Производство карбоновых кислот реферат

Обновлено: 05.07.2024

Содержание

1.Номенклатура
• Названия одноосновных карбоновых кислот
• Названия двухосновных карбоновых кислот
2. Карбоновые кислотные остатки
3. Классификация
4. Применение
5. Получение
6. Физические свойства
7. Характерные химические реакции
8. Литература

Вложенные файлы: 1 файл

Реферат по химии Карбоновые кислоты.docx

Реферат по химии

На тему карбоновые кислоты.

Проверила Югова Д.А.

г. Копейск, 2013год.

Названия одноосновных карбоновых кислот
Названия двухосновных карбоновых кислот

2. Карбоновые кислотные остатки

6. Физические свойства

7. Характерные химические реакции

Карбоновые кислоты — класс органических соединений, молекулы которых содержат одну или несколько функциональных карбоксильных групп -COOH. Кислые свойства объясняются тем, что данная группа может сравнительно легко отщеплять протон. За редкими исключениями карбоновые кислоты являются слабыми. Например, у уксусной кислоты CH₃COOH константа кислотности равна 1,75·10 −5 . Ди- и трикарбоновые кислоты более сильные, чем монокарбоновые.

По международной номенклатуре ИЮПАК, карбоновые кислот называют, выбирая за основу наиболее длинную углеродную цепочку, содержащую группу -СООН, и добавляя к названию соответствующего углеводорода окончание "овая" и слово "кислота". При этом атому углерода, входящему в состав карбоксильной группы, присваивается первый номер. Например СН₃-СН₂-СООН - пропановая кислота, СН₃-С(СН₃)₂-СООН - 2,2-диметилпропановая кислота.
По рациональной номенклатуре к названию углеводорода добавляют окончание "карбоновая" и слово "кислота", не включая при этом в нумерацию цепи атом углерода карбоксильной группы. Например, С₅Н₉СООН - циклопентанкарбоновая кислота, СН₃-С(СН₃)₂-СООН - трет-бутилкарбоновая кислота.
Многие из карбоновых кислот имеют тривиальные названия (некоторые из них приведены в таблице).

- Названия одноосновных карбоновых кислот

Название по ИЮПАК

- Названия двухосновных карбоновых кислот

Название по ИЮПАК

2.Карбоновые кислотные остатки

3.Классификация

В зависимости от радикала, связанного с карбоксилом, различают следующие группы карбоновых кислот:

алифатические (в том числе предельные и непредельные)

По числу карбоксильных групп кислоты могут быть одно-, двух- и многоосновными. При введении в молекулы кислоты других функциональных групп (например, -ОН, =CO, -NH₂ и др.) образуются окси-, кето-, аминокислоты и другие классы соединений.

4.Применение

Муравьиная кислота – в медицине - муравьиный спирт (1,25% спиртовой раствор муравьиной кислоты), в пчеловодстве, в органическом синтезе, при получении растворителей и консервантов; в качестве сильного восстановителя.

Уксусная кислота – в пищевой и химической промышленности (производство ацетилцеллюлозы, из которой получают ацетатное волокно, органическое стекло, киноплёнку; для синтеза красителей, медикаментов и сложных эфиров). В домашнем хозяйстве как вкусовое и консервирующее вещество.

Масляная кислота – для получения ароматизирующих добавок, пластификаторов и флотореагентов.

Щавелевая кислота – в металлургической промышленности (удаление окалины).

Стеариновая C17H35COOH и пальмитиновая кислота C15H31COOH – в качестве поверхностно-активных веществ, смазочных материалов в металлообработке.

Олеиновая кислота C17H33COOH – фотореагент и собиратель при обогащении руд цветных металлов.

Карбоновые кислоты - исходные соединения для получения промежуточных продуктов органического синтеза, в частности кетенов, галогенангидридов, виниловых эфиров, галогенкислот. Соли карбоновых кислот и щелочных металлов применяют как мыла, эмульгаторы, смазочные масла; соли тяжелых металлов - сиккативы, инсектициды и фунгициды, катализаторы. Эфиры кислот - пищевые добавки, растворители; моно- и диэфиры гликолей и полигликолей пластификаторы, компоненты лаков и алкидных смол; эфиры целлюлозы - компоненты лаков и пластмассы. Амиды кислот эмульгаторы и флотоагенты.

5.Получение

Карбоксилирование металлорганических соединений

Катализируется кислотой или основанием; первоначально образуется амид, который гидролизуется до кислоты; лишь в редких случаях амид устойчив к гидролизу; удобный лабораторный метод (если нитрил доступен)

Используется для получения высших гомологов кислот из низших.

6.Физические свойства

Низшие карбоновые кислоты — жидкости с острым запахом, хорошо растворимые в воде. С повышением относительной молекулярной массы растворимость кислот в воде и их плотность уменьшаются, а температура кипения повышается. Высшие кислоты, начиная с пеларгоновой (н-нонановой) СН₃-(СН₂)₇-СООН, — твердые вещества, без запаха, нерастворимые в воде. Низшие карбоновые кислоты в безводном виде и в виде концентрированных растворов раздражают кожу и вызывают ожоги, особенно муравьиная кислота и уксусная кислота.
На физических свойствах карбоновых кислот сказывается значительная степень ассоциации вследствие образования водородных связей. Кислоты в отличие от спиртов, образуют более прочные водородные связи, вследствие того что связи в них в большей степени поляризованы по типу Кроме того, у карбоновых кислот имеется возможность образования водородных связей с кислородом карбонильного диполя, обладающим значительной электроотрицательностью, а не только с кислородом другой гидроксильной группы. Действительно, в твердом и жидком состояниях карбоновые кислоты существуют в основном в виде циклических димеров.

7.Характерные химические реакции

Наиболее важные химические свойства, характерные для большинства карбоновых кислот:
1. Карбоновые кислоты при реакции с металлами, их оксидами или их осно́вными гидроксидами дают соли соответствующих металлов:

2. Карбоновые кислоты могут вытеснять более слабую кислоту из её соли, например:

3. Карбоновые кислоты в присутствии кислого катализа тора реагируют со спиртами, образуя сложные эфиры (реакция этерификации):

4. При нагревании аммонийных солей карбоновых кислот образуются их амиды:

5. Под действием карбоновые кислоты превращаются в соответствующие хлорангидриды:

* Данная работа не является научным трудом, не является выпускной квалификационной работой и представляет собой результат обработки, структурирования и форматирования собранной информации, предназначенной для использования в качестве источника материала при самостоятельной подготовки учебных работ.

Органические карбоновые кислоты характеризуются наличием карбоксильной группы -COOH или -СO₂H. Все производные карбоновых кислот содержат ацильную группу R-CO-. По этой причине их часто называют также ацильными соединениями.

К основным производным карбоновых кислот (ацильным соединениям) относятся:

хлорангидриды кислот ангидриды сложные эфиры амиды нитрилы

Карбоксильная группа формально состоит из карбонильной и гидроксильной групп, однако, взаимодействие между ними до такой степени изменяет поведение каждой из них, что в единстве они уже представляют собой новую функциональную группу, обладающую своими собственными свойствами.

По числу карбоксильных групп различают одно-, двух-, трех- и вообще многоосновные кислоты. Карбоновые кислоты могут быть предельными (насыщенными) - карбоксил связан с алкилом, - непредельными (ненасыщенными) - карбоксил связан с непредельным радикалом и ароматическими - карбоксил связан с ароматическим радикалом.

Для карбоновых кислот чаще всего используются традиционные названия. По систематической номенклатуре кислоты называют по соответствующим углеводородам с добавлением окончания -овая и слова кислота, причем счет атомов цепи начинается от карбоксильной группы.

Упр.1. Напишите формулы кислот: (а) пропионовой, (б) масляной, (в) изомас-ляной, (г) триметилуксусной, (д) валериановой, (е) пальмитиновой, (ж) стеариновой. Назовите их по номенклатуре IUPAC.

Упр.2. Напишите формулы следующих кислот: (а) бензойной, (б) метилбензой-ных (толуиловых), (в) фталевых, (г) фенилуксусной, (д) коричной.

Гидроксильная группа в карбоновых кислотах образует водородные связи, причем более прочные, чем в спиртах. Кроме того, в карбоновых кислотах в образовании водородной связи может участвовать карбонильная группа. В твердом и жидком состоянии кислоты существуют в основном в виде димеров:

Такие димерные структуры сохраняются даже в газообразном состоянии и в растворах в воде. Способность карбоновых кислот образовывать водородные связи с водой обусловливает растворимость низжих кислот в воде. По мере увеличения длины углеродной цепи растворимость кислот в воде быстро уменьшается.

1. Свойства кислот

Свойства кислот обусловлены наличием в них карбоксильной группы, состоящей из гидроксильной и карбонильной групп.

В водных растворах карбоновые кислоты существуют в равновесии с карбоксильным ионом:

pK_a 4,76 2,86 1,48 0,7 4,19

Степень диссоциации карбоновых кислот в воде относительно не велика. Тем не менее карбоновые кислоты на много порядков сильнее, чем спирты.

Упр.6. Укажите, какая из пары кислот сильнее: (а) бензойная или п-нитробензойная, (б) 2-гидроксипропановая (молочная) или пропановая (пропионовая), (в) 2-оксопропановая (пировиноградная) или пропановая (пропионовая).

Ответ: (а) п-нитробензойная из-за –I-эффекта нитрогруппы, (б) молочная из-за –I-эффекта гидроксильной группы, (в)…

Электролизом солей карбоновых кислот получают алканы. При нагревании серебряных или ртутных солей карбоновых кислот с бромом образуются алкилбромиды.

стеариновая кислота 1-бромгептадекан

Эта реакция открыта русским химиком и композитором А.П. Бородиным (1861). Она протекает по радикальному иеханизму. Многие функциональные группы не мешают протеканию реакции.

Упр.7. Завершите реакции:

1.2. Нуклеофильное замещение ацильных соединений

Основной реакцией карбонильных соединений является реакция нуклеофильного присоединения, протекающая по механизму:

Ацильная группа включает карбонильную группу. Реакции ацильных соединений проходят по механизму нуклеофильного присоединения - элиминирования:

Реакционная способность ацильных соединений зависит от основности уходящей группы. По реакционной способности их можно расположить в следующий ряд:

Приведенный порядок реакционной способности ацильных соединений позволяет судить о том, какие из них могут быть получены из данного ацильного соединения, а какие нет. Менее реакционноспособные ацильные соединения могут быть получены из более реакционноспособных, обратные же реакции или затруднены или требуют особых условий.

2. Способы получение

Большинство из многочисленных методов получения кислот нами уже были рассмотрены в предыдущих главах.

А. Муравьиную кислоту получают в промышленности взаимодействием окиси углерода с водным раствором гидроксида натрия при высокой температуре и давлении:

Формиат натрия муравьинаякислота

Б. Карбонилирование метанола. Разработан способ получения уксусной кислоты из метанола и окиси углероа в присутствии небольшого количества родия (III), HI и H₂O.

Реакция проходит по следующему механизму:

В. Алкены реагируют с окисью углерода и водяным паром в присутствии тетракарбонила никеля и других катализаторов при нагревании под давлением с образованием карбоновых кислот:

Аналогичная реакция с ацетиленом приводит к образованию акриловой кислоты.

Г. Окисление углеводородов кислородом воздуха является основным источником дешевых карбоновых кислот. Окислением толуола воздухом в присутствии марганцевого катализатора в промышленности получают бензойную кислоту.

В лабораторных условиях в качестве окислителя используется перманганат калия:

Д. Металлоорганические соединения легко реагируют с диоксидом углерода, давая соли, которые далее разлагают сильной кислотой:

Упр.3. Напишите реакцию получения пропионовой кислоты (а) по реакции Гриньяра и (б) методом оксосинтеза.

Упр.4. Напишите реакции получения бензойной кислоты из (а) толуола, (б) этил-бензола, (в) стирола, (г) бромбензола, (д) бензилового спирта, (е) бензальдегида.

Упр.5. При окислении циклогексана кислородом воздуха (100 о С, 5-6 атм) образуется смесь циклогексанола и циклогексанона. При дальнейшем окислении этой смеси азотной кислотой получают адипиновую кислоту, необходимую для синтеза найлона. Напишите уравнения реакций, приводящих к адипиновой кислоте.

3. Ангидриды карбоновых кислот

Ангидриды карбоновых кислот представляют собой продукты отщепления молекулы воды от двух молекул кислоты.

3.1. Способы получения ангидридов карбоновых кислот

Ангидриды карбоновых кислот, как мы только что видели (3.1), могут быть получены из хлорангидридов и солей карбоновых кислот. Кроме того они могут быть получены из ацилхлоридов и карбоновых кислот в присутствии пиридина:

ацилхлоорид кислота пиридин ангидрид пиридинийхлорид

Ангидриды многих карбоновых кислот образуются при нагревании соответствующих карбоновых кислот, причем при этом часто используются водоотнимающие средства. Так, уксусный ангидрид получают нагреванием уксусной кислоты с концентрированной серной кислотой:

В качестве дегидратирующего агента иногда используют дешевый уксусный ангидрид:

Упр.19. Ангидрид бензойной кислоты может быть получен добавлением одного мольэквивалента воды к двум мольэквивалентам бензоилхлорида. Напишите эту реакцию.

Циклические ангидриды дикарбоновых кислот часто образуются при простом их нагревании:

янтарная кислота янтарный ангидрид

Промышленным методом получения малеинового ангидрида служит окисление бензола или 2-бутена воздухом:

Фталевый ангидрид получают в промышленности окислением нафталина или о-ксилола:

Уксусный ангидрид в промышленности получают окислением уксусного альдегида

кислородом воздуха в присутствии медно-кобальтового катализатора:

Упр.20. Малеиновая кислота превращается в малеиновый ангидрид при 200 о С. Для получения малеинового ангидрида из фумаровой кислоты требуется значительно более высокая температура. Чем это объясняется? Напишите сооветствующие реакции.

Упр.21. Напишите реакции пропионового ангидрида с (а) водой, (б) этанолом, (в) аммиаком, (г) этиламином и опишите их механизм.

Упр.22. Каковы техничесие методы получения уксусного ангидрида? Каково его промышленное применение?

Упр.23. Завершите реакции

3.2. Реакции ангидридов карбоновых кислот

Ангидриды карбоновых кислот вступают в те же реакции, что и хлорангидриды:

Соединения, содержащие ацетильные группы, чаще всего получают из уксусного ангидрида: он дешев, легко доступен, не очень летуч и не выделяет коррозионного HCl.

уксусный ангидрид нилин ацетанилид

Упр.24. Напишите реакции ацетангидрида (а) с анилином и (б) салициловой кислотой и опишите их механизм.

Для учеников 1-11 классов и дошкольников
Бесплатные сертификаты учителям и участникам

Государственное бюджетное образовательное учреждение

средняя общеобразовательная школа №225 Адмиралтейского района Санкт-Петербурга

Скаскевич Татьяна Евгеньевна

Воронаев Иван Геннадьевич

Номенклатура 4

История открытия 4

Общие способы получения карбоновых кислот 4

Физические свойства 5

Химические свойства 5

Строение 5

Применение 5

СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ ИСТОЧНИКОВ И ЛИТЕРАТУРЫ 7

Органическая химия - наука, изучающая органические соединения, а также законы их превращений.[1] Органические соединения - химические соединения, содержащие химический элемент углерод.[2] Одним из классов органических соединений являются карбоновые кислоты.

Карбоновые кислоты – это кислородсодержащие органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп.[3] Карбоксильная группа - COOH - функциональная группа карбоновых кислот - состоит из карбонильной группы и связанной с ней гидроксильной группы.[4]

По числу карбоксильных групп карбоновые кислоты подразделяются на монокарбоновые, или одноосновные (одна группа —СООН), дикарбоновые, или двухосновные (две группы —СООН) и т.д. В зависимости от строения углеводородного радикала, карбоновые кислоты могут быть алифатическими (например, CH ₃ COOH), алициклическими (циклогексанкарбоновая кислота C ₆ H ₁₁ COOH) или ароматическими (бензойная кислота C ₆ H ₅ COOH).[5]

Кроме того, карбоновые кислоты можно классифицировать по числу атомов углерода (низшие, средние, высшие) и по наличию в них предельных и не предельных связей (предельные и непредельные).

Примеры карбоновых кислот.

Номенклатура

Систематические названия кислот даются по названию соответствующего углеводорода с добавлением суффикса -овая и слова кислота.

Чтобы указать положение заместителя (или радикала), нумерацию углеродной цепи начинают от атома углерода карбоксильной группы.

Например, соединение с разветвленной углеродной цепью (CH3)2CH-CH2-COOH называется 3-метилбутановая кислота.

Для органических кислот широко используются также тривиальные названия, которые обычно отражают природный источник, где были впервые обнаружены эти соединения.

Для многоосновных кислот применяют суффиксы -диовая, -триовая и т.д.

HOOC-COOH - этандиовая (щавелевая) кислота

HOOC-CH2-COOH - пропандиовая (малоновая) кислота

Если атом углерода карбоксильной группы не входит в состав главной углеродной цепи (например, цикла), название кислоты строят из названия этой структуры, суффикса –карбоновая и слова кислота. Так, систематическое название бензойной кислоты С6Н5СООН – бензолкарбоновая кислота.[6]

История открытия

Уксусная кислота знакома людям с древности. Получение при сухой перегонке древесины описано в сочинениях Иоанна Глаубера и Роберта Бойля. Однако природа этого вещества не была известна до XIX века. Алхимики считали, что при брожении вина винный спирт превращается в уксус, принимая на себя частицы соли — винного камня (гидротартрат калия). Ещё в XVIII веке брожение объясняли соединением кислых и горючих начал вина. Лишь в 1814 году Якоб Берцелиус определил состав уксусной кислоты, а в 1845 году немецкий химик Адольф Вильгельм Герман Кольбе осуществил её полный синтез из угля. [7]

Общие способы получения карбоновых кислот

1. Окисление альдегидов. R-COH + [O] → R-COOH

2. Окисление спиртов. R-CH2-OH + 2[O] t,kat → R-COOH + H2O

3. Гидролиз галогензамещённых углеводородов, содержащих три атома галогена у одного атома углерода. [11]

Физические свойства

Карбоновые кислоты, благодаря карбоксильной группе, полярны и могут участвовать в образовании межмолекулярных водородных связей. Такими связями с молекулами воды объясняется неограниченная растворимость низших кислот (C1-C4) в воде и спирте. Высшие кислоты в воде растворяются плохо. Хорошо растворяются в этиловом спирте и диэтиловом эфире. Это связано с гидрофобными свойствами УВ-радикала в кислоте: чем больше масса радикала, тем меньше кислота растворима в воде.

Низшие кислоты – бесцветные, резко пахнущие жидкости, начиная с пентановой (валериановой) кислоты – маслянистые жидкости, высшие кислоты - твердые вещества без вкуса и запаха.

Для карбоновых кислот характерна межмолекулярная ассоциация. Так, жидкие карбоновые кислоты, например, уксусная кислота, существуют в виде димеров. В водных растворах димеры распадаются на мономеры.[8]

Химические свойства

Карбоксильная группа полярная, вследствие этого карбоновые кислоты проявляют общие свойства, характерные для всех слабых неорганических кислот. Реакции протекают по так называемому кислотному центру.[8]

Длина водородной связи в димере 0,26 нм.[10]

Уксусная кислота используется для производства искусственного шёлка, пластмасс, красителей, лекарств (аспирина). Используется в качестве растворителя при крашении тканей, в кожевенном производстве, лакокрасочной промышленности. Является отличным консервантом, поэтому применяется для консервирования пищевых продуктов. Из уксусной кислоты получают гербициды для борьбы с сорняками. Эфиры уксусной кислоты входят в состав фруктовых эссенций.

Высшие (жирные) карбоновые кислоты используются для производства мыла, основу которого составляют натриевые или калиевые соли этих кислот (стеараты C ₁₇ H ₃₅ COONa, пальмиаты C ₁₅ H ₃₁ COONa, олеаты C ₁₇ H ₃₃ COONa и другие).

Таким образом, карбоновые кислоты — это органические соединения, которые характеризуются присутствием в их молекулах карбоксильной группы -СООН. Карбоновые кислоты часто встречаются в природе. Они содержатся в растениях, играют важную роль в обмене веществ животных и человека.

Карбоновые кислоты имеют обширный спектр получения и применения.

Задолго до того, как органическая химия сформировалась как самостоятельная теоретическая дисциплина, наши предки были знакомы с органическими веществами. Карбоновые кислоты нашли широкое применение во всех сферах человеческой жизни. Их используют в медицине, косметологии, пищевой промышленности, сельском хозяйстве и для бытовых нужд.

Органические карбоновые кислоты характеризуются наличием карбоксильной группы -COOH или -СO₂ H. Все производные карбоновых кислот содержат ацильную группу R-CO-. По этой причине их часто называют также ацильными соединениями .

К основным производным карбоновых кислот (ацильным соединениям) относятся:

хлорангидриды кислот ангидриды сложные эфиры амиды нитрилы

Для карбоновых кислот чаще всего используются традиционные названия. По систематической номенклатуре кислоты называют по соответствующим углеводородам с добавлением окончания -овая и слова кислота , причем счет атомов цепи начинается от карбоксильной группы.

1. Свойства кислот

1.1. Кислотность

В водных растворах карбоновые кислоты существуют в равновесии с карбоксильным ионом:

(7)

pK_a 4,76 2,86 1,48 0,7 4,19

Упр.6. Укажите, какая из пары кислот сильнее: (а) бензойная или п -нитробензойная, (б) 2-гидроксипропановая (молочная) или пропановая (пропионовая), (в) 2-оксопропановая (пировиноградная) или пропановая (пропионовая).

Ответ: (а) п -нитробензойная из-за –I-эффекта нитрогруппы, (б) молочная из-за –I-эффекта гидроксильной группы, (в)…

(8)

стеариновая кислота 1-бромгептадекан

(9)

Упр.7. Завершите реакции:

(а) (б)

(в) (г)