Строение и классификация углеводов кратко

Обновлено: 02.07.2024

Углеводами называются полиоксиальдегиды и полиоксикетоны, а также соединения, которые превращаются в них после гидролиза.

Углеводы подразделяются на три группы:

- олигосахариды или дисахариды;

Моносахариды обычно содержат пять или шесть атомов углерода. Из пентоз распространены: арабиноза, ксилоза, рибоза. Из гексоз часто встречаются: глюкоза, фруктоза, галактоза.

Рибоза является важнейшей составной частью биологически активных молекул, ответственных за передачу наследственной информации, перенос химической энергии, необходимой для осуществления многих биохимических реакций живого организма, так как входит в состав рибонуклеиновой кислоты (РНК), дезоксирибонуклеиновой кислоты (ДНК), аденозинтрифосфата (АТФ) и т.д. Арабиноза и ксилоза входят в состав полисахарида гемицеллюлозы. Глюкоза входит в состав фруктов 2-8 %, в состав полисахаридов: крахмала, гликогена, целлюлозы, гемицеллюлозы, а также в состав дисахаридов: мальтоза, целлобиоза, сахароза, лактоза. Фруктоза входит в состав фруктов 2-8 %, является составной частью дисахарида сахароза. Галактоза является составной частью дисахарида лактоза, производные галактозы входят в состав полисахарида пектин.

Олигосахариды являются полисахаридами первого порядка, то есть состоят их 2-10 остатков моносахаридов, соединенных гликозидными связями. Из олигосахаридов более распространены дисахариды, важное практическое значение в бродильных производствах имеют декстрины, состоящие из трех, четырех и более остатков глюкозы.

Из дисахаридов разделяют восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды. Квосстанавливающим относят дисахариды, имеющие свободный полуацетальный гидроксил, это мальтоза, целлобиоза, лактоза. К невосстаннавливающим относят дисахариды, у которых в образовании гликозидной связи участвует два полуацетальных гидроксила, это дисахариды сахароза и трегалоза.

В состав мальтозы входит α-D-глюкопираноза связь 1,4. Мальтоза образуется в качестве промежуточного продукта гидролиза крахмала или гликогена.

В состав целлобиозы входит ß-D-глюкопираноза связь 1,4. Целлобиоза входит в состав полисахарида целлюлоза и образуется в качестве промежуточного продукта ее гидролиза.

В состав лактозы входит ß-D-галактопираноза и α-D-глюкопираноза связь 1,4. Лактоза содержится в молоке и молочных продуктах, часто называется молочным сахаром. На рисунке формула глюкозы приведена в перевернутом виде

В состав сахарозы входит ß -D- фруктофураноза и α -D-глюкопираноза связь 1,2. Сахароза входит в состав распространенного пищевого продукта- сахара. Гидролиз сахарозы осуществляет фермент инвертаза или ß-фруктофуранозидаза, при гидролизе сахарозы образуется фруктоза и глюкоза. Этот процесс называется инверсия сахарозы. Продукты гидролиза сахарозы улучшают вкус и аромат продуктов, предупреждают черствение хлеба.

Углеводы подразделяются на три группы:

- олигосахариды или дисахариды;

Углеводы или сахара – биологические полимеры, органические вещества, выполняющие энергетическую функцию во всех живых организмах. Физические, химические свойства, строение углеводов зависит от класса веществ.

Строение

В состав углеводов входят углерод, водород, кислород. Общая формула – Cn(H2O)m. Углерод образует с кислородом карбонильные (=С=O), а водород – гидроксильные (-ОН) группы. Соотношение водорода и кислорода в одной молекуле (структурной единице) такое же, как в воде – 2:1.

Рис. 1. Структура углевода.

Углеводы всегда имеют минимум три атома углерода.

Все углеводы – твёрдые кристаллические вещества. Однако это обширный класс простых и сложных органических веществ, отличающихся строением и свойствами. Согласно общепринятой классификации углеводы включают три основных класса:

моносахариды – состоят из одной структурной единицы;
олигосахариды – включают 2-10 структурных единиц;
полисахариды – состоят из множества повторяющихся структурных единиц.

Особенности строения углеводов разных классов определяют их физические свойства. Моносахариды и олигосахариды похожи. Большинство этих веществ сладкие на вкус, хорошо растворяются в воде, имеют небольшие температуры плавления и кипения.

Полисахариды имеют некоторые особенности. Они несладкие и плохо растворимые в воде. Полисахариды можно поджечь или размочить в воде (набухают). В отличие от моносахаридов и олигосахаридов это более жёсткие вещества, которые выполняют в первую очередь структурную функцию (поддерживают экзоскелет, форму клетки и т.д.).

Моносахариды относятся к простым углеводам, олигосахариды и полисахариды – к сложным.

Простые

Моносахариды с формулой Cn(Н2О)n различаются количеством атомов углерода. В связи с этим выделяют:

триозы (три атома);
тетрозы (четыре атома);

пентозы (пять атомов);
гексозы (шесть атомов);
гептозы (семь атомов);
октозы (восемь молекул);
нонозы (девять молекул).

Пентозы и гексозы – наиболее важные моносахариды. Они входят в состав живых организмов. Пентозы составляют нуклеиновые кислоты. Главный источник энергии всех живых существ – глюкоза – относится к гексозам.

Примеры моносахаридов:

глюкоза;
фруктоза;
галактоза;
рибоза.

Сложные

Из моносахаридов синтезируются олигосахариды с формулой CmH2nOn. Эти углеводы включают от двух до десяти моносахаридов.

Рис. 2. Олигосахариды.

При этом структурные единицы могут отличаться строением, поэтому выделяют:

гомоолигосахариды – состоят из одинаковых моносахаридов;
гетероолигосахариды – включают разные структурные единицы.

По количеству моносахаридов олигосахариды классифицируются на диозы (дисахариды), триозы (трисахариды), тетраозы (тетрасахариды) и т.д. Важными для организма являются дисахариды. К ним относятся:

Наиболее известные трисахариды:

рафиноза;
мелицитоза;
мальтотриоза.

Полисахариды полимерные вещества, включающие сотни или даже тысячи структурных единиц (CnH2mOm). Они также могут состоять из неоднородных моносахаридов и классифицироваться на две группы:

гомополисахариды (целлюлоза, крахмал, хитин, гликоген);
гетерополисахариды (гепарин).

Наиболее сладким углеводом является не глюкоза, а сахароза. Именно она подаётся к чаю и используется в кондитерских изделиях.

Что мы узнали?

Кратко рассмотрели строение и классы углеводов. Все углеводы включают карбонильные и гидроксильные группы. Выделяют простые (моносахариды) и сложные (олигосахариды, полисахариды) углеводы. Простые сахара и олигосахариды отличаются сладким вкусом и хорошей растворимостью в воде. Полисахариды – сложные, многоструктурные вещества, нерастворимые в воде и не имеющие сладкого вкуса. Олигосахариды и полисахариды могут включать как однородные, так и неоднородные структурные единицы.

Теория по теме Углеводы. Краткие конспект по углеводам. Классификация углеводов, химические свойства углеводов, способы получения углеводов. Свойства и получение моносахаридов (глюкоза, фруктоза), олигосахаридов (сахароза и др.), полисахаридов.

Углеводы (сахара) – органические соединения, имеющие сходное строение, состав большинства которых отражает формула C_x(H₂O)_y, где x, y ≥ 3.

Исключение составляет дезоксирибоза, которая имеют формулу С₅Н₁₀O₄ (на один атом кислорода меньше, чем рибоза).

По числу структурных звеньев

Моносахариды — содержат одно структурное звено.
Олигосахариды — содержат от 2 до 10 структурных звеньев (дисахариды, трисахариды и др.).
Полисахариды — содержат n структурных звеньев.

Некоторые важнейшие углеводы:

По числу атомов углерода в молекуле

Пентозы — содержат 5 атомов углерода.
Гексозы — содержат 6 атомов углерода.
И т.д.

По размеру кольца в циклической форме молекулы

Пиранозы — образуют шестичленное кольцо.
Фуранозы — содержат пятичленное кольцо.

1. Горение

Все углеводы горят до углекислого газа и воды.

Например, при горении глюкозы образуются вода и углекислый газ

2. Взаимодействие с концентрированной серной кислотой

Например, при действии концентрированной серной кислоты на глюкозу образуются углерод и вода

Моносахариды – гетерофункциональные соединения, в состав их молекул входит одна карбонильная группа (группа альдегида или кетона) и несколько гидроксильных.

Моносахариды являются структурными звеньями олигосахаридов и полисахаридов.

Важнейшие моносахариды

Глюкоза – это альдегидоспирт (альдоза).

Она содержит шесть атомов углерода, одну альдегидную и пять гидроксогрупп.

Глюкоза существует в растворах не только в виде линейной, но и циклических формах (альфа и бета), которые являются пиранозными (содержат шесть звеньев):

α-глюкоза	β-глюкоза

Химические свойства глюкозы

Водный раствор глюкозы

В водном растворе глюкозы существует динамическое равновесие между двумя циклическими формами — α и β и линейной формой:

Качественная реакция на многоатомные спирты: реакция со свежеосажденным гидроксидом меди (II)

При взаимодействии свежеосажденного гидроксида меди (II) с глюкозой (и другими моносахаридами происходит растворение гидроксида с образованием комплекса синего цвета.

Реакции на карбонильную группу — CH=O

Глюкоза проявляет свойства, характерные для альдегидов.

Реакция с гидроксидом меди (II) при нагревании. При взаимодействии глюкозы с гидроксидом меди (II) выпадает красно-кирпичный осадок оксида меди (I):

Окисление бромной водой. При окислении глюкозы бромной водой образуется глюконовая кислота:

Также глюкозу можно окислить хлором, бертолетовой солью, азотной кислотой.

Каталитическое гидрирование. При взаимодействии глюкозы с водородом происходит восстановление карбонильной группы до спиртового гидроксила, образуется шестиатомный спирт – сорбит:

Брожение глюкозы. Брожение — это биохимический процесс, основанный на окислительно-восстановительных превращениях органических соединений в анаэробных условиях.

Спиртовое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:

Молочнокислое брожение. При молочнокислом брожении глюкозы образуется молочная кислота:

Маслянокислое брожение. При маслянокислом брожении глюкозы образуется масляная кислота (внезапно):

Образование эфиров глюкозы (характерно для циклической формы глюкозы).

Глюкоза способна образовывать простые и сложные эфиры.

Наиболее легко происходит замещение полуацетального (гликозидного) гидроксила.

Например, α-D-глюкоза взаимодействует с метанолом.

При этом образуется монометиловый эфир глюкозы (α-O-метил-D-глюкозид):

Простые эфиры глюкозы получили название гликозидов.

В более жестких условиях (например, с CH₃-I) возможно алкилирование и по другим оставшимся гидроксильным группам.

Моносахариды способны образовывать сложные эфиры как с минеральными, так и с карбоновыми кислотами.

Например, β-D-глюкоза реагирует с уксусным ангидридом в соотношении 1:5 с образованием пентаацетата глюкозы (β-пентаацетил-D-глюкозы):

Получение глюкозы

Гидролиз крахмала

В присутствии кислот крахмал гидролизуется:

Синтез из формальдегида

Реакция была впервые изучена А.М. Бутлеровым. Синтез проходит в присутствии гидроксида кальция:

Фотосинтез

В растениях углеводы образуются в результате реакции фотосинтеза из CO₂ и Н₂О:

Фруктоза — структурный изомер глюкозы. Это кетоноспирт (кетоза): она тоже может существовать в циклических формах (фуранозы).

Она содержит шесть атомов углерода, одну кетоновую группу и пять гидроксогрупп.

Фруктоза	α-D-фруктоза	β-D-фруктоза

Фруктоза – кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, более сладкое, чем глюкоза.

В свободном виде содержится в мёде и фруктах.

Химические свойства фруктозы связаны с наличием кетонной и пяти гидроксильных групп.

При гидрировании фруктозы также получается сорбит.

Дисахариды – это углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, соединенных друг с другом за счет взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой).

Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар) С₁₂Н₂₂О₁₁

Молекула сахарозы состоит из остатков α-глюкозы и β-фруктозы, соединенных друг с другом:

В молекуле сахарозы гликозидный атом углерода глюкозы связан из-за образования кислородного мостика с фруктозой, поэтому сахароза не образует открытую (альдегидную) форму.

Сахароза подвергается гидролизу подкисленной водой. При этом образуются глюкоза и фруктоза:

Мальтоза С₁₂Н₂₂О₁₁

Это дисахарид, состоящий из двух остатков α-глюкозы, она является промежуточным веществом при гидролизе крахмала.

Мальтоза является восстанавливающим дисахаридом (одно из циклических звеньев может раскрываться в альдегидную группу) и вступает в реакции, характерные для альдегидов.

При гидролизе мальтозы образуется глюкоза.

Полисахариды — это природные высокомолекулярные углеводы, макромолекулы которых состоят из остатков моносахаридов.

Основные представители — крахмал и целлюлоза — построены из остатков одного моносахарида — глюкозы.

Крахмал и целлюлоза имеют одинаковую молекулярную формулу: (C₆H₁₀O₅)_n, но совершенно различные свойства.

Это объясняется особенностями их пространственного строения.

Крахмал состоит из остатков α-глюкозы, а целлюлоза – из β-глюкозы, которые являются пространственными изомерами и отличаются лишь положением одной гидроксильной группы:

Крахмал

Крахмалом называется полисахарид, построенный из остатков циклической α-глюкозы.

В его состав входят:

амилоза (внутренняя часть крахмального зерна) – 10-20%
амилопектин (оболочка крахмального зерна) – 80-90%

Цепь амилозы включает 200 — 1000 остатков α-глюкозы (средняя молекулярная масса 160 000) и имеет неразветвленное строение.

Амилопектин имеет разветвленное строение и гораздо большую молекулярную массу, чем амилоза.

Свойства крахмала

Гидролиз крахмала: при кипячении в кислой среде крахмал последовательно гидролизуется:

Крахмал не дает реакцию “серебряного зеркала” и не восстанавливает гидроксид меди (II).

Качественная реакция на крахмал: синее окрашивание с раствором йода.

Целлюлоза

Целлюлоза (клетчатка) – наиболее распространенный растительный полисахарид. Цепи целлюлозы построены из остатков β-глюкозы и имеют линейное строение.

Свойства целлюлозы

Образование сложных эфиров с азотной и уксусной кислотами.

Нитрование целлюлозы.

Так как в звене целлюлозы содержится 3 гидроксильные группы, то при нитровании целлюлозы избытком азотной кислоты возможно образование тринитрата целлюлозы, взрывчатого вещества пироксилина:

Ацилирование целлюлозы.

При действии на целлюлозу уксусного ангидрида (упрощённо-уксусной кислоты) происходит реакция этерификации, при этом возможно участие в реакции 1, 2 и 3 групп ОН.

Получается ацетат целлюлозы – ацетатное волокно.

Целлюлоза, подобно крахмалу, в кислой среде может гидролизоваться, в результате тоже получается глюкоза. Но процесс идёт гораздо труднее.

Углеводы — это природные органические соединения, содержащиеся во всех клетках живых организмов и выполняющие важные функции.

Молекулы углеводов состоят из атомов трёх элементов — углерода, водорода и кислорода. Состав большинства углеводов можно выразить формулой: C n ( H 2 O ) m . В состав производных углеводов могут входить и другие элементы. Так, в хитине содержатся ещё и атомы азота.

Олигосахариды содержат в молекулах от двух до десяти остатков моносахаридов. Молекулы дисахаридов образуются в результате соединения двух молекул моносахаридов. По свойствам они похожи на моносахариды: хорошо растворяются в воде, сладкие на вкус.

Сахароза состоит из остатков глюкозы и фруктозы. В растениях это вещество является растворимым запасным углеводом, а также продуктом фотосинтеза, который транспортируется от листьев к другим органам. Знакома всем как сахар (свекловичный или тростниковый).

Мальтоза (солодовый сахар) состоит из глюкозы. Образуется из крахмала при прорастании семян, является источником энергии для процесса прорастания.

Молекулы полисахаридов состоят из большого числа остатков моносахаридов. Эти вещества не имеют вкуса и не растворяются в воде.

Крахмал — запасной углевод растений. Его молекулы образованы остатками глюкозы, соединёнными в линейные или разветвлённые цепи.

Целлюлоза входит в состав клеточных стенок грибов и растений и придаёт им прочность. Молекулы целлюлозы тоже образованы остатками глюкозы, но они намного длиннее молекул крахмала. Целлюлоза не растворяется в воде и других растворителях.

1. Энергетическая функция углеводов заключается в том, что под влиянием ферментов происходит их расщепление и окисление с выделением энергии. Важно, что углеводы могут расщепляться как в присутствии кислорода, так и без него. Продуктами полного окисления этих веществ являются углекислый газ и вода.

2. Запасающая функция проявляется в накоплении излишков углеводов в клетках: у растений — крахмала, у животных и грибов — гликогена. При необходимости запасные углеводы расщепляются до глюкозы и используются клеткой для получения энергии.

3. Строительная функция заключается в том, что углеводы служат строительным материалом: целлюлоза входит в состав клеточных стенок растений, а хитин образует клеточные стенки грибов и кутикулу членистоногих. Эти же углеводы выполняют защитную функцию.

4. Сигнальная (рецепторная) функция состоит в том, что гликопротеины (комплексные соединения углеводов и белков), расположенные на поверхности клетки, воспринимают и передают в клетку сигналы из внешней среды.

Читайте также: