Спирты одно и многоатомные реферат

Обновлено: 30.06.2024

Функция "чтения" служит для ознакомления с работой. Разметка, таблицы и картинки документа могут отображаться неверно или не в полном объёме!

Реферат Химические свойства и характеристики спиртов Содержание1. Понятие, классификация и номенклатура спиртов 31.1Понятие и классификация спиртов 31.2 Номенклатура спиртов 52. Физические и химические свойства спиртов 72.1 Физические свойства спиртов 72.2 Химические свойства спиртов 73. Получение спиртов 124. Применение спиртов 13Список литературы 15

1. Понятие, классификация и номенклатура спиртов

СПИРТЫ (алкоголи) – класс органических соединений, содержащих одну или несколько группировок С–ОН, при этом гидроксильная группа ОН связана с алифатическим атомом углерода (соединения, у которых атом углерода в группировке С–ОН входит в состав ароматического ядра, называются фенолами). Классификация спиртов разнообразна и зависит от того, какой признак строения взят за основу.

1. В зависимости от количества гидроксильных групп в молекуле спирты делят на:

а) одноатомные (содержат одну гидроксильную ОН-группу), например, метанол СН3ОН, этанол С2Н5ОН, пропанол С3Н7ОН

б) многоатомные (две и более гидроксильных групп), например, этиленгликоль

HO–СH2–CH2–OH, глицерин HO–СH2–СН(ОН)–CH2–OH, пентаэритрит С(СН2ОН)4.

Соединения, в которых у одного атома углерода есть две гидроксильных группы, в большинстве случаев нестабильны и легко превращаются в альдегиды, отщепляя при этом воду: RCH(OH)2 ® RCH=O + H2O

Спирты, содержащие три группы ОН у одного атома углерода , не существуют.

2. По типу атома углерода, с которым связана группа ОН, спирты делят на:

а) первичные, у которых ОН-группа связана с первичным атомом углерода. Первичным называют атом углерода (выделен красным цветом), связанный всего с одним углеродным атомом. Примеры первичных спиртов – этанол СH3–CH2–OH, пропанол СH3–CH2–CH2–OH.

б) вторичные, у которых ОН-группа связана с вторичным атомом углерода. Вторичный атом углерода (выделен синим цветом) связан одновременно с двумя атомами углерода, например, вторичный пропанол, вторичный бутанол (рис. 1).

Рис. 1. Строение вторичных спиртов в) третичные, у которых ОН-группа связана с третичным атомом углерода. Третичный углеродный атом (выделен зеленым цветом) связан одновременно с тремя соседними атомами углерода, например, третичный бутанол и пентанол (рис. 2).

Рис. 2. Строение третичных спиртов В соответствии с типом углеродного атома присоединенную к нему спиртовую группу также называют первичной, вторичной или третичной.

У многоатомных спиртов, содержащих две или более ОН-групп, могут присутствовать одновременно как первичные, так и вторичные НО-группы, например, в глицерине или ксилите (рис. 3).

Рис. 3. Сочетание в структуре многоатомных спиртов первичных и вторичных ОН-групп 3. По строению органических групп, связанных ОН-группой, спирты подразделяют на предельные (метанол, этанол, пропанол), непредельные, например, аллиловый спирт СН2=СН–СН2–ОН, ароматические (например, бензиловый спирт С6Н5СН2ОН), содержащие в составе группы R ароматическую группу.

Алифатические спирты - соединения, содержащие гидроксильную группу (-ОН), связанную с sp3-гибридизованным атомом углерода. Разделение спиртов на три большие группы: простые спирты, стерины и углеводы. Гидролиз галогеналканов в водных растворах щелочей.

Подобные документы

Спирты с двойной углерод-углеродной связью. Виниловый спирт. Реальный аллильный катион. Гидролиз поливинилацетата. Способы получения фенолов. Коксование каменного угля. Хлорный метод. Способ Рашига. Окислительные методы на переработке циклогексана.

реферат, добавлен 21.02.2009

Номенклатура многоатомных спиртов, их химические, физические и биологические свойства. Водные растворы этиленгликоля. Области применения, производство тринитрата глицерина. Взаимодействие гидроксида меди с глицерином и другими многоатомными спиртами.

презентация, добавлен 06.06.2012

Реакционные центры в молекуле спиртов. Разновидности механизма превращения спиртов в алкилхлориды взаимодействием их с тионилхлоридом. Превращение спиртов в алкилсульфонаты и их дальнейшие реакции. Механизм дегидратации спиртов по правилам Е1 и Е2.

реферат, добавлен 04.02.2009

Критерии классификации спиртов. Виды изомерии, характерные для алканолов. Изомерия положения гидроксильной группы в углеродной цепи и углеродного скелета. Физические и химические свойства спиртов, температура их кипения. Строение молекулы этанола.

презентация, добавлен 08.08.2015

Физические и химические свойства спиртов, их взаимодействие с щелочными металлами. Замещение гидроксильной группы спирта галогеном, дегидратация, образование сложных эфиров. Производство этилового, метилового и других видов спиртов, области их применения.

презентация, добавлен 07.04.2014

Определение спиртов, общая формула, классификация, номенклатура, изомерия, физические свойства. Способы получения спиртов, их химические свойства и применение. Получение этилового спирта путем каталитической гидратации этилена и брожения глюкозы.

презентация, добавлен 16.03.2011

Предмет органической химии. Понятие о химических реакциях. Номенклатура органических соединений. Характеристика и способы получения алканов. Ковалентные химические связи в молекуле метана. Химические свойства галогеналканов. Структурная изомерия алкенов.

контрольная работа, добавлен 01.07.2013

Жиры как существенная часть нашей пищи. Фосфатиды, стерины и витамины. Носители запаха. Гидролиз жиров. Природные высокомолекулярные азотосодержащие соединения - белки. Молекулы белка. Углеводы, моносахариды, глюкоза, лактоза, крахмал, дисахариды.

доклад, добавлен 14.12.2008

Биохимические процессы, лежащие в основе производства этилового спирта из клубней картофеля: гидролиз; процесс разделения жидкостей по точкам кипения. История возникновения и представление об одноатомных спиртах. Окисление этанола и его действие на белок.

курсовая работа, добавлен 18.03.2014

Условия, определяющие противомикробную активность. Механизм действия органических соединений ароматического (группы фенола, нитрофурана) и алифатического (группа формальдегида, спирты) ряда, неорганических веществ (галогены, окислители, бигуаниды).

Многоатомные спирты (полиспирты, полиолы) — органические соединения класса спиртов, содержащие в своём составе более одной гидроксильной группы. Особое значение многоатомные спирты имеют в двух областях: пищевой промышленности и химии полимеров.

Прикрепленные файлы: 1 файл

Многоатомные спирты.docx

ГЛИЦЕРИН (от греч. glykeros-сладкий) (1,2,3-пропантриол) СН2ОНСНОНСН2ОН, мол. м. 92,09; бесцв. вязкая жидкость сладкого вкуса без запаха; т. пл. 17,9°С, т. кип. 290°С (со слабым разложением); d424 1,260, пD20 1,4740; 1450 мПа*с (20 °С), 280 мПа. с (40 °С); 63 мН/м (20 °С); 18,49 Дж/моль, 76,13 Дж/моль (195°С), - 659,76 Дж/моль; So298 204,89 Дж/(моль*К). Смешивается в любых соотношениях с водой, этанолом, метанолом, ацетоном, не раств. в хлороформе и эфире, раств. в их смесях с этанолом. Поглощает влагу из воздуха (до 40% по массе). При смешении глицерина с водой выделяется тепло и происходит контракция (уменьшение объема); глицерино-водные р-ры замерзают при низких т-рах, напр. смесь, содержащая 66,7% глицерина,-при -46,5°С глицерин образует азеотропные смеси с нафталином, рядом его производных и нек-рыми др. соединениями.

Благодаря наличию в молекуле трех ОН-групп глицерин дает три ряда производных, причем моно- и дипроизводные могут существовать в виде двух структурных изомеров, а производные глицерина типа СН2ХСНОНСН2ОН или СН2ХСНХСН2ОН - в виде оптич. изомеров. Глицерин образует три ряда металлич. производных - глицератов, причем они получаются даже при взаимод. глицерина с оксидами тяжелых металлов, напр. СиО. Это свидетельствует о том, что кислотные св-ва у глицерина выражены значительно сильнее, чем у одноатомных спиртов. При взаимод. глицерина с галогеноводородными к-тами или галогенидами Р образуются моно-или дигалогенгидрины, с I2 и Р-1,2,3-трииодпропан (нестойкое соед., распадающееся на иод и аллилиодид), с неорг. и карбоновыми к-тами - полные и неполные сложные эфиры, при дегидратации - акролеин. Как и все спирты, глицерин окисляется; в зависимости от природы окислителя и условий можно получить глицериновый альдегид СН2(ОН)СН(ОН)СНО, глицериновую к-ту СН2(ОН)СН(ОН)СООН, тартроновую к-ту (НООС)2СНОН, дигидроксиацетон НОСН2СОСН2ОН, мезоксалевую к-ту (НООС)2СО; под действием КМnО4 или К2Сr2О7 глицерин окисляется до СО2 и Н2О.

Известны бесхлорные методы синтеза, также основанные на использовании в кач-ве исходного сырья пропилена. Наиб. перспективно эпоксидирование пропилена гидропероксидами или надкислотами и изомеризация полученного пропиленоксида в аллиловый спирт с дальнейшим превращ. его в глицерин.

Хранят глицерин в герметичных емкостях из алюминия или нержавеющей стали под азотной подушкой. Транспортируют в алюминиевых или стальных железнодорожных цистернах и бочках.

Глицерин используют для произ-ва нитроглицерина, глифталевых смол (см. Алкидные смолы), как мягчитель для тканей, кожи, бумаги, компонент эмульгаторов, антифризов, смазок, кремов для обуви, мыл и клеев, парфюм. и косметич. препаратов, мед. мазей, ликеров, кондитерских изделий. Произ-во глицерина в 1979 в США ~ 158,9 тыс. т, в Японии ~ 70 тыс. т.

Для глицерина т. всп. 198°С (в закрытом приборе), 193°С (в открытом), т. самовоспл. 362 °С; температурные пределы воспламенения 182-217°С, КПВ 2,6-11,3%; выше 90°С частично разлагается с образованием легковоспламеняющихся ядовитых в-в, понижающих т-ру вспышки до 112°С.

Алифатические спирты - это соединения, содержащие гидроксильную группу (-ОН), связанную с sp 3 -гибридизованным атомом углерода. Спирты можно разделить на три большие группы: простые спирты, стерины и углеводы. Рассмотрим простые спирты, с общей формулой C_nH₂_n₊₁OH.

методы получения спиртов

Гидролиз галогеналканов в водных растворах щелочей

Реакция замещения галогена на ОН-группу протекает по механизму нуклеофильного замещения S_N. В зависимости от строения субстрата замещение протекает по S_N₁ (мономолекулярное замещение):

Атакующий агент - анионы (SH - , OН - , I - , Br - , С l - , F - , RO - , CH₃COO - , ONO₂ - ) или молекула (ROH, HOH, NH₃, RNH₂). По увеличению реакционной способности анионы располагаются в следующий ряд:

HS - , RS - > I - > Br - > RO - > Cl - > CH₃COO - > ONO₂ -

Анионы более сильные нуклеофилы, чем сопряженные кислоты:

OH - > HOH, RS - > RSH, RO - > ROH, Cl - >HCl

Нуклеофил - атом (или частица), который может отдать пару электронов любому элементу, кроме водорода. Механизм бимолекулярного нуклеофильного замещения (S_N₂) включает образование промежуточного комплекса.

Представленная реакция является реакцией замещения, так как нуклеофил (ОН - ) вытесняет уходящую группу (I - ).

Механизм мономолекулярного нуклеофильного замещения (S_N₁) состоит из двух стадий:

Реакции замещения по механизму S_N₁ в тех случаях, когда образуется стабильный катион. Первичные галогеналканы реагируют по механизму S_N₂ , а третичные - по механизму S_N_1.

Присоединение воды к алкену протекает в присутствии кислотных катализаторов (H₂SO₄, H₃PO₄, оксид алюминия и другие носители, обработанные кислотами).

Реакция протекает по карбоний-ионному механизму:

Восстановление карбонильных соединений (кетонов и альдегидов)

Альдегиды и кетоны легко восстанавливаются водородом в присутствии катализаторов (например, Ni, Pd, Pt) в соответствующие первичные и вторичные спирты:

пропионовый альдегид пропанол-1

Для восстановления карбонильной группы используются комплексные гидриды металлов - борогидрид натрия NaBH₄ (растворитель - вода, этанол) или алюмогидрид лития LiAlH₄ (растворитель - абсолютный эфир):

Сложные эфиры также восстанавливаются алюмогидридом лития, причем оба фрагмента эфира превращаются в спирты:

Синтезы спиртов с использованием реактивов Гриньяра.

RMgHal + H₂C=O (формальдегид) RCH₂O - Mg + Hal + H₂O R-CH₂-OH

RMgHal + RHC=O (альдегид) R( R)CHO - Mg + Hal + H₂O R(R)CH-OH

По механизму это реакция нуклеофильного присоединения к карбонильной группе.

Промышленные методы получения спиртов.

Окисление алканов (синтез спиртов С₁₀-С₂₀).

из пропилена и н-бутилена - изопропиловый и н-бутиловый спирты:

а из изобутилена - трет-бутиловый спирт:

Электрофильный механизм гидратации определяет уже отмеченное выше направление присоединения (правило марковникова), а также изменение реакционной способности алкенов в ряду, определяемом сравнительной стабильностью образующихся карбокатионов:

Синтез спиртов по методу Фишера-Тропша.

Химические свойства спиртов

Обусловлены способностью гидроксильной группы образовывать межмолекулярные водородные связи.

Кислотные и основные свойства спиртов.

Это - реакции замещения водорода на кислотный остаток.

Замещение гидроксильной группы на галоген.

Реакция протекает по механизму нуклеофильного замещения.

Ниже приводится механизм взаимодействия спирта с тионилхлоридом:

Этот механизм обозначается символом S_n_i (замещение нуклеофильное внутримолекулярное).

В качестве катализаторов используют минеральные кислоты (серная, фосфорная), кислые соли (KHSO₄), ангидриды кислот (Р₂О₅), оксид алюминия и т.д.

R-OH + R-OH ROR (ROR, ROR) + H₂O

Порядок отщепления воды в большинстве случаев определяется

правилом зайцева: при отщеплении воды наиболее легко отщепляет водород от соседнего наименее гидрированного атома углерода.

Реакция отщепления воды от спиртов протекает через стадию образования карбкатиона:

В зависимости от строения спирта образуются первичные, вторичные и третичные карбкатионы:

По увеличению стабильности катионы располагаются в следующий ряд: CH₃CH₂ + + CH₃ +

Любое влияние, делокализующее положительный заряд карбкатиона, ведет к его стабилизации. Мы имеем дело в данном ряду с индукционной стабилизацией:

Образующиеся катионы в зависимости от их строения способны к перегруппировкам:

3-Метил-2-бутанол - в 2-метил-2-бутильный катион, склонный к перегруппировке в более стабильный:

Образование последнего 2-метил-2-бутильного катиона связано с гидридным перемещением (Н - ) из положения 3 в положение 2.

В перегруппировке может участвовать и алкильная группа:

Основное различие между тремя типами реакционных интермедиатов (карбкатионы, карбанионы и свободные радикалы) состоит в том, что карбкатионы имеют тенденцию изомеризоваться в более устойчивые частицы.

Окисление. Первичные и вторичные спирты могут быть окислены соответственно до альдегидов и кетонов. Третичные спирты устойчивы к окислению в мягких условиях.

Первичные спирты окисляются до альдегидов под действием окислителей, содержащих Cr(VI). Это обычно хромовая кислота H₂CrO₄:

Окисление первичного спирта начинается с образования эфира хромовой кислоты RCH₂-O-Cr(O)₂-OH. На следующей стадии эфир претерпевает реакцию отщепления, в результате которой образуется двойная связь С=О.

Альдегиды можно также получить окислением первичных спиртов реагентом Саретта (комплекс CrO₃ с пиридином).

В относительно мягких условиях происходит окисление спирта разбавленным раствором оксида хрома (VI) в разбавленной серной кислоте (окисление по Джонсу).

Вторичные спирты легко окисляются до кетонов под действием K₂Cr₂O₇+H₂SO₄+H₂0 , CrO₃+CH₃COOH+H₂O и KMnO₄ в кислой среде:

Механизм окисления вторичных спиртов подобен окислению первичных спиртов в альдегиды, поэтому для получения кетонов пригодны методы, описанные выше.

Дегидрирование спиртов. Этим способом получают многие альдегиды и кетоны:

В качестве катализатора используются металлическая медь и серебро. В промышленности этот процесс реализован для получения формальдегида из метанола.

Многоатомные спирты

Обычно названия двухатомных спиртов производятся от названия двухатомного радикала с прибавлением слова гликоль, например этиленгликоль, пропиленгликоль. По Женевской номенклатуре пользуются окончанием -ол, но указывают число гидроксильных групп - диол, -триол, -тетрол и т.д.

В двухатомных спиртах гидроксилы могут быть соединены с первичными, вторичными и третичными атомами углерода, поэтому различают гликоли двупервичные, первично-вторичные и т.д.

Синтез гликолей осуществляется в основном теми же способами, что одноатомных спиртов, кроме того, окислением соответствующих алкенов перманганатом калия в щелочной среде (реакция Вагнера)

Для окисления используют разбавленные водные растворы перманганата калия.

Практически наиболее важным промышленным методом получения гликолей является гидратация соответствующих -оксидов:

Из этиленоксида получают три важных класса соединений: целлозольвы, карбитолы и карбоваксы.

Целлозольвы (соединения типа ROCH₂CH₂OH) образуются в результате реакции алкоголята и этиленоксида. Название “целлозольв” относится к 2-этоксиэтанолу. Бутилцеллозольв - хороший растворитель; он используется в гидравлических тормозных жидкостях и добавляется к авиационному топливу в качестве антифриза:

Карбитолы, являющиеся моноалкиловыми эфирами диэтиленгликоля, применяются в качестве растворителей, а также при изготовлении лаков. Их получают реакцией целлозольва с эквивалентным количеством этиленоксида.

Этиленгликоль и пропиленгликоль широко используют в производстве антифризов:

Читайте также: