Реферат на тему циклоалканы

Обновлено: 08.07.2024

Циклоалканы (циклопарафины, нафткны, цикланы, полиметилены)- предельные углеводороды с замкнутой (циклической) углеродной цепью. Общая формула циклоалканов СnН2n.
Реферат включает общую характеристику, химические и физические свойства, методы получения и применение циклоалканов.

Содержание

1. Определение---3
2. Классификация циклоалканов---4
3. Изомерия---6
4. Номенклатура циклоалканов---10
5. Строение молекул циклоалканов (типы связей, теория напряжения Байера)---13
6. Методы получения циклоалканов---18
6.1. Из ,-дигалогеноалканов---18
6.2. В реакциях внедрения в двойную связь с участием карбенов и диазометана---19
6.3. В реакциях димеризации алленов---19
6.4. Гидрированием ароматических углеводородов---19
6.5. Дегидрированием алканов---20
6.6. В реакции Дильса-Альдера---21
7. Химические свойства циклоалканов---22
7.1. Реакции присоединения---22
7.2. Реакции замещения---23
7.3. Другие реакции циклоалканов---24
8. Применение циклоалканов---26
9. Библиография---28

Вложенные файлы: 1 файл

ЦИКЛОАЛКАНЫ.docx

Министерство образования Республики Молдова

Государственный университет Республики Молдова

Факультет химии и химической технологии

Выполнил(а) студент(ка) первого курса:

конф., д.х.н. Задорожный А.П.

2. Классификация циклоалканов---4

4. Номенклатура циклоалканов---10

5. Строение молекул циклоалканов (типы связей, теория напряжения Байера)---13

6. Методы получения циклоалканов---18

6.1. Из a,w-дигалогеноалканов---18

6.2. В реакциях внедрения в двойную связь с участием карбенов и диазометана---19

6.3. В реакциях димеризации алленов---19

6.4. Гидрированием ароматических углеводородов---19

6.5. Дегидрированием алканов---20

6.6. В реакции Дильса-Альдера---21

7. Химические свойства циклоалканов---22

7.1. Реакции присоединения---22

7.2. Реакции замещения---23

7.3. Другие реакции циклоалканов---24

8. Применение циклоалканов---26

Циклоалканы (циклопарафины, нафткны, цикланы, полиметилены)- предельные углеводороды с замкнутой (циклической) углеродной цепью. Общая формула циклоалканов СnН2n.

2. Классификация циклоалканов.

Обычно циклические углеводороды делят на алициклические углеводороды ( циклоалканы, циклоалкены и т.д.) и ароматические углеводороды. Кроме того, циклические сруктуры могут классифицироваться в зависимости от особенностей структуры но моноциклические, мостиковые ( конденсированные циклы: бициклы, трициклы и т.д.) и спиро-циклы. В мостиковых структурах как минимум два атома принадлежат двум циклам, а у присоединений только один атом является общим для двух циклов.

Циклоалканы классифицируются в зависимости от размера цикла, который определяется числом атомов углерода в цикле.

Нетрудно заметить, что малых циклов 2, обычных 3, средних 4.

3.1. Структурная изомерия

3.1.1. изомерия углеродного скелета

а) размера кольца

циклопентан метилциклобутан этилциклопропан

3.1.2. Изомерия положения заместителей в кольце

1,1-диметилциклопентан 1,2-диметилциклопентан 1,3-диметилциклопентан

3.1.3. Межклассовая изомерия с алкенами

3.2. Пространственная изомерия

3.2.1. Цис-транс-изомерия в циклоалканах обусловлена различным взаимным расположением в пространстве заместителей относительно плоскости цикла. В цис- изомерах заместители находятся по одну сторону от плоскости кольца, транс- изомерах- по разные стороны:

Цис-транс изомерия наблюдается в случае незамещенногобициклоалкана декалина.

Декалин, С10Н18 является бесцветной, сильно пахнущей жидкостью. Растворитель жиров, лакокрасочных материалов, каучуков, синтетических смол; заменитель живицы.

Декалин состоит из двух сконденсированных циклогексановых колец , которые могут сочленяться по разному, образуя цис- и транс- изомеры:

Декалиновый фрагмент входит в состав стероидов. Если в стероидной структуре присутствует транс-декалин, то это α-стероид, напритив, если в составе стероида находится цис-декалин, то это β-стероид.

3.2.2. Оптическая изомерия

Если невозможно провести плоскость симметрии через молекулу циклоалкана возникает условие для осуществления энантиомерии. Например, транс-диметилциклопропан может существовать в виде двух оптических изомеров, относящихся друг к другу как предмет и его зеркальное отражение.

3.2.3. Конформационная диастереомерия

Монозамещенный циклогексан может существовать в виде двух конформационных диастереомеров: в виде аксиального и экваториального изомеров, между которыми устанавливается равновесие, которое смещено в сторону образования экваториального метилциклогексана:

аксиальный метилциклогексан экваториальный метилциклогексан

Таким образом, заместители, как правило, предпочитают находится в экваториальном положении.

4. Номенклатура циклоалканов.

Названия моноциклических циклоалканов образуют от названий алканов с использованием префикса цикло-

циклопропан циклобутан циклопентан циклогексан

Наличие двойных связей в цикле обозначают таким же способом, как в случае алкенов и алкадиенов.

Из моноциклических циклоалканов образуют замещенныециклоалканы:

метилциклопропан 1,3-диметилциклобутан 1-метил-2-этилциклопентан

Если в молекуле циклоалкана два или более заместителей, называя соединение, углеродные атомы нумеруют.

Для цис-транс изомеров циклоалканов название включает соответствующие приставки в зависимости от пространственного изомера:

Циклоалканы с двумя общими циклами называются бициклическими. Если два цикла имеют один общий углеродный атом, такие соединения составляют класс спироалканов:

cпиро[2,2]пентан спиро[2,4]гептен спиро[3,4]октан

Название спироалкана образуют из названия соответствующего алкана и цифрами в квадратных скобках указывают, сколько углеродных атомов находятся по каждую сторону от общего (узлового) атома углерода. Нумерацию спироалканов начинают всегда с меньшего цикла, а узловой атом нумеруют последним.

Если два цикла имеют два или больше общих углеродных атомов, такие соединения называются бициклоалканами. Иногда их называют мостиковыми углеводородами, так как два углеродных атома одного цикла как бы образуют мостик:

бицикло[2.2.0]гексан бицикло[3.3.0]октан бицикло[2.2.1]гептан

В название бициклоалкана в квадратных скобках включают три цифры, означающие число углеродных атомов в цепях, которые как бы тремя мостиками соединяют узловые углеродные атомы. Для названия замещенных углеродные атомы нумеруются, начиная с узлового атома углерода. Сначала нумеруется главный цикл бициклоалкана ( с наибольшим числом атомов углерода), а потом мостиковые углеродные атомы. Нумерация идет от одного узлового атома ко второму узловому атому по наиболее длинному пути, например:

5. Строение молекул циклоалканов (типы связей, теория напряжения Байера).

Атомы углерода в циклоалканах, как и в алканах, находятся в sp3-гибридизованном состоянии, следовательно, валентные углы должны быть равными 109̊ 28’. Однако этого не наблюдается у малых циклов- циклопропана и циклобутана, что определяет их своеобразные химические свойства.

Молекула циклопропана представляет собой равносторонний треугольник с валентными С-С-С углами равными 60̊.

В случае циклопропана наблюдается значительное отклонение валентного угла С-С-С от оптимального значения ( здесь 60̊ вместо 109̊28’), в результате чего наблюдается значительное повышение энергии, уменьшении стабильности.

Увеличение энергии, вызванное отклонением валентого угла от оптимального значения, называется угловым напряжением , или напряжением Байера.

Все атомы углерода в циклопропане находятся в заслоненном положении:

Поэтому, кроме углового напряжения, в данном случае возникает торисионное напряжение ( напряжение противостоящих связей или напряжение Питцера)- увеличение энергии вследствие элекронного отталкивания связей, находящихся в заслоненном положении. Каждая связь, находящаяся в заслоненном положении увеличивает энергию системы на 1 ккал/моль.

Те же виды напряжений присутствуют у другого малого цикла- циклобутана ( особенно у его плоской конформации):

Угловое напряжение в молекуле циклобутана меньше чем в молекуле циклопропана, так как валентный угол С-С-С (90̊) не так сильно отклоняется от оптимального значения, как в случае циклопропана (60̊).

В циклопентане угловое напряжение практически отсутствует, но проявляется торсионное напряжение. Обратите внимание, что почти все атомы водорода находятся в заслоненном положении:

Ось симметрии третьего порядка

У циклогексана есть и другие важные конформации- твист-форма (являющаяся конформером), полукресло или полутвист ( наиболее энергически выгодная форма у циклогексана) и ванна (переходная форма между твист- формами):

В природе распространены в основном пяти и шестичленные циклы. Очевидно, что наличие в природе в основном пяти и шестичленных циклов объясняется их повышенной энергетической устойчивостью.

Это можно продемонстрировать на теплотах сгорания циклоалканов, приведенных к одной метиленовой группе (т.е. теплота сгорания циклоалкана делится на число атомов углерода в цикле).

Теплоты сгорания (Q) циклоалканов, приведенных к одной метиленовой группе –СН2- (ккал/моль)

Исследование физических и химических свойств циклических насыщенных углеводородов. Анализ основных видов изомерии, характерных для циклоалканов. Получение циклопарафинов и их практическое применение. Химическое поведение циклопентана и циклогексана.

Рубрика	Химия
Вид	реферат
Язык	русский
Дата добавления	20.10.2014
Размер файла	30,9 K

Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.

В нефтехимической промышленности нафтены являются источником получения ароматических углеводородов путем каталитического риформинга.

Наибольшее практическое значение приобрёл циклогексан, применяемый для синтеза капролактама, адипиновой кислоты и других соединений, используемых в производствесинтетического волокна.

К циклоалканам относят предельные углеводороды с общей формулой С_nH_2n, n имеющие циклическое строение. Названия циклоалканов строятся из названий соответствующих алканов с добавлением приставки цикло- (циклопропан, 1,3-диметилциклогексан).

Для циклоалканов характерны следующие виды изомерии:

1. Изомерия углеродного скелета

3. Меж классовая изомерия с алкенами

Все атомы углерода в молекулах циклоалканов имеют spі-гибридизацию. Однако величины углов между гибридными орбиталями в циклобутане и особенно в циклопропане не 109°28', а меньше из-за геометрии, что создает в молекулах напряжение, поэтому малые циклы очень реакционноспособны.

Циклопропан применяют для наркоза, но его применение ограничено из-за взрывоопасности.

В отличии от остальных предельных углеводородов, в молекулах которых все углеродные атомы образуют открытые цепи, имеются углеводороды с замкнутыми цепями (циклами). Так, например, при действии на 1,5-дихлорпентан активным металлом цепь углеродных атомов замыкается и образуется циклический углеводород циклопентан:

Известны циклопарафины, молекулы которых состоят из трех, четырех и шести атомов углерода:

У циклопарафинов возможна изомерия. Например, молекулярной формуле C₆H₁₂соответствует насколько веществ-изомеров; изомерия этих соединений связана с наличием боковых углеводородных цепей.

Общая формула циклопарафинов C_nH_2n.

При обычных условиях первые два члена ряда (С3 -- С4) -- газы, (С5 -- С16) -- жидкости, начиная с С17 -- твёрдые вещества. Температуры кипения и плавления циклоалканов выше, чем у соответствующих алканов. Циклоалканы в воде практически не растворяются. При увеличении числа атомов углерода возрастает молярная масса, следовательно, увеличивается температура плавления. Температуры плавления и кипения некоторых циклоалканов.

Циклопропан и циклобутан при нормальных условиях -- газы, а циклопентан и циклогексан -- жидкости. Циклопарафины в воде практически не растворяются.

Как уже было сказано, в лаборатории циклопарафины получают из дигалогенопроизводных предельных углеводородов, действуя на них активными металлами. Циклопарафины можно выделить из нефти.

1. Дегалогенирование дигалогенпроизводных:

Br-СН2-СН2-СН2-Br + Mg = циклопропан + MgBr2

2. Гидрирование бензола и его гомологов (образуются циклогексан или его производные):

С6Н6 +3Н2 = С6Н12

У циклопарафинов, как и у предельных углеводородов, все связи насыщены, однако, в отличие от последних, они способны к реакциям присоединения. Это объясняется тем, что связи между атомами углерода в цикле могут разорваться. В результате образуются свободные связи, способные присоединять атомы водорода и других элементов. Соединения с малыми циклами легче вступают в реакции присоединения, что их аналоги с большими циклами. Так, например, реакция гидрирования (присоединение водорода) происходит при различной температуре у разных циклопарафинов.

Для соединений с большими циклами характерны реакции замещения. В этом отношении они сходны с парафинами.

Циклопарафины подвергаются и реакциям дегидрирования (отщепления водорода).

По химическим свойствам малые и обычные циклы существенно различаются между собой. Циклопропан и Циклобутан склонны к реакциям присоединения, то есть сходны в этом отношении с алкенами. Циклопентан и Циклогексан по своему химическому поведению близки к алканам, так как вступают в реакции замещения.

1. Циклопропан и циклобутан способны присоединять бром:

С3H6 + Br2 > BrCH2--CH2--CH2Br

углеводород изомерия циклоалкан химический

2. Циклопропан, циклобутан и циклопентан могут присоединять водород, давая соответствующие нормальные алканы. Присоединение происходит при нагревании в присутствии никелевого катализатора:

С4H8 + H2 > CH3--CH2--CH2--CH3

Из циклопарафинов практическое значение имеют циклогексан, митилциклогексан и некоторые другие. В процессе ароматизации нефти эти соединения превращаются в ароматические углеводороды -- в бензол, толуол и другие вещества, которые широко используют для синтеза красителей, медикаментов и т.д. Циклопропан применяют для наркоза.

Подобные документы

Понятие, основные физические и химические свойства циклоалканов как насыщенных моноциклических углеводородов, алициклических соединений. Исследование примеров данных соединений: бензола, циклогексана: их схемы и элементы, применение и побочные действия.

презентация [158,7 K], добавлен 05.02.2014

Особенности строения предельных углеводородов. Номенклатура углеводородов ряда метана. Химические свойства предельных углеводородов, их применение. Структурные формулы циклопарафинов (циклоалканов), их изображение в виде правильных многоугольников.

контрольная работа [151,2 K], добавлен 24.09.2010

Акриламид: физические и химические свойства, растворимость. Получение и определение, токсичность акриламида. Особенности применения акриламида и производных. Применение и получение полимеров акриламида. Характеристика химических свойств полиакриламида.

курсовая работа [258,0 K], добавлен 19.06.2010

Исследование химических соединений золота в природе. Изучение его физических и химических свойств. Использование золота в промышленности, стоматологии и фармакологии. Анализ цианидного способа извлечения золота из руд. Очищение и осаждение из раствора.

презентация [5,7 M], добавлен 10.03.2015

Исследование состава и структуры алкенов как ациклических непредельных углеродов, содержащих одну двойную связь С=С. Процесс получения алкенов и свойства цис-транс-изомерии в ряду алкенов. Анализ физических и химических свойств алкенов и их применение.

Циклоалканы относят к карбоциклическим углеводородам – вещества, молекулы которых содержат замкнутую цепь атомов углерода (цикл).

Названия циклоалканов строятся путем добавления приставки цикло- к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода. Нумерацию в цикле производят таким образом, чтобы заместители получили наименьшие номера.

Циклоалканы – это циклические углеводороды, не содержащие в молекуле кратных связей и соответствующие общей формуле:

Точно такой же формулой описывается гомологический ряд алкенов. Из чего следует, что каждому циклоалкану изомерен соответствующий алкен. Это пример так называемой межклассовой изомерией.

Атомы углерода в циклоалканах, как и в алканах, находятся в sp3–гибридизованном состоянии и все их валентности полностью насыщены, и образует четыре связи С-С и С-Н. Углы между связями зависят от размера цикла. В простейших циклах С3 и С4 углы между связями С-С сильно отличаются от тетраэдрического угла 109,5°, что создает в молекулах напряжение и обеспечивает их высокую реакционную способность. Свободное вращение вокруг связей С-С, образующих цикл, невозможно. Простейший циклоалкан – циклопpопан С3Н6 – представляет собой плоский трехчленный карбоцикл

Остальные циклы имеют неплоское строение вследствие стремления атомов углерода к образованию тетраэдрических валентных углов.

По правилам международной номенклатуры в циклоалканах главной считается цепь углеродных атомов, образующих цикл. Название строится по названию этой замкнутой цепи с добавлением приставки "цикло" (циклопропан, циклобутан, циклопентан, циклогексан и т.д.). При наличии в цикле заместителей нумерацию атомов углерода в кольце проводят так, чтобы ответвления получили возможно меньшие номера. Так, соединение

Следует назвать 1,2-диметилциклобутан, а не 2,3-диметилциклобутан, или 3,4-диметилциклобутан.

Молекулы циклоалканов содержат на два атома водорода меньше, чем соответствующие алканы. Напpимеp, бутан имеет фоpмулу С4Н10, а циклобутан – С4Н8. Поэтому общая формула циклоалканов СnH2n. Структурные формулы циклоалканов обычно изображаются сокращенно в виде правильных многоугольников с числом углов, соответствующих числу атомов углерода в цикле.

Для циклоалканов как и для всех классов органических соединений, характерна изомерия углеродного скелета (1. Структурная изомерия). Для циклоалканов характерно структурная изомерия связанная с размером цикла,

со взаимным расположением заместителей в кольце,

со строением заместителя

Структурная изомерия для циклоалканов, во-первых, обусловлена размером цикла. Так, существует два циклоалкана формулы С4Н8: циклобутан и метилциклопропан. Во-вторых, такая изомерия обусловливается положением заместителей в цикле (например, 1,1 и 1,2-диметилбутан).

Изомерия положения заместителей в кольце

3. Межклассовая изомерия с алкенами:

Отсутствие свободного вращения вокруг связей С-С в цикле создает предпосылки для существования пространственных изомеров у некоторых замещенных циклоалканов. Например, в молекуле 1,2-диметилциклопропана две группы СН3 могут находиться по одну сторону от плоскости цикла (цисизомер) или по разные стороны (трансизомер):

По размеру цикла циклоалканы делятся на ряд групп, из которых мы рассмотрим малые (С3, С4) и обычные (С5-С7) циклы.

2. Цис-транс-изомерия, обусловленная различным взаимным расположением в пространстве заместителей относительно плоскости цикла. В цисизомерах заместители находятся по одну сторону от плоскости кольца, в трансизомерах – по разные:

3. Оптическая изомерия некоторых ди- (и более) замещенных циклов. Например, транс-1,2-диметилциклопропан может существовать в виде двух оптических изомеров, относящихся друг к другу как предмет и его зеркальное изображение.

4. Поворотная изомерия циклоалканов. Все циклы, кроме циклопропана, имеют неплоское строение, что обусловлено стремлением атомов углерода к образованию нормальных (тетраэдрических) углов между связями. Это достигается поворотами по у-связям С–С, входящим в цикл. При этом возникают различные конформации (поворотные изомеры) с разной энергией и чаще реализуются те из них, которые обладают наименьшей энергией, т.е. более устойчивые. Например, в циклогексане наиболее устойчивой является конформация "кресла".

В этой пространственной форме отсутствует угловое напряжение, т.к. все валентные углы имеют нормальные для sp3-гибридизованных атомов значения 109°28’. Кроме того, каждая пара соседних атомов углерода (фрагмент этана) находится в заторможенной конформации.

Физические свойства циклоалканов закономерно изменяются с ростом их молекулярной массы. Пpи ноpмальных условиях циклопpопан и циклобутан – газы, циклоалканы С5 – С16 – жидкости, начиная с С17, – твердые вещества. Температуры кипения циклоалканов выше, чем у соответвующих алканов. Это связано с более плотной упаковкой и более сильными межмолекулярными взаимодействиями циклических структур.

Химические свойства циклоалканов сильно зависят от размера цикла, определяющего его устойчивость. Трех- и четырехчленные циклы (малые циклы), являясь насыщенными, тем не менее, резко отличаются от всех остальных предельных углеводородов. Валентные углы в циклопропане и циклобутане значительно меньше нормального тетраэдрического угла 109°28’, свойственного sp3-гибридизованному атому углерода.

Это приводит к большой напряженности таких циклов и их стремлению к раскрытию под действием реагентов. Поэтому циклопропан, циклобутан и их производные вступают в реакции присоединения, проявляя характер ненасыщенных соединений. Легкость реакций присоединения уменьшается с уменьшением напряженности цикла в ряду: циклопропан > циклобутан >> циклопентан.

Наиболее устойчивыми являются 6-членные циклы, в которых отсутствуют угловое и другие виды напряжения.

Малые циклы (С3 – С4) довольно легко вступают в реакции гидрирования:

Циклопропан и его производные присоединяют галогены и галогеноводороды:

В других циклах (начиная с С5) угловое напряжение снимается благодаря неплоскому строению молекул. Поэтому для циклоалканов (С5 и выше) вследствие их устойчивости характерны реакции, в которых сохраняется циклическая структура, т.е. реакции замещения.

Эти соединения, подобно алканам, вступают также в реакции дегидрирования, окисления в присутствии катализатора и др.

Столь резкое отличие в свойствах циклоалканов в зависимости от размеров цикла приводит к необходимости рассматривать не общий гомологический ряд циклоалканов, а отдельные их ряды по размерам цикла. Например, в гомологический ряд циклопропана входят: циклопропан С3Н6, метилциклопропан С4Н8, этилциклопропан С5Н10 и т.д.

1. При переработке нефти выделяют главным образом циклоалканы С5 - С7.

2. Действие активных металлов на дигалогензамещенные алканы (реакция Вюрца) приводит к образованию различных циклоалканов:

(вместо металлического натрия используется также порошкообразный цинк).

Строение образующегося циклоалкана определяется структурой исходного дигалогеналкана. Этим путем можно получать циклоалканы заданного строения. Например, для синтеза 1,3-диметилциклопентана следует использовать 1,5-дигалоген-2,4-диметилпентан:

Существуют и другие методы получения циклоалканов. Так, например, циклогексан и его алкильные производные получают гидрированием бензола и его гомологов, являющихся продуктами нефтепереработки.

Дегалогенирование дигалогенопроизводных. Трех- и четырехчленные циклы получают децствием цинка на соответствующие дигалогенопроизводные:

Либо можно получить пиролизом солей дикарбоновых кислот. Циклопентан и циклогексан образуются при пиролизе (нагревании без доступа воздуха) кальциевых солей соответственно гександикарбоновой и гептандикарбоновой кислот и воставлении образующихся кетонов.

Мне на самом деле понравилось писать реферат про циклоалканы, используя интернет и книги, я находил много нового, и не только про циклоалканы, но и много других интересных фактов. Сделав реферат про циклоалканы, я хотел бы подвести итоги:

Атомы углерода в циклоалканах, как и в алканах, находятся в sp3–гибридизованном состоянии и все их валентности полностью насыщены, и образует четыре связи С-С и С-Н. Углы между связями зависят от размера цикла. В простейших циклах С3 и С4 углы между связями С-С сильно отличаются от тетраэдрического угла 109,5°. Для циклоалканов, содержащих два и более заместителя, возможна пространственная изомерия.

Для циклоалканов характерна структурная изомерия и изомерия углеродного скелета, изомерия положения заместителей в кольце, межклассовая изомерия, Цис-транс-изомерия, поворотная изомерия

Химические свойства циклоалканов сильно зависят от размера цикла, определяющего его устойчивость.

Получит циклоалканы можно путем гидрирования бензола или дегалогенированием дегалогенопроизводных, а так же пиролизом солей декарбоновых кислот.

Так же циклоалканы распространены в природе и широко используются людьми. Они важны и их мир не меньше интересен, чем наш.

1. Учебник химии за 10 класс; О.С.Габриелян, Ф.Н.Маскаев, С.Ю.Пономарев, В.И.Теренин.

Наиболее устойчивыми являются шестичленные циклы, в которых отсутствуют угловое и другие виды напряжения. Это приводит к большой напряженности таких циклов и их стремлению к раскрытию под действием реагентов. Простейший циклоалкан — циклопропан С3П6 — представляет собой плоский трехчленный карбоцикл (рис. 9.2). Молекулы циклоалканов состоят из замкнутых в цепи метиленовых групп —СН2— (рис. 9.1… Читать ещё >

Циклоалканы. Органическая химия ( реферат , курсовая , диплом , контрольная )

Циклоалканы (циклопарафины, нафтены, цикланы, полиметилены) — предельные углеводороды с замкнутой (циклической) углеродной цепью.

Молекулы циклоалканов состоят из замкнутых в цепи метиленовых групп —СН₂— (рис. 9.1).

Рис. 9.1. Структурные формулы циклоалканов С₃—С_6.

Общая формула гомологического ряда циклоалканов: С"Н₂" ИЛИ (СН₂), г Углерод в циклоалканах находится в состоянии л//-гибридизации. Свободное вращение вокруг связей С—С, образующих цикл, невозможно.

Строение

Простейший циклоалкан — циклопропан С₃П₆ — представляет собой плоский трехчленный карбоцикл (рис. 9.2).

Остальные циклы имеют неплоское строение (рис. 9.3).

Рис. 9.3. Циклоалканы:

а — циклопентан; б — циклогексан; в — циклооктан Устойчивость циклов, а следовательно, и химические свойства циклоалканов сильно зависят от размера цикла. Особенностью малых циклов (С₃ и С₄) является их меньшая устойчивость. Валентные углы в циклопропане и циклобутане значительно меньше нормального тетраэдрического угла, свойственного л/Агибридизованному атому углерода (109°28').

Это приводит к большой напряженности таких циклов и их стремлению к раскрытию под действием реагентов.

Поэтому циклопропан, циклобутан и их производные хотя и являются насыщенными вступают в реакции присоединения, проявляя характер ненасыщенных соединений.

Легкость реакций присоединения уменьшается с уменьшением напряженности цикла в ряду: циклопропан > циклобутан «циклопентан.

Наиболее устойчивыми являются шестичленные циклы, в которых отсутствуют угловое и другие виды напряжения.

Читайте также: