Реферат на тему многоатомные спирты

Обновлено: 05.07.2024

Изучение углеродного состава многоатомных спиртов как органических соединений класса спиртов, содержащих более одной гидроксильной группы. Описание продуктов окисления этиленгликоля многоатомных спиртов. Распад гидроксила и образование ацетальдегида.

Рубрика	Химия
Вид	лекция
Язык	русский
Дата добавления	23.07.2013
Размер файла	102,1 K

Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.

гидроксильная группа спирт этиленгликоль ацетальдегид

Первый представитель ряда многоатомных спиртов имеет два атома углерода в молекуле, потому что по правилу, открытому Эльтековым и Эрленмейером, a-дигидроксипроизводные в большинстве случаев неустойчивы и, отщепляя воду, превращаются в оксосоединения.

Первый член ряда многоатомных спиртов - этандиол-1,2 обычно называют по тривиальной номенклатуре - этиленгликоль, поэтому все 1,2-двухатомные спирты объединяют под названием гликоли. Трехатомные спирты называются глицеринами по названию самого простого из них - пропантриола-1,2,3.

По своим свойствам этиленгликоль, глицерин и другие полиатомные спирты большей частью похожи на алканолы. Однако у них имеются и некоторые специфические свойства, на которые целесообразно обратить внимание. Образование ассоциатов за счет водородных связей проявляется у них в большей степени, чем у алканолов, что связано с бульшим количеством полярных групп по отношению к длине углеродного скелета. Это является причиной более высоких температур кипения, например, температура кипения этиленгликоля 197 о С, а этанола - 78°С. Этиленгликоль и глицерин представляют собой вязкие жидкости, они неограниченно смешиваются с водой, что так же обусловлено высокой степенью ассоциированности.

Этиленгликоль является более сильной кислотой (рК_а 14,2), чем этанол (рК_а 15,9), потому что каждая из гидроксильных групп испытывает -I-эффект соседнего гидроксила. При действии на гликоли сильных оснований образуется два ряда алкоголятов: по одному и по обоим гидроксилам в зависимости от количества основания.

Присутствие двух гидроксильных групп у соседних атомов углерода в молекулах многоатомных спиртов создает благоприятные условия для образования с катионами металлов устойчивых координационных соединений, называемых хелатными комплексами. Образование комплекса меди (II) с глицерином и его строение можно описать схемой

Алкандиоляты щелочных металлов являются сильными нуклеофилами и могут быть легко проалкилированы. Образующиеся при этом простые эфиры находят применение в органическом синтезе в основном в качестве апротонных растворителей.

При действии ацилирующих реагентов гликоли образуют два ряда сложных эфиров, глицерины - три. Как и алканолы, многоатомные спирты образуют эфиры не только с карбоновыми, но и с неорганическими кислотами. Например, глицерин встречается в природе в виде сложных эфиров высших алифатических карбоновых кислот, называемых жирами. Растительные жиры состоят преимущественно из глицеридов непредельных олеиновой и пальмитиновой кислот, в животных жирах преобладает ацил насыщенной стеариновой кислоты. Среди эфиров глицерина с минеральными кислотами известен его тринитрат (тринитроглицерин), применяемый как бризантное взрывчатое вещество, его используют также в медицине в качестве сосудорасширяющего препарата быстрого действия под названием "нитроглицерин".

Окисление этиленгликоля, в зависимости от природы окислителя, дает различные продукты.

Действие йодной кислоты на 1,2-диолы приводит к разрушению углеродного скелета и образованию карбонильных соединений (реакция периодатного расщепления). Идентификация образующихся при этом альдегидов используется для установления структуры в химии углеводов.

Этиленгликоль относительно легко дегидратируется. Нагревание этиленгликоля с серной кислотой дает в результате межмолекулярной дегидратации 1,4-диоксан, тогда как в присутствии хлорида цинка реакция протекает по внутримолекулярному механизму, при этом образуется ацетальдегид.

Образование ацетальдегида объясняют тем, что комплекс хлорида цинка с одним из гидроксилов распадется, давая карбокатион, который в результате отщепления протона превращается в виниловый спирт. Последний в кислой среде быстро перегруппировывается в более устойчивую таутомерную форму - ацетальдегид. В отсутствие кислот виниловый спирт все-таки удается получить, однако период его "полуизомериции" составляет не больше 30 мин.

Дегидратация глицерина действием гидросульфата калия при нагревании приводит к образованию непредельного акрилового альдегида - акролеина.

Это превращение имеет механизм, аналогичный описанному выше.

Дегидратация дитретичных и дивторичных гликолей, катализируемая серной кислотой, кислотами Льюиса (BF₃ и др.) включает в себя стадию миграции алкильной, арильной группы или гидрид-иона. В результате этой перегруппировки образуются карбонильные соединения (пинаколиновая перегруппировка).

Гидроксильные группы многоатомных спиртов, как и в алканолах, могут быть замещены на галоген. Так, этиленгликоль при действии соляной кислоты превращается в этиленхлоргидрин, который переходит в дихлорэтан при обработке пентахлоридом фосфора.

Подобные документы

Класс органических соединений - спиртов, их распространение в природе, промышленное значение и исключительные химические свойства. Одноатомные и многоатомные спирты. Свойства изомерных спиртов. Получение этилового спирта. Особенности реакций спиртов.

доклад [349,8 K], добавлен 21.06.2012

Общие черты в строении молекул одноатомных и многоатомных спиртов. Свойства этилового спирта. Действие алкоголя на организм человека. Установление соответствия между исходными веществами и продуктами реакции. Химические свойства многоатомных спиртов.

презентация [378,3 K], добавлен 20.11.2014

Номенклатура многоатомных спиртов, их химические, физические и биологические свойства. Водные растворы этиленгликоля. Области применения, производство тринитрата глицерина. Взаимодействие гидроксида меди с глицерином и другими многоатомными спиртами.

презентация [259,7 K], добавлен 06.06.2012

Критерии классификации спиртов. Виды изомерии, характерные для алканолов. Изомерия положения гидроксильной группы в углеродной цепи и углеродного скелета. Физические и химические свойства спиртов, температура их кипения. Строение молекулы этанола.

презентация [6,2 M], добавлен 08.08.2015

Реакционные центры в молекуле спиртов. Разновидности механизма превращения спиртов в алкилхлориды взаимодействием их с тионилхлоридом. Превращение спиртов в алкилсульфонаты и их дальнейшие реакции. Механизм дегидратации спиртов по правилам Е1 и Е2.

Многоатомные спирты (полиспирты, полиолы) — органические соединения класса спиртов, содержащие в своём составе более одной гидроксильной группы. Особое значение многоатомные спирты имеют в двух областях: пищевой промышленности и химии полимеров.

Прикрепленные файлы: 1 файл

Многоатомные спирты.docx

ГЛИЦЕРИН (от греч. glykeros-сладкий) (1,2,3-пропантриол) СН2ОНСНОНСН2ОН, мол. м. 92,09; бесцв. вязкая жидкость сладкого вкуса без запаха; т. пл. 17,9°С, т. кип. 290°С (со слабым разложением); d424 1,260, пD20 1,4740; 1450 мПа*с (20 °С), 280 мПа. с (40 °С); 63 мН/м (20 °С); 18,49 Дж/моль, 76,13 Дж/моль (195°С), - 659,76 Дж/моль; So298 204,89 Дж/(моль*К). Смешивается в любых соотношениях с водой, этанолом, метанолом, ацетоном, не раств. в хлороформе и эфире, раств. в их смесях с этанолом. Поглощает влагу из воздуха (до 40% по массе). При смешении глицерина с водой выделяется тепло и происходит контракция (уменьшение объема); глицерино-водные р-ры замерзают при низких т-рах, напр. смесь, содержащая 66,7% глицерина,-при -46,5°С глицерин образует азеотропные смеси с нафталином, рядом его производных и нек-рыми др. соединениями.

Благодаря наличию в молекуле трех ОН-групп глицерин дает три ряда производных, причем моно- и дипроизводные могут существовать в виде двух структурных изомеров, а производные глицерина типа СН2ХСНОНСН2ОН или СН2ХСНХСН2ОН - в виде оптич. изомеров. Глицерин образует три ряда металлич. производных - глицератов, причем они получаются даже при взаимод. глицерина с оксидами тяжелых металлов, напр. СиО. Это свидетельствует о том, что кислотные св-ва у глицерина выражены значительно сильнее, чем у одноатомных спиртов. При взаимод. глицерина с галогеноводородными к-тами или галогенидами Р образуются моно-или дигалогенгидрины, с I2 и Р-1,2,3-трииодпропан (нестойкое соед., распадающееся на иод и аллилиодид), с неорг. и карбоновыми к-тами - полные и неполные сложные эфиры, при дегидратации - акролеин. Как и все спирты, глицерин окисляется; в зависимости от природы окислителя и условий можно получить глицериновый альдегид СН2(ОН)СН(ОН)СНО, глицериновую к-ту СН2(ОН)СН(ОН)СООН, тартроновую к-ту (НООС)2СНОН, дигидроксиацетон НОСН2СОСН2ОН, мезоксалевую к-ту (НООС)2СО; под действием КМnО4 или К2Сr2О7 глицерин окисляется до СО2 и Н2О.

Известны бесхлорные методы синтеза, также основанные на использовании в кач-ве исходного сырья пропилена. Наиб. перспективно эпоксидирование пропилена гидропероксидами или надкислотами и изомеризация полученного пропиленоксида в аллиловый спирт с дальнейшим превращ. его в глицерин.

Хранят глицерин в герметичных емкостях из алюминия или нержавеющей стали под азотной подушкой. Транспортируют в алюминиевых или стальных железнодорожных цистернах и бочках.

Глицерин используют для произ-ва нитроглицерина, глифталевых смол (см. Алкидные смолы), как мягчитель для тканей, кожи, бумаги, компонент эмульгаторов, антифризов, смазок, кремов для обуви, мыл и клеев, парфюм. и косметич. препаратов, мед. мазей, ликеров, кондитерских изделий. Произ-во глицерина в 1979 в США ~ 158,9 тыс. т, в Японии ~ 70 тыс. т.

Для глицерина т. всп. 198°С (в закрытом приборе), 193°С (в открытом), т. самовоспл. 362 °С; температурные пределы воспламенения 182-217°С, КПВ 2,6-11,3%; выше 90°С частично разлагается с образованием легковоспламеняющихся ядовитых в-в, понижающих т-ру вспышки до 112°С.

Для учеников 1-11 классов и дошкольников
Бесплатные сертификаты учителям и участникам

Государственное бюджетное образовательное учреждение

средняя общеобразовательная школа №225 Адмиралтейского района Санкт-Петербурга

Школа БИОТОП Лаборатории непрерывного математического образования

Многоатомные спирты

Кочелаевская Виолетта Максимовна

Воронаев Иван Геннадьевич

1.4. Представители многоатомных спиртов……………………………………………..5

3. Список использованной литературы (библиография)……………………………………7

1) Спирты – это органические соединения, в молекулах которых содержится одна или несколько гидроксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом.

2)Спирты – произвольные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильные группы.

Спирты представляют собой жидкие бесцветные соединения хорошо растворимые в воде. Их молекулы ассоциированы 1 , что объясняет их жидкое состояние. Но не все спирты растворяются в воде. Их растворимость зависит от количества углеродных атомов в радикале. Чем больше углеродных атомов, тем гидрофобнее 2 будет спирт. Спирты закипают при высоких температурах. Это связано с наличием водородных связей 3 в их строении.

Спирты имеют функциональную группу 4 - OH, которая связана с углеродом, находящимся в углеводородном радикале. Взаимное влияние функциональной группы и радикала друг на друга связано с электроотрицательностью. Кислород обладает большей электроотрицательностью чем водород, и оттягивает на себя отрицательный заряд, а водород накапливает положительный заряд. Такое смешение электронной пары (поляризация) в связи O – H в молекулах спиртов обуславливает большую подвижность атома водорода гидроксильной группы. Что позволяет атому водорода замещаться на другие атомы вследствие разрыва связи функциональной группы.

1.Основная часть

5 6

1.2. Классификация

1) По характеру углеводородного радикала:

Предельные – углеводородный радикал OH и одинарная связь.

Непредельные - углеводородный радикал OH и есть двойная связь.

Ароматические – углеводородный радикал OH и бензольное кольцо.

2) По числу гидроксильных групп:

Одноатомные – содержат одну гидроксильную группу.

Многоатомные – содержат несколько гидроксильных групп.

3) По месту положения гидроксильной группы в цепи:

1.3. Многоатомные спирты

Многоатомные спирты – это спирты, в молекулах которых содержатся две и более гидроксильные группы. Спирты, в молекулах которых содержится две группы, называются диолами или гликолями, три – триолами или глицеринами , если больше – полиолами . Особенность многоатомных спиртов в том, что каждая гидроксильная группа связана с определенным атомом углерода. Один атом углерода не может удержать две гидроксильные группы, так как это соединение будет неустойчивое и быстро разлагаемое.

1.4. Представители многоатомных спиртов

Этиленгликоль – сиропообразная, вязкая, бесцветная жидкость, растворимая в воде. Он имеет низкую температуру замерзания (60%-й раствор замерзает при температуре -49 градусов). Поэтому он широко используется в системах охлаждения двигателей.

Этиленгликоль очень токсичен. Он угрожает человеку угнетением центральной нервной системы, поражению почек и накоплением щавелевой кислоты в организме.

Глицерин – бесцветная, вязкая, сиропообразная жидкость, сладкая на вкус. Хорошо растворима в воде. Имеет важное биологическое значение.

Тринитрат глицерина 8 в малых дозах обладает способностью расширять сосуды сердца, поэтому широко применяется в медицинской практике в качестве коронарорасщиряющего средства 9 .

1.5. Химические свойства

Многоатомные спирты реагируют с:

Активными металлами ( K , Na )

Галогеноводородами ( HCL , HBr )

Реакции дегидратации:

Многоатомные спирты имеют специфическое свойство, которое отличает их от одноатомных спиртов. Они могут вступать в реакцию с некоторыми основаниями, которые могут быть и нерастворимы в воде, например: глицерин может вступать в реакцию с гидроксидом меди ( II ) Cu ( OH ) 2 . Продуктом этой реакции является глицерат меди 10 , его используют при проведении клинического анализа для определения сахара в моче.

Данная реакция будет протекать только в щелочной среде. Она является качественной на многоатомные спирты.

Здесь даётся понятие многоатомных спиртов в 2 вариантах - презентация с текстовым сопровождением и тот же материал в виде реферата.

Давайте сначала выясним что же такое спирты. В словаре Ожегова читаем: «Спирт - органическое соединение, углеводород, в котором атом водорода Н заменён водным остатком ОН.

В зависимости от числа функциональных групп в молекуле различают спирты одноатомные и многоатомные. Группа последних и является объектом моего рассказа.

Вообще многоатомные спирты - бесцветные сиропообразные жидкости сладковатого вкуса, хорошо растворимые в воде, плохо в органических растворителях, имеют высокие температуры кипения.

Если же в их состав входит две гидроксильные группы это двухатомные спирты (иначе гликоли, или диолы). А если три гидроксильные группы - трёхатомные ( глицерины, или триолы). Причём эти две или три гидроксильные группы никогда не оказываются присоединёнными к одному и тому же атому углерода.

Получают этиленгликоль путём окисления этилена водным раствором перманганата калия, а глицерин - гидролизом жиров.

Перед вами слева молекулярная модель этиленгликоля, а справа - молекула глицерина

Двухатомный спирт - этиленгликоль впервые был синтезирован французским химиком Вюрцем в !856 году.

Трёхатомный спирт - глицерин - был обнаружен в природных жирах ещё в 1783 году шведским химиком Шееле, однако его синтез осуществлён из ацетона в 1873 году Шарлем Фредериком.

К многоатомным спиртам относятся также четырёхатомные (тетриты), пятиатомные (пентиты), шестиатомные (гекситы) и т. д. Из спиртов, содержащих не менее четырёх групп — ОН, наибольшее значение имеют пентаэритрит С(СНОН) 4 и генетически связанные с моносахаридами пентиты (например, ксилит, адонит, арабит) и гекситы (маннит, сорбит, дульцит и др.). Свойства у них типичны для всей группы, поэтому характеристику я буду давать на примере этиленгликоля и глицерина.

Итак физические свойства. Повторюсь: все многоатомные спирты - сладковатые сиропобразные жидкости. Они хорошо растворимы в воде. А вот в органических растворителях в основном плохо. Температура плавления, кипения и плотность индивидуальна,

этиленгликоль

Глицерин

Температура плавления

Температура кипения

Плотность

но, обратите внимание температура кипения у всех высока.

Однако у каждой группы есть и индивидуальные свойства. Так этиленгликоль очень токсичен и обладает уникальной способностью сильно понижать температуру замерзания воды. А глицерин нейтрален, трудно кристализуется, очень гигроскопичени способен растворять многие органические и неорганические соединения.

Реакция Шееле (взаимодействие с KMnO 4 глицерина)

Что же касается химических свойств, то в первую очередь хочется отметить реакцию взаимодействия со щелочными металлами и нерастворимыми основаниями. В результате образуются соли, которые называются гликолятами (у двухатомных спиртов) и глицератами (у трёхатомных).

При взаимодействии с галогеноводородами HCl , HBr , например этиленгликоля. , одна гидроксильная группа замещается на галоген, а вот вторая гидроксильная группа замещается труднее, под воздействием PCl .

Реакция горения (полного окисления) происходит как и у других органических веществ, с образованием углекислого газа и воды.

А вот для обнаружения многоатомных спиртов используют взаимодействие с гидроксидом меди, например глицерина, в результате происходит растворение гидроксида и образуется комплексное соединение ярко - синего цвета

Применение многоатомных спиртов широко и разнообразно. Этиленгликоль является простейшим представителем многоатомных спиртов. Широко применяется в качестве теплоносителя в системах отопления, а также в системах охлаждения.

Помимо этого применяется для изготовления синтетических волокон, взрывчатых, душистых веществ, в производстве тосола, а также в кожевенной и фармакологической промышленности.

Этиленгликоль незаменим для изготовления и синтеза важных органических соединений, растворителей, и даже при изготовлении чернил для пишущих ручек.

Этиленгликоль используется там, где обыкновенная вода не справляется в холодное время года. Транспортировка этиленгликоля производится в алюминиевых бочках или в бочках из коррозионно-стойкой стали, перевозятся любым видом транспорта.

Этиленгликоль является ядовитым, поэтому стоит избегать попадания вещества в организм человека, и придерживаться правил техники безопасности.

Применение глицерина ещё более разнообразно.так, он широко используется в кожевенной промышленности при отделке кож для предохранения кожи для высыхания и текстильных тканей тканей для мягкости и эластичности.

В пищевой ромышленности для предотвращения кристаллизации кондитерских изделий, как добавка к напиткам.

В косметике и парфюмерии при производстве кремов, зубных паст, шампуней и гелей для смягчения при воздействии на кожу.

В микродозах его применяют в фармакологии в качестве сосудорасширяющего средства при сердечных заболеваниях.

А вот наиболее важной областью применения глицерина является производство тринитрата глицерина (неверно именуемого нитроглицерином) - это сильное взрывчатое вещество.

Многие из известных мировых открытий происходили случайно и их изобретатели совершенно не ожидали таких результатов. История с изобретением такого взрывчатого вещества как динамит также не имела перед собой никакой цели.

Случилось это в далеком 1866 году, когда Альфред Нобель проводил различные опыты над нитроглицерином – взрывчатое вещество, которое приводилось в действие от детонации, то есть было очень опасным. Но за 2 года до этого величайшего открытия произошел сильный взрыв на одной из фабрик Нобеля, в результате которого погибло 5 человек, в том числе и любимый брат Альфреда.

Это была большая потеря для изобретателя, так как большинство разработок они вели вместе. Теперь ему было очень тяжело убедить спонсоров на капиталовложения в эту достаточно опасную отрасль. Но он не отступал и регулярно занимался изучением производства нитроглицерина.

Вскоре удача улыбнулась ему и он нашел способ безопасного производства данного взрывного устройства. Несколько фабрик работало в круглосуточном режиме, но все-таки оставалась одна проблема – транспортировка нитроглицерина.

Именно благодаря этой проблеме Нобель совершенно случайно изобрел динамит. Суть его проста, но ранее до этого никто не мог додуматься. Альфред Нобель решил транспортировать бутыли с нитроглицерином в пористой земле – это придавало смягчающий эффект.

Но случайно получилось так, что один из бутылей разбился в пути и нитроглицерин чудом не взорвался. Естественно, рыхлая и пористая земля пропиталась нитроглицерином, и Нобель решил воспользоваться этим моментом. Он решил провести опыты с данной землей в лабораторных условиях.

Оказалось, что свойства нитроглицерина совершенно не изменились. А вот транспортировочные характеристики существенно улучшились. Пропитанная нитроглицерином земля была менее подвержена детонации, не взрывалась от искры или повышения температуры, а вот от воспламенения гремучей ртути происходил взрыв, который по мощности ничем не уступал нитроглицерину.

Так был изобретен первый динамит. Кстати, название динамит придумал сам Альфред Нобель и через один год успешно запатентовал данное изобретение. После этого он сумел заработать огромное состояние за счет своего изобретения и завещал после своей смерти ежегодно награждать одаренных изобретателей, которые внесли свою лепту в развитие мировой науки и техники!

Давайте сначала выясним что же такое спирты. В словаре Ожегова читаем:

В зависимости от числа функциональных групп в молекуле различают спирты одноатомные и многоатомные.

Группа последних и является объектом моего рассказа.

Двухатомный спирт - этиленгликоль впервые был синтезирован французским химиком Вюрцем в !856 году.

Трёхатомный спирт - глицерин - был обнаружен в природных жирах ещё в 1783 году шведским химиком Шееле, однако его синтез осуществлён из ацетона в 1873 годуШарлем Фредериком

Применение многоатомных спиртов широко и разнообразно. Так этиленгликоль используют главным образом для приготовления антифризов - водных растворов, замерзающих значительно ниже 0⁰. В гораздо больших количествах он используется в производстве полимеров, которые являются основой некоторых видов пластмасс и волокон (лавсан).

В пищевой ромышленности для предотвращения кристаллизации кондитерских изделий, как добавка к напиткам.

В микродозах его применяют в фармакологии в качестве сосудорасширяющегосредства при сердечных заболеваниях.

Читайте также: