Доклад химия органического синтеза

Обновлено: 30.06.2024

Учащийся: Пархоменко Андрей Григорьевич

Органический синтез.
Цель органического синтеза.
Начало органического синтеза.
Развитие органического синтеза.
Основные методы органического синтеза.
Основные реакции.

Органический синтез раздел органической химии, в котором рассматриваются пути и методы искусственного создания органических соединений в лаборатории и промышленности. Широко применим в лабораторных условиях (главным образом для исследовательских целей) и в промышленности.

Цель: органического синтеза - получение веществ с ценными физическими, химическими и биологическими свойствами или проверка предсказаний теории. Современный органический синтез многогранен и позволяет получать практически любые органические молекулы. ( Исследованием органического синтеза занимаются многочисленные институты, в т.ч. Институт органического синтеза УрО РАН (ИОС, Екатеринбург), созданный Постановлением Российской Академии Наук в 1993 году. )

Начало органического синтеза: В качестве самостоятельной дисциплины начал оформляться после знаменитого синтеза Карбамида из типичного неорганического вещества (цианата аммония), осуществленного немецким химиком (Wöhler, Friedrich, 18001882) в 1828 г.. Этот синтез положил конец спору с учеными-виталистами, полагавшими, что органические вещества могут продуцироваться только за счет жизненной силы биологических организмов.

Развитие органического синтеза: Мощный импульс развитию получил после формулирования русским химиком Бутлеровым А.М. (18281885) основ Структурной теории строения органических молекул, которая позволила планомерно синтезировать органические молекулы заданного строения.

Дальнейшее развитие органического синтеза происходит параллельно с развитием науки органическая химия. Успешное развитие органического синтеза началось после разработки теории химического строения и накопления сведений о химических свойствах органических соединений (2я пол. 19 в.). С этого времени органический синтез как основной источник новых органических соединений играет фундаментальную роль в становлении органической химии как науки и в ее дальнейшем развитии, обеспечивая постоянно расширяющийся круг изучаемых объектов. Развитие органического синтеза в 20 в., особенно в последние десятилетия, характеризуется все возрастающим вниманием к синтезу природных соединений и их аналогов, значительным укреплением методической базы (созданием надежных синтетических методов), началом создания самостоятельной теории органического синтеза. Осуществление синтеза сложнейших природных соединений (например хлорофилла, витамина В 12 , биополимеров), создание материалов с необычными свойствами (например так называемые органические металлы) показывает, что для современного органического синтеза практически не существует неразрешимых задач.

Выход органического синтеза за рамки лабораторий произошёл после развития химической технологии и признания промышленной значимости продуктов: красителей, растворителей, полимеров и др. веществ, объём производства которых характеризуется числами со многими нулями.

Основу тактики органического синтеза составляют различные синтетические методы, каждый из которых представляет собой стандартную совокупность одной или нескольких реакций и приемов выделения продуктов, которые обеспечивают возможность построения или разрыва определенного типа связи (или связей), необходимой для синтеза целевого соединения. Важные характеристики эффективного синтетического метода общность (слабая зависимость результата от конкретных особенностей структуры исходных соединений), селективность (участие в основных реакциях метода лишь определенных функциональных групп) и высокие выходы продуктов. Типичным примером эффективного синтетического метода может служить синтез олефинов по Виттигу (реакции 13) из алкилгалогенидов и карбонильных соединений.

Основные методы органического синтеза можно разбить на три группы:

1) конструктивные, ведущие к образованию новых связей СС, назначение которых построение скелета будущей молекулы (например, реакция Гриньяра, реакция Фриделя-Крафтса, цикло присоединение);

2) деструктивные, ведущие к разрыву определенных связей СС с целью удаления той или иной группировки из молекулы после того, как ее роль в синтезе сыграна (например, декарбоксилирование, периодатное окисление диолов);

3) методы трансформации функциональных групп. Последнее важно для введения в молекулы исходных или промежуточных соединений функциональных групп и их защиты, требующихся для осуществления очередной конструктивной реакции, а на заключительных стадиях синтеза-для введения необходимых функциональных групп в целевое соединение.

Ниже приводится далеко не исчерпывающий список реакций органического синтеза, классифицированных по признаку изменения химического класса синтезируемой молекулы:

Гидрирование присоединение водорода по кратной связи.
Дегидрирование отщепление водорода с образованием кратной связи.
Гидратация присоединение воды по кратной связи с образованием спирта .
Дегидратация отщепление воды с образованием кратной связи.
Алкилирование обмен водорода на углеводородный радикал .
Ацилирование введение в молекулу остатка карбоновой кислоты ( ацильной группы )
Ацетилирование частный случай ацилирования, введение в молекулу остатка уксусной кислоты (ацетильной группы)
Циклизация образование циклической структуры в молекуле.
Галогенирование введение атома галогена в молекулу посредством обмена водорода на галоген или присоединения по кратной связи.
Нитрование обмен водорода на группу NO 2 .
Этерификация взаимодействие органической кислоты со спиртом с получением сложных эфиров.
Окисление в узком смысле - внедрение кислорода в молекулу, в широком - любое изменение в молекуле, приводящее к увеличению степени окисления углерода, например, дегидрирование, повышение кратности связи углерод-углерод.
Сульфирование обмен водорода на сульфогруппу.
Полимеризация и др..

В качестве основы для классификации могут быть положены и другие критерии механизм реакций (замещение, обмен), технологический прием ( крекинг ) и др.

А теперь рассмотрим несколько основных реакций.

Алкилирование введение алкильного заместителя в молекулу органического соединения. Типичными алкилирующими агентами являются алкилгалогениды, алкены, эпоксисоединения, спирты, режеальдегиды, кетоны, эфиры, сульфиды, диазоалканы. Катализаторами алкилирования являются минеральные кислоты, кислоты Льюиса а также цеолиты.

Алкилирование широко применяется в химической и нефтехимической промышленности.

Процесс алкилирования направлен на получения высокооктановых компонентов автомобильного бензина из непредельных углеводородных газов . В основе процесса лежит реакция соединения алкена и алкана с получением алкана с числом атомов углерода, равным сумме атомов углерода в исходном алкене и алкане. Поскольку наибольшим октановым числом обладают молекулы алканов с изо-строением, то молекулы исходного сырья тоже должны иметь изо-строение. В нефтепереработке наибольшее распространение получило сырье алкилирования бутан - бутиленовая фракция (ББФ), которая получается в процессе каталитического крекинга .

изо-бутан + 1-бутилен = изо-октан (2,2,4-триметилпентан) (Октановое число 100 ед.)
изо-бутан + бутилен-2 = изо-октан (2,3,3-триметилпентан) (ОЧМ
изо-бутан + изо-бутилен = изо-октан (2,3,4-триметилпентан) (ОЧМ

Побочные реакции из-за примесей пропилена и нормального бутилена

изо-бутан + пропилен = изо-гептан (2,2-диметилпентан) (ОЧМ

Гидри́рование ( гидрогениза́ция ) химическая реакция, включающая присоединение водорода к органическому веществу. В ходе данной реакции молекула водорода присоединяется к двойной илитройной связи молекулы. Если в результате гидрирования происходит разрыв связи углерод углерод или углерод гетероатом, то такой процесс называется гидрогенолизом.

Гидрирование широко применяется для получения органических веществ как в лаборатории, так и в промышленном масштабе. Оно также используется в некоторых процессах очистки, например, для удаления следов ацетилена из этилена или примесей кислорода из различных систем.

Гидрирование может применяться для соединений различных классов. Используемые субстраты и соответствующие им продукты приведены в таблице.

Химия органического синтеза базируется на разнообразном сырье. Изначально она использовала уголь, отходы переработки древесины и сельскохозяйственного сырья. В настоящее время основная часть продукции отрасли производится из углеводородного сырья: продуктов нефтепереработки, попутного и природного газа, газового конденсата.

Для современного размещения химических производств, работающих на базе углеводородного сырья, характерно соединение всех основных стадий производственного цикла в непосредственной территориальной близости либо даже в рамках одного предприятия. По сути, предприятия, выпускающие продукцию химии органического синтеза, часто являются нефтехимическими (или даже газонефтехимическими) комбинатами, где объединены добыча сырья, нефте- или газопереработка, производство полупродуктов, выпуск конечной продукции.

Наилучшие условия для размещения нефтегазохимических комбинатов в регионах, где ведется добыча нефти и газа, обеспеченных дешевой электроэнергией (желательно производимой гидравлическими электростанциями), имеющих крупные и надежные источники водоснабжения. При этом также должны учитываться обеспеченность транспортом и наличие потребителя. Всеми этими условиями обладает, например, Приволжский федеральный округ.

Возможно формирование таких комплексов вдали от нефте- и газопромыслов и вблизи трубопроводов в районах потребления.

В результате переработки нефти получают дизельное топливо, бензин автомобильный, смазочные масла и др. Предприятия нефтеперерабатывающей промышленности являются сырьевой базой для нефтехимической промышленности и поставляют ей более 80 видов полупродуктов — прямогонные бензины, бутановую, бутанбутиленовую и другие фракции, бензол, стирол, кислоты, масла, парафины, этилен, пропилен, ацетилен и пр. На основе полупродуктов производятся полимерные материалы: синтетические смолы, пластмассы, синтетический каучук, химические волокна.

Конечные стадии производства — получение шин, резинотехнических изделий, пластмассовых изделий, нитей из химических волокон.

Производство конечной продукции ориентируется, как правило, на районы потребления — например, шинная промышленность развивается вблизи центров автомобильной промышленности, производство химических нитей — вблизи текстильных регионов и т.п. Это трудоемкие и наукоемкие отрасли, поэтому размещены, как правило, в регионах, обеспеченных квалифицированной рабочей силой и НИОКР.

Синтетический каучук и резиновые изделия производятся из синтетического спирта на базе продуктов нефте- и газопереработки, отходов лесной промышленности, карбида кальция. Из каучука делают шины и разнообразные резиновые изделия. Это материало-, энерго- и водоемкое производство. Ведущими факторами размещения являются сырьевой и энергетический.

Основные центры производства синтетического каучука — Воронеж, Ефремов, Ярославль, Омск, Красноярск, Стерлитамак, Тольятти, Нижнекамск, Салават, Кириши и др.

Наиболее крупные шинные заводы — Московский, Нижнекамский, Уральский, Кировский, Барнаульский, Воронежский, Красноярский, Ярославский, Омский, Волжский и др.

Сырьем для производства синтетических смол и пластмасс — полиэтилена, полипропилена, полистирола, термопластов являются продукты нефте- и газопереработки, уголь, попутный газ, частично древесина. Это так же энерго- и водоемкое производство, характеризуется значительной материалоемкостью. Начальные стадии производства тяготеют к сырью и источникам дешевой электроэнергии, производство конечной продукции ориентируется на потребителя, а также обеспеченность трудовыми ресурсами, научные базы. Центры производства — Москва, Владимир, Санкт-Петербург, Казань, Волгоград, Нижний Тагил, Тюмень, Стерлитамак, Саянск, Уфа, Ангарск и др.

Химические волокна и нити подразделяются на искусственные, получаемые в результате химической переработки природных полимеров (целлюлозы), и синтетические, вырабатываемые из синтетических полимеров (сырьем являются продукты нефте- и газопереработки).

Производство химических волокон и нитей отличается более высокими материало-, энерго- и водоемкостью даже по сравнению с другими отраслями химического комплекса. Факторы размещения — энергетический и водный. Учитывается также наличие потребителя. Центры производства — это Тверь, Рязань, Балаково, Барнаул, Курск, Красноярск и др.

Производство химических волокон и нитей имеет очень большое значение для России как страны с развитой текстильной промышленностью, но при этом с крайне ограниченной природной сырьевой базой для производства тканей.

В связи с сокращением импорта химических волокон и нитей произошли значительные изменения в структуре их потребления: увеличился спрос на вискозные волокна и нити на внутреннем рынке. Однако трудность удовлетворения спроса рынка в данном виде волокна связана с высокой ценой на основное сырье — растворимую целлюлозу.

Микробиологическая промышленность производит кормовые дрожжи, аминокислоты, витамины, ферментные препараты, антибиотики, препараты для защиты растений от вредителей и болезней и пр. Производство базируется на использовании углеводородного сырья и сырья растительного происхождения (отходы промышленной переработки сахарной свеклы, кукурузы и другой сельскохозяйственной продукции, а также лесопереработки), перерабатываемого с помощью микроорганизмов. Для данного производства характерна высокая материалоемкость, сырьевой фактор является ведущим в размещении. Основные центры микробиологической промышленности — Нижний Новгород, Красноярск, Канск, Архангельск, Волгоград, Соликамск и др.

Органи́ческий си́нтез — раздел органической химии и технологии, изучающий различные аспекты (способы, методики, идентификация, аппаратура и др.) получения органических соединений, материалов и изделий, а также сам процесс получения веществ.

Цель органического синтеза - получение веществ с ценными физическими, химическими и биологическими свойствами или проверка предсказаний теории. Современный органический синтез многогранен и позволяет получать практически любые органические молекулы.

Исследованием органического синтеза занимаются многочисленные институты, в т.ч. Институт органического синтеза УрО РАН (ИОС, Екатеринбург), созданный Постановлением Российской Академии Наук в 1993 году.

Содержание

Начало органического синтеза

Синтез Вёлера. Схематическое изображение изомеризации цианата аммония как примера образования органического вещества из неорганического

В качестве самостоятельной дисциплины начал оформляться после знаменитого синтеза карбамида (мочевины) из типичного неорганического вещества (цианата аммония), осуществленного немецким химиком Фридрихом Вёлером (Wöhler, Friedrich, 1800—1882) в 1828 г.. [1] Этот синтез положил конец спору с учеными-виталистами, полагавшими, что органические вещества могут продуцироваться только за счет жизненной силы биологических организмов.

Развитие органического синтеза

Мощный импульс развитию получил после формулирования русским химиком Бутлеровым А. М.(1828—1885) основ структурной теории строения органических молекул, которая позволила планомерно синтезировать органические молекулы заданного строения.

Дальнейшее развитие органического синтеза происходит параллельно с развитием науки органическая химия. Успехи теорий строения атомов и молекул, химической связи, квантовая химия, кинетика и др. способствовали развитию методов синтеза. С другой стороны, ряд сложных синтезов как известных в природе веществ (уксусная кислота, индиго, аспирин и др.), так и не имеющих своих аналогов (полиэдраны, многие элементоорганические соединения, синтетические антибиотики и др.), оказал влияние на смежные разделы науки (химия биологически активных веществ, фармакология, физика и химия твердого тела и др.), показав самостоятельность и высокую ценность этого направления органической химии.

Выход органического синтеза за рамки лабораторий произошёл после развития химической технологии и признания промышленной значимости продуктов: карбоновых кислот, полимеров, растворителей, красителей и др. — веществ, объём производства которых характеризуется числами со многими нулями.

Направления органического синтеза

Стремительный рост числа синтезов привел к оформлению отдельных его самостоятельных направлений, характеризующихся специфическими признаками: сырьевой базой (нефтесинтез), приемами (кислотный катализ), физическим воздействием (плазмосинтез), природой продуктов (металлоорганический синтез), назначением продуктов (синтез биологически активных веществ), сложностью (тонкий органический синтез) или, наоборот, простотой ("клик"-синтез), фазовым состоянием среды (газо-, жидко- и твердофазный синтезы), температурой (криосинтез, термолиз) и т. д..

Информационное обеспечение

Необходимость ориентироваться в огромном числе синтетических методик привела к созданию развитых информационных систем для их поиска и описания, предложения реактивов и синтетической аппаратуры.

Методика органического синтеза

Реализация органического синтеза включает следующие научные, организационные и технологические этапы: задание структуры целевой молекулы, рассмотрение возможных схем синтеза, подбор продуктов, аппаратуры, проведение химических реакций, выделение промежуточных и целевых продуктов, их анализ и очистку, модифицирование, принятие мер безопасности, экологический контроль, экономический анализ и др..

Окончательный выбор метода синтеза происходит после всестороннего комплексного анализа этих этапов и их оптимизации.

Реакции органического синтеза

Ацетилирование — частный случай ацилирования, введение в молекулу остатка уксусной кислоты (ацетильной группы)

В качестве основы для классификации могут быть положены и другие критерии — механизм реакций (замещение, обмен), технологический прием (крекинг) и др.

Примечания

↑ Джуа, М. История химии,Издательство: М.: Мир, 476 с, 1975 г.

Литература

Джуа, М. История химии,Издательство: М.: Мир, 476 с, 1975 г.
Быков Г. В. История органической химии, 1976. 360 с.
Чижов О. С., Чижов А О., Рациональное планирование сложного органического синтеза, М., 1986.

Смит В. Органический синтез: наука и искусство / В. Смит, А. Бочков – М.: Мир, 2001. – 573 с.

Органическим синтезом называется получение более сложных органических веществ из менее сложных органических или неорганических веществ. Путём органического синтеза из угля можно получить мыло и уксус, из дерева — шёлк и шерсть, из спирта — каучук. В настоящее время мы широко пользуемся предметами, материал которых изготовляется с помощью органического синтеза. Это — платье, обувь, детали машин, игрушки, лекарства, краски, посуда, женские сумки, пуговицы и многое, многое другое.

Органический синтез — яркий пример великого значения науки, пример того, как человек, вооружённый знанием, подчиняет себе природу, заставляет её служить своим интересам.

Чудесный элемент

Все окружающие нас тела — земля, люди, животные и растения — состоят из химических элементов. Соединяясь друг с другом в различных комбинациях, эти элементы дают большое число разнообразных химических соединений. Среди ста известных химических элементов особое место занимает углерод. Большинство химиков занимается исследованием соединений углерода. Это не случайно. Углерод входит в состав многих химических соединений. Число известных в настоящее время соединений углерода, так называемых органических, уже превысило 3 миллиона и продолжает быстро возрастать (на данный момент их известно более 27 млн. -прим. ред.). Химики сейчас ежемесячно получают более двух тысяч новых соединений углерода. Химических же соединений, в которые не входит углерод, — неорганических — известно гораздо меньше — менее 100 тысяч.

Быстрое развитие химии углерода или, как её обычно называют, органической химии, связано также с тем, что соединения углерода играют особо важную роль в жизни человеческого организма. Атомы углерода легко соединяются друг с другом и с другими элементами; в результате этого могут образовываться чрезвычайно сложные молекулы с очень большим количеством атомов. Эти сложные молекулы, содержащие углерод, составляют основу всех животных и растительных организмов на Земле. Несомненно, что эти молекулы являются основой жизненных процессов и за пределами нашей планеты. Известно, что вселенная состоит из тех же элементов, что и Земля; известно далее, что основой любых жизненных процессов могут быть только очень сложные химические соединения; известно, наконец, что только один углерод может давать очень сложные молекулы. Таким образом, основой жизни, независимо от того, где она находится, могут быть только соединения углерода.

Органическая химия

Органическая химия как наука возникла более ста лет назад. Впервые начал говорить об органических веществах и органической химии шведский химик Берцелиус. Изучая вещества, содержащиеся в растительных и животных организмах, он убедился, что исследовать эти вещества значительно труднее, чем изучать вещества, получаемые из различных минералов и других неживых тел природы. Эти трудности и заставили Берцелиуса выделить изучение органических веществ в особую отрасль химии.

Уже в 1824 году ученик Берцелиуса Вёлер впервые синтезировал, то-есть получил искусственным путём, органическое вещество — щавелевую кислоту. Щавелевая кислота — вещество растительного происхождения. Она находится в больших количествах в водорослях, грибах, лишайниках, папоротниках. Она придаёт кислый вкус всем известному щавелю. Вёлер получил щавелевую кислоту, нагревая неорганический газ дициан с водой. Эта работа Вёлера долгое время оставалась незамеченной. Более того, сам Вёлер не сумел увидеть её принципиального значения. Четыре года спустя, в 1828 году, Вёлер сделал второе открытие. Он показал, что неорганическое вещество циановокислый аммоний легко можно превратить в продукт жизнедеятельности животного организма — мочевину.

За сравнительно короткий срок был получен ряд других органических кислот, выделявшихся ранее из растений. Это — винная кислота (встречается в винограде), лимонная (в лимонах, апельсинах), янтарная (в незрелом крыжовнике, винограде), яблочная (в большинстве незрелых плодов) и другие. Постепенно химики научились получать и более сложные органические вещества. Так, в 1854 году, когда было установлено, что жиры представляют собой соединения глицерина с различными органическими кислотами (молекулы которых обычно содержат 16—18 углеродных атомов), был получен искусственным путем жир.

Создавшееся в органической химии положение хорошо понимал молодой химик, работавший в лаборатории Казанского университета. Этот химик — Александр Михайлович Бутлеров — сыграл в дальнейшем исключительно важную роль в развитии химии.

Структурная теория Бутлерова

Александр Михайлович Бутлеров (1828—1886).

Александр Бутлеров с детских лет увлекался химией, и когда пришло время поступать в университет, он без колебания выбрал естественное отделение философского факультета. В Казанском университете, куда поступил Бутлеров, преподавали выдающиеся учёные, которые горячо любили химию сами и умели увлечь за собой студенческую молодёжь. Огромное влияние оказал на Бутлерова его учитель — знаменитый химик Николай Николаевич Зинин.

Особенно заботливо относился к Бутлерову гениальный русский математик Николай Иванович Лобачевский, бывший в то время попечителем учебного округа. По рекомендации Зинина, Лобачевского и других учёных Бутлеров был оставлен при университете. Защитив магистерскую, а затем и докторскую диссертацию, Бутлеров в 26 лет стал профессором химии. К 30 годам он был одним из самых образованных химиков своего времени. Уже первые работы A. M. Бутлерова затрагивали очень важные вопросы органической химии.

Ещё в 1853 году при исследовании летучих органических соединений металлов было обнаружено, что различные атомы соединяются друг с другом только по определённым законам. Каждый атом одного вещества способен соединяться только с определённым числом атомов другого вещества. Чтобы сравнивать атомы в этом отношении, рассматривают их способность соединяться с атомами водорода. Есть атомы (например, атомы хлора), способные соединяться не более чем с одним атомом водорода. Атомы серы и кислорода соединяются с двумя атомами водорода, азота — с тремя, а углерода — с четырьмя атомами водорода. Водород может всегда соединяться только с одним атомом какого-либо другого элемента.

Способность атома соединяться с определённым числом атомов другого элемента называется валентностью. Атом хлора может соединиться только с одним атомом водорода, и поэтому хлор считается одновалентным; кислород и сера — двухвалентны, азот — трёхвалентен, углерод — четырёхвалентен. Ниже условно изображены атомы наиболее часто встречающихся в органических соединениях элементов с их валентностями.

Глубоко изучив весь этот материал, Бутлеров неопровержимо доказал, что молекулы представляют собой не хаотические скопления атомов, а стройные устойчивые системы, где существует определённый порядок в расположении атомов. В самом деле, молекула воды, например, может быть построена только так, что оба атома водорода соединены с одним атомом кислорода. Никакого другого порядка связи быть не может. Если бы оба атома водорода были прямо связаны друг с другом, то они использовали бы свои валентности полностью и не смогли бы соединиться с кислородом.

Единственный порядок расположения атомов возможен и для молекулы аммиака, состоящей из одного атома азота и трёх атомов водорода.

Точно так же обстоит дело и с метаном, или болотным газом, в котором молекула вещества состоит из одного атома углерода и четырёх атомов водорода.

В молекуле углекислого газа на один четырёхвалентный атом углерода приходится два двухвалентных атома кислорода.

Химики изображают атомы различными буквами латинского алфавита. Вот современное изображение некоторых элементов: водород — H (аш), хлор — Cl (хлор), кислород О (о), сера — S (эс), азот — N (эн, фосфор — P (пэ). Соответственно, молекулы изображаются следующим образом: вода H—О—H (чёрточки между атомами обозначают валентность), аммиак , метан , углекислый газ О = С = О.

Создав понятия химического строения и природы вещества, A.M.Бутлеров вывел органическую химию из теоретического тупика, указал путь к проникновению в глубь молекул, к познанию их внутреннего строения. Он дал основу для понимания химических процессов, для открытия новых путей органического синтеза. Теория Бутлерова сразу же получила боевое крещение, блестяще объяснив ряд вопросов, раньше совершенно непонятных. Следуя за Берцелиусом, химики считали, что свойства вещества могут изменяться только после изменения его состава. Другими словами, если молекула вещества состоит, например, из двух атомов углерода, шести атомов водорода и одного атома кислорода (C2H6O), то никак нельзя ожидать, чтобы нашлось другое вещество, обладающее таким же составом, но другими свойствами.

В молекуле спирта кислород связан с углеродом и водородом, а в молекуле эфира — с двумя атомами углерода. Бутлерову стала ясной тайна огромного многообразия органических соединений. Оказывается, дело не только в том, что углерод способен образовывать длинные цепи. Не менее важная причина заключается в возможности различного расположения атомов в молекулах, обладающих одинаковым составом. Честь открытия и объяснения этого замечательного явления, называемого изомерией, принадлежит Бутлерову.

Число изомеров — веществ с одинаковым составом, но разным строением — может быть огромным даже для таких веществ, которые в своём составе имеют только два рода атомов — углерод и водород. Так, для гексана, молекула которого состоит из шести атомов углерода и 14 атомов водорода, возможно пять изомеров; уэйкозана, молекула которого состоит из 20 углеродных и 42 водородных атомов, число возможных изомеров равняется 366 319, а у тетраоконтана (40 углеродов и 82 водорода) может быть 62 491178 805 831 изомер!

Молекулы изомеров отличаются друг от друга внутренним расположением атомов, то-есть своим строением, структурой. Свойства органических веществ в первую очередь определяются строением, структурой молекул. Вот почему Бутлеров назвал свою теорию теорией строения, или структурной теорией.

Могущество теории строения

Теория Бутлерова явилась факелом, который отныне стал освещать путь химиков в их практических исследованиях. Бутлеров первый блестяще доказал силу своей теории на практике. Изучая различные бутиловые спирты, содержащие в молекуле четыре углеродных, 10 водородных и один кислородный атом, Бутлеров обратил внимание на расхождение его теории с практикой. Согласно теории Бутлерова, среди различных спиртов этого состава должен быть спирт, который имеет следующее строение:

Однако химики такого спирта не знали. И вот Бутлеров, глубоко веря в правильность своей теории, решил получить этот спирт искусственным путём, наметив план синтеза заранее, подобно инженеру, который, прежде чем конструировать машину, составляет ее чертёж. Упорная работа в лаборатории увенчалась успехом: Бутлеров получил этот изомер; впервые в мире на основании научного предвидения было синтезировано вещество неизвестного ранее класса спиртов. Это открытие можно поставить рядом с научным подвигом Д. И. Менделеева, который не только предсказал существование неизвестных химических элементов, но и точно описал свойства этих элементов задолго до их открытия. В дальнейшем Бутлеров, руководствуясь своей теорией, синтезировал целый ряд других спиртов.

Читайте также: