Моносахариды реферат по химии

Обновлено: 02.07.2024

Функция "чтения" служит для ознакомления с работой. Разметка, таблицы и картинки документа могут отображаться неверно или не в полном объёме!

Углеводы (сахара) - одна из наиболее важных и распростра-ненных групп природных органических соединений.

Они составляют 80% массы сухого вещества растений и около 2% сухого вещества животных организмов.

Животные и человек не способны синтезировать сахара и получа-ют их с различными пищевыми продуктами растительного происхожде-ния.

В растениях углеводы образуются из двуокиси углерода и воды в процессе сложной реакции фотосинтеза, осуществляемой за счет солнеч-ной энергии с участием зелёного пигмента растений - хлорофилла.

В зависимости от строения углеводы (сахара) делятся на: 6СО2 + 6Н2О --------- С6Н12О6 + 6О2 1. Моносахариды:

- рибоза С5Н10О5 2. Дисахариды:

- сахароза С12Н22О11 3. Полисахариды:

- целлюлоза (С6Н10О5)nМоносахариды

Глюкоза С6Н12О6 В организме человека глюкоза содержится в мышцах, в крови и в небольших количествах во всех клетках.

Много глюкозы находится во фруктах, ягодах, нектаре цветов, осо-бенно много в винограде.

В природе глюкоза образуется в растениях в результате фотосин-теза в присутствии зелёного вещества - хлорофилла, содержащего атом магния.

6СО2 + 6Н2О ----------- С6Н12О6 + 6О2Различают следующие структурные формулы глюкозы:

- с открытой цепью - глюкоза является одновременно многоатом-

ным спиртом и альдегидом.

- циклическая,которая имеет различное пространственное строе-

а - форма глюкозы - гидроксильные группы (-ОН) при первом и

втором атомах углерода расположены по одну сторону кольца.

б - форма глюкозы - гидроксидные группы находятся по разные

стороны кольца молекулы.

Эти формы находятся в растворе в химическом равновесии друг

с другом (реакция мутаротации глюкозы).

а - глюкозаб - глюкозаПолучение:

1. Гидролиз крахмала в присутствии серной кислоты (промышлен-

ный способ получения):

(С6Н10О5)n + nН2О ----- nC6H12O6

2. Синтез из формальдегида в присутствии гидроксида кальция

(предложен А. М. Бутлеровым):

формальдегидНглюкозаФизические свойства:

Глюкоза - бесцветное кристаллическое вещество со сладким вку-сом,хорошо растворимое в воде.Из водного раствора кристализуется.Химические свойства:

Химические свойства обусловлены наличием альдегидной (-СНО) и гидроксильной (-ОН) групп.

Моносахариды (монозы) – гетерофункциональные соединения, в состав их молекул входит одна карбонильная группа (альдегидная или кетонная) и несколько гидроксильных групп.

Т.е. моносахариды являются альдегидоспиртами или кетоспиртами. Следовательно, углеводы являются полигидроксикарбонильными соединениями (полигидроксиальдегиды или полигидроксикетоны).

Моносахариды с альдегидной группой называются альдозами, с кетогруппой – кетозами:

По числу углерордных атомов в молекуле моносахариды делятся на тетрозы, пентозы, гексозы.

Альдозы и кетозы с одинаковым числом атомов углерода изомерны между собой.

В природе наиболее распространены моносахариды, в молекулах которых содержится пять углеродных атомов (пентозы) или шесть (гексозы).

возможно и такое обозначение глюкозы и фруктозы:

Из этих формул видно, что моносахариды – это полигидроксиальдегиды (альдозы, альдегидоспирты) или полигидроксикетоны (кетозы, кетоноспирты).

Рибоза и глюкоза – альдозы (альдопентоза и альдогексоза), фруктоза – кетоза (кетогексоза).

Самые распространенные моносахариды – глюкоза и фруктоза, имеющие общую формулу (СН₂О)₆.

Модели молекул

Нумерация цепи начинается с атома углерода альдегидной группы (в случае альдоз) или с крайнего атома углерода, к которому ближе располагается кетогруппа (в случае кетоз):

Структура важнейших моносахаридов

Классификация моносахаридов

Физические свойства

Моносахариды представляют собой бесцветные кристаллические вещества, сладкие на вкус, хорошо растворимые в воде, нерастворимые в эфире, имеющие невысокие температуры плавления. Сладость моносахаридов различна. Например, фруктоза слаще глюкозы в три раза.

Теория по теме Углеводы. Краткие конспект по углеводам. Классификация углеводов, химические свойства углеводов, способы получения углеводов. Свойства и получение моносахаридов (глюкоза, фруктоза), олигосахаридов (сахароза и др.), полисахаридов.

Углеводы (сахара) – органические соединения, имеющие сходное строение, состав большинства которых отражает формула C_x(H₂O)_y, где x, y ≥ 3.

Исключение составляет дезоксирибоза, которая имеют формулу С₅Н₁₀O₄ (на один атом кислорода меньше, чем рибоза).

По числу структурных звеньев

Моносахариды — содержат одно структурное звено.
Олигосахариды — содержат от 2 до 10 структурных звеньев (дисахариды, трисахариды и др.).
Полисахариды — содержат n структурных звеньев.

Некоторые важнейшие углеводы:

По числу атомов углерода в молекуле

Пентозы — содержат 5 атомов углерода.
Гексозы — содержат 6 атомов углерода.
И т.д.

По размеру кольца в циклической форме молекулы

Пиранозы — образуют шестичленное кольцо.
Фуранозы — содержат пятичленное кольцо.

1. Горение

Все углеводы горят до углекислого газа и воды.

Например, при горении глюкозы образуются вода и углекислый газ

2. Взаимодействие с концентрированной серной кислотой

Например, при действии концентрированной серной кислоты на глюкозу образуются углерод и вода

Моносахариды – гетерофункциональные соединения, в состав их молекул входит одна карбонильная группа (группа альдегида или кетона) и несколько гидроксильных.

Моносахариды являются структурными звеньями олигосахаридов и полисахаридов.

Важнейшие моносахариды

Глюкоза – это альдегидоспирт (альдоза).

Она содержит шесть атомов углерода, одну альдегидную и пять гидроксогрупп.

Глюкоза существует в растворах не только в виде линейной, но и циклических формах (альфа и бета), которые являются пиранозными (содержат шесть звеньев):

α-глюкоза	β-глюкоза

Химические свойства глюкозы

Водный раствор глюкозы

В водном растворе глюкозы существует динамическое равновесие между двумя циклическими формами — α и β и линейной формой:

Качественная реакция на многоатомные спирты: реакция со свежеосажденным гидроксидом меди (II)

При взаимодействии свежеосажденного гидроксида меди (II) с глюкозой (и другими моносахаридами происходит растворение гидроксида с образованием комплекса синего цвета.

Реакции на карбонильную группу — CH=O

Глюкоза проявляет свойства, характерные для альдегидов.

Реакция с гидроксидом меди (II) при нагревании. При взаимодействии глюкозы с гидроксидом меди (II) выпадает красно-кирпичный осадок оксида меди (I):

Окисление бромной водой. При окислении глюкозы бромной водой образуется глюконовая кислота:

Также глюкозу можно окислить хлором, бертолетовой солью, азотной кислотой.

Каталитическое гидрирование. При взаимодействии глюкозы с водородом происходит восстановление карбонильной группы до спиртового гидроксила, образуется шестиатомный спирт – сорбит:

Брожение глюкозы. Брожение — это биохимический процесс, основанный на окислительно-восстановительных превращениях органических соединений в анаэробных условиях.

Спиртовое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:

Молочнокислое брожение. При молочнокислом брожении глюкозы образуется молочная кислота:

Маслянокислое брожение. При маслянокислом брожении глюкозы образуется масляная кислота (внезапно):

Образование эфиров глюкозы (характерно для циклической формы глюкозы).

Глюкоза способна образовывать простые и сложные эфиры.

Наиболее легко происходит замещение полуацетального (гликозидного) гидроксила.

Например, α-D-глюкоза взаимодействует с метанолом.

При этом образуется монометиловый эфир глюкозы (α-O-метил-D-глюкозид):

Простые эфиры глюкозы получили название гликозидов.

В более жестких условиях (например, с CH₃-I) возможно алкилирование и по другим оставшимся гидроксильным группам.

Моносахариды способны образовывать сложные эфиры как с минеральными, так и с карбоновыми кислотами.

Например, β-D-глюкоза реагирует с уксусным ангидридом в соотношении 1:5 с образованием пентаацетата глюкозы (β-пентаацетил-D-глюкозы):

Получение глюкозы

Гидролиз крахмала

В присутствии кислот крахмал гидролизуется:

Синтез из формальдегида

Реакция была впервые изучена А.М. Бутлеровым. Синтез проходит в присутствии гидроксида кальция:

Фотосинтез

В растениях углеводы образуются в результате реакции фотосинтеза из CO₂ и Н₂О:

Фруктоза — структурный изомер глюкозы. Это кетоноспирт (кетоза): она тоже может существовать в циклических формах (фуранозы).

Она содержит шесть атомов углерода, одну кетоновую группу и пять гидроксогрупп.

Фруктоза	α-D-фруктоза	β-D-фруктоза

Фруктоза – кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, более сладкое, чем глюкоза.

В свободном виде содержится в мёде и фруктах.

Химические свойства фруктозы связаны с наличием кетонной и пяти гидроксильных групп.

При гидрировании фруктозы также получается сорбит.

Дисахариды – это углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, соединенных друг с другом за счет взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой).

Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар) С₁₂Н₂₂О₁₁

Молекула сахарозы состоит из остатков α-глюкозы и β-фруктозы, соединенных друг с другом:

В молекуле сахарозы гликозидный атом углерода глюкозы связан из-за образования кислородного мостика с фруктозой, поэтому сахароза не образует открытую (альдегидную) форму.

Сахароза подвергается гидролизу подкисленной водой. При этом образуются глюкоза и фруктоза:

Мальтоза С₁₂Н₂₂О₁₁

Это дисахарид, состоящий из двух остатков α-глюкозы, она является промежуточным веществом при гидролизе крахмала.

Мальтоза является восстанавливающим дисахаридом (одно из циклических звеньев может раскрываться в альдегидную группу) и вступает в реакции, характерные для альдегидов.

При гидролизе мальтозы образуется глюкоза.

Полисахариды — это природные высокомолекулярные углеводы, макромолекулы которых состоят из остатков моносахаридов.

Основные представители — крахмал и целлюлоза — построены из остатков одного моносахарида — глюкозы.

Крахмал и целлюлоза имеют одинаковую молекулярную формулу: (C₆H₁₀O₅)_n, но совершенно различные свойства.

Это объясняется особенностями их пространственного строения.

Крахмал состоит из остатков α-глюкозы, а целлюлоза – из β-глюкозы, которые являются пространственными изомерами и отличаются лишь положением одной гидроксильной группы:

Крахмал

Крахмалом называется полисахарид, построенный из остатков циклической α-глюкозы.

В его состав входят:

амилоза (внутренняя часть крахмального зерна) – 10-20%
амилопектин (оболочка крахмального зерна) – 80-90%

Цепь амилозы включает 200 — 1000 остатков α-глюкозы (средняя молекулярная масса 160 000) и имеет неразветвленное строение.

Амилопектин имеет разветвленное строение и гораздо большую молекулярную массу, чем амилоза.

Свойства крахмала

Гидролиз крахмала: при кипячении в кислой среде крахмал последовательно гидролизуется:

Крахмал не дает реакцию “серебряного зеркала” и не восстанавливает гидроксид меди (II).

Качественная реакция на крахмал: синее окрашивание с раствором йода.

Целлюлоза

Целлюлоза (клетчатка) – наиболее распространенный растительный полисахарид. Цепи целлюлозы построены из остатков β-глюкозы и имеют линейное строение.

Свойства целлюлозы

Образование сложных эфиров с азотной и уксусной кислотами.

Нитрование целлюлозы.

Так как в звене целлюлозы содержится 3 гидроксильные группы, то при нитровании целлюлозы избытком азотной кислоты возможно образование тринитрата целлюлозы, взрывчатого вещества пироксилина:

Ацилирование целлюлозы.

При действии на целлюлозу уксусного ангидрида (упрощённо-уксусной кислоты) происходит реакция этерификации, при этом возможно участие в реакции 1, 2 и 3 групп ОН.

Получается ацетат целлюлозы – ацетатное волокно.

Целлюлоза, подобно крахмалу, в кислой среде может гидролизоваться, в результате тоже получается глюкоза. Но процесс идёт гораздо труднее.

Моносахариды – это простейшие углеводные соединения, имеющие в своем составе одно звено. Они являются мономерами, остатки которых образуют более сложные углеводные соединения: дисахариды, олигосахариды, полисахариды.

Основные свойства моносахаридов: имеют твердую структуру, сладкий вкус. У мономеров, в отличие от других углеводных групп, отсутствует реакция гидролиза. Они не способны реагировать с водой и разлагаться на более простые вещества. Моносахариды легко растворяются в воде, сложнее – в спиртовых соединениях. С эфирными соединениями в реакцию не вступают.

Общая характеристика моносахаридов

Способность моносахаридов к объединению дает возможность образоваться дисахаридам (из двух мономеров), олигосахаридам (из 3 – 10 мономеров), полисахаридам (из 11 и более мономеров).

В начале 19 века русским химиком Г. Э. Кирхгофом в процессе гидролиза крахмала была получена глюкоза. Немного позже А. М. Бутлеров синтезировал моносахариды из формальдегида при использовании щелочной среды. В середине 19 века русским двадцатидвухлетним доктором медицины Карлом Шмидтом был предложен термин углеводы.

Природным моносахаридом является глюкоза. Пищевые моносахариды, известные человеку, представлены в трех видах. К моносахаридам относятся:

глюкоза;
фруктоза;
галактоза.

В общей формуле моносахаридов присутствуют углеродные, водородные и кислородные атомы. Выглядит она так: Сn(H₂O)n, значение n различно, колеблется от 3 до 9. Расположены атомы в веществах по-разному, поэтому глюкоза, фруктоза, галактоза – структурные изомеры. Моносахариды относятся к полигидроксикарбональным соединениям, для которых характерна связь каждого атома углерода с объединенными атомами водорода и кислорода.

Молекулярное количество атомов углерода позволяет образоваться тетрозам (в них три атома углерода), пентозам (в них пять атомов углерода), гексозам (в них шесть атомов углерода).

Для природы более характерны пентозные соединения, например, рибоза, и гексозные соединения, например, глюкоза и фруктоза.

Строение моносахаридов изображается с помощью проекционных формул Эмиля Германа Фишера. В них цепь углеродов изображается вертикально, верхнюю часть занимает альдегидная группа (для альдоз) или первичноспиртовая группа – соседняя с карбональной группой (для кетоз). Атом водорода, гидроксильная группа располагаются горизонтально.

Еще одним способом изображения моносахаридов являются перспективные формулы Уолтера Нормена Хеуоса. С помощью перспективных формул удобно изображать мономеры с циклической формой. В изображении идеализированные плоские циклы с пятью или шестью членами, в каждом из которых есть атом кислорода, позволяют понимать взаимное расположение всех заместителей относительно плоскости кольца.

Химические свойства моносахаридов:

растворимость в воде;
способность кристаллизоваться;
гигроскопичность;
сладкий вкус;
низкая температура плавления;
проявление слабых кислотных свойств, которые проверяются с помощью лакмусовой бумажки;
способность восстанавливаться до образования спирта;
способность окисляться до монокарбоновых, дикарбоновых, гликуроновых кислот;
способность образовывать сложные эфиры;
способность образовывать гликозиды;
способность к брожению: спиртовому, молочнокислому, лимоннокислому, маслянокислому.

Пищевые моносахариды

Основными моносахаридами, присутствующими в пищевых продуктах, являются глюкоза, фруктоза, галактоза.

Глюкоза

Глюкоза (декстроза) называется еще виноградным сахаром, потому что содержится в соке винограда, в соке других фруктов.

Глюкоза – наиболее распространенный моносахарид, простой углевод.
Глюкоза имеет формулу С₆H₁₂O₆.
Глюкоза — кристаллическое сладкое вещество, быстро растворяется в воде.
Глюкоза не способна гидролизоваться.
Глюкоза образуется в процессе фотосинтеза.
Глюкоза есть в крови, в зеленых органах растений.
Дисахариды и полисахариды в своем составе содержат глюкозу.
Природное образование глюкозы – фотосинтез.
Искусственное образование глюкозы – гидролиз и ферментирование из крахмала, целлюлозы.
В организм человека глюкоза поставляет энергию, необходимую для нормальной работы мышц, для умственной деятельности.

Фруктоза

Фруктоза – плодовый сахар, также она называется фруктовым сахаром. Такие наименования появились у фруктозы потому, что ее содержат ягоды, фрукты. Много фруктозы в меде. В химии фруктозу еще называют левулозой.

Фруктоза слаще, чем глюкоза.
Фруктоза — единственный моносахарид, который содержит сперма людей, быков.
Производители мороженого используют фруктозу в качестве основного компонента для производства вкусного продукта для предотвращения песчанистости.
Употребление большого количества фруктозы приводит к сбою в работе органов пищеварения, сердечно — сосудистой системы.

Галактоза

Галактоза менее сладкое вещество в сравнении с глюкозой и фруктозой.
Галактоза медленнее растворяется в воде, чем другие простые углеводы.
Галактоза участвует в образовании гликолипидов и гликопротеинов, которые являются основой большинства органических тканей человека.
Женский организм производит галактозу из глюкозы, затем образуется лактоза, поступающая в молочные железы.
При производстве энергетиков галактоза является активным компонентом напитков.
Галактоза стремительно снижает, стабилизирует вес.
Галактоза способна предотвратить сахарный диабет.
Галактоза — энергетический источник для людей, ведущих активный образ жизни, испытывающих большие физические нагрузки.

Продукты богатые моносахаридами

Лидерами по содержанию простых углеводов являются сиропы, шоколад, мучные изделия, безалкогольные сладкие напитки, крупы, бобовые, злаковые.

В природе нахождение моносахаридов свойственно в первую очередь фруктам и ягодам, имеющим сладкий вкус. Присутствуют углеводы в овощах.

Содержание моносахаридов в продуктах растительного происхождения (на 100 грамм продукта):

Из хлебобулочных изделий больше всего простых углеводов содержится в пшеничном хлебе – от 50 до 60 грамм в ста граммах продукта. В ржаном хлебе – 35 грамм в ста граммах продукта.

У каких продуктов богатое содержание моносахаридов (на сто грамм):

у сахара-песка – 99,8 г;
у леденцовой карамели – 96 г;
у муки из риса, пастилы, зефира, жевательного мармелада – 80 г;
у пряников – 75 г;
у сахарного печенья, варенья из клубники, риса – 74 г;
у муки из кукурузы – 72 г;
у баранок сушек, крупы из кукурузы – 71 г;
у манки, гречки, пшеничной крупы, макарон, варенья из малины, пшеничной муки – 70 г;
у пшеничной крупы, сдобного печенья – 68 г;
у перловой крупы, сдобных сухарей, пшенной крупы – 67 г;
у муки из ржи, отрубей овса – 66 г;
у ячневой крупы, овсяной муки, толокна – 65 г;
у бисквитных пирожных, вафель – 63 г;
у риса, геркулеса – 62 г;
у овсяной крупы, пшеницы, шоколадных конфет – 60 г;
у сгущенного молока – 57 г;
у ячменя, гречихи, ржи, сдобных булочек – 56 г;
у овса – 55 г;
у подсолнечной халвы – 54 г;
у сухого молока – 53 г;
у песочного пирожного – 52 г;
у батона – 51 г;
у молочного шоколада – 50 г.

Моносахариды не содержатся в клетках животных организмов, или их там незначительное количество. Например, устрицы содержат на 100 г всего около одного гр. глюкозы, желток яйца курицы – 0,2 г, коровье молоко средней жирности – 0,01 г.

Основные функции

Основная биологическая роль моносахаридов заключается в том, что они снабжают организм человека энергией. Один грамм углеводов дает в среднем четыре килокалории. Для мозговой деятельности вдень человеку необходимо получать от 160 до 200 грамм моносахаридов.

Глюкозе отведена роль основного энергетического источника, фруктозе – участие в процессах обмена. Галактозные соединения содержат эритроциты, содержащиеся в третьей группе крови.

Полезные свойства моносахаридов и их влияние на организм

Полезные свойства углеводов заключаются в их питательности. Они подкармливают мозг для осуществления его деятельности, помогают осуществлять метаболические процессы.

Глюкозу, фруктозу, галактозу, маннозу, рибозу, дезоксирибозу в химии относят к натуральным формам моносахаридов. Гексозу, пентозу, тетрозу – к искусственным углеводам.

Углеводные соединения содержатся в продуктах питания, при помощи которых в основном поступают в организм человека.

Необходимость моносахаридов

Углеводы необходимы каждому человеку для поддержания жизненно важных функций организма. Люди, испытывающие повышенные физические и умственные нагрузки, активно занимающиеся спортом, нуждаются в повышенном потреблении углеводов.

Очень важно, чтобы моносахариды в достаточном количестве поступали в организм детей, когда они интенсивно растут, для получения сил и энергии. Нужны они человеку, страдающему психическими расстройствами, депрессиями, болезнями пищеварительного тракта.

Недостаток веса, интоксикация, кальциевый дефицит, нехватка аскорбиновой кислоты – показания, при которых следует увеличить употребление продуктов, богатых углеводами.

Последствиями голоданий, строгих диет, несбалансированного питания часто бывает гипогликемия (дефицит сахара), что приводит к расстройствам памяти, нарушению обменных процессов, проблемам с сердцем, бессоннице, хронической усталости, депрессивным состояниям.

Причины, при которых следует уменьшить потребление углеводов: лишний вес, ожирение, пожилой возраст, гипертония, малоподвижный образ жизни, непереносимость лактозы. Переизбыток потребления моносахаридов выразится в дистрофии печени, снижении давления, кислотно-щелочном дисбалансе организма.

Моносахариды и сахар в крови

Усвоение моносахаридов организмом происходит не сразу, для этого необходимо пройти определенные стадии.

Всасывание тонкой кишкой.
Поступление в кровь.
Повышение уровня сахара в крови.

Глюкоза, галактоза быстро усваиваются и попадают в кровь, поэтому резко увеличивают уровень сахара. Связано быстрое усвоение с высоким гликемическим индексом веществ. У фруктозы его показания значительно ниже, поэтому усвоение моносахарида происходит медленнее, процесс повышения сахара в крови происходит мягко, постепенно.

Применение моносахаридов необходимо человеку, в то же время оно должно быть разумным, продуманным.

Читайте также: