Применение толуола в синтезе лекарственных веществ реферат
Обновлено: 02.07.2024
Общая характеристика ароматических углеводородов или арен, простейшими представителями класса которых являются бензол и толуол (строение и формулы). Основные физические, химические свойства этих соединений, а также особенности их получения и применения.
Подобные документы
Общая характеристика галогенов. Строение молекул, физические и химические свойства простых веществ. Распространение галогенов в природе, способы их получения. Электронная конфигурация молекул и свойства галогеноводородов, их свойства и методы синтеза.
реферат, добавлен 06.08.2015
Понятие и структура углеводородов как наиболее простых органических соединений, их главные физические и химические свойства, распространение в природе и сферы применения. Гомология, изомерия и номенклатура предельных углеводородов, различия в свойствах.
контрольная работа, добавлен 05.03.2016
Физические и химические свойства аммиака, основные реакции. Строение молекулы вещества, ее способность к инверсии. Способы получения аммиака, особенности промышленного синтеза. Влияние на организм человека. Области применения нашатырного спирта.
реферат, добавлен 25.02.2010
Теоретические основы процессов изомеризации и деалкилирования. Сравнение особенностей, способов и методов получения ароматических углеводородов. Технология процесса получения ароматических углеводородов при проведении коксования, пиролиза и риформинга.
курсовая работа, добавлен 30.10.2017
Понятие и теория нитрования ароматических соединений, основные химические реакции и способы применения нитросоединений. Характеристика синтеза бензойной и нитро-бензойной кислот. Нитрование в ароматическом ряду. Применение нитрозамещенных аренов.
курсовая работа, добавлен 04.08.2017
Строение алканов, их номенклатура, изомерия. Химические свойства алкинов, реакции присоединения. Общая характеристика одноядерных аренов. Электрофильное замещение в бензольном кольце. Предельные и непредельные углеводороды. Спирты, фенолы, простые эфиры.
учебное пособие, добавлен 23.03.2012
Структурное строение и таутомерия. Химические и физические свойства основных классов фосфорорганических соединений: фосфинов, средних и кислых фосфитов. Характеристика окиси третичных фосфинов и средних фосфатов. Области применения этих веществ.
реферат, добавлен 04.09.2014
Строение молекулы фенола. Классификация, номенклатура, реакции окисления фенола. Физические и химические свойства фенола, взаимодействие с натрием и щелочами. Получение и применение фенола. Отличия от ароматических углеводородов. Генетическая связь.
презентация, добавлен 13.06.2012
Общая характеристика подгруппы галогенов, строение их атомов. Отличительные черты хлора от других галогенов данной группы. Его физические и химические свойства и важнейшие способы получения. Применение хлора и его соединений в современной жизни.
конспект урока, добавлен 14.10.2013
Лимонен - типичный представитель моноциклических терпенов. Структурные формулы L-лимонена и D-лимонена. Природные источники лимонена, основные способы получения его синтетического аналога. Физические и химические свойства лимонена, области его применения.
Функция "чтения" служит для ознакомления с работой. Разметка, таблицы и картинки документа могут отображаться неверно или не в полном объёме!
Реферат на тему
2. Толуол – формула, строение.
3. Физические свойства.
4. Химические свойства
7. Список литературы
Арены или ароматические углеводороды – это соединения, молекулы которых содержат устойчивые циклические группы атомов (бензольные ядра) с особым характером химических связей.
Общая формула класса: CnH2n-6 .
Простейшими представителями класса являются бензол и толуол:
Многоядерные арены: нафталин С10Н8, антрацен С14Н10 и др.
Термин "ароматические соединения" возник давно в связи с тем, что некоторые представители этого ряда веществ имеют приятный запах. Однако в настоящее время в понятие "ароматичность" вкладывается совершенно иной смысл.
Ароматичность молекулы означает ее повышенную устойчивость, обусловленную делокализацией -электронов в циклической системе.
Критерии ароматичности аренов:
Атомы углерода в sp2-гибридизованном состоянии образуют циклическую систему.Атомы углерода располагаются в одной плоскости (цикл имеет плоское строение).Замкнутая система сопряженных связей содержит4n+2 -электронов (n – целое число).
2. Толуол – формула, строение.
Толуол по своему строению подобен бензолу, отличием является лишь замещение одного атома водорода на группу (CH3).
Рассмотрим строение бензола.
В 1825 году английский исследователь Майкл Фарадей при термическом разложении ворвани выделил пахучее вещество, которое имело молекулярную формулу C6Н6. Это соединение, называемое теперь бензолом, является простейшим ароматическим углеводородом.
Распространенная структурная формула бензола, предложенная в 1865 году немецким ученым Кекуле, представляет собой цикл с чередующимися двойными и одинарными связями между углеродными атомами:
Однако физическими, химическими, а также квантово-механическими исследованиями установлено, что в молекуле бензола нет обычных двойных и одинарных углерод–углеродных связей. Все эти связи в нем равноценны, эквивалентны, т.е. являются как бы промежуточными "полуторными " связями, характерными только для бензольного ароматического ядра. Оказалось, кроме того, что в молекуле бензола все атомы углерода и водорода лежат в одной плоскости, причем атомы углерода находятся в вершинах правильного шестиугольника с одинаковой длиной связи между ними, равной 0,139 нм, и все валентные углы равны 120°. Такое расположение углеродного скелета связано с тем, что все атомы углерода в бензольном кольце имеют одинаковую электронную плотность и находятся в состоянии sp2 - гибридизации. Это означает, что у каждого атома углерода одна s- и две p- орбитали гибридизованы, а одна p- орбиталь негибридная. Три гибридных орбитали перекрываются: две из них с такими же орбиталями двух смежных углеродных атомов, а третья – с s- орбиталью атома водорода. Подобные перекрывания соответствующих
Толуо́л (от исп. Tolu , толуанский бальзам) — метилбензол, бесцветная жидкость с характерным запахом, относится к аренам.
Толуол получен впервые П. Пельтье в 1835 при перегонке сосновой смолы. В 1838 выделен А. Девилем из бальзама, привезенного из города Толу в Колумбии, в честь которого получил свое название.
Содержание
Общая характеристика
Бесцветная подвижная летучая жидкость с резким запахом, проявляет слабое наркотическое действие. Смешивается в неограниченных пределах с углеводородами, многими спиртами и эфирами, не смешивается с водой. Показатель преломления света 1,4969 при 20 °C. Горюч, сгорает коптящим пламенем.
Химические свойства
Для толуола характерны реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце и замещения в метильной группе по радикальному механизму.
Электрофильное замещение в ароматическом кольце идёт преимущественно в орто- и пара-положения относительно метильной группы.
Кроме реакций замещения, толуол вступает в реакции присоединения (гидрирование), озонолиза. Некоторые окислители (щелочной раствор перманганата калия, разбавленная азотная кислота) окисляют метильную группу до карбоксильной. Температура самовоспламенения 535 °C. Концентрационный предел распространения пламени, %об [1,27;6,8]. Температурный предел распространения пламени, °C [6;37]. Температура вспышки 4 °C.
- Взаимодействие с перманганатом калия в кислой среде:
Получение и очистка
Продукт каталитического риформинга бензиновых фракций нефти. Выделяется селективной экстракцией и последующей ректификацией.Также хорошие выходы достигаются при каталитическом дегидрировании гептана через метилциклогексан. Очищают толуол аналогично бензолу, только в случае применения концентрированной серной кислоты нельзя забывать, что толуол сульфируется легче бензола, а, значит, необходимо поддерживать более низкую температуру реакционной смеси (менее 30 °C). Толуол также образует с водой азеотропную смесь [1] . [2]
Толуол можно получить из бензола по реакции Фриделя-Крафтса:
Применение
Сырьё для производства бензола, бензойной кислоты, нитротолуолов (в том числе тринитротолуола), толуилендиизоцианатов (через динитротолуол и толуилендиамин) бензилхлорида и др. органических веществ.
Опасность и обращение
Пары толуола могут проникать через неповрежденную кожу и органы дыхания, вызывать поражение нервной системы (заторможенность, нарушения в работе вестибулярного аппарата), в том числе необратимое. Поэтому работать с толуолом и растворителями, в состав которых он входит, необходимо в прочных резиновых перчатках в хорошо проветриваемом помещении или с использованием вытяжной вентиляции.
Пожароопасен, легковоспламеняющаяся жидкость. Концентрационные пределы взрываемости паровоздушной смеси 1,3 — 6,7 %. Обладает слабым наркотическим действием.
Согласно другим источникам, (САНПИН, меры предосторожности при работе с летучими органическими растворителями) толуол является сильно токсичным ядом, влияющим на функцию кроветворения организма, аналогично бензолу. Нарушение кроветворения проявляется в цианозе и гипоксии. Существует также толуольная токсикомания.
В целом, толуол, как и другие гомологи бензола, очень токсичен, его длительное воздействие может привести к необратимым поражениям ЦНС, кроветворных органов, и создать предпосылки для возникновения энцефалопатии. Толуол обладает также канцерогенным действием.
Примечания
- ↑Толуол
- ↑ Гордон А., Форд Р. Спутник химика.//Перевод на русский язык Розенберга Е. Л., Коппель С. И. Москва: Мир, 1976. — 544 с.
Ссылки
- Найти и оформить в виде сносок ссылки на авторитетные источники, подтверждающие написанное.
- Ароматические углеводороды
- Нефтепродукты
- Растворители
- Прекурсоры, оборот которых ограничен в РФ (Список IV)
- Продукция основного органического синтеза
- Психоактивные вещества
Wikimedia Foundation . 2010 .
Полезное
Смотреть что такое "Толуол" в других словарях:
ТОЛУОЛ — Углеводород, встречается в каменноугольном масле, аромат. жидкость. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Чудинов А.Н., 1910. ТОЛУОЛ иначе метил бензол, душистая жидкость, добываемая из смолы, образующаяся при перегонке… … Словарь иностранных слов русского языка
Толуол — – бесцветная подвижная летучая жидкость с резким запахом, применяемая как растворитель. Химическое наименование толуола – метилбензол. Горюч, сгорает коптящим пламенем. Толуол выступает сырьем для производства бензола, бензойной… … Нефтегазовая микроэнциклопедия
толуол — метилбензол Словарь русских синонимов. толуол сущ., кол во синонимов: 4 • ароматика (5) • … Словарь синонимов
толуол — а, м. toluol < Tolu название порта в Колумбии + лат. oleum масло. Органическое соединение: бесцветная жидкость, получаемая из каменноугольной смолы. Применяется при производстве красителей, взрывчатых веществ и лекарственных препаратов. Крысин … Исторический словарь галлицизмов русского языка
ТОЛУОЛ — C6H5CH3, бесцветная жидкость, tкип 110,6 .С. Содержится в больших количествах в каменноугольной смоле и продуктах нефтепереработки. Применяется для получения взрывчатого вещества (тринитротолуол), красителей, фармацевтических препаратов, для… … Большой Энциклопедический словарь
ТОЛУОЛ — (метилбензол), ароматический УГЛЕВОДОРОД (С6Н5СН3), получаемый из каменноугольной смолы или нефти. Бесцветная горючая жидкость; широко используется как промышленный растворитель, а также в авиационном и автомобильном горючем (в некоторых странах… … Научно-технический энциклопедический словарь
ТОЛУОЛ — ТОЛУОЛ, толуола, мн. нет, муж. (от имени города Santiago de Tolu в Колумбии и лат. oleum масло) (хим.). Ароматический жидкий углеводород, получаемый сухой перегонкой нефтяных остатков, смол и др. Толковый словарь Ушакова. Д.Н. Ушаков. 1935 1940 … Толковый словарь Ушакова
ТОЛУОЛ — органическое соединение, жидкий углеводород из группы бензола. Получается при перегонке каменного угля и синтетически из других соединений. Вместе с бензолом применяется для получения взрывчатых веществ, многих химических продуктов и т. д.… … Морской словарь
ТОЛУОЛ — (C6H5CH3) бесцветная жидкость. Содержится в каменноугольной смоле и продуктах нефтепереработки. Применяют для получения взрывчатых веществ (тринитротолуол), красителей, фармацевтических препаратов, для синтеза органических соединений и как… … Российская энциклопедия по охране труда
ТОЛУОЛ — ТОЛУОЛ, С7Н8,или / СН3 метил бензол, второй член гомологического ряда ароматических углеводородов. Находится в каменноугольной смоле и получается из нее фракционированной перегонкой, благодаря чему продажный Т. обычно содержит примеси посторонних … Большая медицинская энциклопедия
Читайте также: