Этилен сообщение по химии

Обновлено: 03.07.2024

Этилен, или этен (Н2С=СН2) – первое соединение из класса алкенов. Он представляет собой бесцветный горючий газ со сладким запахом. У него низкая растворимость в воде, но высокая в органических растворителях.

Строение этилена

Молекула этилена имеет линейное строение. Угол между гибридными орбиталями равен 120 °. Длина связи между углеродными атомами – 0,134 нм.

Химическая формула этена указывает на наличие двух атомов углерода и четырех атомов водорода. Между углеродными атомами присутствует двойная связь, что указывает на sp2-гибридизацию. Для каждого атома углерода характерны три гибридных и одна негибридизованная орбитали.

  • Три гибридных орбитали формируют три сигма-связи с двумя атомами водорода и соседним углеродом.
  • Негибридизованная орбиталь образует пи-связи между углеродными атомами.

Таким образом, кратная связь формируется из сигма- и пи-связи.

Между атомом углерода и водорода ковалентная слабополярная одинарная сигма-связь. Между углеродными атомами ковалентная неполярная связь.

Для молекулы этилена не характерно пространственное строение, а для дальнейших представителей гомологического ряда алкенов, начиная с пропилена, оно свойственно. Это связано с тем, что у этих соединений есть углеродные атомы в sp3-гибридном состоянии. Метильный фрагмент СН3 выходит за пределы плоскости и образует тетраэдрическое строение.

Химические свойства этилена

  1. Гидрирование при наличии катализатора никеля.
  1. Галогенирование.
  1. Галогенирование при нагревании до 450˚С.
  1. Алкилирование в присутствии кислоты Льюиса и соляной кислоты.
  1. Мягкое окисление при охлаждении до 0˚С (обесцвечивание перманганата калия).

В природе этилен играет роль фитогормона, который влияет на рост и развитие проростков, созревание плодов, опадение листьев. Его часто используют в сельском хозяйстве. Этилен получают из этанола в специальных генераторах, откуда газ поступает в камеры с растениями. Плоды в присутствии этена дозревают за 24–48 часов. Но использование газа также может спровоцировать порчу плодов, т. к. этилен ускоряет процессы старения и увядания.

Этилен служит важным сырьем для производства полиэтилена и других полимеров, уксусной кислоты, этилбензола и других органических соединений. При окислении этена в организме человека повышается вероятность образования злокачественных опухолей.

Этилен (этен) – первый представитель гомологического ряда алкенов (непредельные углеводороды с одной двойной связью).

Представляет собой бесцветный горючий газ (строение молекулы показано на рис. 1), который обладает слабым запахом. Плохо растворяется в воде, но хорошо в диэтиловом эфире и углеводородах.

Строение молекулы этилена

Рис. 1. Строение молекулы этилена.

Таблица 1. Физические свойства этилена.

Молярная масса, г/моль

Плотность, г/см 3

Температура плавления, o С

Температура кипения, o С

Получение этилена

Способы получения этилена можно разделить на промышленные и лабораторные. В первом случае этен – это продуктдегидрирования этана, полученного при крекинге нефти.

В лабораторных условиях этилен можно получить при помощи дегидратации этанола (1), дегалогенированиямоно- и дигалогенпроизводных этана (2, 3) или при неполном гидрировании ацетилена (4):

Химические свойства этилена

Этилен способен присоединять водород (гидрирование) (5), галогены (галогенирование) (6), галогеноводороды (гидрогалогенирование) (7) и воду (гидратация) (8):

В зависимости от условий проведения реакции окисления этилена могут быть получены многоатомные спирты (9), эпоксиды (10) или альдегиды (11):

В результате горения этилена происходит разрыв всех связей в молекуле, а продуктами реакции являются углекислый газ и воды:

Этилен подвергается полимеризации:

Кроме этого, если проводить галогенирование этилена при температуре 400 o С, то разрыва двойной связи происходить не будет, будет замещаться один атом водорода в углеводородном радикале:

Применение этилена

Основное направление использование этилена — промышленный органический синтез таких соединений как галогенопроизводные, спирты (этанол, этиленгликоль), уксусный альдегид, уксусная кислота и др. Кроме этого данное соединение в производстве полимеров.

Примеры решения задач

этан → этен → этанол → этен → хлорэтан → бутан.

Получение этанола из этена осуществляют по реакции гидратации, протекающей водой в присутствии минеральных кислот (серной, фосфорной):

Для получения этена из этанола используют реакцию дегидротации:

Получение хлорэтана из этена осуществляют по реакции гидрогалогенирования:

Для получения бутана из хлорэтана используют реакцию Вюрца:

Задание Сколько граммов потребуется для бромирования 16,8 г алкена, если известно, что при каталитическом гидрировании такого же количества алкена присоединилось 6,72 л водорода? Каков состав и возможное строение исходного углеводорода?
Решение Запишем в общем виде уравнения бромирования и гидрирования алкена:

Рассчитаем количество вещества водорода:

n(H2) = 6,72 / 22,4 = 0,3 моль,

следовательно, алкена тоже будет 0,3 моль (уравнение 2), а по условию задачи это 16,8 г. Значит молярная масса его будет равна:

что соответствует формуле C4H8.

Найдем массу брома:

M(Br2) = 2×Ar(Br) = 2×80 = 160 г/моль;

m(MnO2) = 0,3 × 160 = 48 г.

Составим структурные формулы изомеров: бутен-1 (1), бутен-2 (2), 2-метилпропен (3), циклобутан (4).

Этиле́н (по ИЮПАК: этен) — органическое химическое соединение, описываемое формулой С2H4. Является простейшим алкеном (олефином), изологом этана. При нормальных условиях — бесцветный горючий газ со слабым запахом. Частично растворим в воде (25,6 мл в 100 мл воды при 0°C), этаноле (359 мл в тех же условиях). Хорошо растворяется в диэтиловом эфире и углеводородах. Содержит двойную связь и поэтому относится к ненасыщенным или непредельным углеводородам. Играет чрезвычайно важную роль в промышленности, а также является фитогормоном. Этилен — самое производимое органическое соединение в мире [1] ; общее мировое производство этилена в 2008 году составило 113 миллионов тонн и продолжает расти на 2—3 % в год [2] . Этилен обладает наркотическим действием. Класс опасности — четвёртый [3] .

Содержание

Применение

Этилен является ведущим продуктом основного органического синтеза и применяется для получения следующих соединений (перечислены в алфавитном порядке):

    ;
  • Дихлорэтан / винилхлорид (3-е место, 12 % всего объёма); (2-е место, 14—15 % всего объёма); (1-е место, до 60 % всего объёма); ; ; ; ; .

Этилен в смеси с кислородом использовался в медицине для наркоза вплоть до середины 80-х годов ХХ века в СССР и на ближнем Востоке. Этилен является фитогормоном практически у всех растений [4] , среди прочего [5] отвечает за опадание иголок у хвойных.

Электронное и пространственное строение молекулы

Атомы углерода находятся во втором валентном состоянии (sр2-гибридизация). В результате, на плоскости под углом 120° образуются три гибридных облака, которые образуют три сигма-связи с углеродом и двумя атомами водорода. Р-электрон, который не участвовал в гибридизации, образует в перпендикулярной плоскости -связь с р-электроном соседнего атома углерода. Так образуется двойная связь между атомами углерода. Молекула имеет плоскостное строение.

Основные химические свойства

Этилен — химически активное вещество. Так как в молекуле между атомами углерода имеется двойная связь, то одна из них, менее прочная, легко разрывается, и по месту разрыва связи происходит присоединение, окисление, полимеризация молекул.

  • Галогенирование:
  • Гидрирование:
  • Гидрогалогенирование:
  • Гидратация:
  • Окисление:
  • Горение:
  • Полимеризация (получение полиэтилена):

Примечания

Информация должна быть проверяема, иначе она может быть поставлена под сомнение и удалена.
Вы можете отредактировать эту статью, добавив ссылки на авторитетные источники.
Эта отметка установлена 15 мая 2011.

  • Алкены
  • Нефтепродукты
  • Фитогормоны
  • Продукция основного органического синтеза

Wikimedia Foundation . 2010 .

Полезное

Смотреть что такое "Этилен" в других словарях:

ЭТИЛЕН — (греч.). Маслородный газ, бесцветный, состоит из углерода и водорода. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Чудинов А.Н., 1910. ЭТИЛЕН бесцветный горючий удушливый газ. Полный словарь иностранных слов, вошедших в… … Словарь иностранных слов русского языка

Этилен-N — Этилен N,N динитрамин Этилен N,N динитрамин Этилен N,N динитрамин (этилендинитрамин, ЭДНА, гейлеит) химическое соединение C2H6 … Википедия

Этилен — – простейший представитель олефиновых углеводородов, представляющий собой бесцветный газ со слабым приятным запахом; легче воздуха, плохо растворим в воде, горит светящимся пламенем. Этилен является одним из основных продуктов… … Нефтегазовая микроэнциклопедия

этилен — а, м. éthylène m. Бесцветный горючий газ, состоящий из углерода и водорода. БАС 1. Лекс. Толль 1864: этилен; СИС 1937: этиле н … Исторический словарь галлицизмов русского языка

ЭТИЛЕН — (CH2=CH2) простейший представитель олефинов; бесцветный газ со слабым запахом; легче воздуха, плохо растворим в воде, горит слегка светящимся пламенем. В больших количествах (до 20%) содержится в газах нефтепереработки, входит в состав коксового… … Российская энциклопедия по охране труда

ЭТИЛЕН — Н2С=СН2, бесцветный газ, tкип 103,7 .С. В больших количествах (до 20%) содержится в газах нефтепереработки; входит в состав коксового газа. Один из основных продуктов нефтехимической промышленности: применяется для синтеза винилхлорида,… … Большой Энциклопедический словарь

ЭТИЛЕН — ЭТИЛЕН, см. ЭТЕН … Научно-технический энциклопедический словарь

ЭТИЛЕН — ЭТИЛЕН, этилена, мн. нет, муж. (см. этил) (хим.). Горючий газ со сладковатым запахом, одна из составных частей светильного газа. Толковый словарь Ушакова. Д.Н. Ушаков. 1935 1940 … Толковый словарь Ушакова

ЭТИЛЕН — ЭТИЛЕН, а, м. Бесцветный газ Ч один из основных продуктов нефтехимической промышленности. Толковый словарь Ожегова. С.И. Ожегов, Н.Ю. Шведова. 1949 1992 … Толковый словарь Ожегова

ЭТИЛЕН — С2Н4, ненасыщенный углеводород. В незначит, кол ве образуется в тканях растений и животных как промежуточный продукт обмена веществ. Содержащийся в разл. органах высших растений (плодах, цветках, листьях, стеблях, корнях) Э. антагонистически… … Биологический энциклопедический словарь

В данной статье мы расскажем вам о многочисленных химических свойствах такого органического вещества, как этилен. Во всех подробностях разберем химические реакции с этим веществом. Помимо химических свойств обязательно рассмотрим и общее строение этилена, а также применение данного алкена, основанное на его качествах и способностях.

Характеристики этилена

  1. Атомы углерода в данном соединении находятся в состоянии sp 2 -гибридизации. Следовательно, каждый углеродный атом образует две ковалентные сигма-связи с атомами водорода и одну - с соседним атомом C. Благодаря одной негибридизованной орбитали между атомами C образуется пи-связь. Оси трех гибридных орбиталей, а также центры шести атомов в молекуле этена находятся в плоскости, перпендикулярной плоскости пи-связи.
  2. Валентный угол в молекуле C2H4 равен 120 градусам.
  3. Молекула этилена является плоской.

Важно! В молекуле этилена невозможно свободное вращение sp 2 -гибридизованных углеродных атомов друг относительно друга без разрыва пи-связи.

В обычных условиях данное органическое вещество является газом без цвета и запаха. А теперь можем перейти к главной теме - химическим свойствам этилена.

Главные химические свойства C2 H4

Изучение химических способностей этена будет разделено на отдельные блоки, в которых четко и детально будут расписаны подробности взаимодействий.

Реакции присоединения

  • Гидрогалогенирование - присоединение галогеноводородов . Этилен взаимодействует с бромоводородом без особых условий, в результате чего получается бромэтан. Помните, что при присоединении реагента к несимметричному алкену действует правило Марковникова. Оно гласит о том, что атом водорода присоединяется к более гидрогенизированному углеродному атому, а галоген - к менее гидрогенизированному C.
  • Гидратация - присоединение H2O . C2 H4 реагирует с водой в присутствии концентрированной серной кислоты и при температуре. Продуктом реакции является этанол - одноатомный первичный спирт. Катализатором в данном случае может быть и фосфорная кислота. Если бы мы проводили аналогичное взаимодействие с пропеном, то получили бы пропанол-2 - вторичный спирт.
  • Галогенирование - присоединение галогенов . В ходе этой реакции этен реагирует с хлором. Хлор присоединяется к C2 H4 , разрывая двойную связь, и на выходе получим 1,2-дихлорэтан. Реакция галогенирования является качественной на кратную связь.
  • Гидрирование или дегидрирование - присоединение или отщепление атомов водорода. При гидрировании этилен взаимодействует с водородом в присутствии никелевого катализатора и температуры, образуя алкан - этан.

Рис. 2. Химические свойства этилена

Рис. 2. Химические свойства этилена В случае дегидрирования при аналогичных условиях будут получаться водород и алкин - этин или ацетилен.

Реакция полимеризации

Полимеризация - это процесс соединения одинаковых простых молекул - мономеров, в более сложные - полимеры. Берется неограниченное количество молекул этилена, и при повышенных давлении и температуре, в присутствии катализатора образуется полиэтилен.

Важно! Обратите внимание, что в полиэтилене уже нет кратной связи, она разрывается в процессе реакции.

Реакции окисления

  • Реакция Вагнера (в нейтральной среде) - окисление перманганатом калия в водной среде . Три молекулы этена реагируют с двумя молекулами перманганата и четырьмя H2O. В результате этого взаимодействия мы получим три молекулы этиленгликоля - двухатомного спирта. Также выделится гидроксид калия и два оксида марганца (IV). Единственным условием данной реакции может являться холодная среда, то есть наличие температуры в 0 градусов, но это можно и не указывать.
  • Реакция Вагнера (в кислотной среде) - окисление перманганатом калия в среде, где находится серная кислота . Этен аналогично реагирует с перманганатом, но вместо воды в этот раз присутствует серная кислота. Соответственно - продукты реакции будут другие. Мы получим две молекулы углекислого газа, сульфаты марганца и калия, а также воду. Взаимодействие идет при термическом воздействии.
  • Горение- алкены горят так же, как и все органические соединения. Этилен не является исключением. При сгорании этена образуются углекислый газ и вода. Так как данная реакция является экзотермической, то происходит выделение энергии.
  • Обесцвечивание окраски бромной воды- данная реакция является качественной на наличие кратной связи. Важно то, что нельзя отличить, тройная это связь или двойная. Этен реагирует с раствором брома без каких-либо условий. В ходе взаимодействия образуется 1,2-дибромэтан. Исходная темная окраска исчезает, а остается прозрачная жидкость.

Реакция изомеризации

Механизм реакции электрофильного замещения

Мы уже рассмотрели реакцию присоединения галогена к этилену. Но стоит отдельно рассказать о механизме данной реакции, который необходимо знать. В результате отталкивания от пи-связи этена в молекуле хлора происходит поляризация, благодаря которой один атом хлора становится частично положительно заряженным, а другой - частично отрицательно заряженным. Это приводит к смещению пи-связи и образованию пи-комплекса.

Рис. 3. Главные химические свойства этилена

Рис. 3. Главные химические свойства этилена Из-за сильной поляризации в молекуле хлора происходит гетеролитический разрыв ковалентной связи. Положительно заряженный ион хлора присоединяется к углеродному атому. Второй атом углерода становится положительно заряженным. Происходит образование сигма-комплекса или карбокатиона. Отрицательно заряженный ион хлора присоединяется к положительному углероду. Образовался 1,2-дихлорэтан.

Читайте также: