Этилен сообщение по химии
Обновлено: 03.07.2024
Этилен, или этен (Н2С=СН2) – первое соединение из класса алкенов. Он представляет собой бесцветный горючий газ со сладким запахом. У него низкая растворимость в воде, но высокая в органических растворителях.
Строение этилена
Молекула этилена имеет линейное строение. Угол между гибридными орбиталями равен 120 °. Длина связи между углеродными атомами – 0,134 нм.
Химическая формула этена указывает на наличие двух атомов углерода и четырех атомов водорода. Между углеродными атомами присутствует двойная связь, что указывает на sp2-гибридизацию. Для каждого атома углерода характерны три гибридных и одна негибридизованная орбитали.
- Три гибридных орбитали формируют три сигма-связи с двумя атомами водорода и соседним углеродом.
- Негибридизованная орбиталь образует пи-связи между углеродными атомами.
Таким образом, кратная связь формируется из сигма- и пи-связи.
Между атомом углерода и водорода ковалентная слабополярная одинарная сигма-связь. Между углеродными атомами ковалентная неполярная связь.
Для молекулы этилена не характерно пространственное строение, а для дальнейших представителей гомологического ряда алкенов, начиная с пропилена, оно свойственно. Это связано с тем, что у этих соединений есть углеродные атомы в sp3-гибридном состоянии. Метильный фрагмент СН3 выходит за пределы плоскости и образует тетраэдрическое строение.
Химические свойства этилена
- Гидрирование при наличии катализатора никеля.
- Галогенирование.
- Галогенирование при нагревании до 450˚С.
- Алкилирование в присутствии кислоты Льюиса и соляной кислоты.
- Мягкое окисление при охлаждении до 0˚С (обесцвечивание перманганата калия).
В природе этилен играет роль фитогормона, который влияет на рост и развитие проростков, созревание плодов, опадение листьев. Его часто используют в сельском хозяйстве. Этилен получают из этанола в специальных генераторах, откуда газ поступает в камеры с растениями. Плоды в присутствии этена дозревают за 24–48 часов. Но использование газа также может спровоцировать порчу плодов, т. к. этилен ускоряет процессы старения и увядания.
Этилен служит важным сырьем для производства полиэтилена и других полимеров, уксусной кислоты, этилбензола и других органических соединений. При окислении этена в организме человека повышается вероятность образования злокачественных опухолей.
Этилен (этен) – первый представитель гомологического ряда алкенов (непредельные углеводороды с одной двойной связью).
Представляет собой бесцветный горючий газ (строение молекулы показано на рис. 1), который обладает слабым запахом. Плохо растворяется в воде, но хорошо в диэтиловом эфире и углеводородах.
Рис. 1. Строение молекулы этилена.
Таблица 1. Физические свойства этилена.
Молярная масса, г/моль
Плотность, г/см 3
Температура плавления, o С
Температура кипения, o С
Получение этилена
Способы получения этилена можно разделить на промышленные и лабораторные. В первом случае этен – это продуктдегидрирования этана, полученного при крекинге нефти.
В лабораторных условиях этилен можно получить при помощи дегидратации этанола (1), дегалогенированиямоно- и дигалогенпроизводных этана (2, 3) или при неполном гидрировании ацетилена (4):
Химические свойства этилена
Этилен способен присоединять водород (гидрирование) (5), галогены (галогенирование) (6), галогеноводороды (гидрогалогенирование) (7) и воду (гидратация) (8):
В зависимости от условий проведения реакции окисления этилена могут быть получены многоатомные спирты (9), эпоксиды (10) или альдегиды (11):
В результате горения этилена происходит разрыв всех связей в молекуле, а продуктами реакции являются углекислый газ и воды:
Этилен подвергается полимеризации:
Кроме этого, если проводить галогенирование этилена при температуре 400 o С, то разрыва двойной связи происходить не будет, будет замещаться один атом водорода в углеводородном радикале:
Применение этилена
Основное направление использование этилена — промышленный органический синтез таких соединений как галогенопроизводные, спирты (этанол, этиленгликоль), уксусный альдегид, уксусная кислота и др. Кроме этого данное соединение в производстве полимеров.
Примеры решения задач
этан → этен → этанол → этен → хлорэтан → бутан.
Получение этанола из этена осуществляют по реакции гидратации, протекающей водой в присутствии минеральных кислот (серной, фосфорной):
Для получения этена из этанола используют реакцию дегидротации:
Получение хлорэтана из этена осуществляют по реакции гидрогалогенирования:
Для получения бутана из хлорэтана используют реакцию Вюрца:
Задание | Сколько граммов потребуется для бромирования 16,8 г алкена, если известно, что при каталитическом гидрировании такого же количества алкена присоединилось 6,72 л водорода? Каков состав и возможное строение исходного углеводорода? |
Решение | Запишем в общем виде уравнения бромирования и гидрирования алкена: |
Рассчитаем количество вещества водорода:
n(H2) = 6,72 / 22,4 = 0,3 моль,
следовательно, алкена тоже будет 0,3 моль (уравнение 2), а по условию задачи это 16,8 г. Значит молярная масса его будет равна:
что соответствует формуле C4H8.
Найдем массу брома:
M(Br2) = 2×Ar(Br) = 2×80 = 160 г/моль;
m(MnO2) = 0,3 × 160 = 48 г.
Составим структурные формулы изомеров: бутен-1 (1), бутен-2 (2), 2-метилпропен (3), циклобутан (4).
Этиле́н (по ИЮПАК: этен) — органическое химическое соединение, описываемое формулой С2H4. Является простейшим алкеном (олефином), изологом этана. При нормальных условиях — бесцветный горючий газ со слабым запахом. Частично растворим в воде (25,6 мл в 100 мл воды при 0°C), этаноле (359 мл в тех же условиях). Хорошо растворяется в диэтиловом эфире и углеводородах. Содержит двойную связь и поэтому относится к ненасыщенным или непредельным углеводородам. Играет чрезвычайно важную роль в промышленности, а также является фитогормоном. Этилен — самое производимое органическое соединение в мире [1] ; общее мировое производство этилена в 2008 году составило 113 миллионов тонн и продолжает расти на 2—3 % в год [2] . Этилен обладает наркотическим действием. Класс опасности — четвёртый [3] .
Содержание
Применение
Этилен является ведущим продуктом основного органического синтеза и применяется для получения следующих соединений (перечислены в алфавитном порядке):
-
;
- Дихлорэтан / винилхлорид (3-е место, 12 % всего объёма); (2-е место, 14—15 % всего объёма); (1-е место, до 60 % всего объёма); ; ; ; ; .
Этилен в смеси с кислородом использовался в медицине для наркоза вплоть до середины 80-х годов ХХ века в СССР и на ближнем Востоке. Этилен является фитогормоном практически у всех растений [4] , среди прочего [5] отвечает за опадание иголок у хвойных.
Электронное и пространственное строение молекулы
Атомы углерода находятся во втором валентном состоянии (sр2-гибридизация). В результате, на плоскости под углом 120° образуются три гибридных облака, которые образуют три сигма-связи с углеродом и двумя атомами водорода. Р-электрон, который не участвовал в гибридизации, образует в перпендикулярной плоскости -связь с р-электроном соседнего атома углерода. Так образуется двойная связь между атомами углерода. Молекула имеет плоскостное строение.
Основные химические свойства
Этилен — химически активное вещество. Так как в молекуле между атомами углерода имеется двойная связь, то одна из них, менее прочная, легко разрывается, и по месту разрыва связи происходит присоединение, окисление, полимеризация молекул.
- Галогенирование:
- Гидрирование:
- Гидрогалогенирование:
- Гидратация:
- Окисление:
- Горение:
- Полимеризация (получение полиэтилена):
Примечания
Информация должна быть проверяема, иначе она может быть поставлена под сомнение и удалена.
Вы можете отредактировать эту статью, добавив ссылки на авторитетные источники.
Эта отметка установлена 15 мая 2011.
- Алкены
- Нефтепродукты
- Фитогормоны
- Продукция основного органического синтеза
Wikimedia Foundation . 2010 .
Полезное
Смотреть что такое "Этилен" в других словарях:
ЭТИЛЕН — (греч.). Маслородный газ, бесцветный, состоит из углерода и водорода. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Чудинов А.Н., 1910. ЭТИЛЕН бесцветный горючий удушливый газ. Полный словарь иностранных слов, вошедших в… … Словарь иностранных слов русского языка
Этилен-N — Этилен N,N динитрамин Этилен N,N динитрамин Этилен N,N динитрамин (этилендинитрамин, ЭДНА, гейлеит) химическое соединение C2H6 … Википедия
Этилен — – простейший представитель олефиновых углеводородов, представляющий собой бесцветный газ со слабым приятным запахом; легче воздуха, плохо растворим в воде, горит светящимся пламенем. Этилен является одним из основных продуктов… … Нефтегазовая микроэнциклопедия
этилен — а, м. éthylène m. Бесцветный горючий газ, состоящий из углерода и водорода. БАС 1. Лекс. Толль 1864: этилен; СИС 1937: этиле н … Исторический словарь галлицизмов русского языка
ЭТИЛЕН — (CH2=CH2) простейший представитель олефинов; бесцветный газ со слабым запахом; легче воздуха, плохо растворим в воде, горит слегка светящимся пламенем. В больших количествах (до 20%) содержится в газах нефтепереработки, входит в состав коксового… … Российская энциклопедия по охране труда
ЭТИЛЕН — Н2С=СН2, бесцветный газ, tкип 103,7 .С. В больших количествах (до 20%) содержится в газах нефтепереработки; входит в состав коксового газа. Один из основных продуктов нефтехимической промышленности: применяется для синтеза винилхлорида,… … Большой Энциклопедический словарь
ЭТИЛЕН — ЭТИЛЕН, см. ЭТЕН … Научно-технический энциклопедический словарь
ЭТИЛЕН — ЭТИЛЕН, этилена, мн. нет, муж. (см. этил) (хим.). Горючий газ со сладковатым запахом, одна из составных частей светильного газа. Толковый словарь Ушакова. Д.Н. Ушаков. 1935 1940 … Толковый словарь Ушакова
ЭТИЛЕН — ЭТИЛЕН, а, м. Бесцветный газ Ч один из основных продуктов нефтехимической промышленности. Толковый словарь Ожегова. С.И. Ожегов, Н.Ю. Шведова. 1949 1992 … Толковый словарь Ожегова
ЭТИЛЕН — С2Н4, ненасыщенный углеводород. В незначит, кол ве образуется в тканях растений и животных как промежуточный продукт обмена веществ. Содержащийся в разл. органах высших растений (плодах, цветках, листьях, стеблях, корнях) Э. антагонистически… … Биологический энциклопедический словарь
В данной статье мы расскажем вам о многочисленных химических свойствах такого органического вещества, как этилен. Во всех подробностях разберем химические реакции с этим веществом. Помимо химических свойств обязательно рассмотрим и общее строение этилена, а также применение данного алкена, основанное на его качествах и способностях.
Характеристики этилена
- Атомы углерода в данном соединении находятся в состоянии sp 2 -гибридизации. Следовательно, каждый углеродный атом образует две ковалентные сигма-связи с атомами водорода и одну - с соседним атомом C. Благодаря одной негибридизованной орбитали между атомами C образуется пи-связь. Оси трех гибридных орбиталей, а также центры шести атомов в молекуле этена находятся в плоскости, перпендикулярной плоскости пи-связи.
- Валентный угол в молекуле C2H4 равен 120 градусам.
- Молекула этилена является плоской.
Важно! В молекуле этилена невозможно свободное вращение sp 2 -гибридизованных углеродных атомов друг относительно друга без разрыва пи-связи.
В обычных условиях данное органическое вещество является газом без цвета и запаха. А теперь можем перейти к главной теме - химическим свойствам этилена.
Главные химические свойства C2 H4
Изучение химических способностей этена будет разделено на отдельные блоки, в которых четко и детально будут расписаны подробности взаимодействий.
Реакции присоединения
- Гидрогалогенирование - присоединение галогеноводородов . Этилен взаимодействует с бромоводородом без особых условий, в результате чего получается бромэтан. Помните, что при присоединении реагента к несимметричному алкену действует правило Марковникова. Оно гласит о том, что атом водорода присоединяется к более гидрогенизированному углеродному атому, а галоген - к менее гидрогенизированному C.
- Гидратация - присоединение H2O . C2 H4 реагирует с водой в присутствии концентрированной серной кислоты и при температуре. Продуктом реакции является этанол - одноатомный первичный спирт. Катализатором в данном случае может быть и фосфорная кислота. Если бы мы проводили аналогичное взаимодействие с пропеном, то получили бы пропанол-2 - вторичный спирт.
- Галогенирование - присоединение галогенов . В ходе этой реакции этен реагирует с хлором. Хлор присоединяется к C2 H4 , разрывая двойную связь, и на выходе получим 1,2-дихлорэтан. Реакция галогенирования является качественной на кратную связь.
- Гидрирование или дегидрирование - присоединение или отщепление атомов водорода. При гидрировании этилен взаимодействует с водородом в присутствии никелевого катализатора и температуры, образуя алкан - этан.
Рис. 2. Химические свойства этилена В случае дегидрирования при аналогичных условиях будут получаться водород и алкин - этин или ацетилен.
Реакция полимеризации
Полимеризация - это процесс соединения одинаковых простых молекул - мономеров, в более сложные - полимеры. Берется неограниченное количество молекул этилена, и при повышенных давлении и температуре, в присутствии катализатора образуется полиэтилен.
Важно! Обратите внимание, что в полиэтилене уже нет кратной связи, она разрывается в процессе реакции.
Реакции окисления
- Реакция Вагнера (в нейтральной среде) - окисление перманганатом калия в водной среде . Три молекулы этена реагируют с двумя молекулами перманганата и четырьмя H2O. В результате этого взаимодействия мы получим три молекулы этиленгликоля - двухатомного спирта. Также выделится гидроксид калия и два оксида марганца (IV). Единственным условием данной реакции может являться холодная среда, то есть наличие температуры в 0 градусов, но это можно и не указывать.
- Реакция Вагнера (в кислотной среде) - окисление перманганатом калия в среде, где находится серная кислота . Этен аналогично реагирует с перманганатом, но вместо воды в этот раз присутствует серная кислота. Соответственно - продукты реакции будут другие. Мы получим две молекулы углекислого газа, сульфаты марганца и калия, а также воду. Взаимодействие идет при термическом воздействии.
- Горение- алкены горят так же, как и все органические соединения. Этилен не является исключением. При сгорании этена образуются углекислый газ и вода. Так как данная реакция является экзотермической, то происходит выделение энергии.
- Обесцвечивание окраски бромной воды- данная реакция является качественной на наличие кратной связи. Важно то, что нельзя отличить, тройная это связь или двойная. Этен реагирует с раствором брома без каких-либо условий. В ходе взаимодействия образуется 1,2-дибромэтан. Исходная темная окраска исчезает, а остается прозрачная жидкость.
Реакция изомеризации
Механизм реакции электрофильного замещения
Мы уже рассмотрели реакцию присоединения галогена к этилену. Но стоит отдельно рассказать о механизме данной реакции, который необходимо знать. В результате отталкивания от пи-связи этена в молекуле хлора происходит поляризация, благодаря которой один атом хлора становится частично положительно заряженным, а другой - частично отрицательно заряженным. Это приводит к смещению пи-связи и образованию пи-комплекса.
Рис. 3. Главные химические свойства этилена Из-за сильной поляризации в молекуле хлора происходит гетеролитический разрыв ковалентной связи. Положительно заряженный ион хлора присоединяется к углеродному атому. Второй атом углерода становится положительно заряженным. Происходит образование сигма-комплекса или карбокатиона. Отрицательно заряженный ион хлора присоединяется к положительному углероду. Образовался 1,2-дихлорэтан.
Читайте также: