Реферат на тему кофеин

Обновлено: 05.07.2024

Государственное бюджетное образовательное учреждение
Высшего профессионального образования
"Новосибирский государственный медицинский университет
Министерства здравоохранения Российской Федерации"
(ГБОУ ВПО НГМУ Минздрава России)

КАФЕДРА МЕДИЦИНСКОЙ ХИМИИ
Дисциплина "Химия вокруг нас"

РЕФЕРАТ
на тему: "Кофеин и теобромин: строение, механизм действия, применение"

Студент 1-гокурса группы № 33

Содержание:
Кофеин
а) Строение (Кофеин и теобромин). 3
б) Механизм действия. 4
в) Применение. 5
Теобромин
а)Механизм действия. 8
б) Применение. 8

Кофеи́н (также матеин, гуаранин) — алкалоид пуринового ряда, бесцветные или белые горькие кристаллы. Является психостимулятором, содержится в кофе, чае и многих прохладительных напитках.а) Строение
Химическое название кофеина — 1,3,7-триметил-ксантин. В щелочной среде (при pH>9), превращается в кофеидин C7H12N4O. По строению и фармакологическим свойствам кофеин близок к теобромину и теофиллину; все три алкалоида относятся к группе метилксантинов. Кофеин лучше действует на ЦНС, а теобромин — в качестве стимулятора сердечной деятельности и лёгких мочегонных средств.
Кофеин, каки другие пуриновые алкалоиды, даёт положительную мурексидную реакцию, при нагревании с реактивом Несслера кофеин образует красно-бурый осадок, в отличие оттеобромина, дающего в таких условиях светло-коричневое окрашивание.

б) Механизм действия
Во-первых, попадая в организм, кофеин имитирует нейрогормон аденозин, который замедляет нервные импульсы и вызывает сонливость. Кофеин блокируетрецепторы аденозина в головном мозге и других органах, не позволяя этому веществу с ними связываться.
Таким образом, он подавляет расслабление, повышает внимание и скорость реакции.
Во-вторых, кофеин стимулирует выделение гормона адреналина, который увеличивает частоту сердечных сокращений и повышает давление, а также увеличивает приток крови к мышцам и провоцирует поступление в кровь глюкозы из ее депо в печени.В-третьих, кофеин повышает уровень нейрогормона дофамина в мозге. Это вещество ответственно за чувство благополучия и счастья. Именно ощущение бодрости и подъема после хорошей чашечки кофе является причиной возникновения привыкания к кофеину.
Для большинства людей безопасная для здоровья ежедневная доза кофеина – 300 мг. Это эквивалент трех небольших чашек крепкого кофе.
Однако не стоит забывать,что уровень содержания кофеина в разных сортах чая, кофе и шоколада может различаться.
Кроме того, у некоторых людей наблюдается повышенная чувствительность к кофеину. Уже 100 мг этого вещества может вызвать у них неприятные симптомы передозировки.
Летальная доза кофеина составляет от 10 до 20 г. Однако умереть от злоупотребления кофеином достаточно трудно. Чтобы убить человека весом около 70 кгтаким изощренным способом, потребуется угостить его сразу 100 чашками кофе.
Симптомы передозировки кофеина довольно легко распознать. Они включают:
учащенное сердцебиение
повышенную тревожность
бессонницу
диарею
учащенное мочеиспускание
головокружение
спазмы в желудке и кишечнике
прилив крови к лицу
жажду
тошноту
головные боли

в) Применение
В малых дозах оказывает стимулирующее воздействие на нервнуюсистему. При длительном применении может вызывать слабую зависимость — теизм (заболевание). В больших дозах вызывает истощение, а в дозах 150—200 мг на килограмм массы тела (80—100 чашек кофе за ограниченный промежуток времени) — смерть[5]. Под воздействием кофеина ускоряется сердечная деятельность, поднимается кровяное давление, примерно на 40 минут слегка улучшается.

Для учеников 1-11 классов и дошкольников
Бесплатные сертификаты учителям и участникам

ИНДИВИДУАЛЬНЫЙ ПРОЕКТ

по дисциплине основы исследовательской деятельности

Студент: Большакова Мальвина Валерьевна

Руководитель проекта : Блинова Алена Дмитриевна

Кофеи́н (также матеин (от мате), теин, гуаранин) — алкалоидпуринового ряда, бесцветные или белые горькие кристаллы. Является психостимулятором, содержится в кофе, чае и многих прохладительных напитках.

Кофеин содержится в растениях, таких, как кофейное дерево, чай, какао, мате, гуарана, кола и некоторых других. Он синтезируется растениями для защиты от насекомых, поедающих листья, стебли и зёрна, а также для поощрения опылителей.

Зелёный чай — чай, подвергнутый минимальной ферментации (окислению).

И зелёный, и чёрный чай получают из листьев одного и того же чайного куста, однако различными способами. Зелёный чай предварительно часто фиксируется паром температуры 170—180 °C; окисление продолжается не более двух дней, после чего обычно прекращается нагревом (традиционно в горшках, как принято в Китае, или подпаром, как принято в Японии) или вообще не проводится. Чай оказывается окислен на 3—12 %.

Многочисленные восточноазиатские сорта зелёного чая обладают заметными различиями, обусловленными условиями выращивания, сбора и обработки чайных листьев [1] . Зелёный чай происходит из Китая и традиционно популярен в Азии (в Японии, Корее, на Ближнем Востоке). В более западных странах, где традиционно преобладает чёрный чай, рост популярности зелёного чая пришёлся на конец XX века.

Объект исследования: кофе и чайные напитки.

Предмет исследования : кофе,зеленый чай.

Цель: Изучить,как влияет кофеин на организм человека.

Гипотеза :Под воздействием кофеина изменяется давление и пульс в связи с индивидуальными особенностями организма человека.

Провести литературный обзор.

Изучить влияние кофеина на клинико-физиологические параметры человека.

Разработать практические рекомендации по применению кофеин содержащих продуктов и их влиянию на организм подростков.

Методы исследования : Эмпирические, математические, теоретические

Методика работы:

Для исследования кофе был взят 1 вид кофе и зеленый чай.

В исследовании приняло участие 21 человек: студенты и преподаватели разного пола, возраста, среди которых есть лица курящие и не курящие, постоянно пьющие кофе и чая ,не любители этого напитка. Я взяла марку кофе De Roccis и зеленый чай Tessa . Пульсовое давление определяла с помощью специализированной программы , который сразу фиксирует пульс испытуемого.

Предполагаемая научная новизна и практическая значимость:

Конечно, кофе и чай не является ядом для организма ребёнка. Но лучше не давать его в раннем возрасте и не переусердствовать в период формирования организма. Максимально правильным решением будет угощение ребёнка после 15-16 лет, когда психика и нервная система сформируются окончательно. Стоит делать выбор, давать ли ребёнку кофе, исходя из его индивидуальных особенностей организма. Иногда, маленькая чашечка совсем некрепкого напитка может лишь слегка взбодрить ребёнка и улучшить его настроение пасмурным утром.

Кофеин также содержится в шоколаде, какао, чае, и его действие на маленький организм остаётся тем же. Поэтому педиатры рекомендуют не давать ребёнку слишком много шоколада.

Время исследования – май 2018.

Оборудование- программа для измерения пульса Pure , кофе De Roccis , зеленый чай Tessa , стаканчики, чайник с кипятком.

Это решающие, следовательно, жизненно важные признаки, которые должны оцениваться при каждом медицинском осмотре. Это частота сердечных сокращений, частота дыхания, температура и артериальное давление.

Пульс . Какова нормальная частота сердечных сокращений?

60-100 ударов в минуту. Частота ниже 60 уд/мин считается брадикардией, а частота более 100 уд/мин – тахикардией.

1.2.Причины популярности кофе и зелёного чая

Самое главное, из-за чего любят кофе, - это кофеин. Из-за него и возникает пристрастие к кофе.

Зеленый чай считается самым здоровым напитком. Он содержит много питательных веществ, богат антиоксидантами и оказывает мощное воздействие на организм человека. Он помогает улучшить работу головного мозга, помогает похудеть, снижает риск развития рака и обладает еще многими полезными свойствами и способен принести неоценимую пользу нашему организму. Хотя о полезных свойствах и пользе зеленого чая написано много статей, возможно в этой вы найдете для себя что-то новое.

Зеленый чай, выращиваемый в Китае и Индии на протяжении многих тысячелетий, считается в этих странах самым популярным напитком и употребляется в больших количествах. В Европе, в том числе и у нас в России, он еще не приобрел такой популярности. Хотя и является вторым по популярности после воды напитком, зеленый чай имеет только 20 процентов поклонников. Это четвертая часть от тех, кто предпочитает пить черный чай. Любителей черного чая почти 80 процентов, вернее согласно статистике 78 процентов людей в мире отдают предпочтение черному чаю.

На сегодняшний день зеленый чай выращивается в Китае, Таиланде и Японии.

Все виды чая, кроме травяного чая, заваривают из высушенных листьев чайного куста Camellia Sinensis . Уровень окисления листьев определяет тип чая.

Зеленый чай сделан из не окисленных листьев и является одним из менее обработанных видов чая. Собирать молодые листочки и почки с чайных кустов принято вручную.

В дальнейшем их слегка пропаривают или прогревают, малое количество сырья просушивают на солнце. Как следствие, ферментация (или окисление) минимальна и составляет только 12процентов.

В Китае и Японии подобная технология относится к получению чая желтого, а не как принято его называть у нас – зеленого.

1.3.Механизм действия кофеина

Следует учитывать, что всё зависит от индивидуальных физиологических особенностей каждого человека и даже его конституции и настроения. Прежде всего, кофеин в малых дозах – это достаточно мощный психостимулятор, оказывающий возбуждающее действие на центральную нервную систему. Итак, под действием кофеина:

ускоряется сердечная деятельность;

поднимается кровяное давление;

примерно на 30 минут заметно улучшается настроение;

повышается двигательная и мышечная активность;

повышается физическая и умственная работоспособность;

уменьшается усталость и сонливость;

усиливается секреция желез желудка.

Сначала мы обследуем контрольную группу: измерим частоту сердечных сокращений каждого студента при помощи программы . Затем они выпьют чашку кофеиносодержащего напитка и через 30 минут мы будем измерять частоту сердечных сокращений снова. Сравним результаты, определим ПД. Данные занесем в таблицу.

Цель исследования – доказать индивидуальную восприимчивость к действию кофеиносодержащих напитков на измерение ПД.

Обследовать 25 человек после приема кофеина через 30 минут.

Построить статистику изменения ПД в результате приема кофеина

Определить средние показатели уровня ПД и величину стандартных отклонений от среднего.

Время исследования –май 2018 год.

Оборудование – программа для измерения пульса, кофе DriveLife , Arabica , зелёный чай стаканчики, чайник с кипятком.

Далее провели анкетирование. В анкетировании приняли участие 25 подростков. Результаты исследования представлены в таблице 1 и на диаграммах (Приложение 2).

8. Какой чай вы предпочитаете?

2.2. Исследование влияния кофеиносодержащих напитков на физиологические показатели подростков

Мы сделали контрольные замеры ПД при помощи автоматизированного тонометра. Результаты нашего исследования представлены в таблице.

Таблица 2 Результаты измерений ПД у студентов пк-5/17 группы до и после проведения эксперимента.

Вывод : Многие считают, что ПД повышается только при применении кофеино содержащих напитков, мое исследование показало, что это не так. ПД повысилось лишь у 21% испытуемых, у 71 % ПД понизилось и лишь у 8% ПД осталось стабильным. Это указывает на то, что ПД зависит еще и от внешних показателей, внутреннего состояния и физической нагрузки.

2.3. Рекомендации по выбору и употреблению кофе

Критерии выбора кофе.

Многие считают, что качество кофе можно распознать по цене. Чем больше цена, тем качество кофе лучше. С одной стороны, это так, с другой – лучше так не делать. Ориентируйтесь не только на цену, потому что цена не всегда может соответствовать качеству.

-Качество кофе также можно определить по запаху и внешнему виду, упаковке.

-Запах хорошего кофе имеет сильный аромат, без прогорклости, запаха гари и плесени.

-Зерна должны быть целыми, иметь матовый или масляный цвет.

-Внешний вид молотого кофе должен быть однородным, без посторонних примесей.

-Упаковывают молотый кофе в вакуумный пакет, он имеет вид брикета, плотного на ощупь, лучше, если это будет брикет небольшого объема.

-Зерна должны быть упакованы в вакуумный пакет с односторонним клапаном, чтобы выпускать испарения кофейных масел и не пускать в пакет кислород.

Как выбрать хороший зеленый чай?

Внешний вид сухой заварки

Посмотрите на чай до того, как его заварить. Неоднородный размер, тусклый или серый цвет чаинок, наличие ломаного листа, чайной пыли – признаки дешевого низкосортного или старого чая.

Аромат сухой заварки

Пару столовых ложек сухой чайной смеси положите в фарфровую или стеклянную пиалку. Понюхайте. Запах может быть слабоуловимым: немного подышите на чаинки, согревая их своим теплом и снова принюхайтесь. Чай не должен пахнуть плесенью, затхлостью.

На основании выше изложенного можно сделать вывод о том, что гипотеза, связанная с предположением о том, что кофеиносодержащие напитки имеют воздействие на организм подростка, а именно повышается давление и ускоряется пульс, неверна.

Таким образом, мы выявили, что не только кофеиносодержащие напитки влияют на ПД подростка, но еще и от внешних показателей, внутреннего состояния и физической нагрузки.

За рамками нашего исследования остались актуальные вопросы, связанные с изучением влияния кофеина на организм человека в различных условиях не только с учетом возраста, но и физических нагрузок.

В дальнейшем планируем продолжить работу по теме влияния кофеина на физиологические показатели с учетом внешних показателей, внутреннего состояния и физической нагрузки.

Рекомендации

Если у человека повышенное давление, кофе категорически запрещен, только если уж очень хочется - можно выпить маленькую чашечку. Многие люди с низким давлением употребляют этот напиток, так как думают, что оно может из-за этого повыситься. Это, конечно, в какой-то мере так, но ненадолго. У людей, которые все время пьют кофе, этот эффект исчезнет.

Не стоит пить чай на пустой желудок, непосредственно перед едой или сразу после нее. Лучше всего пить его через 20-30 минут после еды.

Вредно пить как обжигающий, так и холодный чай: оптимальная температура чая - 50-60°С.

Вредно часто употреблять крепкий чай: высокое содержание кофеина и теина в нем может стать причиной головной боли и бессонницы.

Нельзя долго заваривать чай. Это значительно снижает питательную ценность напитка.

Лучше не практиковать многократное заваривание чая. Обычно после третьей-четвертой заварки в чайных листьях уже мало чего остается, и в настой начинают выходить вредные составляющие.

Нельзя запивать чаем лекарства. Китайцы говорят, что чай разрушает лекарства.

Не стоит пить вчерашний чай: он не только теряет витамины, но и становится идеальной питательной средой для бактерий.

Ежедневно более миллиарда людей пьют кофе. Он обладает прекрасным ароматом, изысканным вкусом и сильным тонизирующим действием. Сегодня кофе пропагандируют везде: с экранов телевизоров, в кафе, на рекламных щитах. Смысл моего исследования заключается в том, что в настоящее время происходит злоупотребление кофе в результате отсутствия информации о его вреде для организма.

Так как же, пить или не пить кофе? В этом я и хочу разобраться.

В 1819 году Рунге, ученый из Франции, выделил из экстракта кофейных зерен шелковистые кристаллы не имеющие цвета с горьковатым привкус, водный раствор с которым по бодрящим качествам многократно превосходил отвар кофе. Этот элемент, который является подвидом алкалоидов, получил название кофеина .

После обнаружения кофеина, кофе в качестве напитка словно родился заново – теперь его начали использовать в качестве медицинского препарата. На данный момент кофеин входит в медицинскую практику в качестве действующего вещества для лечения различных заболеваний. Свыше двадцати наименований медпрепаратов, изготовленные на основе кофеина, способствуют восстановлению работы некоторых внутренних органов.

В Америку кофе был завезен из Европы вместе с колонизаторами. В первой половине 18 столетия французский капитан пехоты доставил в Новый Свет единственный саженец кофейного дерева, который был посажен на острове Мартиники. Уже через 50 лет после этого на острове появилось около 19 миллионов экзотических деревьев. С этого места кофейное дерево было распространено по другим тропическим районам Центральной и Южной Америки.

Континентальный Конгресс бывших колонизированных США национализировал кофе, тем самым выразив протест высокому налогу на чай, который был введен Британской короной.

3.Понятие и Химическая роль

Кофеин - это вещество, которое естественным образом содержится в листьях, плодах и семенах более 60 видов растений. К ним относятся чайные листья, кофе, Coca-Cola, орехи и какао-бобы. Он содержится в различных продуктах и напитках, таких как: кофе, чай, шоколад и некоторые безалкогольные напитки.

Кофеин — алкалоид пуринового ряда, бесцветные или белые горькие кристаллы. Является психостимулятором, формула которого C₈H₁₀N₄O₂. Химическое название кофеина — 1,3,7-триметил-ксантин. В щелочной среде (при pH>9), превращается в кофеидин C7H12N4O. По строению и фармакологическим свойствам кофеин близок к теобромину и теофиллину. Кофеин лучше действует на ЦНС, а теофиллин и теобромин — в качестве стимуляторов сердечной деятельности и лёгких мочегонных средств. С точки зрения физики кофеин — белые игольчатые кристаллы горьковатого вкуса, без запаха.

4.Влияние кофе на здоровье человека:

4.1 Вред от кофе на мозговую систему:

Кофеин и мозг Для многих пациентов психиатрических лечебниц, страдающих повышенной психической возбудимостью и депрессией, не требуется никакого другого лекарства, кроме воздержания от кофеина. Уровень тревожного состояния и депрессии у лиц, нуждающихся в клиническом уходе, может быть значительно снижен за счет ограничения употребления кофеин содержащих напитков и продуктов. Ряд пациентов, страдавших депрессией и неврозами, были выписаны из психиатрических медицинских учреждений после прекращения употребления кофеина.

4.2 Раковые заболевания:

Раковые заболевания Кофеин в три раза увеличивает риск рака поджелудочной железы В два раза увеличивает риск рака мочевого пузыря На 250 % увеличивает риск рака прямой кишки Увеличивает риск рака груди Увеличивает риск рака яичников

4.3 Нервная система:

Кофеин и нервная система Отмечено, что лица, употреблявшие 400 мг кофеина (4 чашки кофе), в условиях стрессовой ситуации имели в три раза более высокий уровень общего напряжения организма, чем те, кто употреблял то же количество кофе, но не подвергался воздействию стрессового раздражителя. Употребление кофеинсодержащих напитков приводит в некоторых случаях к развитию в организме состояния общего напряжения.

Кофеин и диабет Две чашки кофе в день существенно увеличивают уровень сахара в крови. Поэтому число случаев гипогликемии гораздо выше среди тех, кто регулярно пьет этот напиток. Кофеин может рассматриваться как один из факторов развития диабета. В лабораторных исследованиях, проведенных на мышах, было доказано, что кофеин усугубляет течение диабета. Употребление кофе может стать причиной ложных показателей уровня сахара в крови.

Вред кофе для всего организма в целом Кофе вызывает зависимость. И это тоже доказанный научный факт. Превышая свою индивидуальную дозу, человек формирует у себя зависимость. Теперь отказаться от кофе он просто физически не может, организм реагирует сильной утомляемостью, сонливостью и даже депрессией. Но при этом со временем действие кофеина ослабляется и, чтобы достичь такого же эффекта, человеку приходится увеличивать дозу выпиваемого кофе.

Кофеи́н, C₈H₁₀N₄O₂ (также называемый теин, матеин, гуаранин)— алкалоид пуринового ряда. Белые шелковистые игольчатые кристаллы или белый кристаллический порошок горьковатого вкуса, без запаха. Кристаллическая структура: гексагональная призма. Химическое название кофеина — 1,3,7-триметилксантин. По строению и фармакологическим свойствам кофеин близок к теобромину и теофиллину; все три алкалоида относятся к группе метилксантинов.

Химические свойства кофеина.

Характерной особенностью пуриновых алкалоидов является их нестойкость при нагревании в щелочной среде (при рН>9). В этом случае кофеин разлагается до кофеидин-карбоновой кислоты и далее до кофеидина C₇H₁₂N₄O (физиологически неактивное вещество).

Кофеин представляет собой очень слабое основание. Основные его свойства обусловлены азотом в положении 9 имидазолового цикла. Соли его с минеральными кислотами практически не существуют, так как легко гидролизуются. Водные растворы солей кофеина быстро диссоциируют. Качественной реакцией на кофеин служит образование соединений темно-коричневой окраски под действием концентрированной соляной кислоты на аммиачный раствор.

У кофеина водороды имидных групп замещены на метильные радикалы, поэтому у него отсутствуют кислые свойства, а основные настолько слабы, что его можно считать практически нейтральным веществом.

Все алкалоиды пуринового ряда плохо растворимы в воде. Кофеин и теофиллин легко растворяются лишь в горячей воде.

Растворимость кофеина значительно увеличивается в присутствии органических кислот (бензойной, салициловой) и их солей, при этом установлено, что состав образующихся комплексов 1:1. Примером такого комплекса является кофеин-бензоат натрия, являющийся фармакопейным препаратом. Медленно растворим в воде (1:60), легко - в горячей (1:2), трудно растворим в спирте (1:50). Один грамм растворяется в 46ml воды, 5.5ml воды при 80C, 1.5ml кипящей воды; 66ml спирта, 22ml спирта при 60C; 50ml ацетона; 5.5ml хлороформа; 530ml диэтилового эфира; 100ml бензола, 22ml кипящего бензола. Свободно растворяется в пирроле; в тетрагидрофуране, содержащем около 4% воды; растворяется в этилацетате; медленно растворяется в петролейном эфире. Растворимость в воде увеличивается при добавлении бензоатов, циннаматов, цитратов или салицилатов щелочных металлов.

Общей реакцией на алкалоиды пуринового ряда является реакция образования мурексида — мурексидная проба. Сущность этой реакции заключается в том, что вещество, содержащее пуриновый цикл, нагревают с окислителем (бромной водой, пергидролем, азотной кислотой и т. д.) и затем обрабатывают раствором аммиака; появляется малиновое окрашивание, обусловленное образованием аммониевой соли пурпуровой кислоты.

Если вместо аммиака применить гидроксид калия, то калиевая соль пурпуровой кислоты будет окрашена в сине-фиолетовый цвет. Мурексидная проба долгое время считалась реакцией, специфичной для пуриновых производных, но затем стало известно, что мурексидную пробу дают и некоторые другие соединения, не имеющие в молекуле пуринового цикла, например аллоксан, диалуровая, барбитуровая, виолуровая кислоты, т. е. соединения, имеющие в молекуле пиримидиновый цикл. Однако до сих пор мурексидная проба остается общей, групповой реакцией для открытия пуриновых алкалоидов и является фармакопейной.

Методы количественного определения пуриновых алкалоидов могут быть разнообразны и определяются их химическими свойствами. Поскольку все эти алкалоиды являются слабыми органическими основаниями (константы диссоциации их лежат в пределах 7-9—10-14), определение их методом нейтрализации в водной среде затруднено. Поэтому, например, для кофеина рекомендует метод неводного титрования в среде протогенных (кислых) растворителей, каким является безводная уксусная кислота.

Для количественного определения пуриновых алкалоидов можно использовать спектрофотометрию в УФ-области. Наличие двойных связей в молекулах пуриновых алкалоидов создает значительную возможность резонанса, в связи с чем эти вещества поглощают УФ-излучение. Пурины дают одну интенсивную полосу ниже 220 нм и другую при 272 нм, но все они имеют одинаковые максимум и интенсивность поглощения, поэтому метод спектрофотометрии в УФ-области является общим, т. е. групповым методом.

Кофеин чаще всего получают в технике из чайных отбросов (чайной пыли), для чего водный отвар их осаждают уксуснокислым свинцом, фильтруют, удаляют из фильтрата свинец сернистым водородом и, отфильтровав вновь от сернистого свинца, выпаривают раствор до кристаллизации, а затем выделившийся кофеин очищают перекристаллизацией из воды или спирта. Также обрабатывают водный отвар чая окисью свинца, прибавляют поташа к слитому и выпаренному до густоты сиропа раствору и извлекают 90% спиртом. Отогнав спирт, перекристаллизовывают остаток из воды или бензола. Кофеин кристаллизуется из воды в длинных, гибких, шелковистых, горьковатых на вкус иглах с 1 паем кристаллизационной воды, которую в сухом воздухе теряет отчасти при обычной температуре и вполне при 100°, плавится при 234-235° и, улетучиваясь, значительно ниже этой температуры, легко и без разложения сублимируется. Кофеин растворяется в воде, спирте, хлороформе и бензоле, весьма трудно растворим на холоде в абсолютном эфире, серистом углероде и петролейном эфире. При нагревании растворимость во всех названных растворителях значительно возрастает. Реагирует кофеин нейтрально, но с кислотами соединяется, образуя соли, которые, впрочем, избытком воды или спирта разлагаются; хлористоводородная соль образует хлороплатинат и хлораурат. Щелочи и баритовая вода при нагревании превращают кофеин в кофеидин (маслообразное основание) с отщеплением 1 частицы углекислоты:

Дальнейшее действие щелочей, а также крепкой соляной кислоты при 240° - 250° производит полное распадение кофеина, совершенно аналогичное распадению ксантина и теобромина, на углекислоту, аммиак, метиламин, муравьиную кислоту и метилгликоколь:

При осторожном окислении смесью соляной кислоты и бертолетовой соли кофеин расщепляется на диметилаллоксан CO(NCH ₃)₂(CO)₃ и метилмочевину CO(NH ₂)(NHCH₃), а при других условиях окисления на холестрофан (диметилпарабановую кислоту) или амалиновую кислоту (тетраметилаллоксантин) и метилмочевину, что совершенно подобно распадениям мочевой кислоты на мочевину с одной стороны и аллоксан, парабановую кислоту и аллоксантин - с другой. Эти реакции указывают на аналогию строения кофеина со строением мочевой кислоты и, вместе с синтезом его из ксантина, переходя через теобромин (диметилксантин), определяют присутствие в его частице трех метильных групп и одного атома водорода, занимающего особое положение, как видно из формул C₅H(CH₃)₃N₄O₂. Действительно, 1 атом водорода в кофеине может быть замещен хлором, бромом, водным остатком, причем получаются хлор-, бром- и гидроксикофеин, например, C₅Br(CH₃)₃N₄O₂ и C₅(OH)(CH₃)₃N₄O₂. Последний способен присоединять 2 атома брома и обменивать затем их при действии спирта на 2 этоксильные группы, что показывает непредельность кофеина и присутствие в нем двойной углеродной связи. Образование из кофеина, при окислении и последующем распадении, переходя через каффуровую кислоту, мезокзалевой кислоты C₃N₄O₆, и образование метилгидантоина при распадении гидрокаффуровой кислоты, получающейся восстановлением каффуровой, определяет нахождение в частице кофеина группировок.

Способов количественного определения кофеина, главным образом в чае, предложено несколько. Из них укажем на способ Пелиго, в главных чертах сходный с первым из описанных выше приемов получения кофеина. По способу Целлера, высушенный чай растворяют в крепкой серной кислоте, раствор разбавляют водой, насыщают окисью свинца и извлекают горячим 86% спиртом, из которого и выкристаллизовывают кофеин, а маточный спиртовой раствор выпаривают и остаток извлекают эфиром. Дворкович (1890) извлекает кофеин из чая кипящей водой, водную вытяжку промывает петролейным эфиром для удаления жирных и экстрактивных веществ, осаждает на холоде баритом, тотчас фильтрует и, прибавив к фильтрату раствор поваренной соли, окончательно экстрагирует кофеин взбалтыванием с хлороформом. Способы (напр. Мульдера), основанные на обработке веществ, содержащих К., кипячением с известью или магнезией, не дают удовлетворительных результатов вследствие происходящего при них отчасти разложения кофеина.

Идентификация. Групповая фармакопейная реакция - реакция на ксантины (мурексидная проба): лекарственное вещество в фарфоровой чашке обрабатывают раствором пероксида водорода концентрированным, разведенной НС1 и выпаривают на водяной бане до получения сухого желтовато-красного окрашивания. При смачивании остатка 1-2 каплями раствора аммиака появляется красно-фиолетовое окрашивание:

Кофеин: 1. Определяют Тпл. (234° - 239°С), ИК-спектральные характеристики. 2. Реакция с ацетилацетоном и диметиламинобензальдегидом. Раствор субстанции в смеси ацетилацетона и раствора натрия гидроксида разведенного нагревают на водяной бане, охлаждают и прибавляют раствор диметиламинобензальдегида и еще раз нагревают. Охлаждают и прибавляют воду - появляется интенсивное синее окрашивание. 3. Реакция с раствором калия йодида йодированным в присутствии кислоты хлористоводородной разведенной - появляется коричневый осадок, который растворяется при добавлении раствора натрия гидроксида. 4. Потеря в массе при высушивании не должна превышать 0,5 % - в отличие от кофеина моногидрата. 5. Реакция на ксантины (мурексидная проба). 6. С раствором танина образуется белый осадок, растворимый в избытке реактива.

Количественное определение. Ацидиметрия в неводной среде. Точку эквивалентности определяют потенциометрически:

Читайте также: