Какие виды изомерии характерны для предельных и непредельных углеводородов приведите примеры кратко

Обновлено: 04.07.2024

Предельные углеводороды — это углеводороды, в молекулах которых имеются только простые (одинарные) связи ( -связи). Предельными углеводородами являются алканы и циклоалканы.

Алканы

Алканы образуют гомологический ряд, каждое химическое соединение которого по составу отличается от последующего и предыдущего на одинаковое число атомов углерода и водорода – CH₂, а вещества, входящие в гомологический ряд, называются гомологами. Гомологический ряд алканов представлен в таблице 1.

Таблица 1. Гомологический ряд алканов.

В молекулах алканов выделяют первичные (т.е. связанные одной связью), вторичные (т.е. связанные двумя связями), третичные (т.е. связанные тремя связями) и четвертичные (т.е. связанные четырьмя связями) атомы углерода.

C 1 H₃ – C 2 H₂ – C 1 H₃ (1 – первичные, 2- вторичные атомы углерода)

CH₃ –C 3 H(CH₃) – CH₃ (3- третичный атом углерода)

Изомерия

Для предельных углеводородов характерны структурная изомерия (изомерия углеродного скелета). Так, у пентана имеются следующие изомеры:

Для алканов, начиная с гептана, характерна оптическая изомерия.

Строение

Атомы углерода в предельных углеводородах находятся в sp 3 –гибридизации. Рассмотрим это на примере метана – CH₄. Молекула метана в общем виде соответствует формуле AB₄. Центральный атом – атом углерода, атомы водорода – лиганды.

₆С 1s 2 2s 2 2p 2

Чтобы принять четыре атома водорода, атому углерода необходимо перейти в возбужденное состояние:

$^<\circ></p> <p>В гибридизацию вступают все валентные электроны углерода, следовательно, атом углерода находится в sp 3 -гибридизации. Углы между связями в молекулах алканов 109,5$
.

Физические свойства

При обычных условиях С₁-С₄ – газы, С₅-С₁₇ – жидкости, начиная с С₁₈ – твердые вещества. Алканы практически нерастворимы в воде, но, хорошо растворимы в неполярных растворителях, например, в бензоле.

Получение

Алканы получают из природных источников – природного газа (80-90% — метан, 2-3% — этан и другие предельные углеводороды), угля, торфа, древесины, нефти и горного воска.

Выделяют лабораторные и промышленные способы получения алканов. В промышленности алканы получают из битумного угля (1) или по реакции Фишера-Тропша (2):

К лабораторным способам получения алканов относят: гидрирование непредельных углеводородов при нагревании и в присутствии катализаторов (Ni, Pt, Pd) (1), взаимодействием воды с металлоорганическими соединениями (2), электролизом карбоновых кислот (3), по реакциям декарбоксилирования (4) и Вюрца (5) и другими способами.

R-Cl + Mg → R-Mg-Cl + H₂O → R-H (алкан) + Mg(OH)Cl (2)

Химические свойства

При обычных условиях алканы химически инертны — не реагируют ни с кислотами, ни со щелочами. Это объясняется высокой прочностью -связей С-С и С-Н. Неполярные связи С-С и С-Н способны расщепляться только гомолитически под действием активных свободных радикалов. Поэтому алканы вступают в реакции, протекающие по механизму радикального замещения. При радикальных реакция в первую очередь замещаются атомы водорода у третичных, затем у вторичных и первичных атомов углерода.

Галогенирование. При взаимодействии алканов с хлором и бромом при действии УФ-излучения или высокой температуры образуется смесь продуктов от моно- до полигалогензамещенных алканов:

$^<\circ></p> <p>Нитрование (реакция Коновалова). При действии разбавленной азотной кислоты на алканы при 140$
С и небольшом давлении протекает радикальная реакция:

Крекинг – радикальный разрыв связей С-С. Протекает при нагревании и в присутствии катализаторов. При крекинге высших алканов образуются алкены, при крекинге метана и этана образуется ацетилен:

Окисление. При мягком окислении метана кислородом воздухха могут быть получены метанол, муравьиный альдегид или муравьиная кислота. На воздухе алканы сгорают до углекислого газа и воды:

Изомеры – это вещества, имеющие одинаковый состав (число атомов каждого типа), но разное взаимное расположение атомов – разное строение.

Изомерия – это явление существования веществ с одинаковым составом, но различным строением.

Например, формуле C₄H₁₀ соответствуют два изомерных соединения н-бутан с линейным углеродным скелетом и изобутан (2-метилбутан) с разветвленным скелетом:

При этом температура кипения н-бутана –0,5 о С, а изобутана –11,4 о С.

Виды изомерии

Различают два основных вида изомерии: структурную и пространственную (стереоизомерию) .

Структурные изомеры отличаются друг от друга взаимным расположением атомов в молекуле; стереоизомеры — расположением атомов в пространстве.

Структурная изомерия

Структурные изомеры – соединения с одинаковым составом, но различным порядком связывания атомов, т.е. с различным химическим строением. Молекулярная формула у структурных изомеров одинаковая, а структурная различается.

1. Изомерия углеродного скелета: вещества различаются строением углеродной цепи, которая может быть линейная или разветвленная.

Например, молекулярной формуле С₅Н₁₂ соответствуют три изомера:

2. Изомерия положения обусловлена различным положением кратной связи, функциональной группы или заместителя при одинаковом углеродном скелете молекул.

2.1. Изомерия положения функциональной группы . Например, существует два изомерных предельных спирта с общей формулой С₃Н₈О: пропанол-1 (н-пропиловый спирт) пропанол-2 (изопропиловый спирт):

2.2. Изомерия положения кратной связи может быть вызвана различным положением кратной (двойной или тройной) связи в непредельных соединениях. Например, в бутене-1 и бутене-2:

2.3. Межклассовая изомерия – ещё один вид структурной изомерии, когда вещества из разных классов веществ имеют одинаковую общую формулу.

Например, формуле С₂Н₆О соответствуют: спирт (этанол) и простой эфир (диметиловый эфир):

Пространственная изомерия

Пространственные изомеры – это вещества с одинаковым составом и химическим строением, но с разным пространственным расположением атомов в молекуле. Виды пространственной изомерии – геометрическая (цис—транс) и оптическая изомерия.

1. Геометрическая изомерия (или цис-транс-изомерия).

Геометрическая изомерия характерна для соединений, в которых различается положение заместителей относительно плоскости двойной связи или цикла. Например, для алкенов и циклоалканов.

Двойная связь не имеет свободного вращения вокруг своей оси.

Поэтому заместители у атомов углерода при двойной связи могут быть расположены либо по одну сторону от плоскости двойной связи (цис-изомер), либо по разные стороны от плоскости двойной связи (транс-изомер). При этом никаким вращением нельзя получить из цис-изомера транс-изомер, и наоборот.

Например, бутен-2 существует в виде цис— и транс-изомеров

1,2-Диметилпропан также образует цис-транс-изомеры:

Геометрические изомеры различаются по физическим свойствам (температура кипения и плавления, растворимость, дипольный момент и др.). Например, температура кипения цис-бутена-2 составляет 3,73 о С, а транс-бутена-2 0,88 о С.

При этом цис—транс-изомерия характерна для соединений, в которых каждый атом углерода при двойной связи С=С (или в цикле) имеет два различных заместителя.

Например , в молекуле бутена-1 CH₂=CH-CH₂-CH₃ заместители у первого атома углерода при двойной связи (два атома водорода) одинаковые, и цис—транс-изомеры бутен-1 не образует. А вот в молекуле бутена-2 CH₃—CH=CH-CH₃ заместители у каждого атома углерода при двойной связи разные (атом водорода и метильная группа CH₃), поэтому бутен-2 образует цис— и транс-изомеры.

Таким образом, для соединений вида СH₂=СHR и СR₂=СHR’ цис—транс-изомерия не характерна.

2. Оптическая изомерия

Оптические изомеры – это пространственные изомеры, молекулы которых соотносятся между собой как предмет и несовместимое с ним зеркальное изображение.

Оптическая изомерия свойственна молекулам веществ, имеющих асимметрический атом углерода.

Асимметрический атом углерода — это атом углерода, связанный с четырьмя различными заместителями.

Такие молекулы обладают оптической активностью — способностью к вращению плоскости поляризации света при прохождении поляризованного луча через раствор вещества.

Соединения, содержащие только атомы углерода и водорода, классифицируются на предельные и непредельные углеводороды. Каждая группа включает несколько классов веществ, которые отличаются строением и свойствами.

Определения

Предельные углеводороды отличаются от непредельных одинарными связями. Атомы углерода в предельных углеводородах соединены простыми одинарными связями. При этом все дополнительные связи атомов углерода заняты водородами. Поэтому предельные углеводороды вступают в реакции присоединения и замещения только под действием катализаторов или высокой температуры.

Непредельные углеводороды содержат двойные или тройные связи и могут присоединять дополнительные атомы к местам разрыва кратных связей, превращаясь в предельные углеводороды.

Рис. 1. Схема классификации углеводородов.

Физические и химические свойства углеводородов меняются в зависимости от строения молекулы и количества углеродов в цепи.

К предельным или насыщенным углеводородам относятся алканы и циклоалканы. К непредельным или ненасыщенным углеводородам относятся алкены, алкины, алкадиены.

Сравнительная таблица

В сводной таблице предельных и непредельных углеводородов отображены основные характеристики классов.

Класс

Общая формула

Строение

Гомологи

Изомерия

Линейные молекулы, содержащие одинарные связи

Структурная по углеродному скелету. В некоторых случаях возможна оптическая

Циклические молекулы, содержащие одинарные связи

Структурная углеродного скелета, межклассовая, пространственная

Включают одну двойную связь (СН₂=СН₂)

Структурная по углеродному скелету и положению двойной связи, межклассовая с циклоалканами, пространственная

Содержат две двойные связи (СН₂=С=СН₂)

Структурная углеродного скелета, положения двойных связей, межклассовая с алкинами, пространственная

Содержат одну тройную связь (CH≡CH)

Структурная по углеродному скелету, положению тройной связи, межклассовая

Рис. 2. Строение предельных углеводородов.

Класс аренов (ароматических углеводородов) выделяется в отдельную группу. Арены содержат бензольное кольцо и отличаются химическими свойствами от насыщенных и ненасыщенных углеводородов.

Рис. 3. Примеры непредельных углеводородов.

Что мы узнали?

Предельные (насыщенные) и непредельные (ненасыщенные) углеводороды – две группы веществ, включающие отдельные классы, которые отличаются строением и свойствами. К предельным углеводородам относятся линейные алканы и циклические циклоалканы. К непредельным углеводородам относятся алкены с одной двойной связью, алкадиены с двумя двойными связями и алкины с одной тройной связью. Между классами возможна межклассовая изомерия: между алкенами и циклоалканами, между алкинами и алкадиенами.