Омыляемые и неомыляемые липиды реферат

Обновлено: 02.07.2024

Липиды - большой класс органических веществ, обладающий своими особенными свойствами и структурой. Разные группы сложных соединений выполняют особые функции в организме.

Известно, что практически все живые организмы состоят из трех типов химических веществ: углеводов, белков и жиров. Именно последним стоит уделить отдельное внимание, ведь они являются наиболее разнообразным классов. Что такое соединения липидов, какое имеют строение и зачем они нужны?

Классификация

Липиды – большой класс химических веществ, к которым относятся такие соединения, как жир, воски, некоторые гормоны. Липиды нерастворимы в полярных растворителях (например, в воде), но хорошо растворяются в органических (ацетон, хлороформ).

Какое строение имеет большинство липидов? Существует два основных типа: омыляемые и неомыляемые жиры, имеющие разную конструкцию.

Омыляемые липиды

К омыляемым липидам относятся сложные соединения, структурные части которых объединены эфирной связью. Этот класс жиров легко гидролизуется в растворе под действием щелочей.

Омыляемые липиды – это большой класс веществ, состоящий из отдельных групп:


  • сложные эфиры;
  • гликолипиды;
  • фосфолипиды.

Сложные эфиры

К этой группе относятся:

  • жиры (состоят из глицерина и жирных кислот);
  • воски (производные жирного спирта и кислоты);
  • эфиры стеринов.

Сложные эфиры возникают при взаимодействии органической кислоты, содержащей карбоксильную функциональную группу, и спирта, свойства которого связаны с гидроксильной группой. Реакция между ними приводит к образованию соединения, которое обладает сложноэфирной связью.

Гликолипиды

Среди омыляемых липидов особого внимания заслуживают гликолипиды – сложные вещества, молекула которых представляет собой комбинацию липида и углевода. К ним относят:

Фосфолипиды

Группа объединяет следующие вещества:

  • фосфатидовые кислоты;
  • фосфатиды;
  • сфинголипиды.

Фосфолипиды, как видно из названия, имеют отношение к фосфору. Действительно, в их строении присутствует фосфатная функциональная группа (остаток ортофосфорной кислоты). Помимо нее, липиды этой группы содержат также органический спирт и одну либо две органических кислоты.

Неомыляемые липиды

Неспособные к взаимодействию со щелочами липиды составляют собой отдельную группу веществ – неомыляемых липидов. Эти соединения представляют собой спирты с длинной цепью, циклические спирты, а также каротиноиды.


Единой классификации неомыляемых липидов нет, среди всего их обилия можно очертить несколько ярко выраженных групп.

  1. Длинноцепочечные органические кислоты (последовательность атомов карбона больше 16 атомов, оканчивается карбоксильной группой).
  2. Длинноцепочечные органические спирты (длинная последовательность атомов карбона, которая оканчивается гидроксильной функциональной группой).
  3. Эйкозаноиды (производные жирных кислот, образованные частичной циклизацией и появлением внутримолекулярных связей).
  4. Циклические спирты (полициклические соединения, которым характерно большое количество гидроксильных групп).
  5. Стероиды (производные циклических спиртов, образованные появлением дополнительных функциональных групп).
  6. Каротиноиды (длинные карбоновые цепи, на окончаниях которых часто находятся циклические алканы).

Все перечисленные выше вещества имеют свои особенности, но их объединяют некоторые химические свойства. Среди них: большой молекулярный вес, плохая способность к взаимодействию с водой, растворимость в органических веществах, возможность проникать сквозь биологические мембраны.

Функции

Липиды в живом организме выполняют широкий спектр задач. Так как эти сложные вещества кардинально отличаются между собой по строению, то и функциональность каждой группы жиров лежит в разных областях. Ниже представлена таблица с функциями, которые чаще всего встречаются в природе.

Энергетическая функция


Липиды – один из наиболее важных источников энергии в организме. Молекула жира, который в основном и используется в качестве резерва, содержит намного больше запасённой энергии, нежели близкая по размеру молекула гликогена или крахмала. Окисляясь в митохондриях до углекислого газа и воды, жиры позволяют образовывать большие количества АТФ (универсального носителя энергии в организме).

Структурная функция

Изоляция

Защитная и смазочная функция

Это особенно в природе встречается у птиц. Воск, покрывая клюв птицы, предотвращает его пересыхание и растрескивание, а пропитанные жировым веществом перья отталкивают воду. Эти свойства липидов помогают птицам легко держать на воде, не вымачивая в ней оперение, и улучшают обтекание клюва водой при подводной охоте.

Изменение текучести мембран

Биологические мембраны – сложные структуры, состоящие в основном из фосфолипидов. Включаясь между их молекулами, холестерин проявляет свои свойства: увеличивает возможность мембраны к колебаниям, тем самым улучшая мобильность разных ее участков.

Регуляция метаболизма

Метаболические пути организма сложные и потому нуждаются в точной регуляции. Эту функцию выполняют стероидные гормоны, которым не составляет труда проникнуть через мембрану клетки. Внутри стероид реагирует с соответственным рецептором, вызывая определённые изменения в клетке.

Липиды – большой и разнообразный класс органических соединений, без которых жизнь любого организма была бы невозможной, ведь каждая группа веществ имеет свои неповторимые свойства, позволяющие выполнять им различные функции в организме.

Неомыляемые липиды не расщепляются под действием воды. Неомыляемые липиды делятся на стероиды и терпеноиды (каротиноиды).

Стероиды

Стероиды относятся к липидам животных организмов. В основе их структуры лежит конденсированный четырехциклический остов, называемый стераном (рис. 1).



  • кольца В и С – транс-;

  • кольца С и D –транс-;

  • кольца А и В – транс-;

  • все циклогексановые кольца – в конформации кресла.


К стероидам относятся многочисленные вещества гормональной природы. Среди них наиболее распространенным является холестерин (рис. 2).

Рисунок 2 – Строение холестерина – наиболее распространенного представителя стероидов.
Холестерин – одноатомный спирт, поэтому его называют также холестеролом. Он проявляет свойства вторичного спирта и алкена. В организме 30% холестерина содержится в свободном состоянии, 70% - в виде сложных эфиров с высшими карбоновыми кислотами, как насыщенными (пальмитиновой и стеариновой), так и ненасыщенными (линолевой, арахидоновой и др.), т.е. в виде ацилхолестеринов.

Общее количество холестерина в организме составляет 210-250 г. В больших количествах он содержится в головном и спинном мозге, является компонентом клеточных мембран. Из всего количества холестерина, содержащегося в организме, только около 20% его поступает с пищей. Основное количество холестерина синтезируется в организме из уксусной кислоты. Нарушение обмена холестерина приводит к его отложению на стенках артерий и, как следствие, уменьшению эластичности сосудов (атеросклерозу).

Холестерин в организме превращается в большое количество других стероидов, например в желчные кислоты, которые выполняют важную биологическую функцию: эмульгируя жиры пищи, они улучшают их усвоение.
Наиболее распространенной желчной кислотой является холевая кислота (рис. 3).


Рисунок 3 – Строение желчных кислот
Желчные кислоты находятся в организме также и виде амидов по карбоксильной группе. Посредством амидной связи к ним могут быть присоединены остатки глицина – Н2NCH2COOH, как в гликохолевой кислоте, или таурина Н2NCH2CH2SO3H, как таурохолевой кислоте. Натриевые и калиевые соли желчных кислот обладают поверхностно-активными свойствами. Эмульгируя жиры пищи, они улучшают их усвоение, а также активируют фермент липазу, катализирующий гидролиз жиров.

При облучении УФ-светом некоторых стеринов, например эргостерина, происходит размыкание кольца В и образование продуктов, относящихся к витаминам группы D (антирахитические). Они содержатся в яичном желтке, сливочном масле и рыбьем жире.

Холестерин является предшественником всех стероидных гормонов.

Гормонами называют биологически активные вещества, образующиеся в результате деятельности желез внутренныей секреции и принимающие участие в решуляции обмена веществ и физиологических функций в организме. Гормоны – промежуточное звено между нервной системой и ферментами. Синтезированные в железах внутренней секреции гормоны переносятся током крови к органам-мишеням и там либо повышают каталитическую активность соответствующих ферментов, либо ускоряют их биосинтез.


  • аминокислоты и продукты их превращений – адреналин, норадреналин и др.;

  • пептиды и белковые гормоны – инсулин, гормон роста соматотропин и др.;

  • производные стероидов – гормоны коры надпочечников (кортикостероиды), мужские и женские половые гормоны и др.

Эстрагены контролируют менструальный цикл у женщин, используются при лечении гипертонии и др. заболеваний. Наиболее важны эстрон и эстрадиол – производные эстрана

В настоящее время получают синтетические аналоги эстрогенов, обладающие мощной эстрогенной активностью. К ним относятся диэтилстильбэстрол и продукт его гидрирования синэстрол.


Андрогены стимулируют развитие вторичных мужских половых признаков, влияют на эндокринную систему человека, обладают сильным анаболическим эффектом. Главными мужскими половыми гормонами являются андростерон и более активный тестостерон. В основе их структуры лежит углеродный скелет андростана.

Омыляемые липиды

Омыляемые липиды гидролизуются, образуя смесь более простых веществ, т.к. в их структуре присутствуют связи, которые расщепляются водой (сложно-эфирные, гликозидные, амидные).

Омыляемые липиды делятся на простые и сложные.


Простые липиды

Простые липиды – это те, которые при гидролизе дают только два соединения: спирт и карбоновую кислоту. К ним относятся воски, жиры и масла, церамиды.

Воски – сложные эфиры высших жирных кислот и высших одноатомных спиртов. Примером животных восков служит пчелиный воск, основу которого составляет мирицилпальмитат – эфир пальмитиновой кислоты и мирицилового спирта. Широкое применение находит содержащийся в черепной полости кашалота спермацет, главным компонентом которого является цетилпальмитат – сложный эфир пальмитиновой кислоты и цетилового спирта. Этот воск используют в парфюмерии как основу при изготовлении кремов, мазей, т.к. он очень хорошо всасывается через кожу

Сложные липиды

Сложные липиды при гидролизе дают более разнообразные соединения: спирт, карбоновые кислоты, фосфорную кислоту, аминокислоту и прочие.


  • фосфолипиды;

  • сфинголипиды;

  • гликолипиды.

В зависимости от спиртового компонента они делятся на глицерофосфолипиды и сфингофосфолипиды.

Глицерофосфолипиды. Общим структурным фрагментом всех глицерофосфолипидов является фосфатидовая кислота (1,2-диацил-3-фосфоглицерин).

Фосфатидовая кислота присутствует в тканях в незначительных количествах, ее асимметрический атом С2 имеет L-конфигурацию. Фосфатидовая кислота найдена во многих природных источниках – тканях животных, растениях и микроорганизмах


2.Методы выделения липидов из сырья и пищевых продуктов и их анализ
Анализ липидов и продуктов их превращений является сложной задачей, требующей применения, наряду с классическими химическими методами, современных физико-химических методов исследования (хроматографии, спектроскопии, рентгенострукшшого анализа и т. д.).

Изучение липидов начинается с определения их количества (содержания) в пищевых продуктах. Для этого используются методы определения содержания липидов непосредственно в объекте (ЯМР, ИК-спект-роскопия) и методы, основанные на извлечении липидов из пищевого продукта (свободные, связанные, прочносвязанные липиды). Свободные липиды экстрагируются из анализируемого продукта неполярными растворителями (гексаном, диэтиловым эфиром), связанные — системами растворителей, содержащими, как правило, спирт (смесь хлороформа и метанола, взятых в объемном соотношении 2 : 1). Прочносвязанные липиды получают из обработанного щелочами и кислотами шрота, оставшегося после выделения связанных липидов. Основные требования, предъявляемые к методам выделения, — полнота выделения и сохранение нативности выделенных липидов.

Химический состав липидов, выделенных из пищевого сырья и продуктов, исследуется по схеме (см. рис. 4.6), причем в каждом конкретном случае выбирают тот набор анализов, который позволяет получить максимальный объем интересующей исследователей информации. Подробное описание методов выделения и исследования липидов приведено в специальных руководствах.

c:\users\sam\desktop\233.tif

Кислотным числом называется показатель, характеризующий количество свободных жирных кислот, содержащихся в жире. Он выражается в миллиграммах едкого калия, затраченного на нейтрализацию свободных жирных кислот, содержащихся в I г жира. Учитывая, что хранение пищевых продуктов, содержащих жиры и масла, всегда сопровождается гидролизом последних, по величине кислотного числа можно, до известной степени, судить об их качестве. В заводской практике кислотное число используется при расчете количества щелочи, необходимой для рафинации жиров и масел.

Число омыления равно количеству миллиграммов едкого калия, необходимого для омыления глицеридов и нейтрализации свободных жирных кислот в 1 г жира или масла. По числу омыления можно судить о средней молекулярной массе входящих в состав липидов жирных кислот и определить при мыловарении количество щелочи, необходимое для омыления жира.

Йодное число — показатель, характеризующий непредельность жирных кислот, входящих в состав жира. Оно выражается в процентах иода, эквивалентного галогену, присоединяющемуся к 100 г жира. Существует несколько методов определения йодного числа. Одним из наиболее распространенных является бромометрический метод. При этом применяется раствор брома в безводном метиловом спирте, насыщенном бромистым натрием. Бром образует непрочное комплексное соединение с бромистым натрием:

3. Превращение липидов при производстве продуктов питания
При получении продуктов питания, как в промышленности, так и в домашних условиях, в ходе технологического потока липиды исходного сырья (зерно, крупа, мясо и молоко, жиры и масла, плоды и овощи и др.) претерпевают разнообразные превращения; значительные изменения происходят и в липидном комплексе хранящихся продуктов. Все это сказывается на их составе, а следовательно, на пищевой и биологической эффективности готовых продуктов.

С главными направлениями этих превращений вы познакомились: гидролиз липидов, окислительное и биохимическое прогоркание. Но в пищевом сырье, полу- и готовых продуктах они могут протекать одновременно, в виде идущих параллельно, связанных между собой превращений. В упрощенной форме это представлено на рис.

Глубина и интенсивность этих процессов зависят от химического состава липидов, характера сопутствующих, добавляемых и образующихся веществ (например, антиоксидантов, меланоидинов), влажности, присутствия микроорганизмов, активности ферментов, контакта с кислородом воздуха, а следовательно, от способа упаковки жира и многих других факторов. Все перечисленное говорит о многообразии, сложности и противоречивости процессов, протекающих в липидном комплексе. Так, в растительных маслах, содержащих значительное количество ненасыщенных жирных кислот, протекают, главным образом, процессы автоокисления кислородом воздуха.

Благодаря низкой влажности, отсутствию минеральных веществ липиды не поражаются микроорганизмами и в тем ноге могут храниться относительно длительное время. Лучшими условиями их сохранности п специальных баках — резервуарах являю гея: температура 4—6°С, относительная влажность воздуха — 75%. В быту их следует хранить в закрытой стеклянной таре в темноте, оставляя минимальным воздушное простанство в бутыли. Животные жиры (говяжий, свиной, бараний) по своему жир нокислотному составу (незначительное содержание высоконепредельных жирных кислот) должны были бы обладать высокой устойчивостью при хранении. Но они практически не содержат антиоксидантов и это снижает их стойкость при хранении. Наиболее неустойчивыми являются сливочное масло, маргарины, комбинированные масла. Высокая влажность, наличие белковых и минеральных веществ способствуют развитию микрофлоры, а следовательно, интенсивному развитию процессов биохимического прогоркания. Одними из основных факторов, обеспечивающих сохранность сливочного масла и маргарина, являются низкая температура и отсутствие света, внесение консервантов и антиоксидантов (для маргаринов, комбинированных масел). Не менее сложные процессы протекают при хранении в липидном комплексе пищевого сырья и готовых продуктов. Так, при хранении пшеничной муки идут процессы гидролитического и окислительного прогоркания, образующиеся продукты взаимодействуют с белками, влияя на хлебопекарное достоинство пшеничной муки. При развитии окислительных процессов в продуктах накапливаются нежелательные для организма человека вещества, поэтому защита липидов от окисления является важной задачей.

4.Химические свойства липидов

Гидролиз
Омыляемые липиды подвергаются кислотному и щелочному гидролизу. In vivo гидролиз липидов катализируется специальными ферментами – липазами, для гидролиза каждого типа связи существует своя липаза, гидролиз происходит по стадиям, при этом, например в случае фосфолипида, образуются: глицерин, две жирные кислоты, фосфорная кислота и характеристическая группа (в зависимости от типа фосфолипида).


Наличие ненасыщенных кислотных остатков в молекулах липидов обусловливает их чувствительность к действию окислителей. Особенно опасным с точки зрения разрушения клеточных мембран, в состав которых входят фосфолипиды, является т.н. пероксидное окисление, происходящее под действием свободных радикалов.

5.Биологическое значение жиров и липидов
Липиды широко распространены в природе и являются составной частью каждой клетки любой биологической системы. Кроме того, существуют специализированные клетки, которые образуют жировые депо как в животном, так и в растительном организме. У человека и животных такие клетки находятся в подкожной клетчатке и в оболочке внутренних органов, называемой сальником.

Липидам принадлежат многообразные функции в организмы. Простые липиды используются как энергетический материал, играют важную роль в процессах теплорегуляции. С этим связаны большие запасы жира у полярных животных. Жиры выполняют и механическую функцию: жировая прокладка защищает внутренние органы от механических повреждений.

Воски у растений предохраняют поверхностную ткань от гнилостного повреждения, а также от испарения воды.

Свойства липидов как органических веществ. Строение скелета и ненасыщенность неомыляемых липидов. Основные группы изопреноидов. Стереохимия стероидов. Стерины как природные спирты ряда стероидов. Значение желчных кислот, стероидных гормонов для организма.

Рубрика Химия
Вид реферат
Язык русский
Дата добавления 16.03.2016
Размер файла 110,3 K

Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.

Неомыляемые липиды. Стерины и стероиды

Липиды - это органические вещества, которые плохо растворимы или нерастворимы в воде, но растворяются в органических растворителях; они являются настоящими или потенциальными эфирами жирных кислот.

Содержание липидов в организме человека составляет в среднем 10-20% от массы тела. Липиды можно условно разделить на два вида: протоплазматические и резервные. Протоплазматические (конституционные) входят в состав всех органов и тканей. Они составляют примерно 25% всех липидов организма и практически остаются на одном уровне в течение всех жизни. Резервные липиды запасаются в организме и количество их меняется в зависимости от различных условий.

Биологическое значение липидов в организме велико. Так, они обнаружены в составе всех органов и тканей. Наибольшее количество (до 90%) содержится в жировой ткани. В мозге липиды составляют половину массы органа.

В зависимости от способности к гидролизу с образованием солей высших жирных кислот (мыл) липиды делят на омыляемые и неомыляемые.

Неомыляемые липиды - это второй большой класс липидов.

К неомыляемым относят липиды, которые не являются производными жирных кислот и не способны к гидролизу.

Под этим названием имеют в виду огромное число разных по химическому строению и биологическим функциям природных соединений, которые объединяет сходство в строении углеродного скелета. Углеродный остов их молекул простроен из пятиуглеродных изопентановых фрагментов, соединенных по типу “голова к хвосту”.

По строению скелета и ненасыщенности их можно рассматривать как олигомеры диенового углеводорода изопрена. Отсюда происходит другое их название - изопреноиды. Сходство в строении объясняется общими путями биосинтеза изопреноидов. Они образуются в живых организмах ферментативным путем из уксусной кислоты. Ключевым промежуточным соединением, из пятиуглеродных фрагментов которого строится углеродный скелет изопреноидов, является изопентенилфосфат:

липиды стероид гормон

Известны две основные группы изопреноидов: терпены и стероиды.

Рассмотрим подробнее стероиды и стерины.

Стероиды - желчные кислоты, половые гормрны, гормоны надпочечников.

Стероиды широко распространены в природе. К этим соединениям относятся многочисленные вещества гормрнальной природы, а также холестерин, желчные кислоты и др.

Стероиды выполняют в организме разнообразные функции. К настоящему времени известно около 20 000 стероидов; более 100 из них применяется в медицине. Стероиды имеют циклическое строение. В корне их структуры скелет стерана, состоящий их трех конденсированных циклогексановых колец в нелинњейном сочленении и циклопентанового кольца. Стероиды - природные биологически активные соединения, основу структуры которых составляет углеводород стеран. Как и терпены стероиды относятся к изопреноидам и связаны с ними общими путями биосинтеза.

Большинство стероидов имеют метильные группы в положениях 10 и 13, а также заместитель в положении 17, содержащий до 10 атомов С. В зависимости от величины заместителя в положении 17 различают три основные группы стероидов: стерины, желчные кислоты и стероидные гормоны.

Стереохимия стероидов

Незамещенный стеран содержит 6 хиральных атомов углерода в местах сочленения циклов и должен иметь 64 стереоизомера. Введение заместителей к любому атому углерода стерана также делает его хиральным. Однако возможное число стереоизомеров ограничено из-за жесткости структуры.

Стереохимическая конфигурация стерана определяется типом сочленения колец А, B, C и D. При транс-сочленении заместители у узловых атомов углерода (С5 и С10; С8 и С9; С13 и С14) находятся по разные стороны цикла, при цис-сочленении - по одну сторону. Теоретически возможно 8 различных комбинаций сочленения 4-х колец стерана. Однако в природных стероида сочленение колец В/С и С/D, как правило, транс, а колец A/В - цис или транс.

Расположение заместителей в кольце стерана над или под плоскостью кольца обозначается буквами b и a соответственно. Тип сочленения колец В/С и С/D неизменен и поэтому не указывается. Тип сочленения колец A/В указывается по ориентации заместителя в положении 5: 5a -стероид имеет транс-сочленение, а 5b -стероид цис-сочленение колецА/В. Таким образом различают два стереохимических ряда стероидов: 5a -стероиды и5b -стероиды.

Для изображения стероидов используют конформационные формулы или плоское изображение. В последнем случае заместители изображают либо над плоскостью (b -конфигурация), либо под плоскостью (a -конфигурация) чертежа.

Стерины

Стерины - природные спирты ряда стероидов, основа углеродного скелета которых - углеводород холестан.

Все стерины содержат группу ОН в положении 3 и являются, таким образом, вторичными спиртами. Стерины присутствуют во всех тканях животных и растений. Они являются промежуточными продуктами в биосинтезе желчных кислот и стероидных гормонов. Примерами стероидов животного происхождения являются холестанол и холестерин. По номенклатуре ИЮПАК названия стероидов строятся в соответствии с правилами заместительной номенклатуры. При этом за родоначальную структуру берется соответствующий насыщенный углеводород, в случае стеринов это холестан.

Холестерин является наиболее распространенным стерином животных и человека. Он присутствует во всех животных липидах, крови и желчи. Мозг содержит 7% холестерина в расчете на сухую массу. Нарушение обмена холестерина приводит к его отложению на стенках артерий и атеросклерозу, а также к образованию желчных камней.

Желчные кислоты

Желчные кислоты - это гидроксикарбоновые кислоты ряда стероидов. Основа строения желчных кислот - углеводород холан.

Желчные кислоты образуются в печени из холестерина. Натриевые и калиевые соли желчных кислот являются поверхностно-активными веществами. Эмульгируя жиры, они способствуют их всасывание и перевариванию.

Стероидные гормоны

Стероидные гормоны - физиологически активные вещества ряда стероидов, вырабатываемые железами внутренней секретиции. По химическому строению и биологическому действию различают гормоны коры надпочечников (кортикостероиды), мужские половые гормоны (андрогены) и женские половые гормоны (гестагены и эстрогены). Каждому типу стероидных гормонов соответствует углеводород, который составляет основу их углеродного скелета. Для кортикостероидов и гестагенов это - прегнан, андрогенов -андростан, эстрогенов - эстран.

На рисунке приведены примеры некоторых стероидных гормонов, вырабатываемые разными железами внутренней секреции.

Кортикостерон - гормон коры надпочечников, регулирует углеводный обмен, действует как антагонист инсулина, повышая содержание сахара в крови. Тестостерон - мужской половой гормон, стимулирует развитие вторичных половых признаков. Эстрадиол - женский половой гормон, контролирует менструальный цикл.

Таким образом, липиды - небольшие молекулы с преобладанием гидрофобных свойств.

Список используемой литературы

1.Мецлер Д. Биохимия. Т. 1, 2, 3. “Мир” 2000

2.Ленинджер Д. Основы биохимии. Т.1, 2, 3. “Мир” 2002

3.Фримель Г. Иммунологические методы. М. “Медицина” 2007

4.Медицинская электронная аппаратура для здравоохранения. М. 2001

5.Резников А.Г. Методы определения гормонов. Киев “Наукова думка” 2000 6. Биологическая химия, под ред. Н.И. Ковалевской, Москва, ACADEMA: 2005

7.Биохимия, В.П. Комов, Москва, ДРОФА: 2004

Подобные документы

Определение понятия "липиды", их классификация, в зависимости от способности к гидролизу с образованием в щелочной среде солей высших карбоновых кислот. Строение омыляемых и неомыляемых липидов. Распространение в природе, функции терпенов и стероидов.

презентация [368,0 K], добавлен 20.12.2011

Исходное сырье для получения стероидных гормонов, основные требования к их качеству и содержанию. Главные микробиологические превращения стероидов: введение гидроксильной группы, дегидрогенизация, микробиологическое восстановление, гидролиз эфиров.

контрольная работа [29,3 K], добавлен 19.02.2014

Понятие и классификация липидов как сборной группы органических соединений, не имеющих единой химической характеристики, их типы и сравнительное описание: простые и сложные. Фосфолипиды как главные компоненты биологических мембран. Назначение гормонов.

презентация [2,8 M], добавлен 04.02.2017

Переваривание жиров в кишечнике. Расщепление жиров в процессе пищеварения. Эмульгирование и гидролиз липидов. Полный ферментативный гидролиз триацилглицерола. Кишечно-печеночная рециркуляция желчных кислот. Причины нарушений переваривания липидов.

реферат [886,1 K], добавлен 12.01.2013

Алифатические спирты - соединения, содержащие гидроксильную группу (-ОН), связанную с sp3-гибридизованным атомом углерода. Разделение спиртов на три большие группы: простые спирты, стерины и углеводы. Гидролиз галогеналканов в водных растворах щелочей.

реферат [152,7 K], добавлен 21.02.2009

Высшие жирные кислоты. Биосинтез карбоновых кислот. Сложные эфиры высших одноатомных спиртов и высших жирных кислот. Простые липиды триацилглицерины. Реакции окисления липидов с участием двойных связей. Окисление с расщеплением углеводородного скелета.

реферат [1,0 M], добавлен 19.08.2013

Понятие стероидов как веществ животного и растительного происхождения с высокой биологической активностью, особенности их образования в природе. Обнаружение стероидов в ассоциации с жирами. Обобщенное стероидное ядро. Кольцевая структура холестерина.

1.1. Классификация и основные структурные компоненты.

1.2. Нейтральные липиды.

2. Неомыляемые липиды.

1. Омыляемые липиды.

1.1. Классификация и основные структурные компоненты.

1.2. Нейтральные липиды.

2. Неомыляемые липиды.

Липиды – это входящие в состав живых организмов жироподобные
вещества, плохо растворимые в воде и хорошо растворимые в неполярных
органических растворителях. Под этим названием объединяют разные по химическому
строению и биологическим функциям вещества, которые извлекают из растительных и
животных тканей путем экстракции неполярными органическими растворителями.

В зависимости от способности к гидролизу с образованием солей высших жирных
кислот (мыл) липиды делят на омыляемые и неомыляемые.

Омыляемые липиды состоят из двух или более структурных
компонентов, на которые они расщепляются при гидролизе под действием кислот,
щелочей или ферментов липаз.

1.1. Классификация и основные
структурные компоненты.

Основными структурными компонентами омыляемых липидов являются спирты и
высшие жирные кислоты. Омыляемые липиды более сложного строения могут содержать
остатки фосфорной кислоты, аминоспиртов, а также остатки моно- и
олигосахаридов.

Высшие жирные кислоты – это карбоновые кислоты, насыщенные или ненасыщенные,
выделенные из жиров путем гидролиза. Для их строения характерны следующие
основные особенности:

    • имеют неразветвленную
      структуру с четным числом атомов углерода от С2 до С80,
      но чаще всего встречаются кислоты состава С16, С18 и С20;
    • ненасыщенные кислоты,
      как правило, содержат двойную связь в положении 9;
    • если двойных связей
      несколько, то они разделены группой СН2;
    • двойные связи в
      ненасыщенных кислотах имеют цис-конфигурацию.

    Основные жирные кислоты приведены в таблице 12.

    Таблица 12. Основные жирные
    кислоты в составе липидов.

    Ненасыщенные жирные кислоты (линолевая, линоленовая, арахидоновая) являются незаменимыми и поступают в организм человека в основном с растительными маслами. Насыщенные
    жирные кислоты синтезируются в организме из уксусной кислоты ферментативным
    путем.

    В составе липидов высшие жирные кислоты связаны сложноэфирными или амидными
    связями со спиртами, важнейшими из которых являются трехатомный спирт глицерин и аминоспирт сфингозин.

    Сфингозин содержит два хиральных атома углерода в положениях 2 и 3, а также
    кратную связь и, следовательно, имеет 8 стереоизомеров. Природный сфингозин
    имеет транс-конфигурацию двойной связи и D-конфигурации хиральных
    центров.

    В соответствии с их химическим строением и биологическими функциями
    различают три основные группы омыляемых липидов: нейтральные липиды,
    фосфолипиды     и гликолипиды.

    1.2. Нейтральные липиды

    Нейтральные липиды представляют собой сложные эфиры высших жирных кислот и
    спиртов (высших одноатомных, глицерина, холестерина и др). Наиболее важными из
    них являются триацилглицериды и воски.

    Триацилглицериды

    Триацилглицериды – это сложные эфиры глицерина и высших жирных
    кислот.

    Простые триацилглицериды содержат остатки одинаковых, смешанные – разных
    жирных кислот. Названия триацилглицеридов строятся на основе названий ацильных
    остатков, входящих в их состав жирных кислот.

    Смешанные триацилглицериды могут содержать хиральный атом углерода в
    положении 2 и иметь энантиомеры, например:

    Для их обозначения используется стереоспецифическая нумерация (sn). Если в
    проекции Фишера группа ОН (или ее производное) при С2 находятся
    слева, то атому С над ней присваивается номер 1, а под ней – номер 3 и
    наоборот, например:

    Триацилглицериды – малополярные, не растворимые в воде вещества, так как их
    молекулы не содержат сильнополярных или заряженных групп. Триацилглицериды,
    содержащие преимущественно остатки ненасыщенных кислот, при обычных условиях
    являются жидкостями, насыщенных кислот – твердыми веществами. Они входят в
    состав животных жиров и растительных масел, которые представляют собой смеси
    триацилглицеридов. Животные жиры содержат в основном триацилглицериды с
    остатками насыщенных кислот и поэтому имеют твердую консистенцию. Растительные
    масла включают в основном остатки ненасыщенных кислот и являются жидкостями.
    Основная биологическая функция триацилглицеридов – запасные вещества животных и
    растений.

    Химические свойства триацилглицеридов определяются наличием сложноэфирной
    связи и ненасыщенностью. Как сложные эфиры триацилглицериды гидролизуются под
    действием кислот и щелочей, а также вступают в реакцию переэтерификации.

    При щелочном гидролизе (омылении) жиров образуются соли жирных кислот
    (мыла). Их молекулы дифильны (содержат полярную “голову” и неполярный “хвост”),
    что обуславливает их повехностно-активные свойства и моющее действие.

    По реакции переэтерификации получают смеси сложных эфиров жирных кислот,
    которые в отличие от самих кислот легко летучи и могут быть разделены путем
    перегонки или газожидкостной хроматографии. Далее путем гидролиза их превращают
    в индивидуальные карбоновые кислоты или используют в виде эфиров, например, в
    качестве лекарственных препаратов, восполняющих недостаток незаменимых жирных
    кислот в организме (лекарственный препарат линетол).

    Триацилглицериды, содержащие остатки ненасыщенных жирных кислот, вступают в
    реакции присоединения по двойной связи.

    Реакция присоединения галогенов используется для определения содержания
    остатков ненасыщенных кислот в жирах. Количественной характеристикой степени
    ненасыщенности жиров служит иодное число – количество иода (в г),
    которое могут поглотить
    100 г
    жира. У животных жиров иодное число меньше 70, у растительных масел больше 70.

    Важным промышленным процессом является гидрогенизация жиров – каталитическое
    гидрирование растительных масел, в результате которого водород насыщает двойные
    связи, и жидкие масла превращаются в твердые жиры (маргарин). В процессе
    гидрогенизации происходит также изомеризация – перемещение двойных связей (при
    этом из полиненасыщенных кислот образуются кислоты с реакционноспособными, в
    том числе и в реакциях окисления, сопряженными двойными связями) и изменение их
    стереохимической конфигурации (цис в транс), а также частичное
    расщепление сложноэфирных связей. Существует мнение, что при этом образуются
    вещества небезопасные для организма. Наибольшей пищевой ценностью обладают
    растительные масла, которые наряду с незаменимыми жирными кислотами содержат
    необходимые для организма фосфолипиды, витамины, полезные фитостерины
    (предшественники витамина D) и практически не содержат холестерин.

    Воски

    Воски – это сложные эфиры жирных кислот и высших одноатомных спиртов
    (С12 – С46). Воски входят в состав защитного покрытия
    листьев растений и кожи человека и животных. Они придают поверхности
    характерный блеск и водоотталкивающие свойства, что важно для сохранения воды
    внутри организма и создания барьера между организмом и окружающей средой.

    1.3. Фосфолипиды

    Фосфолипиды – общее название липидов, содержащих остаток фосфорной кислоты.
    Фосфолипиды – основные липидные компоненты клеточных мембран.

    Фосфоглицериды

    Основные структурные компоненты, составляющие молекулы фосфоглицеридов, –
    это глицерин, жирные кислоты, фосфорная кислота, аминоспирты (этаноламин или
    холин) или аминокислота серин. Их рассматривают как производные
    L-глицеро-3-фосфата

    в котором спиртовые группы этерифицированы жирными кислотами, а остаток
    фосфорной кислоты образует сложноэфирную связь с аминоспиртом. Общая формула
    фосфоглицеридов:

    При нагревании в кислой и щелочной средах фосфоглицериды гидролизуются,
    распадаясь на основные структурные компоненты.

    Фосфосфинголипиды

    Основные структурные компоненты молекул фосфосфинголипидов – сфингозин,
    жирные кислоты, фосфорная кислота, аминоспирты этаноламин или холин.

    Молекулы фосфолипидов дифильны. Они содержат полярную гидрофильную
    “голову” и неполярный гидрофобный “хвост”. В водной среде они способны
    образовывать сферические мицеллы – липосомы, которые можно рассматривать
    как модель клеточных мембран.

    Фосфолипиды – основные структурные компоненты клеточных мембран. Согласно жидкостно-мозаичной модели клеточные мембраны рассматриваются как липидные бислои. В таком бислое
    углеводородные радикалы фосфолипидов за счет гидрофобных взаимодействий
    находятся внутри, а полярные группы липидов располагаются на внешней
    поверхности бислоя. В жидкий липидный бислой встроены молекулы белков.

    1.4.
    Гликолипиды

    Гликолипиды содержат углеводные остатки и не содержат фосфорной кислоты.
    Наиболее важными из них являются гликосфинголипиды. Основные структурные
    компоненты гликосфинголипидов: сфингозин, жирная кислота, моно- или
    олигосахсрид. Общая формула:

    Типичные представители гликосфинголипидов – цереброзиды и ганглиозиды.

    Цереброзиды содержат остатки D-галактозы или D-глюкозы, которые связаны с ОН
    группой сфингозина b -гликозидной
    связью. Цереброзиды входят в состав мембран нервных клеток.

    Ганглиозиды содержат остатки сложных олигосахаридов, способных нести
    отрицательный заряд за счет присутствия в них остатков сиаловых кислот.
    Ганглиозиды выделены из серого вещества мозга. Они образуют рецепторные участки
    на поверхности клеточных мембран.

    2.
    Неомыляемые липиды

    К неомыляемым относят липиды, которые не являются производными жирных кислот
    и не способны к гидролизу. Под этим названием имеют в виду огромное число
    разных по химическому строению и биологическим функциям природных соединений,
    которые объединяет сходство в строении углеродного скелета. Углеродный остов их
    молекул простроен из пятиуглеродных изопентановых фрагментов, соединенных по
    типу “голова к хвосту”.

    По строению скелета и ненасыщенности их можно рассматривать как олигомеры
    диенового углеводорода изопрена. Отсюда происходит другое их название – изопреноиды.
    Сходство в строении объясняется общими путями биосинтеза изопреноидов. Они
    образуются в живых организмах ферментативным путем из уксусной кислоты.
    Ключевым промежуточным соединением, из пятиуглеродных фрагментов которого
    строится углеродный скелет изопреноидов, является изопентенилфосфат:

    Известны две основные группы изопреноидов: терпены и стероиды.

    2.1. Терпены

    Терпенами называют углеводороды состава (С5H8)n,
    где n і 2, которые формально можно
    рассматривать как продукты олигомеризации изопрена (хотя в действительности они
    образуются другим путем):

    Кислородсодержащие производные терпенов называют терпеноидами.
    Терпены и терпеноиды имеют в основном растительное происхождение. Это эфирные
    масла растений, смолы хвойных деревьев и каучуконосов, растительные пигменты,
    жирорастворимые витамины.

    2. Биологическая роль липидов

    Развитие атеросклероза
    Здоровая
    артерия
    Жировая Переходное
    Атерома
    полоска повреждение
    Действие факторов риска
    С первых
    десятилетий жизни
    С 30 лет
    Зрелая Разрыв бляшки
    Тромбоз
    бляшка
    ИБС
    С 40 лет

    4. Жировое перерождение печени

    ЛИПИДЫ
    неомыляемые
    омыляемые
    простые
    • воски
    • масла, жиры
    • церамиды
    сложные
    • фосфолипиды
    • сфинголипиды
    • стероиды
    • терпеноиды

    7. Структурные компоненты липидов СПИРТЫ

    8. Жирные кислоты тканей человека

    Название
    кислоты
    Сn : m
    ω
    Структура кислот
    Насыщенные
    Миристиновая
    Пальмитиновая
    Стеариновая
    14 : 0
    16 : 0
    СН3–(СН2)12–СООН
    СН3–(СН2)14–СООН
    18 : 0
    СН3–(СН2)16–СООН
    Моноеновые
    Пальмитолеиновая
    Олеиновая
    16 : 1Δ9
    СН3–(СН2)5СН=СН(СН2)7–СООН
    18 : 1Δ9
    СН3–(СН2)7СН=СН(СН2)7–СООН
    Полиеновые
    Линолевая
    18 : 2Δ 9, 12
    6
    Линоленовая
    18 : 3 Δ 9, 12, 15
    3
    Арахидоновая
    20 : 4 Δ 5, 8,11, 14
    6
    СН3–(СН2)4СН=СН-СН2-СН=СН(СН2)7–СООН
    СН3–СН2 -СН=СН-СН2-СН=СН-СН2СН=СН-(СН2)7–СООН
    СН3–(СН2)4СН=СН-СН2 -СН=СН-СН2СН=СН-СН2-СН=СН-(СН2)3–СООН

    Высшие карбоновые кислоты
    насыщенные
    • пальмитиновая
    • стеариновая
    ненасыщенные
    • олеиновая
    Полиненасыщенные
    • линолевая
    • линоленовая
    • арахидоновая

    Ненасыщенная
    C17 H33 -COOH
    ВЖК
    олеиновая кислота
    1
    HOOC
    9
    CH3-(CH2)7
    10
    (CH2)7-COOH
    C
    C
    H
    H
    цис-изомер
    CH
    3

    Полиненасыщенная ВЖК
    линолевая кислота
    C17 H31 -COOH
    13
    12
    10
    9
    CH
    -(CH
    )4-CH=CH-CH
    -CH=CH-(CH
    )7-COO
    3
    2
    2
    2
    CH
    3
    1
    HOOC
    9
    12
    10
    13

    16. ПРОСТЫЕ ЛИПИДЫ Воска -

    ПРОСТЫЕ ЛИПИДЫ
    Воска O
    C15H31-C
    O-CH
    2-(CH
    2)14-CH
    3
    цетилпальмитат
    O
    C15H31-C
    O-CH
    2-(CH
    2)29-CH
    3
    мирицилпальмитат

    Жиры и масла (триацилглицерины) - сложные
    эфиры трехатомного спирта - глицерина и
    высших карбоновых кислот.

    18. Общая формула жиров

    Классификация
    триацилглицеринов
    Простые
    Смешанные
    CH2 -O- CO-C17 H35
    CH2 -O-CO-C15 H31
    CH -O- CO-C17 H35
    CH -O- CO-C17 H33
    CH2 -O- CO-C17 H35
    тристеарин
    CH2 -O- CO-C17 H31
    α-пальмито-β-олеоα’-линолеин
    тристеароилглицерин
    1-пальмитоил-2-олеоил3-линолеоилглицерин

    20. Классификация жиров по консистенции

    Твердые – жиры
    Жидкие – масла
    (животного и растительного
    происхождения)
    остатки насыщенных ВЖК
    (растительного происхождения)
    CH2 -O- CO-C17 H35
    CH2 -O-CO-C17 H33
    CH -O- CO-C17 H35
    CH -O-CO-C 17 H33
    CH2 -O- CO-C17 H35
    CH2 -O-CO-C17 H33
    остатки ненасыщенных ВЖК

    21. Химические свойства жиров

    Реакции гидролиза
    сложноэфирной связи
    • кислотный
    • щелочной
    (омыление)
    Реакции присоединения
    Окисление
    • мягкое
    • жеское
    • пероксидное
    (прогоркание)
    •гидрирование
    •галогенирование
    (бромирование,
    иодирование)

    Реакции кислотного гидролиза
    CH2 -O- CO-C17 H35
    CH -O- CO-C17 H35
    CH2 -O- CO-C17 H35
    тристеарин
    H2O, H+
    to
    CH2 -OH
    CH -OH
    CH2 -OH
    глицерин
    + 3 C17H35-COOH
    стеариновая кислота

    Реакции щелочного гидролиза
    (омыление)
    CH2 -O- CO-C17 H35
    CH -O- CO-C17 H35
    CH2 -O- CO-C17 H35
    H2O
    NaOH
    to
    тристеарин
    CH2 -OH
    CH -OH
    CH2 -OH
    глицерин
    мыло
    +
    3 C17H35-COONa
    стеарат натрия

    24. Реакция присоединения – гидрирования (гидрогенизации)‏

    Реакция присоединения –
    гидрирования
    (гидрогенизации)
    CH2 -O-CO-C17 H33
    CH -O-CO-C 17 H33
    CH2 -O-CO-C17 H33
    триолеин
    H2, Ni
    p, to
    CH2 -O-CO-C17 H35
    CH -O-CO-C17 H35
    CH2 -O-CO-C17 H35
    триcтеарин

    25. Реакция присоединения – галогенирования (бромирование)‏

    Реакция присоединения –
    галогенирования (бромирование)
    CH
    2-O-CO-(CH
    2)7-CH=CH-(CH
    2)7-CH
    3
    CH -O-CO-C
    H
    17
    35
    Br2, H2O
    CH
    H
    2-O-CO-C
    17
    35
    α-олео-α’,β-дистеарин
    CH
    2-O-CO-(CH
    2)7-CH-CH-(CH
    2)7-CH
    3
    Br Br
    CH -O-CO-C
    H
    17 35
    CH
    H3 5
    2-O-CO-C
    17

    Реакция мягкого окисления
    CH
    2-O-CO-(CH
    2)7-CH=CH-(CH
    2)7-CH
    3
    CH -O-CO-C
    H
    17
    35
    KMnO4 , H2O
    CH
    H
    2-O-CO-C
    17
    35
    α-олео-α’,β-дистеарин
    CH
    2-O-CO-(CH
    2)7-CH-CH-(CH
    2)7-CH
    3
    OH
    OH
    CH -O-CO-C
    H
    17 35
    CH
    H3 5
    2-O-CO-C
    17
    + MnO2 + KOH

    Реакция жесткого окисления
    CH
    2-O-CO-(CH
    2)7-CH=CH-(CH
    2)7-CH
    3
    CH -O-CO-C
    H
    17
    35
    KMnO4 , H+
    to
    CH
    H
    2-O-CO-C
    17
    35
    α-олео-α’,β-дистеарин
    CH2-O-CO-(CH
    2)7-COOH
    CH -O-CO-C17H35
    CH2-O-CO-C17H35
    + HOOC-(CH2 )7 -CH3
    + MnSO4 + K2SO4
    + H2O

    Реакция пероксидного окисления
    (прогоркание)
    под действием кислорода воздуха при хранении
    R-CH2 -CH=CH-R'
    .
    HO
    -H2O
    R-CH-CH=CH-R'
    .
    O-O
    пероксид
    .
    R-CH-CH=CH-R'
    H2O
    .
    - HO
    O2
    R-CH-CH=CH-R'
    O
    OH
    гидропероксид

    30. Церамиды – N-ацилированные производные спирта сфингозина.

    31. Сложные липиды 1. Фосфолипиды,их функции

    • Структурный компонент
    клеточных мембран
    • Структурный компонент
    транспортных липопротеинов
    • Энергетический материал
    клеток
    • Регулятор

    • В группу фосфолипидов входят
    глицерофосфолипиды и некоторые
    сфинголипиды.
    • Являются производными
    фосфатидовой кислоты (L-глицеро-3фосфата).
    СН2 O
    CО R1
    СН O
    CО R2
    OH
    СН2 O P OH
    O

    33. Глицерофосфолипиды

    СН2 O
    CО R1
    СН O
    CО R2
    OH
    СН2 O P O СН2 СН NH2
    O
    COOH
    фосфатидилсерин
    (серинкефалин)
    СН2 O
    CО R1
    СН2 O
    CО R1
    СН O
    CО R2
    СН O
    CО R2
    OH
    СН2 O P O СН2 СН2 NH2
    O
    фосфатидилэтаноламин
    (кефалин)
    OH
    CH3
    СН2 O P O СН2 СН2 N+ CH3
    O
    фосфатидилхолин
    (лецитин)
    CH3

    CH2 -O-CO-R Образование серинкефалина
    CH -O-CO-R' +
    CH2 -O-P-OH
    O
    H
    O
    2
    HO-CH2 -CH-COOH
    OH
    фосфатидовая
    кислота
    NH2
    серин
    CH2-O-CO-R
    CH -O-CO-R'
    фосфатидилсерин
    (серинкефалин)
    CH2-O-P-O-CH
    2-CH-COOH
    +NH
    O O3

    CH2 -O-CO-R
    CH2 -O-CO-R
    CH -O-CO-R'
    CH -O-CO-R'
    CH2 -O-P-O-CH2 -CH2
    CH2 -O-P-O -CH2 -CH2
    + NH
    O O3
    O
    OH
    NH2
    биполярный ион кефалина

    Образование кефалина
    CH2 -O-CO-R
    CH -O-CO-R'
    +
    CH2 -O-P-OH
    HO-CH2 -CH2
    O
    OH
    - H 2O
    NH2
    коламин
    фосфатидовая
    кислота
    CH2 -O-CO-R
    CH -O-CO-R'
    фосфатидилколамин
    (кефалин)
    CH2 -O-P-O-CH2 -CH2
    O
    OH
    NH2

    Образование лецитина
    CH2 -O-CO-R
    CH -O-CO-R'
    CH2 -O-P-OH
    O
    +
    - H 2O
    HO-CH2 -CH2
    +N(CH )
    3 3
    OH
    холин
    фосфатидовая
    кислота
    CH -O-CO-R фосфатидилхолин
    2
    (лецитин)
    CH -O-CO-R'
    CH2-O-P-O-CH2-CH2
    +
    O ON(CH3)3

    38. Переваривание фосфолипидов

    фосфолипаза А1
    СН2 O CO R1
    СН O CO R2
    СН2 O PO3H
    фосфолипаза А2
    фосфолипаза D
    N
    фосфолипаза С
    R1–COOH – насыщенная жк
    R2–COOH – ненасыщенная жк

    39. Кислотный гидролиз кефалина

    CH2 -O-CO-C17 H35
    CH2 -OH
    H2O, HCl
    CH -O-CO-C17 H33
    CH2 -O-P-O-CH2 -CH2
    O
    OH
    CH -OH
    +
    CH2 -OH
    глицерин
    NH2
    C17 H35 -COOH +
    стеариновая кислота
    CH2 -CH2
    +
    +
    OH NH3 Cl-
    C17 H33 -COOH
    олеиновая кислота
    +
    коламина гидрохлорид
    H3 PO4

    42. Липидный бислой

    44. Жидкомозаичная модель клеточной мембраны

    Классификация сфинголипидов
    сфинголипиды
    сфингофосфолипиды
    сфингомиелины
    сфингогликолипиды
    ганглиозиды
    олигоцерамиды
    цереброзиды
    глюкоцереброзиды
    галактоцереброзиды
    цереброзидсульфатиды

    45. Классификация сфинголипидов

    Функции сфинголипидов
    • Структурный компонент
    клеточных мембран,
    обеспечивающий выполнение
    мембранами функций
    • Изолирующий компонент
    мембран нервных клеток
    • Рецепторный аппарат клеток
    • Энергетический материал

    46. Функции сфинголипидов

    Строение сфингофосфолипидов
    HN СО R
    H3C (CН2)12 СН СН
    СН
    СН
    O
    OH
    HO
    сфингомиелин
    СН2
    P O
    CH3
    O СН2 СН2 N+ CH3
    CH3

    47. Строение сфингофосфолипидов

    Строение гликолипидов (сфингогликолипидов)
    Цереброзиды
    HN СО R
    HN СО R
    H3C (CН2)12 СН СН
    СН
    СН2
    СН
    H3C (CН2)12 СН СН
    СН 2ОН
    O
    СН 2ОН
    O
    HO
    OH
    глюкоцереброзид
    СН2
    СН
    OH
    O
    OH
    СН
    O
    OH
    HO
    OH
    галактоцереброзид
    HN СО R
    H3C (CН2)12 СН СН
    СН
    СН2
    СН
    OH
    O
    СН 2ОН
    HO
    цереброзидсульфатид
    O
    SO3H
    OH
    OH

    48. Строение гликолипидов (сфингогликолипидов) Цереброзиды

    49. Терпеноиды

    51. Изопреновое правило (Л.Ружичка)‏

    Классификация терпенов (C5H8)n
    Терпены
    • монотерпены (n=2)
    • сесквитерпены (n=3)
    • дитерпены (n=4)
    • тритерпены (n=6)
    • тетратерпены (n=8)
    • политерпены (n>8)
    • ациклические
    • моноциклические
    • бициклические
    • полициклические

    52. Классификация терпенов (C5H8)n

    55. Моноциклические терпены

    56. Бициклические терпены

    Дитерпены
    Витамин А
    β-каротин
    [O]
    C
    H
    H
    2O
    2
    Применение: гиповитаминоз и авитаминоз А,
    инфекционные заболевания,
    заболевания кожи,
    заболевания глаз,
    эпителиальные опухоли и лейкозы мастопатия и др..

    C
    H
    3
    Витамин Е (токоферол)
    H
    O
    H
    C
    3
    C
    H
    3
    O
    C
    H
    3
    C
    H
    3
    C
    H
    3
    C
    H
    3
    C
    H
    3
    Значение витамина Е (токоферола):
    - вещество-антиоксидант
    - Замедляет процесс старения клеток
    - Способствует обогащению крови кислородом
    - Улучшает питание клеток
    - Укрепляет стенки кровеносных сосудов
    - Защищает красные кровяные тельца от вредных токсинов
    - Предотвращает образование тромбов и способствует их рассасыванию
    - Укрепляет сердечную мышцу
    Источники витамина Е (токоферола):
    Орехи, масла, шпинат, подсолнечное масло и семечки, цельные зерна

    Витамин К1
    производное 1,4-нафтохинона
    O
    C
    H
    3
    C
    H
    3
    O
    C
    H
    3
    C
    H
    3
    C
    H
    3
    стимулирует свертывание крови
    C
    H
    3

    Читайте также: