Органическая химия в медицине сообщение

Обновлено: 19.05.2024

Лекарственные вещества разделяют по двум классификациям: фармакологическая и химическая.

Первая классификация более удобна для медицинской практики. Согласно этой классификации, лекарственные вещества делятся на группы в зависимости от их действия на системы и органы. Например: 1. снотворные и успокаивающие (седативные); 2. сердечно – сосудистые; 3. анальгезирующие (болеутоляющие), жаропонижающие и противовоспалительные; 4. противомикробные (антибиотики, сульфаниламидные препараты и др.); 5. местно-анестезирующие; 6. антисептические; 7. диуретические; 8. гормоны; 9. витамины и др.

В основу химической классификации положено химическое строение и свойства веществ, причем в каждой химической группе могут быть вещества с различной физиологической активностью. По этой классификации лекарственные вещества подразделяются на неорганические и органические. Неорганические вещества рассматриваются по группам элементов периодической системы Д. И. Менделеева и основным классам неорганических веществ (оксиды, кислоты, основания, соли). Органические соединения делятся на производные алифатического, алициклического, ароматического и гетероциклического рядов.

Химическая классификация более удобна для химиков, работающих в области синтеза лекарственных веществ.

Лекарства бывают разные. Сколько болезней, столько и лекарств. Часто бывает и так, что одно и то же заболевание лечат многими лекарствами. Обычно лекарственные средства классифицируют по их основному лечебному действию. Одни лекарственные средства обладают противомикробным действием (например, сульфаниламидные препараты: например стрептоцид, норсульфазол, сельфален, фталазол, сульфадимезин и др.). С их помощью удается побороть инфекционные заболевания. Другие лекарства помогают снять боль, но не вызывают потери сознания (например, ацетилсалициловая кислота, или аспирин, прарцетамол, анальгин и др.). Существуют лекарства, которые воздействуют на сердце и кровеносные сосуды (нитроглицерин, анапрелинн, дибазол др.) Получены антигистаминные для лечения аллергических заболеваний, противоопухолевые для лечения злокачественных новообразований и даже психофармакологические препараты, влияющие на психическое состояние человека.

В большинстве своем лекарственные препараты редко бывают простыми веществами. Чаще это сложные по химическому строению органические вещества или их смеси. [4]

2.2. Характеристика лекарственных веществ

Местноанестезирующие средства. Большое практическое значение имеют синтетические анестезирующие (обезболивающие) вещества, полученные на основе упрощения структуры кокаина. К ним относятся анестезин, новокаин, дикаин. Кокаин – природный алкалоид, полученный из листьев растения кока, произрастающего в Южной Америке. Кокаин обладает анестезирующим свойством, но вызывает привыкание, что осложняет его использование. В молекуле кокаина анестизиоморфная группировка представляет собой метилалкиламино-пропиловый эфир бензойной кислоты. Позднее было установлено, что лучшим действием обладают эфиры парааминобензойной кислоты. К таким соединениям относятся анестезин и новокаин. Они менее токсичны по сравнению с кокаином и не вызывают побочных явлений. Новокаин в 10 раз менее активен, чем кокаин, но примерно в 10 раз и менее токсичен.

Основные недостатки морфина – возникновение болезненного пристрастия к нему и угнетение дыхания. Хорошо известны производные морфина – кодеин и героин.

Снотворные средства. Вещества, вызывающие сон, относятся к разным классам, но наиболее известны производные барбитуровой кислоты (полагают, что ученый, получивший это соединение, назвал его по имени своей приятельницы Барбары).

Барбитуровая кислота образуется при взаимодействии мочевины с малоновой кислотой. Ее производные называются барбитуратами, например фенобарбитал (люминал), барбитал (веронал) и др.

Все барбитураты угнетают нервную систему. Амитал обладает широким спектром успокоительного воздействия. У некоторых пациентов этот препарат снимает торможение, связанное с мучительными, глубоко спрятанными воспоминаниями. Некоторое время даже считалось, что его можно использовать как сыворотку правды.

Организм человека привыкает к барбитуратам при частом их употреблении как успокаивающих и снотворных средств, поэтому люди пользующиеся барбитуратами, обнаруживают, что им нужны все большие дозы. Самолечение этими препаратами может принести значительный вред здоровью. Трагические последствия может иметь сочетание барбитуратов с

алкоголем. Совместное их действие на нервную систему гораздо сильнее действия даже более высоких доз в отдельности.

В качестве успокаивающего и снотворного средства широко используется димедрол.

Он не является барбитуратом, а относится к простым эфирам. Димедрол – активный противогистаминный препарат. Он оказывает местноанестезирующее действие, однако в основном применяется при лечении аллергических заболеваний.[6]

Психотропные средства. Все психотропные вещества по их фармакологическому действию можно разделить на две группы:

1) Транквилизаторы – вещества, обладающие успокаивающими свойствами. В свою очередь транквилизаторы подразделяются на две подгруппы:

Большие транквилизаторы (нейролептические средства). К ним относятся производные фенотиазина. Аминазин применяется как эффективное средство при лечении психических больных, подавляя у них чувство страха, тревоги, рассеянность.

Малые транквилизаторы (атарактические средства). К ним относятся производные пропандиола (мепротан, андаксин), дифенилметана (атаракс, амизил)вещества, имеющие различную химическую природу (диазепам, элениум, феназепам, седуксен и др.). Седуксен и элениум применяются при неврозах, для снятия чувства тревоги. Хотя токсичность их невелика, наблюдаются побочные явления (сонливость, головокружение, привыкание к препаратам). Их

не следует применять без назначения врача.

2) Стимуляторы – вещества, обладающие антидепрессивным действием (фторазицин, индопан, трансамин и др.)

Анельгезирующие, жаропонижающие и противовоспалительные средства. Крупная группа лекарственных препаратов – производные салициловой кислоты (орто-гидроксибензойной). Ее можно рассматривать как бензойную кислоту, содержащую в орто-положении гидроксил, либо как фенол, содержащий в орто-положении карбоксильную группу.

Салициловая кислота – сильное дезинфицирующее средство. Ее натриевая соль применяется как болеутоляющее, противовоспалительное, жаропонижающее средство и при лечении ревматизма.

Из производных салициловой кислоты наиболее известен ее сложный эфир-ацетилсалициловая кислота, или аспирин. Аспирин – молекула, созданная искусственно, в природе он не встречается. При введении в организм ацетилсалициловая кислота в желудке не изменяется, а в кишечнике под влиянием щелочной среды распадается, образуя анионы двух кислот – салициловой и уксусной. Анионы попадают в кровь и переносятся ею в различные ткани. Активным началом, обусловливающим физиологическое действие аспирина, является салицилат-ион.

Ацетилсалициловая кислота обладает противоревматическим, противовоспалительным, жаропонижающим и болеутоляющим действием.

Она также выводит из организма мочевую кислоту, а отложение ее солей в тканях (подагра) вызывает сильные боли. При приеме аспирина могут возникнуть желудочно-кишечные кровотечения, а иногда – аллергия.

Лекарственные вещества были получены за счет взаимодействия карбоксильной группы салициловой кислоты с различными реагентами.

Например, при действии аммиака на метиловый эфир салициловой кислоты остаток метилового спирта заменяется аминогруппой и образуется амид салициловой кислоты – салициламид. Он используется как противоревматическое, противовоспалительное, жаропонижающее средство. В отличие от ацетилсалициловой кислоты салициламид в организме с большим трудом подвергается гидролизу.

Салол – сложный эфир салициловой кислоты с фенолом (фенилсалицилат) обладает дезинфицирующими, антисептическими свойствами и употребляется при заболеваниях кишечника. [8]

Замена в бензольном кольце салициловой кислоты одного из водородных атомов на аминогруппу приводит к пара-аминосалициловой кислоте (ПАСК), которая используется как противотуберкулезный препарат.

Распространенными жаропонижающими и болеутоляющими средствами являются производные фенилметилпиразолона – амидопирин и анальгин.

Анальгин обладает небольшой токсичностью и хорошими терапевтическими свойствами.

Противомикробные средства. В 30-х годах 20 века широко распространились сульфаниламидные препараты (название произошло от амида сульфаниловой кислоты). В первую очередь это пара-аминобензолсульфамид, или просто сульфаниламид (белый стрептоцид).

Это довольно простое соединение – производное бензола с двумя заместителями – сульфамидной группой и аминогруппой. Он обладает высокой противомикробной активностью. Было синтезировано около 10 000 различных его структурных модификаций, но лишь около 30 его производных нашли практическое применение в медицине.

Существенный недостаток белого стрептоцида – малая растворимость в воде. Но была получена его натриевая соль – стрептоцид, растворимый в воде и применяющийся для инъекций.

Сульгин – это сульфаниламид, у которого один атом водорода сульфамидной группы замещен на остаток гуанидина. Он применяется для лечения кишечных инфекционных заболеваний (дизентерии).

С появлением антибиотиков бурное развитие химии сульфаниламидов спало, но полностью вытеснить сульфаниламиды антибиотикам не удалось.

Механизм действия сульфаниламидов известен. Для жизнедеятельности многих микроорганизмов необходима пара- аминобензойная кислота. Она входит в состав витамина – фолиевой кислоты, которая для бактерий является фактором роста. Без фолиевой кислоты бактерии не могут размножаться. По своей структуре и размерам сульфаниламид близок к пара-аминобензойной кислоте, что позволяет его молекуле занять место последней в фолиевой кислоте. Когда мы вводим в организм, зараженный бактериями, сульфаниламид, бактерии, “не разобравшись”, начинают синтезировать фолиевую кислоту, используя вместо аминобензойной кислоты стрептоцид. В результате синтезируется “ложная” фолиевая кислота, которая не может работать как фактор роста и развитие бактерий приостанавливается. Так сульфаниламиды “обманывают” микробов.

Антибиотики. Обычно антибиотиком называют вещество, синтезируемое одним микроорганизмом и способное препятствовать развитию другого микроорганизма. Слово “антибиотик” состоит из двух слов: от греч. anti – против и греч. bios – жизнь, то есть вещество, действующее против жизни микробов.

В 1929 г. случайность позволила английскому бактериологу Александру Флемингу впервые наблюдать противомикробную активность пенициллина.

Культуры стафилококка, которые выращивались на питательной среде, были случайно заражены зеленой плесенью. Флеминг заметил, что стафилококковые палочки, находящиеся по соседству с плесенью, разрушались. Позднее было установлено, что плесень относится к виду Penicillium notatum.

В 1940 году удалось выделить химическое соединение, которое производил грибок. Его назвали пенициллином. В 1941 году пенициллин был опробован на человеке как препарат для лечения болезней, вызываемых стафилококками, стрептококками, пневмококками и др. микроорганизмами.

В настоящее время описано около 2000 антибиотиков, но лишь около 3% из них находят практическое применение, остальные оказались токсичными.

Антибиотики обладают очень высокой биологической активностью. Они относятся к различным классам соединений с небольшим молекулярным весом.

Антибиотики различаются по своей химической структуре и механизмом действия на вредные микроорганизмы. Например, известно, что пенициллин не дает возможности бактериям производить вещества, из которых они строят свою клеточную стенку. Нарушение или отсутствие клеточной стенки может привести к разрыву бактериальной клетки и выливанию ее содержимого в окружающее пространство. Это может также позволить антителам проникнуть в бактерию и уничтожить ее. Пенициллин эффективен только против грамположительных бактерий. Стрептомицин эффективен и против грамположительных и грамотрицательных бактерий. Он не позволяет бактериям синтезировать специальные белки, нарушая таким образом их жизненный цикл.

Стрептомицин вместо РНК вклинивается в рибосому и все время путает процесс считывания информации с мРНК. Существенным недостатком стрептомицина является чрезвычайно быстрое привыкание к нему бактерий, кроме того, препарат вызывает побочные явления: аллергию, головокружение и т п.

К сожалению, бактерии постепенно приспосабливаются к антибиотикам и поэтому перед микробиологами постоянно стоит задача создания новых антибиотиков.[10]

Алкалоиды. В 1943 году швейцарский химик А. Гофман исследовал различные вещества основного характера, выделяемые из растений – алкалоиды (т. е. подобные щелочам). Однажды химик случайно взял в рот немного раствора диэтиламида лизергиновой кислоты (ЛСД), выделенного из спорыньи, - грибка, растущего на ржи. Через несколько минут у исследователя появились признаки шизофрении – начались галлюцинации, сознание помутилось, речь стала бессвязной. “Я чувствовал, что плыву где-то вне своего тела, описывал впоследствии свое состояние химик. – Поэтому я решил, что умер“. Так Гофман понял, что он открыл сильнейший наркотик, галлюциноген. Оказалось, что достаточно 0,005 мг ЛСД попасть в мозг человека, чтобы вызвать галлюцинации. Многие алкалоиды принадлежат к ядам и наркотикам. С 1806 года был известен морфин, выделяемый из сока головок мака. Это хорошее обезболивающее средство, однако при длительном применении морфина у человека вырабатывается к нему привыкание, организму требуются все большие дозы наркотика. Таким же действием обладает сложный эфир морфина и уксусной кислоты – героин.

Алкалоиды – весьма обширный класс органических соединений, оказывающих самое различное действие на организм человека. Среди них и сильнейшие яды (стрихнин, бруцин, никотин), и полезные лекарства (пилокарпин – средство для лечения глаукомы, атропин – средство для расширения зрачков, хинин – препарат для лечения малярии). К алкалоидам относятся и широко применяемые возбуждающие вещества – кофеин, теобромин, теофиллин.

Кофеин

Кофеин содержится в зернах кофе (0,7 – 2,5%) и в чае (1,3 – 3,5%). Он обусловливает тонизирующее действие чая и кофе. Теобромин добывают из шелухи семян какао, в небольшом количестве он сопутствует кофеину в чае, теофиллин содержится в чайных листьях и кофейных зернах.

Интересно, что некоторые алкалоиды являются противоядиями по отношению к своим собратьям. Так, в 1952 г. из одного индийского растения был выделен алкалоид резерпин, который позволяет лечить не только людей, отравившихся ЛСД или другими галлюциногенами, но и больных, страдающих шизофренией.[1]

Лекарства для лечения сердечно-сосудистой системы. Напряженный ритм жизни, характерный для XX в., приводит к заметным нарушениям в работе сердечнососудистой системы у людей разного возраста. Конечно, самое эффективное средство против этих недомоганий — правильный режим дня, занятия спортом, оздоровительный бег. Однако случается, что необходимы и лекарства.

Поэтому домашняя аптечка комплектуется и валидолом, и корвалолом, и даже нитроглицерином. Что же такое валидол? Тан называют препарат, в основе своей имеющий 2-изопропил-5-метилциклогексанол-1. В медицине и быту его называют проще — ментол. Валидол — это раствор ментола в ментоловом эфире изовалериановой кислоты. Если вещество попадает на слизистые оболочки, то ощущается холодок,' легкое жжение и покалывание. Валидол вызывает рефлекторное расширение коронарных сосудов и поэтому помогает в случает сердечных приступов.

Ментол еще и сильный антисептик. Воздушно-паровые ингаляции этим веществом незаменимы при заболеваниях верхних дыхательных путей; защитой от насморка служит бороментол — мазь из одной части ментола, 10 частей борной кислоты и 189 частей вазелина.

При Сердечных расстройствах приходится применять и более эффективные средства, в частности, таблетки нитроглицерина.

Маленький кружочек, рассасывающийся под языком менее чем за полминуты; снимает спазмы сосудов сердца.

Разумеется, полагаться только на лекарства, даже самые могущественные, нельзя: если беспокоит боль в сердце, необходимо безотлагательно обратиться к врачу! И никакими снадобьями не заменить зарядку, правильный распорядок жизни с самого раннего детства![11]

Для учеников 1-11 классов и дошкольников
Бесплатные сертификаты учителям и участникам

Министерство образования и науки Республики Дагестан

Подготовила:

учитель химии МКОУ

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ И ЗДОРОВЬЕ ЧЕЛОВЕКА

Органическая химия и медицина

Органическая химия теснейшим образом связана с медициной. Огромное количество разнообразных лекарственных средств, которыми располагает сегодня медицина, в подавляющем большинстве органические соединения. Химики – органики в содружестве с медиками, микробиологами и фармацевтами смогли не только установить строение многих природных соединений, используемых в медицине, но и синтезировать некоторые из них. Наряду с этим химики пошли по пути создания соединений, хотя и отличающихся от природных, но обладающих аналогичным, а часто и более эффективным действием. Более того, были получены новые лекарственные средства, которые не знает природа, но способные излечивать многие болезни.

Большую роль в медицине играют синтетические полимерные материалы. Из них делают многое: от одноразовых шприцов до искусственных клапанов сердца.

Какие бывают лекарства и почему они лечат

Лекарства бывают разные. Сколько болезней, столько и лекарств. Часто бывает и так, что одно и то же заболевание лечат многими лекарствами. Обычно лекарственные средства классифицируют по их основному лечебному действию. Одни лекарственные средства обладают противомикробным действием (например, сульфаниламидные препараты: например стрептоцид, норсульфазол, сельфален, фталазол, сульфадимезин и др.). С их помощью удается побороть инфекционные заболевания. Другие лекарства помогают снять боль, но не вызывают потери сознания (например, ацетилсалициловая кислота, или аспирин, парацетамол, анальгин и др.). Существуют лекарства, которые воздействуют на сердце и кровеносные сосуды (нитроглицерин, анапрелинн, дибазол др.) Получены антигистаминные для лечения аллергических заболеваний, противоопухолевые для лечения злокачественных новообразований и даже психофармакологические препараты, влияющие на психическое состояние человека.

В большинстве своем лекарственные препараты редко бывают простыми веществами. Чаще это сложные по химическому строению органические вещества или их смеси. И хотя число лекарственных препаратов огромно, мы ограничимся рассказом только о двух самых известных и часто применяемых лекарствах – аспирине и белом стрептоциде .

Едва ли найдется человек, который не знаком с аспирином (ацетилсалициловая кислота). Это вещество не обнаружено в природе. Аспирин впервые синтезировал немецкий химик Ш. Герхард в 1853г. путем ацетилирования салициловой кислоты уксусным ангидридом.

Однако в течение 40 лет эта реакция не привлекала к себе внимания, и только в 1893г. другой известный немецкий химик – Ф. Гофман подарил миру это замечательное лекарство. Аспирин обладает обезболивающим, жаропонижающим, противоспалительным и противоревматическим действием .

Аспирин – замечательное лекарство. Но безвредно ли оно? Заметим, что безвредных лекарств вообще не бывает. Что же касается аспирина, то вы должны знать: его нельзя принимать на пустой желудок. Аспирин может вызвать внутрижелудочное кровотечение. Но если нужно срочно прибегнуть к аспирину, то запейте его хотя бы стаканом молока.

Полимеры в медицине

В качестве заменителей человеческой крови применяют синтетические кровезаменители – высокомолекулярные химические соединения, которые по своим физическо – химическим свойствам близки к плазме крови (поливиниловый спирт, поливинилпиролидон).

Как известно, потеря человеком половины крови вызывает смерть. Но это происходит не из-за потери эритроцитов, а в результате падения кровеносного давления. Кровообращение замедляется, температура тела падает, нарушается обмен веществ, наступает кислородное голодание центральной нервной системы. Это приводит к остановке дыхания и сердца. Кровезаменяющие жидкости восполняют временно недостающую кровь, поддерживают необходимое давление крови. Но, к сожалению, кровезаменители не могут связывать кислород. Поэтому сейчас идут поиски таких кровезаменителей, которые могли бы связывать кислород и доставлять его к клеткам организма, а обратно – оксид углерода (IV). Среди полимеров – кровезаменителей появились и такие которые не только заменяют на короткое время кровь, но и лечат. В молекулы этих соединений введены вещества для лечения туберкулеза, склероза; получены сочетания полимеров – кровезаменителей с антибиотиками, с противораковыми препаратами. Образуя устойчивые водные растворы, они совмещаются с кровяной плазмой и не оказывают на живой организм отрицательного воздействия. Так решается задача использования полимеров в качестве пролонгатов – средств, продлевающих действие лекарств.

А разве можно не упомянуть о хирургическом шовном материале, который легко стерилизуется, а после операции бесследно рассасывается в тканях организма?

Ассортимент полимерных материалов, используемых в медицине, с каждым годом расширяется. Это полиэтилен низкого давления, пенополиуретан, полипропилен, эпоксидные, полиэфирные и кремнийорганические полимеры. Нашли применения и специальные клеи, которые при хирургическом вмешательстве могут склеивать ткани, заменяя шовный материал. Не отказались в медицине и от резины: от резиновой грелки до специальной резиновой надувной кровати для больных обширными ожогами.

Полимеры в сельском хозяйстве

Сельское хозяйство в последние годы потребляет различные полимерные материалы в довольно больших количествах. Например, пленочные материалы широко используют при сооружении теплиц и парников. Их также применяют при силосовании кормов, сооружении каналов и водоемов в качестве противофильтрационных материалов.

Для орошения теплиц и парников, транспортировки жидких удобрений и ядохимикатов, устройства систем водоснабжения используются трубы и шланги, которые также изготовлены из полимеров. Такие трубы можно применять и для орошения полей и обводнения пастбищ.

Полимерные материалы применяют при изготовлении поилок для птиц, ленточных транспортеров. Из полимерных материалов делают различные детали сельскохозяйственных машин, работающих в условиях воздействия агрессивных сред, солнечной радиации, атмосферных осадков. Полиэтиленовые мешки для транспортировки минеральных удобрений отличаются от бумажных большей долговечностью и надежностью. Более долговечны различные виды тары и емкости.

Сельскохозяйственное строительство использует изделия из пластмасс для возведения капитальных сооружений. Для этого используют стеклопластик на основе фенолформальдегидных полимеров. В результате не только в несколько раз сокращается расход древесины, цемента и стали, но и значительно возрастает долговечность построек. Этот материал идет на изготовление различных строительных предметов, гидроизоляционных материалов и санитарно – технического оборудования. Таким образом, стеклопластик претендует на видную роль в строительстве и обещают серьезно потеснить традиционные материалы – дерево, камень, сталь и бетон.

Перспективным направлением может оказаться применение полимеров в качестве препаратов, улучшающих структуру почв.

Органическая химия и пищевая промышленность

Органическая химия уже давно нашла применение в пищевой промышленности. Уже сейчас человек задумывается над тем, как более продуктивно получать равноценную пищу из других источников. И это уже удается ученым – химикам и биологам. Оказывается, белок можно получать даже из углеводородов нефти!

Наверное, вы слышали, что во многие пищевые продукты добавляют различные химические вещества. Одни из них придают пище более привлекательный вид, другие – приятный запах, третьи – вкус. Но они могут выполнять и более важную роль – сохранять долго продукты, препятствовать их окислению. Большинство из этих веществ – органические соединения.

Добавки в продукты питания

Одной из проблем создания синтетической пищи является придание продукту не только необходимой структуры, но и определенных свойств – запаха, вкуса, цвета и т.д. Эту роль выполняют специальные органические добавки, которые не только справляются с этой задачей, но и улучшают натуральные продукты питания. Такими добавками могут быть как индивидуальные вещества, так и сложная смесь, состоящая из десятков различных органических соединений. Чаще всего это эфирные масла, сложные эфиры, некоторые спирты, альдегиды, кетоны, а также углеводороды. Приведем только некоторые соединения, обладающие соответствующим запахом:

СН ₃ – СООСН ₂ – СН ₂ – СН (СН ₃ ) ₂ изопентилацетат (запах бананов).

С ₃ Н ₇ – СООС ₂ Н ₅ этилбутират (запах ананасов).

СН ₂ = СН – СН ₂ - S – S – CH ₂ CH = CH ₂ диаллилдисульфид (запах чеснока).

Однако запахи отдельных продуктов являются чаще всего результатом сложения запахов смеси органических соединений. Так, в аромате свежеиспеченного хлеба найдено 159 веществ, а фурфурилметилдисульфид – одно из них, хотя и основное. Иногда решающее значение в возникновении запаха имеют соединения, находящиеся в смеси в ничтожных количествах (менее 0,1 %).

В пищевой промышленности применяются различные органические кислоты: уксусная, лимонная молочная, адипиновая, яблочная. В колбасные изделия добавляют для улучшения вкуса мононатриевую соль глутаминовой кислоты.

Среди органических соединений особенно много таких, которые обладают сладким вкусом. Из них наиболее известна сахароза. Но сахароза не самое сладкое вещество. Например, фруктоза слаще ее на 73%, ксилит – вдвое, а сахарин – в 500 раз!

Для улучшения внешнего вида продуктов питания используют различные органические красители, главным образом природные, например красный краситель, содержащийся в вишне, смородине и бруснике - цианидин и близкий ему по строению, придающий красный цвет ягодами земляники – пеларгонидин .

В последнее время биология, медицинская наука и практика все чаще
используют достижения современной химии. Огромное количество лекарственных соединений поставляют химики, и за последние годы в области химии лекарств достигнуты новые успехи. Медицина обогащается все большим количеством новых лекарственных препаратов, вводятся более совершенные методы их анализа, позволяющие достаточно точно определить качество (подлинность) лекарств, содержание в них допустимых и недопустимых примесей.
Таким образом, тему данной курсовой работы, можно отнести к числу актуальных.
Цель курсовой работы: изучить применение органической химии в медицине.

Содержание

Введение…………………………………………………………………………. 3
Глава I. Теоретические основы органической химии…………………………5
1.1. Эволюция органической химии лекарственных веществ и стадии биологического изучения лекарственного вещества…………………………. 5
1.2. Основы стратегии создания новых синтетических лекарственных веществ…………………………………………………………………………..11
Глава II. Органическая химия и медицина……………………………………17
2.1. Классификация лекарственных веществ…………………………………17
2.2. Характеристика лекарственных веществ………………………………….19
Заключение……………………………………………………………………….30
Список использованной литературы…………………………………………31

Работа содержит 1 файл

Органическая химия и медицина.docx

Глава I. Теоретические основы органической химии…………………………5

1.1. Эволюция органической химии лекарственных веществ и стадии биологического изучения лекарственного вещества…………………………. 5

1.2. Основы стратегии создания новых синтетических лекарственных веществ…………………………………………………………… ……………..11

Глава II. Органическая химия и медицина…………………………………… 17

2.1. Классификация лекарственных веществ…………………………………17

2.2. Характеристика лекарственных веществ………………………………….19

Список использованной литературы…………………………………………31

Химия с давних времен вторглась в жизнь человека и продолжает оказывать ему разностороннюю помощь и сейчас. Особенно важна органическая химия, рассматривающая органические соединения – предельные, непредельные циклические, ароматические и гетероциклические. Так, на основе непредельных соединений получают важные виды пластмасс, химические волокна, синтетические каучуки, соединения с небольшим молекулярным весом – этиловый спирт, уксусную кислоту, глицерин, ацетон и другие, многие из которых находят применение в медицине.

В наши дни химики синтезируют большое количество лекарственных препаратов. По данным международной статистики, химики должны синтезировать и подвергнуть тщательным испытаниям от 5 до 10 тысяч химических соединений, чтобы отобрать один лекарственный препарат, эффективный против той или иной болезни.

Лекарственные вещества известны с очень древних времен. Например, в Древней Руси мужской папоротник, мак и другие растения употреблялись как лекарства. И до сих пор в качестве лекарственных средств используются 25-30%

различных отваров, настоек и экстрактов растительных и животных организмов.

В последнее время биология, медицинская наука и практика все чаще

используют достижения современной химии. Огромное количество лекарственных соединений поставляют химики, и за последние годы в области химии лекарств достигнуты новые успехи. Медицина обогащается все большим количеством новых лекарственных препаратов, вводятся более совершенные методы их анализа, позволяющие достаточно точно определить качество (подлинность) лекарств, содержание в них допустимых и недопустимых примесей.

Таким образом, тему данной курсовой работы, можно отнести к числу актуальных.

Цель курсовой работы: изучить применение органической химии в медицине.

Из поставленной цели вытекает ряд задач:

1. Изучить эволюцию органической химии лекарственных веществ и стадии биологического изучения лекарственного вещества

2. Рассмотреть основы стратегии создания новых синтетических лекарственных веществ

3. Изучить классификацию лекарственных веществ;

4. Рассмотреть характеристика лекарственных веществ.

Объектом курсовой работы является органическая химия, предметом – использование органических соединений в медицине.

Глава I. Теоретические основы органической химии

1.1. Эволюция органической химии лекарственных веществ и стадии биологического изучения лекарственного вещества

В древнегреческих мифах говорится, что раньше люди не болели. Но за их грехи боги наказали людей многими болезнями, от которых смертные не знали избавления до тех пор, пока Прометей не открыл им силу лекарств.

Родиной аптечного дела считается Багдад, первая аптека была открыта там в 754 г. до новой эры. В Европе аптечное дело организовано значительно позднее. Так, в Германии об аптеках упоминается в 13-м веке.[1]

Первые индивидуальные природные соединения, обладающие лечебным действием (так называемое "активное начало"), стали выделять из растений лишь в 19-м веке. Так, в 1803 г. был впервые выделен алкалоид морфин. Затем было установлено, что чай, кофе, какао и орехи кола содержат один и тот же алкалоид - кофеин. Синтетические вещества, обладающие фармакологическим действием, также появились в 19-м веке – параллельно с зарождением и началом развития органической химии. Анестетик серный эфир стал использоваться с 1846 г., антисептик фенол – с 1867 г., антипиретик аспирин – с 90-х годов 19-го века. В начале 20-го века было обнаружено антибактериальное действие у ряда синтетических катионных красителей, которые (например, аминоакридиниевая соль профлавин) с успехом применялись в период первой мировой войны для дезинфекции ран (как антисептики):

В период второй мировой войны были начаты работы по синтезу заменителей природного противомалярийного алкалоида хинина. В это же время открыт антибиотик пенициллин G. Послевоенные годы характеризуются бурным развитием органической и фармацевтической химии: были получены стероидные гормоны, синтетические антибиотики, средства для лечения заболеваний нервной и сердечно-сосудистой систем. За период с 1950 по 1960 г. было получено около 500 препаратов. Следующие 20 лет принесли еще 750 лекарственных веществ, а с 1980 по 1991 г. в клиническую практику было внедрено почти 500 новых лекарственных веществ. Ныне разрабатываются многие тысячи биологически активных веществ, из которых львиная доля (примерно по тысяче соединений в каждой группе) приходится на нейрологические, антиинфекционные, сердечнососудистые и противоопухолевые. На создание одного нового препарата общего назначения уходит в настоящее время около 10 лет и затрачивается от 100 до 500 млн долларов. По статистике для выявления такого препарата обычно приходится испытать около 10 тысяч веществ. В связи с последним фактором в 1990-е годы возникла комбинаторная химия, принципы которой позволяют за относительно короткий промежуток времени синтезировать огромное число производных базовой структуры (создать так называемые "библиотеки" веществ) и параллельно испытать их в направленных биотестах.[3]

К лекарственным веществам предъявляют многочисленные жесткие требования. Прежде всего лекарственное вещество должно обладать высокой активностью, избирательностью и продолжительностью лечебного действия. Оно должно быть нетоксичным и не должно вызывать нежелательных побочных эффектов. Кроме того, лекарственное вещество должно быть высокочистым и иметь высокую стабильность при хранении. Себестоимость его производства не должна быть слишком высокой. Наконец, оно должно быть доступным, а доходность при его реализации на фармацевтическом рынке - достаточно высокой. Все эти факторы определяют время жизни данного препарата среди применяемых в медицинской международной практике аналогично действующих лекарственных веществ.

В настоящее время каждое потенциальное лекарственное вещество проходит три стадии изучения: фармацевтическую, фармакокинетическую и фармакодинамическую.

На первой стадии устанавливают наличие полезного действия лекарственного вещества, после чего оно подвергается доклиническому изучению других показателей. Прежде всего определяется острая токсичность, т.е. смертельная доза для 50% опытных животных (LD50, выражаемая в мг лекарственного вещества на кг живого веса). Затем выясняется субхроническая токсичность в условиях длительного (несколько месяцев) введения лекарственного вещества в терапевтических дозах (которые обычно в 20 и более раз должны быть ниже LD50). При этом наблюдают возможные побочные эффекты и патологические изменения всех систем организма: тератогенность, влияние на репродуктивность (способность воспроизводить потомство) и иммунную систему, эмбриотоксичность (отравление плода), мутагенность (изменение наследственных функций), канцерогенность, аллергенность и другие вредные побочные действия. После этого этапа лекарственное средство может быть допущено к клиническим испытаниям, т.е. к установлению эффективности его лечебного действия и возможных побочных эффектов на больных людях в условиях клиники.

На второй стадии - фармакокинетической (фармакокинетика как часть науки фармакологии зародилась в 1960-х годах) - изучают судьбу лекарственного вещества в организме:" пути его введения и всасывания, распределение в биожидкостях, проникновение через защитные барьеры, доступ к органу-мишени, пути и скорость биотрансформации (расщепление лекарственного вещества на метаболиты происходит в основном в печени), пути выведения из организма (с мочой, калом, потом и дыханием).[7]

Методы введения лекарственного вещества в организм разделяют на: 1) энтеральные (от греч. "энтерон" - желудочно-кишечный тракт, ЖКГ) - через нос (интраназально), через рот (перорально) или через прямую 12-перстную кишку; 2) парэнте-ральные (минуя ЖКТ) - подкожные, внутримышечные, внутривенные инъекции, всасывание лекарства через поверхность кожи.

На третьей - фармакодинамической - стадии изучаются проблемы распознавания лекарственного вещества (или его метаболитов) мишенями и их последующего взаимодействия. Мишенями могут служить органы, ткани, клетки, клеточные мембраны, ферменты, нуклеиновые кислоты, регуляторные молекулы (гормоны, витамины, нейромедиаторы и т.д.), а также биорецепторы. Рассматриваются вопросы структурной и стереоспецифичной комплементарности 'взаимодействующих структур, функционального и химического соответствия лекарственного вещества или метаболита (например, фармакофорной группировки) его рецептору. Взаимодействие между лекарственным веществом и рецептором или акцептором, приводящее к активации (стимулированию) или дезактивации (ингибированию) биомишени и сопровождающееся ответом организма в целом, в основном обеспечивается за счет слабых связей - водородных, электростатических, ван-дер-ваальсовых, гидрофобных.

Совсем недавно возникла наука фармакогенетика - часть фармакологии, изучающая зависимость лечебных и токсических эффектов одного и того же лекарственного вещества не только от пола и возраста больных, но и от их генетических особенностей и, в частности, от их этнической принадлежности.[9]

1.2. Основы стратегии создания новых синтетических лекарственных веществ

Ежегодно химики синтезируют, выделяют и характеризуют от 100 до 200 тысяч новых веществ. Многие из этих веществ проходят первичные испытания на выявление той или иной биологической активности. Этот этап поиска лекарственного вещества называют скринингом (отсеиванием). Его принцип был впервые разработан при поиске противосифилитических средств среди органических соединений мышьяка. Скрининг проводят в биологических лабораториях на живых клетках, микроорганизмах или кусочках живых тканей (in vitro), на здоровых или специально зараженных животных (in vivo): на мышах, крысах, морских свинках, собаках, обезьянах. При этом из сотен веществ отбираются несколько наиболее активных препаратов, которые затем передаются на углубленные испытания. Если высокая активность вещества подтверждается, то его всесторонне изучают для определения токсичности и побочных эффектов, при отсутствии или незначительности которых проводятся клинические испытания на людях. После этого препарат начинают производить в промышленных масштабах и применять в лечебной практике.

Еще М. В. Ломоносов говорил, что “медик без довольного познания химии

совершенным быть не может”. Лекарственные вещества известны с очень древних времен. Например, в Древней Руси мужской папоротник, мак и другие растения употреблялись как лекарства. И до сих пор в качестве лекарственных средств используются 25-30% различных отваров, настоек и экстрактов растительных и животных организмов.

Фармацевтическая промышленность является сравнительно молодой отраслью производства. Еще в середине 19 столетия производство лекарственных средств в мире было сосредоточено в разобщенных аптеках, в которых провизоры изготовляли препараты по только им известным рецептам, передававшимся по наследству. Большую роль в то время играли средства неродной медицины.

Фармацевтическое производство развивалось неравномерно и зависело от ряда обстоятельств. Так, работы Луи Пастера в 60-х годах 19 века послужили основой для производства вакцин, сывороток. Освоение промышленного синтеза красителей в Германии в последней четверти 19 века привело к производству лекарств фенацетина и антипирина.

До 30-х годов 20 века в фармацевтической химии основное место занимали лекарственные растения (травы). В середине 30-х годов 20 века фармацевтическая промышленность стала на путь целенаправленного органического синтеза, чему способствовало обнаруженное немецким биологом Г. Домагком (19340) антибактериальное свойство красителя – пронтозила, синтезированного в 1932 г. Начиная с 1936 г. на основе этого соединения широко развернулись поиски так называемых сульфаниламидных антикокковых препаратов.

Источники получения фармацевтических препаратов

Все лекарственные вещества могут быть разделены на две большие группы: неорганические и органические. Те и другие получаются из природного сырья и синтетически.

Сырьем для получения неорганических препаратов являются горные породы, руды, газы, вода озер и морей, отходы химических производств.

Сырьем для синтеза органических лекарственных препаратов служат природный газ, нефть, каменный уголь, сланцы и древесина. Нефть и газ являются ценным источником сырья для синтеза углеводородов, являющихся полупродуктами при производстве органических веществ и лекарственных препаратов. Полученные из нефти вазелин, вазелиновое масло, парафин применяются в медицинской практике.

Создание лекарственных препаратов

Как ни много известно лекарственных препаратов, как ни богат их выбор, предстоит еще немало сделать в этой области. Как же в наше время создаются новые лекарства?

В первую очередь нужно найти биологически активное соединение, оказывающее то или иное благоприятное воздействие на организм. Существуют несколько принципов такого поиска.

Весьма распространен эмпирический подход, не требующий знания ни структуры вещества, ни механизма его воздействия на организм. Тут можно выделить два направления. Первое – это случайные открытия. Например, было случайно открыто слабительное действие фенолфталеина (пургена) а также галлюциногенное действие некоторых наркотических веществ.

Существует и так называемый направленный синтез лекарственных веществ. В этом случае оперируют с уже известным лекарственным веществом и, незначительно модифицируя его, проверяют в опытах с животными, как эта замена влияет на биологическую активность соединения. Порой достаточно минимальных изменений в структуре вещества, чтобы резко усилить или совсем снять его биологическую активность. Пример: в молекуле морфина, который обладает сильным болеутоляющим действием, заменили всего один атом водорода на метильную группу и получили другое лекарство – кодеин. Болеутоляющее действие кодеина в десять раз меньше, чем морфина, но зато он оказался хорошим средством против кашля.

Классификация лекарственных веществ

Лекарственные вещества разделяют по двум классификациям: фармакологическая и химическая.

1. снотворные и успокаивающие (седативные);

2. сердечно – сосудистые;

3. анальгезирующие (болеутоляющие),жаропонижающие и противовоспалительные;

4. противомикробные (антибиотики, сульфаниламидные препараты и др.);

9. витамины и др.

-Неорганические вещества рассматриваются по группам элементов периодической системы Д. И.

Менделеева и основным классам неорганических веществ (оксиды, кислоты,

-Органические соединения делятся на производные алифатического, алициклического, ароматического и гетероциклического рядов.

Химическая классификация более удобна для химиков, работающих в области синтеза лекарственных веществ.

Характеристика лекарственных веществ.

Большое практическое значение имеют синтетические анестезирующие (обезболивающие) вещества, полученные на основе упрощения структуры кокаина. К ним относятся анестезин, новокаин, дикаин. Кокаин – природный алкалоид, полученный из листьев растения кока, произрастающего в Южной Америке. Кокаин обладает анестезирующим свойством, но вызывает привыкание, что осложняет его использование.

Главенствующее место в арсенале обезболивающих средств веками занимал морфин – основной действующий компонент опия. Он использовался еще в те времена, к которым относятся первые дошедшие до нас письменные источники. Основные недостатки морфина – возникновение болезненного пристрастия к нему и угнетение дыхания. Хорошо известны производные морфина – кодеин и героин.

Вещества, вызывающие сон, относятся к разным классам, но наиболее известны производные барбитуровой кислоты (полагают, что ученый, получивший это соединение, назвал его по имени своей приятельницы Барбары).

Трагические последствия может иметь сочетание барбитуратов с алкоголем. Совместное их действие на нервную систему гораздо сильнее действия даже более высоких доз в отдельности.

В качестве успокаивающего и снотворного средства широко используется димедрол. Он не является барбитуратом, а относится к простым эфирам.

Димедрол – активный противогистаминный препарат. Он оказывает местноанестезирующее действие, однако в основном применяется при лечении аллергических заболеваний.

Все психотропные вещества по их фармакологическому действию можно разделить на две группы:

- Большие транквилизаторы (нейролептические средства). К ним относятся производные фенотиазина. Аминазин применяется как эффективное средство при лечении психических больных, подавляя у них чувство страха, тревоги, рассеянность.

- Малые транквилизаторы (атарактические средства). К ним относятся производные пропандиола (мепротан, андаксин), дифенилметана (атаракс, амизил)вещества, имеющие различную химическую природу (диазепам, элениум, феназепам, седуксен и др.). Седуксен и элениум применяются при неврозах, для снятия чувства тревоги. Хотя токсичность их невелика, наблюдаются побочные явления (сонливость, головокружение, привыкание к препаратам). Их не следует применять без назначения врача.

2) Стимуляторы – вещества, обладающие антидепрессивным действием (фторазицин, индопан, трансамин и др.)

Анельгезирующие, жаропонижающие и противовоспалительные средства

Крупная группа лекарственных препаратов – производные салициловой кислоты (орто-гидроксибензойной). Ее можно рассматривать как бензойную кислоту, содержащую в орто-положении гидроксил, либо как фенол, содержащий в орто-положении карбоксильную группу.

Из производных салициловой кислоты наиболее известен ее сложный эфир - ацетилсалициловая кислота, или аспирин.

Аспирин – молекула, созданная искусственно, в природе он не встречается.

При введении в организм ацетилсалициловая кислота в желудке не изменяется, а в кишечнике под влиянием щелочной среды распадается, образуя анионы двух кислот – салициловой и уксусной. Анионы попадают в кровь и переносятся ею в различные ткани.

Ацетилсалициловая кислота обладает противоревматическим, противовоспалительным, жаропонижающим и болеутоляющим действием. Она также выводит из организма мочевую кислоту, а отложение ее солей в тканях (подагра) вызывает сильные боли. При приеме аспирина могут возникнуть желудочно-кишечные кровотечения, а иногда – аллергия.

Салол – сложный эфир салициловой кислоты с фенолом (фенилсалицилат) обладает дезинфицирующими, антисептическими свойствами и употребляется при заболеваниях кишечника.

Анальгин обладает небольшой токсичностью и хорошими терапевтическими свойствами.

В 30-х годах 20 века широко распространились сульфаниламидные препараты (название произошло от амида сульфаниловой кислоты). В первую очередь это пара-аминобензолсульфамид, или просто сульфаниламид (белый стрептоцид ). Это довольно простое соединение – производное бензола с двумя заместителями – сульфамидной группой и аминогруппой. Он обладает высокой противомикробной активностью. Было синтезировано около 10 000 различных его структурных модификаций, но лишь около 30 его производных нашли практическое применение в медицине.

Механизм действия сульфаниламидов известен.

Для жизнедеятельности многих микроорганизмов необходима пара- аминобензойная кислота. Она входит в состав витамина – фолиевой кислоты, которая для бактерий является фактором роста. Без фолиевой кислоты бактерии не могут размножаться.

Обычно антибиотиком называют вещество, синтезируемое одним микроорганизмом и способное препятствовать развитию другого микроорганизма. Слово “антибиотик” состоит из двух слов: от греч. anti – против и греч. bios – жизнь, то есть вещество, действующее против жизни микробов.

В настоящее время описано около 2000 антибиотиков, но лишь около 3% из них находят практическое применение, остальные оказались токсичными. Антибиотики обладают очень высокой биологической активностью. Они относятся к различным классам соединений с небольшим молекулярным весом.

Стрептомицин эффективен и против грамположительных и грамотрицательных бактерий. Он не позволяет бактериям синтезировать специальные белки, нарушая таким образом их жизненный цикл. Существенным недостатком стрептомицина является чрезвычайно быстрое привыкание к нему бактерий, кроме того, препарат вызывает побочные явления: аллергию, головокружение и т п.

К сожалению, бактерии постепенно приспосабливаются к антибиотикам и поэтому перед микробиологами постоянно стоит задача создания новых антибиотиков.

В 1943 году швейцарский химик А. Гофман исследовал различные вещества основного характера, выделяемые из растений – алкалоиды (т. е. Подобные щелочам). Однажды химик случайно взял в рот немного раствора диэтиламида лизергиновой кислоты (ЛСД), выделенного из спорыньи, - грибка, растущего на ржи. Через несколько минут у исследователя появились признаки шизофрении – начались галлюцинации, сознание помутилось, речь стала бессвязной. “Я чувствовал, что плыву где-то вне своего тела, описывал впоследствии свое состояние химик. – Поэтому я решил, что умер“. Так Гофман понял, что он открыл сильнейший наркотик, галлюциноген. Оказалось, что достаточно 0,005 мг ЛСД попасть в мозг человека, чтобы вызвать галлюцинации.

Многие алкалоиды принадлежат к ядам и наркотикам. С 1806 года был известен морфин, выделяемый из сока головок мака. Это хорошее обезболивающее средство, однако при длительном применении морфина у человека вырабатывается к нему привыкание, организму требуются все большие дозы наркотика.

Таким же действием обладает сложный эфир морфина и уксусной кислоты – героин.

К алкалоидам относятся и широко применяемые возбуждающие вещества – кофеин, теобромин, теофиллин.

- Кофеин содержится в зернах кофе (0,7 – 2,5%) и в чае (1,3 – 3,5%). Он обусловливает тонизирующее действие чая и кофе.

-Теобромин добывают из шелухи семян какао, в небольшом количестве он сопутствует кофеину в чае, теофиллин содержится в чайных листьях и кофейных зернах.

Что еще дает химия для медицины

Большое количество химических веществ служит для изготовления самых разнообразных протезов. Производятся протезы челюстей, зубов, коленных чашечек, суставов конечностей из разных химических материалов, которые успешно применяются в восстановительной хирургии для замены костей, ребер и пр.

Химические заводы выпускают для медицинских целей трубки, шланги, ампулы, шприцы, белково-витаминные и другие напитки, кислород, перевязочный материал, аптечную посуду, оптику, красители, больничную мебель и многое другое.

Успехи химии, внедрение ее продуктов в медицину открывают безграничные возможности для преодоления ряда заболеваний, в первую очередь вирусных и сердечно – сосудистых.

Читайте также: