Что такое функциональная группа в химии кратко

Обновлено: 30.06.2024

Бензил ацетат имеет эфирную функциональную группу (показано красным ), ацетильную группу ( зелёная ) и бензильную группу ( оранжевая ).

Функциона́льная гру́ппа — структурный фрагмент органической молекулы (некоторая группа атомов), определяющий её химические свойства. Старшая функциональная группа соединения является критерием его отнесения к тому или иному классу органических соединений [1] .

Функциональные группы, входящие в состав различных молекул, обычно ведут себя одинаково в одной и той же химической реакции, хотя их химическая активность может быть различной.

Энциклопедичный YouTube

Субтитры

Бензилацетат имеет сложноэфирную функциональную группу (обведена красным), ацетильную группу (обведена темно-зеленым) и бензилоксигруппу (обведена светло-оранжевым). Могут быть произведены другие деления.

В органическая химия, функциональные группы специфичны заместители или же части в молекулы что может отвечать за характеристику химические реакции этих молекул. Одна и та же функциональная группа будет подвергаться одной и той же или подобной химической реакции (ям) независимо от размера молекулы, частью которой она является. [1] [2] Это позволяет систематически прогнозировать химические реакции и поведение химических соединений и проектировать химический синтез. Кроме того, реактивность функциональной группы может быть модифицирован другими функциональными группами поблизости. В органический синтез, взаимное преобразование функциональной группы является одним из основных видов преобразований.

Содержание

Таблица общих функциональных групп

Ниже приводится список общих функциональных групп. [3] В формулах символы R и R 'обычно обозначают присоединенный водород или углеводород боковая цепь любой длины, но иногда может относиться к любой группе атомов.

Углеводороды

Углеводороды - это класс молекул, который определяется функциональными группами, называемыми гидрокарбилы которые содержат только углерод и водород, но различаются числом и порядком двойных связей. Каждый из них отличается типом (и масштабом) реактивности.

Существует также большое количество разветвленных или кольцевых алканов, которые имеют определенные названия, например, трет-бутил, борнил, циклогексили др. Углеводороды могут образовывать заряженные структуры: положительно заряженные карбокатионы или отрицательный карбанионы. Карбокации часто называют -um. Примеры тропилий и трифенилметил катионы и циклопентадиенил анион.

Группы, содержащие галоген

Галоалканы представляют собой класс молекул, который определяется углеродом -галоген связь. Эта связь может быть относительно слабой (в случае иодалкана) или довольно стабильной (как в случае фторалкана). В целом, за исключением фторированный соединения, галогеналканы легко подвергаются нуклеофильное замещение реакции или реакции элиминации. Замещение на атоме углерода, кислотность соседнего протона, условия растворителя и т.д. - все это может влиять на результат реакционной способности.

Группы, содержащие кислород

Соединения, содержащие связи C-O, обладают разной реакционной способностью в зависимости от местоположения и гибридизация связи C-O благодаря электроноакцепторному эффекту sp-гибридизированного кислорода (карбонильные группы) и донорному эффекту sp 2 -гибридизированный кислород (спиртовые группы).

Группы, содержащие азот

Соединения, содержащие азот в этой категории, могут содержать связи C-O, например, в случае амиды.

алкил нитрат

Амилнитрат
(1-нитрооксипентан)НитрилНитрилRCN р − ≡ N >> циано-алканнитрил
алкил цианид
Бензонитрил
(Фенилцианид)ИзонитрилRNC р − N + ≡ C − > >>> >> изоциано-алканизонитрил
алкилизоцианид ЧАС 3 C − N + ≡ C − > >>> >>
МетилизоцианидНитритыНитрозооксиРОНО нитрозоокси-

алкил нитрит

Группы, содержащие серу

Соединения, содержащие серу, обладают уникальным химическим составом из-за их способности образовывать больше связей, чем кислород, их более легкий аналог в периодической таблице. Заместительная номенклатура (обозначенная префиксом в таблице) предпочтительнее номенклатуры функционального класса (обозначенной суффиксом в таблице) для сульфидов, дисульфидов, сульфоксидов и сульфонов.

Группы, содержащие фосфор

Соединения, содержащие фосфор, обладают уникальным химическим составом из-за их способности образовывать больше связей, чем азот, их более легкие аналоги в периодической таблице.

Группы, содержащие бор

Соединения, содержащие бор, обладают уникальным химическим составом из-за того, что они имеют частично заполненные октеты и, следовательно, действуют как Кислоты Льюиса.

Группы, содержащие металлы

Химический класс	Структурная формула	Префикс	Суффикс	Пример
Алкиллитий	RLi	(три / ди) алкил-	-литий

примечание 1 Фтор слишком электроотрицателен, чтобы связываться с магнием; это становится ионная соль вместо.

Названия радикалов или фрагментов

Эти названия используются для обозначения самих фрагментов или радикалов, а также для образования названий галогенидов и заместителей в более крупных молекулах.

При использовании для обозначения фрагментов множественные одинарные связи отличаются от одинарных множественных связей. Например, метиленовый мостик (метандиил) имеет две одинарные связи, тогда как метиленовая группа (метилиден) имеет одну двойную связь. Суффиксы можно комбинировать, например, в метилидине (тройная связь) против метилилидена (одинарная и двойная связь) против метантриила (три двойные связи).

Есть некоторые сохраненные имена, например метилен для метандиила, 1, x-фенилен для фенил-1, x-диил (где x равно 2, 3 или 4), [5] карбин для метилидина и тритил для трифенилметила.

Для того чтобы правильно ответить на вопрос, указанный в заголовке статьи, и хорошо разобраться в данном химическом определении, нужно осознавать тот факт, что свойства веществ напрямую зависят не только от списка входящих в них элементов, но и от их расположения. Это даст более четкое представление о том, что такое группа в химии.

Классификация органических соединений

Дело в том, что функциональная группа в химии органических соединений сыграла большую роль. Известно, что любая классификация основывается на конкретных признаках. Таким образом, в основу современного разделения органических веществ на классы легли два важных признака:

строение углеродного скелета;
наличие в молекуле функциональной группы.

Вам будет интересно: "Почем фунт лиха": что такое лихо, синонимы к слову, значение выражения

Выходит, что рассматриваемое понятие представляет собой метод разделения соединений на классы и что такая группа в химии, имеет очень большое значение.

Зачем она нужна

Пришло время дать четкое и лаконичное определение тому, что такое группа в химии и какой в ней смысл. Разберем подробнее.

Функциональная группа - это атомы или группа атомов, которые оказывают большое влияние на свойства вещества. По ним определяется принадлежность рассматриваемого соединения к какому-либо классу элементов. Приведем пример.

Ниже представлена классификация важнейших органических веществ, основанная на разновидностях функциональных групп:

Название "первичный, вторичный, третичный и четвертичный" атому углерода дают в зависимости от того, с каким числом аналогичных частиц он связан в молекуле.

Еще одна роль

Для того чтобы окончательно убедиться в том, что функциональные группы в химии, а именно в органике, имеют огромное значение, поговорим о явлении изомерии. Оно означает, что вещество имеет одинаковый, как качественный, так и количественный состав, но может быть построено по-разному. Такие элементы называются изомерами.

Существует несколько их видов изомерии, но мы поговорим о тех, которые связаны с изменением расположения функциональной группы. При данном процессе происходит преобразование строения углеводорода по причине ее перемещения. Для примера приведем бутанол-1 (CH2(OH)-CH2-CH2-CH3) и бутанол-2 (CH3-CH(OH)-CH2-CH3). Цифра после наименования вещества показывает, с каким по счету углеродом связана функциональная группа. Разница в строении очевидна.

Функциональными группами называются группы атомов, которые обуславливают характерные химические свойства данного класса веществ.

Спирты

Фенолы

По химическим свойствам фенолы отличаются от спиртов, что вызвано взаимным влиянием в молекуле фенола гидроксильной группы и бензольного ядра (фенил — С ₆ Н ₅ ). Это влияние сводится к тому, что π-электроны бензольного ядра частично вовлекают в свою сферу неподеленные электронные пары атома кислорода гидроксильной группы, в результате чего уменьшается электронная плотность у атома кислорода. Это снижение компенсируется за счет большой поляризации связи О-Н, что в свою очередь приводит к увеличению положительного заряда на атоме водорода:

Следовательно, водород гидроксильной группы в молекуле фенола имеет кислотный характер.
Влияние атомов в молекулах фенола и его производных взаимно. Гидроксильная группа оказывает влияние на плотность π-электронного облака в бензольном кольце. Она понижается у атома углерода, связанного с ОН-группой (т. е у 1-го и 3-го атомов углерода, метаположение) и повышается у соседних атомов углерода – 2, 4, 6-го – орто — и пара положения.
Водородные атомы бензола и орто — и пара положения становятся более подвижными и легко замещаются на другие атомы и радикалы.

Альдегиды

Альдегиды имеют общую формулу , где — С=О — карбонильная группа . Атом углерода в карбонильной группе sp 2 – гибридизирован. Атомы, непосредственно с ним связанные, находятся в одной плоскости. Вследствие большой электороотрицательности атома кислорода по сравнению с углеродным связь С=О сильно поляризована за счет смещения электронной плотности π-связи к кислороду:

Под влиянием карбонильного атома углерода в альдегидах увеличивается полярность связи С–Н, что повышает реакционноспособность этого атома Н.

Карбоновые кислоты

Карбоновые кислоты содержат функциональную группу , называемую карбоксильной группой , или карбоксилом . Так она названа потому, что состоит из карбонильной группы -С=О и гидроксильной –ОН .
В карбоновых кислотах гидроксильная группа связана с углеводородным радикалом и карбоксильной группой. Ослабление связи между кислородом и водородом в гидроксильной группе объясняется разностью электроотрицательностей атомов углерода, кислорода и водорода. Атом углерода приобретает некоторый положительный заряд. Этот атом углерода притягивает к себе электронное облако от атома кислорода гидроксильной группы. Компенсируя смещенную электронную плотность, атом кислорода гидроксильной группы оттягивает к себе электронное облако соседнего атома водорода. Связь О–Н в гидроксильной группе становится более полярной, и атом водорода приобретает большую подвижность.

Читайте также: