План урока алканы предельные углеводороды

Обновлено: 06.07.2024

Свидетельство и скидка на обучение каждому участнику

Зарегистрироваться 15–17 марта 2022 г.

1.2. Базовый учебник О.С. Габриелян

1.5. Для урока учащиеся должны знать такие темы как: природные источники углеводородов, типы химических реакций в органической химии, строение атома углерода.

Урок необходим для дальнейшего изучения следующих тем: - алкены, алкины, циклоалкапны, алкадиены, ароматические углеводороды..

1.6. 10 класс базовый уровень

2. Цель – формирование ключевых знаний у учащихся об изомерии, гомологии, строении, свойствах, способах получения, применения алканов.

Образовательные - рассмотреть гомологический ряд предельных углеводородов, строение, физические и химические свойства, способы их получения при переработке природного газа, возможности их получения из природных источников: природного и попутного нефтяного газов, нефти и каменного угля, области применения алканов.

Развивающие - развивать умение выдвигать гипотезу и проверять её, умение наблюдать и рассуждать, классифицировать и анализировать, делать выводы, способность к рефлексии и саморефлексии,

Воспитывающие - воспитание самостоятельности, ответственности, активной жизненной позиции; показать единство материального мира на примере генетической связи углеводородов разных гомологических рядов, получаемых при переработки природного и попутного нефтяного газов, нефти и каменного угля .

Тип урока – изучение нового материала.

Оборудование и реактивы: Химия 10 класс: учеб. для общеобразоват. учреждений /О.С.Габриелян, Ф.Н. Маскаев, С.Ю.Пономарев, В. И. Теренин - М.: Дрофа, 2005.-300,[4]с.: ил., компьютер, проектор, презентация, шаростержневая система, портрет Семенова Н.Н., парафиновая свеча, керосиновая лампа, холодная и горячая вода, кристаллизаторы, спички, пинцет.

Цель урока: изучение класса органических соединений - алканов.

I. Организационный момент.

II. Проверка знаний.

Что называется органической химией?
Что является теоретической основой органической химии?
Кто и когда сформулировал теорию строения органических соединений?
Назовите основные положения этой теории и объясните их.
Что называется изомерией? Приведите примеры.

2. Работа с опросным листом (5 мин).

3. Работа по карточкам у доски (3 человека)

Знакомство с планом новой темы:

1. Понятие об углеводородах.

2. Особенности пространственного строения предельных углеводородов.

3. Гомологический ряд метана и составление названий алканов.

4. Получение алканов.

5. Химические свойства.

6. Физические свойства алканов.

7. Применение алканов.

Изложение лекционного материала учителем в соответствии с планом.

1. Понятия об углеводородах.

Углеводороды - это органические соединения, состоящие из двух элементов - углерода и водорода.

Таких соединений очень много. Алканы - название предельных углеводородов по международной номенклатуре. Исторически алканы называют парафинами, что в переводе с латинского языка означает малоактивный. Алканы по сравнению с другими углеводородами относительно менее активные.

Их также называют насыщенными, т.к. все валентности атомов С насыщены ?атомами водорода. Простейшим представителем предельных углеводородов является метан.

2. Особенности пространственного строения предельных углеводородов. Современные представления о строении вещества не сводятся только к установлению порядка соединений атомов, но также включают рассмотрение пространственного строения молекул и электронной природы химических связей.

Предлагается написать молекулярную, электронную, структурную формулы метана, выяснить, что они показывают.

СН4 - молекулярная формула (качественный, количественный состав);

- электронная формула (ковалентная полярная связь);

- структурная формула (порядок соединения атомов в молекуле).

Но данные формулы не отражают истинного строения молекул метана. Молекула метана не имеет плоского строения, как можно представить на основании структурной формулы.

Работа с моделями молекулы метана

Молекула метана в действительности имеет форму тетраэдра. Тетраэдр - это пирамида, в основании которой лежит равносторонний треугольник. В центре тетраэдра находится атом углерода, а все его четыре валентности направлены к вершинам тетраэдра. Физическими методами исследования установлено, что валентные углы равны 109о28'.

Учащимся предлагаются проблемные вопросы:

" Почему молекула метана имеет такую пространственную форму?

"Чем объясняется направление валентных связей атома углерода от центра к вершинам тетраэдра?

Ответ следует искать в электронном строении атома углерода и молекулы метана.

С 1S2 2S2 2P2 --> C * 1S2 2S1 2P3 ?

(основное состояние) (возбужденное состояние)

Так как на втором энергетическом уровне Р-подуровне есть свободная орбиталь, то на неё переходит один из 2S2-электронов. В результате этого атом углерода в возбуждённом состоянии имеет четыре неспаренных электрона, т.е. становится четырёхвалентным.

Облака всех четырёх валентных электронов атома углерода выравниваются, становятся одинаковыми. При этом они принимают форму вытянутых в направлении к вершинам тетраэдра восьмёрок.

Явление, при котором происходит смешение и выравнивание по форме и энергии электронных облаков, называется гибридизацией.

Так как гибридизации подвергаются один S и три Р-электрона, то такое состояние называется SP3-гибридизацией.

Несимметричное распределение электронной плотности означает, что вероятность нахождения электрона по одну сторону от ядра больше, чем по другую. Гибридные электронные облака вытянуты в пространстве под углом 109о28' к вершинам воображаемого тетраэдра, и в этом направлении они перекрываются с электронными облаками атомов водорода.

Итак, молекула метана имеет тетраэдрическое строение, что обусловлено SP3-гибридизацией атома углерода, тетраэдрическим направлением четырёх гибридных электронных облаков атома углерода.

Сравнивая масштабную и шаростержневую модели молекул метана, можно отметить, что шаростержневая модель, появившаяся до возникновения электронной теории, более наглядно рассматривает строение молекулы метана.

Работа с таблицами "Строение метана" и "Строение этана и бутана"

Для активизации учащихся им предлагается рассмотреть данные таблицы и ответить на вопросы (анализ информации, заключённой в таблицах).

Что общего в строении молекул метана и этана ?вы видите?

Чему равны валентные углы в молекулах гомологов метана?

Виды химической связи в молекулах метана и этана?

Проанализировав информацию, учащиеся делают выводы.

Для гомологов метана характерно:

Тетраэдрическое строение атома углерода (SP3-гибридизация);

Одинаковое значение всех валентных углов;

Наличие С - С и С - Н химических связей.

Практическое задание: сделать шаростержневую модель молекулы метана.

После выполнения задания - проверка правильности выполнения и создание гомологов метана - этана, пропана, бутана.

3. Гомологический ряд метана.

Существует много углеводов, сходных с метаном, то есть гомологов метана. В их молекулах имеются 2, 3, 4 и более атомов углерода. Каждый последующий углеводород отличается от предыдущего группой атомов СН2. ?Например, если к формуле СН4 прибавить группу СН2, получим следующий углеводород С2Н6 - этан - гомолог метана. Группа СН2 называется гомологической разностью.

Для предельных углеводородов характерна общая формула: СnH2n+2, где n - целое число атомов углерода. Пример:

Работа с учебником (таблица).

Работа с опросным листом.

Для названия углеводородов используют две номенклатуры: историческую (случайные названия) и систематическую.

Для составления названия алканов по систематической номенклатуре нужно:

1. Выбрать самую длинную неразветвленную цепь углерода.

2. Пронумеровать эту цепь таким образом, чтобы заместители, которые в молекулах углеводородов замещают атомы водорода, были ближе к началу цепи.

3. Указать цифрой место и название заместителя, затем название основной цепи с суффиксом -ан. Для этого нужно знать название радикалов (образуются при отщеплении атома водорода от атома углерода), которые образуются от названий соответствующих углеводородов, путём замены суффикса -ан на -ил.

СН4 - метан, СН3 - метил

С2Н6 - этан, С2Н5 - этил

С3Н8 - пропан, С3Н7 - пропил

Работа с опросным листом.

Для примера рассмотрим молекулу бутана и изобутана.

Записать на доске структурную формулу молекулы бутана и изобутана.

СН3 - СН2 - СН2 - СН3 и СН3 - СН - СН3 ?

бутан СН3 изобутан

молекулу изобутана назовем по систематической номенклатуре

СН3 - СН - СН3 2-метил-пропан

СН3 - СН2 - СН2 - СН2 - СН2 - СН2 - СН3 гексан

СН3 - С - СН2 - СН3 изогексан или 2,2, - диметилбутан.

Работа с опросным листом.

1. Промышленный крекинг.

С8Н18 ? С4Н10 + С4Н8

С4Н10 ? С2Н6 + С2Н4 алкан + алкен

С16Н34 ? С8Н18 + С8Н16

2. Лабораторные способы:

1. Реакцией гидролиза карбида алюминия:

Al4C3 + 12HOH метан

3CH4 + 4Al(OH)3 гидроксид алюминия

2. Щелочным плавлением солей карбоновых кислот:

CH3COONa + NaOH ? CH4 + Na2CO3 ацетат натрия

3. Реакцией Вьюрца:

CH3Cl + 2Na ? CH3 - CH3 + 2NaCl

4. Восстановлением алкилгалогенидов:

CH3 - СН2 - Cl + Н2 ? CH3 - CH3 + HCl

4. Физические свойства.

Проблемный вопрос: В благоустроенных квартирах используют смесь газов пропана и бутана. Почему прошедшей зимой во многих домах газ замерз и не поступал в квартиры?

С увеличением Mr закономерно изменяются:

а) агрегатное состояние углеводородов

n > 16 - твердые вещества

б) увеличиваются tпл и tкип.

в) уменьшается растворимость.

Вернемся к поставленному ранее вопросу, кто ответит?

5. Химические свойства.

Предельные углеводороды характеризуются малой реактивной способностью. Их называют инерционными, химически стойкими, парафинами (от латинского parum affinis - "мало сродства").

Сегодня на уроке познакомимся со взаимодействием алканов с кислородом, галогенами, термическим разложением, изомеризацией.

1. Горючесть алканов. При поджигании (t = 600oС) алканы вступают в реакцию с кислородом, при этом происходит их окисление до углекислого газа и воды.

СnН2n+2 + O2 ? CO2 + H2O + Q

СН4 + 2O2 ? CO2 + 2H2O + Q

Смесь метана с кислородом или воздухом при поджигании может взрываться.

Наиболее сильный взрыв получается при объёмных отношениях 1 : 2 (с кислородом) или 1 : 10 (с воздухом), т.к. метан и кислород вступают в реакцию полностью.

Подобные смеси опасны в каменноугольных шахтах. Чтобы обеспечить безопасность работы в шахтах, там устанавливают анализаторы, сигнализирующие о появлении газа, и мощные вентиляционные устройства.

С3Н8 + 5O2 ? 3CO2 + 4H2O + Q

Горение пропан-бутановой смеси можно продемонстрировать на примере газовой зажигалки.

При горении алканов выделяется много теплоты, что позволяет использовать их в качестве источника энергии. Но большая часть их используется в качестве сырья для получения других продуктов.

2. Разложение алканов.

Метан в термическом отношении более устойчив, чем другие алканы. Причина этого в достаточной прочности С - Н связей.

3. Реакции замещения (протекают с галогенами и другими окислителями при определённых условиях: свет, температура).

СН4 + Cl2 CH3Cl + HCl

СН3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl ?

СН2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl

СНCl3 + Cl2 CCl4 + HCl

Механизм цепных реакций достаточно сложен, объяснение ему было дано русским учёным Н.Н. Семёновым, за что он в 1956 г. был удостоен Нобелевской премии.

4. Реакции изомеризации характерны не для всех алканов. Обращается внимание на возможность превращения одних изомеров в другие, наличие катализаторов.

Уравнение вызывает недоумение, т.к. учащиеся не встречались с реакциями, при которых состав молекул не изменялся. Значит, химические реакции могут сопровождаться не только изменением состава веществ, но и изменением их строения, что часто встречается в органической химии. Чтобы выразить такое превращение, надо пользоваться структурными формулами.

Структурно это выглядит следующим образом:

СН3 - СН2 - СН2 - СН3 СН3 - СН - СН3

Сторонники природоохранного движения в целях защиты окружающей среды и экономии природных ресурсов предложили прекратить добычу природных углеводородов. Можно ли поддержать их предложение? Ответ обоснуйте.

Работа учащихся с текстом учебника стр. 153.

Алканы (предельные углеводороды) характеризуются общими свойствами, на основании которых объединяются в гомологические ряды:
имеют общую формулу СnH2n+2;
все атомы углерода находятся в них в состоянии SP3-гибридизации;
имеют прочные ковалентные ?(сигма) связи;
на основе их свойств алканы широко используются в различных сферах деятельности человека.

Свойства алканов находятся в зависимости от электронно-пространственного строения, прочных химических связей.

Урок позволяет сформировать умение составлять структурные формулы органических соединений, используя алгоритм построения, устанавливать причинно-следственные связи между составом, строением и применением веществ;

- отработать навыки пользования номенклатурой IUPAC применительно к алканам;

- ознакомить учащихся с изомерией предельных УВ, их физическими свойствами и основными способами получения.

- сформировать умение составлять структурные формулы органических соединений, используя алгоритм построения, устанавливать причинно-следственные связи между составом, строением и применением веществ;

- отработать навыки пользования номенклатурой IUPAC применительно к алканам;

- ознакомить учащихся с изомерией предельных УВ, их физическими свойствами и основными способами получения.

Оборудование и реактивы: шаростержневые и объёмные модели молекул алканов, образцы парафина, жидкие алканы (пентан, гексан) бензин,

Организационный момент.

Актуализация знаний и умений. Проверка домашнего задания.

Фронтальный опрос класса по теории строения органического вещества А.М.Бутлерова

III. Изучение нового материала.

Алка́ны (также насыщенные углеводороды, парафины, алифатические соединения) — ациклические углеводороды линейного или разветвлённого строения, содержащие только простые связи и образующие гомологический ряд с общей формулой

Алканы являются насыщенными углеводородами и содержат максимально возможное число атомов водорода. Каждый атом углерода в молекулах алканов находится в состоянии sp3-гибридизации — все 4 гибридные орбитали атома С равны по форме и энергии, 4 электронных облака направлены в вершины тетраэдра под углами 109°28'. За счёт одинарных связей между атомами С возможно свободное вращение вокруг углеродной связи. Тип углеродной связи — σ-связи, связи малополярны и плохо поляризуемы. Длина углеродной связи — 0,154 нм.

Простейшим представителем класса является метан (CH4).

По номенклатуре ИЮПАК названия алканов образуются при помощи суффикса -ан путём добавления к соответствующему корню от названия углеводорода. Выбирается наиболее длинная неразветвлённая углеводородная цепь так, чтобы у наибольшего числа заместителей был минимальный номер в цепи. В названии соединения цифрой указывают номер углеродного атома, при котором находится замещающая группа или гетероатом, затем название группы или гетероатома и название главной цепи. Если группы повторяются, то перечисляют цифры, указывающие их положение, а число одинаковых групп указывают приставками ди-, три-, тетра-. Если группы неодинаковые, то их названия перечисляются в алфавитном порядке.

Названия алканов.

Гомологи – вещества, сходные по строению и свойствам и отличающиеся на одну или более группу СН₂ , которые называются гомологической разностью.

Изомерия алканов.

Изомерия – явление существования соединений, которые имеют одинаковый состав (одинаковую молекулярную формулу), но разное строение. Такие соединения называются изомерами.

Характерна структурная изомерия.

1) В формуле молекулы алкана выбирают главную цепь — самую длинную. H3C—CH—CH2—CH—CH2—CH3

2) Затем эту цепь нумеруют с того конца, к которому ближе расположен заместитель (радикал). Если заместителей несколько, то поступают так, чтобы цифры, указывающие их положение, были наименьшими. Заместители перечисляют по алфавиту. 1 2 3 4

3) Углеводород называют в таком порядке: вначале указывают (цифрой) место расположения заместителя, затем называют этот заместитель (радикал), а в конце добавляют название главной (самой длинной) цепи. Таким образом, углеводород может быть назван: 2-метил-4-этилгептан (но не 6-метил-4-этилгептан).

Тема: Алканы. Гомологический ряд, изомеры. Номенклатура алканов. Строение алканов. Нахождение в природе и получение алканов. Свойства алканов.

- отработать навыки пользования номенклатурой IUPAC применительно к алканам;

- ознакомить учащихся с изомерией предельных УВ, их физическими свойствами и основными способами получения.

Тип урока: урок усвоения новых знаний.

Ход урока

І. Организационный момент.

ІІ. Актуализация знаний и умений. Проверка домашнего задания.

Фронтальный опрос класса по теории строения органического вещества А.М.Бутлерова

Вещества делятся на две большие группы. Какие? (органические и неорганические)
В состав органических соединений входит атом? (углерода)
Органическая химия – это ………….? (химия углеводородов и их производных)
Источники органических веществ? (делятся на две большие группы – природные и синтетические)
Что относятся к природным органическим соединениям и к синтетическим органическим веществам? (природный газ, нефть, уголь, торф, сланец, озокерит, продукты лесного хозяйства, хлопок, продукты сельского хозяйства и т.д.), (получают искуственно, путем органического синтеза)
Основные положения теории химического строения А. М. Бутлерова.
Что называется изомерами?
Родоначальником всех органических соединений являются? (углеводороды)
Какие соединения называются углеводородами и какие их виды вам известны?
Алифатические углеводороды бывают насыщенные и ненасыщенные. Что относятся к насыщенным и ненасыщенным углеводородам?

III. Изучение нового материала.

Алка́ны – насыщенные углеводороды, в молекулах которых атомы углерода соединены между собой только одинарной сигма – связью и которые имеют общую формулу: CnH2n+2.

Алканы называются парафинами, или углеводородами ряда метана. Первым членом алканов является метан, поэтому их называют углеводородами ряда метана.

Простейшим представителем класса является метан (CH4).

Названия алканов.

Гомологи – вещества, имеющие одинаковую общую формулу, сходные по химическим свойствам, но отличающиеся друг от друга по составу молекул на одну или несколько групп атомов СН2, которые называются гомологической разностью.

Изомерия алканов.

Изомерия – вещества, имеющие одинаковый состав молекул (т.е. одну и ту же молекулярную формулу), но различное химическое строение и обладающие поэтому разными свойствами. Такие соединения называются изомерами.

Характерна структурная изомерия.

В формуле молекулы алкана выбирают главную цепь — самую длинную.

Углеводород называют в таком порядке: вначале указывают (цифрой) место расположения заместителя, затем называют этот заместитель (радикал), а в конце добавляют название главной (самой длинной) цепи. Таким образом, углеводород может быть назван: 2-метил-4-этилгептан (но не 6-метил-4-этилгептан).

Названия радикалов образуются от названия соответстующих углеводородов путем замены суффикса – ан на – ил.

Получение

Способы выделения их из природного сырья.

Природные источники алканов

1) ректификационные газы (С3Н8, С4Н10 )

2) газолиновая фракция (С5Н12 до С11Н24 )

3) лигроиновая фракция (С8Н18 до С14Н30 )

4) керосиновая фракция (С12Н26 до С18Н38 )

5) дизельное топливо (С13Н28 до С19Н36 )

6) мазут(С18Н38 - С25Н52, С28Н58 - С38Н78)

газовый бензин
пропан-бутановая смесь
сухой газ

коксовый газ
каменноугольная смола
надсмольная вода
кокс

Первые четыре члена алканов – газы, начиная от пентана до пентадекана (С15Н32) – жидкости, высокомолекулярные алканы, в составе которых имеются 16 и больше атомов углерода, - твердые вещества. При нормальной температуре и при повышении давления пропан и бутан могут находиться и в жидком состоянии. Температуры кипения и плавления нормальных алканов выше температур кипения и плавления соответствующих им разветвленных алканов. Алканы – неполярные соединения. Они легче воды, не смешиваются с водой (не растворяются в воде) и не растворяются в других полярных растворителях. Жидкие алканы являются хорошими растворителями и используюся в качестве растворителей многих органических веществ. Метан и этан, а также высокомолекулярные алканы не имеют запах, но некоторые средние представители отличаются своеобразным запахом. Алканы – горючие соединения.

Химические свойства

Реакция замещения: Галогенирование: СН4 + Сl2 →СН3Cl + НCl (хлорметан)

CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl (дихлорметан)

CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl (трихлорметан)

CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl (тетрахлорметан).

Реакция нитрования: С2Н6 + НNO3 →C2H5NO2 + H2O
Реакции разложения: СН4 →С+2Н2, 2СН4→С2Н2 + 3Н2
Реакции окисления: СН4 + 2О2→СО2+2Н2О

Каталитическое окислениеметана приводит к образованию важных кислородсодержащих органических соединений.
CH4 +O2=2CH3OH

Применение

IV. Закрепление темы

1. Выпишите формулы алканов из формул приведенных ниже углеводородов: С2Н4, С3Н8, С4Н6, С5Н12, С6Н6, С7Н16. Назовите их. (Стр.57 зад.3)

2. Напишите, дополнив атомами водорода углеродный скелет, полные структурные формулы нижеприведенных углеводородов. Назовите их. (стр.57 зад. 6)

3. Напишите структурные формулы следующих алканов: а) н – пентан; б) 2 – метилбутан; в) 2,4 – диметилпентан; г) 3 – метил – 4 – этилгексан; д) триметилметан (стр. 57 зад.9)

4. Напишите структурные формулы следующих веществ:

а) 2,3 – диметилбутана,

б) 2,4 – диметил - 3 – этилпентана

V. Подведение итогов урока

- что нового на уроке узнали?

- что было интересным?

VІ. Домашнее задание

Параграф 2.1, 2.2, 2.3, 2.4 написать минидо

по учебной работе

Группа: 5 Дата: 23.01.2017 г

- отработать навыки пользования номенклатурой IUPAC применительно к алканам;

- ознакомить учащихся с изомерией предельных УВ, их физическими свойствами и основными способами получения.

Тип урока: урок усвоения новых знаний.

І. Организационный момент.

ІІ. Актуализация знаний и умений. Проверка домашнего задания.

Фронтальный опрос класса по теории строения органического вещества А.М.Бутлерова

Вещества делятся на две большие группы. Какие? (органические и неорганические)

В состав органических соединений входит атом? (углерода)

Органическая химия – это …………. (химия углеводородов и их производных)

Источники органических веществ? (делятся на две большие группы – природные и синтетические)

Что относятся к природным органическим соединениям и к синтетическим органическим веществам? (природный газ, нефть, уголь, торф, сланец, озокерит, продукты лесного хозяйства, хлопок, продукты сельского хозяйства и т.д.), (получают искуственно, путем органического синтеза)

Основные положения теории химического строения А. М. Бутлерова.

Что называется изомерами?

Родоначальником всех органических соединений являются? (углеводороды)

Какие соединения называются углеводородами и какие их виды вам известны?

Алифатические углеводороды бывают насыщенные и ненасыщенные. Что относятся к насыщенным и ненасыщенным углеводородам?

III. Изучение нового материала.

Простейшим представителем класса является метан (CH4).

Названия алканов.

Гомологи – вещества, имеющие одинаковую общую формулу, сходные по химическим свойствам, но отличающиеся друг от друга по составу молекул на одну или несколько групп атомов СН₂ , которые называются гомологической разностью.

Изомерия алканов.

Характерна структурная изомерия.

В формуле молекулы алкана выбирают главную цепь — самую длинную.

Углеводород называют в таком порядке: вначале указывают (цифрой) место расположения заместителя, затем называют этот заместитель (радикал), а в конце добавляют название главной (самой длинной) цепи. Таким образом, углеводород может быть назван: 2-метил-4-этилгептан (но не 6-метил-4-этилгептан).

Названия радикалов образуются от названия соответстующих углеводородов путем замены суффикса – ан на – ил.

Читайте также: