Углеводы история открытия кратко
Обновлено: 05.07.2024
Задачи:
Выявление строения молекул углеводов, их свойства.
Изменения углеводов в процессе технологической обработки пищи.
Цель работы: изучить теоретические воззрения по вопросу исследования строения углеводов и их свойств, прогнозировать пищевую ценность.
Содержание
Введение……………………………………………………….стр.3
Глава 1
Классификация углеводов и нахождение их в природе….…стр.
Глава 2
История открытия углеводов…………………………….…. стр.
Глава 3
Углеводы – источник питания………………………………..стр.
Заключение…………………………………………………….стр.
Используемая литература………
Работа содержит 1 файл
Углеводы.doc
Классификация углеводов и нахождение их в природе….…стр.
История открытия углеводов…………………………….…. стр.
Углеводы – источник питания………………………………..стр.
Предмет исследования: углеводы растительного происхождения, характеристика их строения, свойств и пищевая ценность.
- Выявление строения молекул углеводов, их свойства.
- Изменения углеводов в процессе технологической обработки пищи.
Цель работы: изучить теоретические воззрения по вопросу исследования строения углеводов и их свойств, прогнозировать пищевую ценность.
Углеводы – обширный класс органических соединений. В клетках живых организмов углеводы являются источниками и аккумуляторами энергии. В растениях (где на долю углеводов приходится 90% сухого вещества) и некоторых животных они выполняют роль опорного материала, входят в состав многих важнейших природных соединений, выступают в роли регуляторов важнейших биохимических реакций. Соединяясь с белками и липидами, углеводы образуют сложные высокомолекулярные комплексы, составляющие основу субклеточных структур, а следовательно основу живой материи.
Углеводы занимают исключительно важное место в питании. Их доля по калорийности в продуктах питания составляет от 50-80%.
Углеводы содержатся преимущественно в продуктах растительного происхождения. Образование углеводов в природе начинается со сложнейших биохимических реакций в процессе фотосинтеза растений из диоксида углерода и воды, который происходит в зеленых частях растений при участии хлорофилла. Этот процесс сопровождается поглощением тепловой энергии. Суммарный процесс фотосинтеза можно изобразить следующей схемой:
Методом меченых атомов показано, что в процессе фотосинтеза кислород воды выделяется в атмосферу. В процессе ассимиляции углекислого газа растения ежегодно синтезируют до 1000 млрд. тонн биомассы, связывая до 150 млрд. тонн углерода и 25 млрд. тонн воды. При этом в атмосферу поступает до 400 млрд. тонн кислорода.
С углеводами мы встречаемся в домашнем быту буквально на каждом шагу. Во-первых, они содержатся в больших количествах в муке, крупах, картофеле, фруктах и ягодах. Во-вторых, применяется в кулинарии и в чистом виде: крахмал используется для приготовления киселей, сахар – для сладких блюд.
К углеводам относятся простые сахара (глюкоза – виноградный сахар, фруктоза – фруктовый сахар), а также сложные сахара, или дисахариды (свекловичный, молочный, солодовый, грибной) и полисахариды (крахмалы, клетчатка).
Углеводы – один из важнейших пищевых веществ. Они являются в нашем питании наряду с жирами основными поставщиками энергии. Каждый грамм углеводов дает 3,75 – 4 ккал, общая потребность в них для взрослого человека составляет 400 – 500 грамм в сутки с синтетическими заменителями.
Классификация углеводов и нахождение их в природе.
Углеводы широко распространены в природе и играют большую роль в биологических процессах живых организмов и человека. В зависимости от их строения можно подразделить на моносахариды, дисахариды и полисахариды.
Моносахариды Дисахариды Полисахариды
Глюкоза Фруктоза Рибоза Сахароза Мальтоза Крахмал Целлюлоза
Моносахариды. Молекулы моносахаридов построены из неразветвленных углерод-углеродных целей, содержащих различное число атомов углерода. В состав растений и животных входят главным образом монозы с 5, 4, 6 углеродными атомами – пентозы и гексозы. У атомов углерода расположены гидроксильные группы, а один из них окислен до альдегидной (альдозы) или кетонной (кетозы) группы.
Мы порой и не подозреваем, какие важные превращения претерпевают некоторые моносахариды, например глюкоза.
При изучении состава глюкозы выяснили, что ее простейшая формула СН2О, а молярная масса 180г/моль. Отсюда можно сделать вывод, что молекулярная формула глюкозы С6Н12О6.
На основании этих данных строение молекулы глюкозы можно выразить следующей формулой:
Н – С – С – С – С – С – С
Как видно из структурной формулы, глюкоза является одновременно многоатомным спиртом и альдегидом, т. е. альдегидоспиртом. Так как в молекуле глюкозы С6Н12О6 шесть атомов углерода, то она является представителем гексоз.
Дальнейшие исследования показали, что кроме молекул с открытой цепью для глюкозы характерны молекулы циклического строения. Это объясняется тем, что молекулы глюкозы вследствие вращения атомов углерода вокруг связей могут принимать изогнутую форму и гидроксильная группа пятого атома углерода может приблизиться к альдегидной группе. В последней под воздействием гидроксильной группы разрывается П – связь. К свободной связи присоединяется атом водорода, и образуется шестичленное кольцо, в котором альдегидная группа отсутствует. Доказано, что в водном растворе существуют обе формы молекул глюкозы – альдегидная и циклическая, между которыми устанавливается химическое равновесие:
В молекулах глюкозы с открытой цепью альдегидная группа может свободно вращаться вокруг - связи, которая находится между первым и вторым атомами углерода. В молекулах циклической формы такое вращение невозможно. По этой причине циклическая форма молекул глюкозы может иметь различное пространственное строение:
А) - форма глюкозы – гидроксильные группы при первом и втором углеродных атомах расположены по одну сторону кольца молекулы
Б) - форма глюкозы – гидроксильные группы находятся по разные стороны кольца молекулы:
Глюкоза – бесцветное кристаллическое вещество со сладким вкусом, хорошо растворимое в воде. Из водного раствора она выделяется в виде кристаллогидрата С6Н12О6Н2О. По сравнению со свекловичным сахаром она менее сладкая. О том, что моносахарид глюкоза – необходимый компонент пищи, один из главных участников обмена веществ в организме, сейчас знает каждый. Прежде всего при ее окислении выделяется больше трети используемой в организме энергии. Есть и другой важный энергетический ресурс – жиры, но роль глюкозы и жиров в энергетике разных органов различна. Сердце, например, использует в качестве топлива жирные кислоты – продукт распада жиров.
Фруктоза (фруктовый сахар) – находится в плодах, ягодах, овощах, меде. Она очень гигроскопична. Сладость ее в 2,2 раза выше сладости глюкозы.
Галактоза – составная часть молочного сахара. Она обладает незначительной сладостью, в свободном виде в природе не встречается.
Манноза – содержится во фруктах.
Дисахариды (С12Н22О11)n. Особое значение имеют дисахариды, молекулы которых построены из двух одинаковых или разных моноз. Одна из молекул моноз всегда участвует в построении молекулы дисахарида свом полуацетальным гидроксилом, другая – полуацетальным или одним из спиртовых гидроксилов. Если в образовании молекулы дисахарида монозы участвуют своими полуацетальными гидроксилами, образуется невосстанавливающий дисахарид. В восстанавливающем дисахариде циклическая форма одного остатка не является закрепленной, и оставшийся свободным полуацетальный гидроксил может перейти таутомерную альдегидную форму. Поэтому восстанавливающий дисахарид может восстанавливать гидроксиды металлов до чистых металлов.
К дисахаридам относят сахарозу, мальтозу, лактозу, трегалозу. Это белые кристаллические вещества хорошо растворимые в воде, сладкие на вкус. Однако сладость без лишних сахаров не одинакова. Если сладость сахарозы принять за 100, то при одинаковой температуре сладость остальных сахаров составляет: фруктозы – 173, глюкозы – 74, мальтозы и галактозы – 32, лактозы – 16.
Химия углеводов занимает одно из ведущих мест в истории развития органической химии. Тростниковый сахар можно считать первым органическим соединением, выделенным в химически чистом виде. Произведенный в 1861 г. A.M. Бутлеровым синтез (вне организма) углеводов из формальдегида явился первым синтезом представителей одного из трех основных классов веществ (белки, липиды, углеводы), входящих в состав живых организмов. Химическая структура простейших углеводов была выяснена в конце XIX в. в результате фундаментальных исследований Э. Фишера. Значительный вклад в изучение углеводов внесли отечественные ученые А.А. Колли, П.П. Шорыгин, Н.К. Кочетков и др. В 20-е годы нынешнего столетия работами английского исследователя У. Хеуорса были заложены основы структурной химии полисахаридов. Со второй половины XX в. происходит стремительное развитие химии и биохимии углеводов, обусловленное их важным биологическим значением.
БИОЛОГИЧЕСКАЯ РОЛЬ УГЛЕВОДОВ
Углеводы наряду с белками и липидами являются важнейшими химическими соединениями, входящими в состав живых организмов. У человека и животных углеводы выполняют важные функции: энергетическую (главный вид клеточного топлива), структурную (обязательный компонент большинства внутриклеточных структур) и защитную (участие углеводных компонентов иммуноглобулинов в поддержании иммунитета).
Углеводы (рибоза, дезоксирибоза) используются для синтеза нуклеиновых кислот, они являются составными компонентами нуклеотидных ко-ферментов, играющих исключительно важную роль в метаболизме живых существ. В последнее время все большее внимание к себе привлекают смешанные биополимеры, содержащие углеводы: гликопептиды и глико-протеины, гликолипиды и липополисахариды, гликолипопротеины и т.д. Эти вещества выполняют в организме сложные и важные функции.
С нарушением обмена углеводов тесно связан ряд заболеваний: сахарный диабет, галактоземия, нарушение в системе депо гликогена, нетолерантность к молоку и т.д.
Следует отметить, что в организме человека и животного углеводы присутствуют в меньшем количестве (не более 2% от сухой массы тела), чем белки и липиды; в растительных организмах за счет целлюлозы на долю углеводов приходится до 80% от сухой массы, поэтому в целом в биосфере углеводов больше, чем всех других органических соединений вместе взятых.
Углеводы — один из основных видов органических соединений.
Углеводы относятся к числу наиболее распространённых в природе органических соединений: они являются компонентами клеток любых организмов, в том числе бактерий, растений и животных. Среди них встречаются как достаточно простые соединения с молекулярной массой около 200, так и гигантские полимеры, молекулярная масса которых составляет несколько миллионов. Углеводы появляются в растениях уже на ранних стадиях превращения углекислого газа в органические соединения в процессе фотосинтеза. Животные не способны сами синтезировать углеводы из углекислого газа и поэтому полностью зависят от растений как их поставщиков. [1]
Функции углеводов в клетках весьма разнообразны. Они служат источником и аккумулятором энергии клеток (крахмал, гликоген), выполняют скелетные функции в растениях и некоторых животных, например в крабах, креветках, служат основой клеточной стенки бактерий, входят в состав некоторых антибиотиков. Большинство животных белков имеют детерминанты углеводной природы, являясь гликопротеинами. Нельзя забывать и о том, что углеводы D-рибоза и D-дезоксирибоза — одни из главных компонентов нуклеиновых кислот. В последние годы большое внимание привлекают функции углеводов как рецепторов клеточной поверхности и антигенных детерминант природных биополимеров. [2]
Содержание
Ещё в древности человечество познакомилось с углеводами и научилось использовать их в практической деятельности. Хлопок, древесина, лён, тростниковый сахар, мёд, крахмал — это лишь некоторые из углеводов, сыгравшие важную роль в развитии цивилизации. [3]
В индивидуальном виде первые моносахариды — глюкоза и фруктоза — были выделены в конце XVIII — начале XIX века, однако установление их структуры стало возможным лишь с развитием учения о строении органических соединений. Определение элементного состава глюкозы, фруктозы, маннозы и других углеводов показало, что они имеют общую формулу, то есть как бы состоят из углерода и воды; отсюда углеводы и получили своё название. [4]
Р. Фиттиг и А. Байер первыми предложили в 1868—1870 годах правильную формулу глюкозы, однако оставалось неясным, каким образом моносахариды, имеющие идентичную формулу, могут различаться по физико-химическим свойствам. Это противоречие удалось разрешить Э. Фишеру с помощью стереохимических представлений Я. Г. Вант-Гоффа: он определил относительную конфигурацию ряда моносахаридов (глюкозы, фруктозы, маннозы, арабинозы), что заложило основу современной химии углеводов. Многие свойства моносахаридов тем не менее оставались необъяснёнными. В частности, число изомерных моносахаридов и их производных было вдвое больше, чем следовало из положений стерео химической теории, что свидетельствовало о наличии дополнительного асимметрического атома углерода. А. А. Колли объяснил этот парадокс образованием оксидного цикла за счет альдегидной группы и одного из гидроксилов, однако размер цикла — трехчленный — был пред-сказан им неправильно. Экспериментальное доказательство размера лактольного кольца было получено лишь в 20-х годах нашего века У. Хеуорсом, применившим для решения задачи метод метилирования. [5]
Одновременно было начато изучение строения полисахаридов, что также стало возможным благодаря работам У. Хеуорса. Полисахариды, входящие в состав растений, бактерий и животных тканей, надолго привлекли внимание исследователей. Бактериальные полисахариды, образующие основные антигенные детерминанты бактерий и определяющие их серотип, и до настоящего времени вызывают повышенный интерес прежде всего в плане получения вакцин к патогенным бактериям. [6]
В дальнейшем внимание исследователей было привлечено к изучению углевод-содержащих смешанных биополимеров — гликопротеинов, гликолипидов, протеогликанов и т. д., которые составляют основу клеток и жидкостей животных организмов и играют ключевую роль в процессах жизнедеятельности. [7]
Важную роль в понимании химических свойств сахаров, особенно их циклических форм, сыграло развитие учения о конформациях молекул. Основополагающими стали работы, выполненные в 50-е годы Р. Лемье. Действенным инструментом изучения конформаций Сахаров в растворе становится ядерный магнитный резонанс. Много-численные данные накоплены о конформациях Сахаров в кристаллах с помощью рентгеноструктурного анализа, который успешно используется и при исследовании пространственной структуры углеводсодержащих биополимеров. [8]
В 50-е годы работами Л. Лелуара, обнаружившего уридиндифосфатглюкозу, а позднее полипренильные производные Сахаров, было положено начало изучеиию процесса биосинтеза углеводных цепей углеводсодержащих биополимеров. [9]
Большой путь прошла и синтетическая химия углеводов. Полный синтез моносахаридов (глюкозы, маннозы и фруктозы), осуществленный еще в конце XIX в. Э. Фишером, в настоящее время не находит применения — гораздо легче получить моносахариды из при-родных источников, В те же годы Э. Фишером был разработан метод получения гликозидов простейших спиртов, однако начало направленному синтезу гликозидов и олигосахаридов было положено в 1901 г. В. Кёнигсом и Э. Кнорром, предложившими использовать в качестве гликозилирующего агента гликозилгалогениды. Классический метод Кенигса — Кнорра и его модифицированные варианты оставались единственными способами гликозилирования сложных спиртов до 60-х годов нашего столетия, когда в ряде стран, в том числе в СССР, были разработаны рациональные методы синтеза углеводов (ортоэфирный, оксазолиновый и др.). Несмотря на большие трудности, это направление существенно продвинулось вперед, в настоящее время осуществлен химический синтез многих сложных гетероолигосахаридов (состоящих из различных моносахаридных остатков), полисахаридов и неогликопротеинов. [10]
Биоорганическая химия углеводов достигла значительного прогресса в синтезе, изучении структуры и выяснении биосинтеза угле¬водов и углеводсодержащих биополимеров. На повестке дня сегодня — познание роли углеводных цепей гликоконъюгатов в процессе жизнедеятельности растительных и животных организмов. [11]
Все известные углеводы можно подразделить на три больших класса — моносахариды, олигосахариды и полисахариды. Отдельную группу составляют углеводсодержащие смешанные биополимеры. [12]
Основной источник углеводов – пищевые продукты растительного происхождения (например, хлебобулочные и мучные кондитерские изделия, сахар, крупы, фрукты), в которых они составляют в среднем 40–80 % по массе сухих веществ. Среди углеводов сахароза и крахмал являются главным энергетическим материалом пищи. [14]
Презентация на тему: " УГЛЕВОДЫ – знакомые незнакомцы.История открытия углеводов." — Транскрипт:
1 УГЛЕВОДЫ – знакомые незнакомцы.
9 История открытия углеводов
10 Cn ( H 2 O )m n, m 3 угле - воды 1844 г. Карл Шмидт Углеводы – органические соединения, имеющие сходное строение и свойства, состав которых в большинстве случаев может быть выражен формулой Cn(H 2 O)m, где n,m 3. С 6 Н 12 О 6 = С 6 (Н 2 О) 6 С 5 Н 10 О 4 не соответствует общей формуле
11 Каково строение глюкозы? 1. Проверка на растворимость в воде. 2. Проверка на наличие кабоксильной (кислотной) группы - СООН 3. Проверка на наличие нескольких групп –ОН (многоатомные спирты).
12 4. Проверка на наличие карбонильной (альдегидной) группы -СОН
13 Вывод: углеводы – полифункциональные соединения.
16 Фотосинтез свет 6СО 2 + 6Н 2 О С 6 Н 12 О 6 + 6О кДж хлорофилл Обратная реакция – окисление глюкозы в организме кислородом – экзотермическая.
17 Прогноз М. Бертло …в 2000г….не будет ни пастухов, ни хлебопашцев: продукты питания будут создаваться химией. Проблема питания – проблема химии…. Ту работу, которую до сих пор выполняли растения при помощи энергии Солнца, мы уже осуществляем, и в будущем осуществим в более широких масштабах, ибо власть химии безгранична…
18 Углеводы – питательные вещества. Глюкоза, крахмал, гликоген, фруктоза, сахароза, лактоза. Суточная норма – г ( в 5 раз больше чем жиров ).
20 Строительная функция углеводов Крахмал Целлюлоза
22 ХИТИН Структурный компонент оболочек грибной клетки и членистоногих МУРЕИН Структурный компонент оболочки бактериальной клетки
23 Защитная функция углеводов Мукополисахариды – соединения полисахаридов с серной кислотой. Выполняют функцию ингибиторов, которые предотвращают образование тромбов в сосудах. Камеди и слизи образуются в растительных организмах в ответ на повреждение тканей.
26 ТЕСТ Два варианта Время работы 10 минут Оставьте ответы для проверки УДАЧИ!
27 Ответы 1 вариант 2 вариант 1. В А, 2- Б, 3- А, Б,Г; 2- Д; 4- В, 5- В 3- А,Г 3. А 3. В 4. Г 5. Г 6. А 6. Б А,Б,Г Б, 2- А, 2- А,В,Д. 3- А,Б; 4- А; 5-Б
28 Домашнее задание По учебнику биологии § По химии: составить описание одного углевода по плану. 1. Название. 2. Нахождение в природе. 3. Классификационная характеристика 4. Формула. Строение. 5. Физические свойства. 6. Применение и роль в жизни человека и природы.
Читайте также: