Способы получения пропена кратко

Обновлено: 04.07.2024

InChI = 1S / C3H6 / c1-3-2 / h3H, 1H2,2H3 Y

Ключ: QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N Y

Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).

Пропен, также известный как пропилен или же метилэтилен, является ненасыщенный органическое соединение с химическая формула C 3 ЧАС 6 < displaystyle < ce >> . У него есть один двойная связь, и является вторым простейшим членом алкен класс углеводороды. Это бесцветный газ со слабым запахом нефти. [2]

Содержание

Производство

Паровой крекинг

Доминирующей технологией производства пропилена является паровой крекинг. Та же технология применяется к этану и этилену. Судя по масштабам, эти две конверсии являются процессами №2 и №1 в химической промышленности. [5] В этом процессе пропан подвергается дегидрирование. Побочный продукт - водород:

Выход пропена составляет около 85%. Побочные продукты обычно используются в качестве топлива для реакции дегидрирования пропана. Крекинг с водяным паром - один из самых энергоемких промышленных процессов.

Сырье - нафта или пропан, особенно в Средний Восток, где имеется большое количество пропана от нефтегазовых операций. [6] Пропен можно разделить на фракционная перегонка из углеводородных смесей, полученных в результате крекинга и других процессов переработки; Пропен нефтеперерабатывающего качества составляет от 50 до 70%. [7] В США сланцевый газ является основным источником пропан.

Технология преобразования олефинов

В Phillips Triolefin или Технология преобразования олефинов пропилен взаимно превращается с этиленом и 2-бутенами. Катализаторы на основе рения и молибдена используются: [8]

Технология основана на метатезис олефинов реакция обнаружена в Филипс Петролеум Компани. [9] [10] Достигнут выход пропена около 90 мас.%.

Связано это Превращение метанола в олефины / из метанола в пропен процесс. Он преобразует синтез-газ (синтез-газ) к метанол, а потом превращает метанол в этилен и / или пропен. В качестве побочного продукта процесса образуется вода. Синтез-газ производится путем реформирования природного газа или реформирования паром нефтепродуктов, таких как нафта, или путем газификация угля.

Каталитический крекинг в псевдоожиженном слое

Высокая степень серьезности флюид-каталитический крекинг (FCC) использует традиционную технологию FCC в жестких условиях (более высокое отношение катализатора к маслу, более высокая скорость впрыска пара, более высокие температуры и т. Д.), Чтобы максимально увеличить количество пропена и других легких продуктов. В установку FCC с высокой степенью строгости обычно подают газойли (парафины) и остатки, при этом в сырье производится около 20–25 млн.% Пропена вместе с большими объемами автомобильного бензина и побочных продуктов дистиллята.

Рынок и исследования

Производство пропена осталось на уровне 35 млн. тонны (Только в Европе и Северной Америке) с 2000 по 2008 год, но он увеличивался в Восточной Азии, особенно в Сингапуре и Китае. [11] В настоящее время общее мировое производство пропена составляет примерно половину от производства этилена.

Использование инженерных ферменты был исследован, но не имеет коммерческой ценности. [12]

Использует

Пропен - второй по важности исходный продукт в нефтехимическая промышленность после этилен. Это сырье для самых разных продуктов. Производители пластика полипропилен составляют почти две трети всего спроса. [13] Конечные применения полипропилена включают пленки, волокна, контейнеры, упаковку, крышки и крышки. Пропен также используется для производства важных химических веществ, таких как окись пропилена, акрилонитрил, кумол, масляный альдегид и акриловая кислота. В 2013 году во всем мире было переработано около 85 миллионов тонн пропена. [13]

Пропен и бензол преобразованы в ацетон и фенол через кумольный процесс.

Пропен также используется для производства изопропанол (пропан-2-ол), акрилонитрил, оксид пропилена, и эпихлоргидрин. [14] Промышленное производство акриловая кислота включает каталитическое частичное окисление пропена. [15] Пропен также является промежуточным продуктом одностадийного селективного окисления пропана до акриловой кислоты. [16] [17] [18] [19] В промышленности и мастерских пропен используется как альтернативное топливо ацетилену в Газокислородная сварка и резка, пайка и нагрев металла с целью гибки. Это стало стандартом в BernzOmatic продукты и прочее в заменителях MAPP, [20] теперь это правда МАПП газ больше недоступно.

Реакции

Пропен похож на другие алкены в том, что он добавление реакции относительно легко при комнатной температуре. Относительная слабость его двойной связи объясняет его склонность вступать в реакцию с веществами, которые могут осуществить это преобразование. Алкеновые реакции включают: 1) полимеризация, 2) окисление, 3) галогенирование и гидрогалогенирование, 4) алкилирование, 5) гидратация, 6) олигомеризация, и 7) гидроформилирование.

Горение

Пропен подвергается горение реакции аналогично другим алкены. В присутствии достаточного или избыточного кислорода пропен горит с образованием воды и углекислый газ.

Когда кислорода недостаточно для полного сгорания, происходит неполное сгорание, что позволяет монооксид углерода и / или копоть (углерод) также должны быть сформированы.

Экологическая безопасность

Пропен - продукт сгорания от лесных пожаров, сигаретного дыма, выхлопных газов автомобилей и самолетов. Это примесь в некоторых отопительных газах. Наблюдаемые концентрации находятся в диапазоне 0,1-4,8 частей на миллиард (ppb) в сельском воздухе, 4-10,5 частей на миллиард в городском воздухе и 7-260 частей на миллиард в промышленных пробах воздуха. [7]

Пропен имеет низкую острую токсичность при вдыхании. Вдыхание газа может вызвать обезболивающее действие, а при очень высоких концентрациях - потерю сознания. Однако предел удушья для человека примерно в 10 раз выше (23%), чем нижний уровень воспламеняемости. [7]

Хранение и обращение

Поскольку пропен летуч и легко воспламеняется, необходимо соблюдать меры предосторожности, чтобы избежать опасности возгорания при обращении с газом. Если пропен загружается в какое-либо оборудование, способное вызвать возгорание, такое оборудование должно быть остановлено во время загрузки, разгрузки, подключения или отключения. Пропен обычно хранится в виде жидкости под давлением, хотя его также можно безопасно хранить в виде газа при температуре окружающей среды. в одобренных контейнерах. [21]

Фармакология

Пропен действует как Центральная нервная система депрессант через аллостерический агонизм ГАМК_А рецептор. Чрезмерное воздействие может привести к седация и амнезия, переходя к кома и смерть в механизме, эквивалентном передозировка бензодиазепинов. Преднамеренное вдыхание также может привести к смерти от удушье (внезапная ингаляционная смерть).

Встречаемость в природе

Пропен обнаружен в межзвездная среда с помощью микроволновой спектроскопии. [22] 30 сентября 2013 г. НАСА также объявил, что орбитальный корабль Кассини, часть Кассини-Гюйгенс миссия, обнаружила небольшое количество встречающегося в природе пропена в атмосфере Титан с помощью спектроскопии. [23] [24]

Пропиле́н (пропен) СН₂=СН-СН₃ — непредельный (ненасыщенный) углеводород ряда этилена, горючий газ, является изологом пропана. Вещество с наркотическим действием более сильным, чем у этилена. Класс опасности - четвертый. [1] .

Содержание

Физические свойства

Пропилен представляет собой газообразное вещество с низкой температурой кипения t_кип= -47,7 °C и температурой плавления t_пл= −187,6 °C, оптическая плотность d₂₀ 4 =0,5193.

Химические свойства

Обладает значительной реакционной способностью. Его химические свойства определяются двойной углерод-углеродной связью. p-связь, как наименее прочная и более доступная, при действии реагента разрывается, а освободившиеся валентности углеродных атомов затрачиваются на присоединение атомов, из которых состоит молекула реагента. Все реакции присоединения протекают по двойной связи и состоят в расщеплении π-связи алкена и образовании на месте разрыва двух новых σ-связей.

Чаще реакции присоединения идут по гетеролитическому типу, являясь реакциями электрофильного присоединения.

Присоединение галогенов (галогенирование)

Реакцию галогенирования обычно проводят в растворителе при обычной температуре. Галогены легко присоединяются по месту разрыва двойной связи с образованием дигалогенопроизводных. Легче идет присоединение хлора и брома, труднее — йода. Фтор взаимодействует со взрывом.

Присоединение водорода (реакция гидрирования)

Присоединяя водород в присутствии катализаторов (Pt, Pd, Ni), пропен переходит в предельный углеводород — пропан.

Присоединение воды (реакция гидратации)

Пропилен реагирует с водой с образованием одноатомного спирта изопропанола, при этом двойная связь раскрывается.

Присоединение галогеноводородов (HHal)

Происходит по правилу Марковникова. Водород кислоты HHal присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи. Соответственно остаток Hal связывается с атомом углерода, при котором находится меньшее число атомов водорода.

Пример гидрогалогенирования — получение бромпроизводного пропана при реакции бромоводорода и пропилена.

Горение на воздухе

При поджигании горит на воздухе: 2СН₂=СНСН₃ + 9О₂ → 6СО₂ + 6Н₂О.

С кислородом воздуха газообразный пропилен образует взрывчатые смеси.

В слабощелочной или нейтральной водной среде пропилен окисляется перманганатом калия, что сопровождается обесцвечиванием раствора KMnO₄ и образованием гликолей (соединений с двумя гидроксильными группами при соседних атомах углерода). Эта реакция получила название реакции Вагнера.

Полимеризация

Условия реакции: нагревание, присутствие катализаторов. Соединение молекул происходит путем расщепления внутримолекулярных π-cвязей и образования новых межмолекулярных σ-cвязей.

Окисление кислородом воздуха в пропиленоксид

При нагревании в присутствии серебряных катализаторов:

Получение

В лаборатории

1. Отщепление галогеноводорода от галогеналкилов при действии на них спиртового раствора щелочи:

2. Гидрирование пропина в присутствии катализатора (Pd):

3. Дегидратация изопропилового спирта (отщепление воды). В качестве катализатора используют кислоты (серную или фосфорную) или Аl₂O₃:

4. Отщепление двух атомов галогена от дигалогеноалканов, содержащих галогены при соседних атомах С. Реакция протекает под действием металлов (Zn и др.):

В промышленности

Обычно пропилен выделяют из газов нефтепереработки (при крекинге сырой нефти в кипящем слое (процесс фирмы BASF), пиролизе бензиновых фракций) или попутных газов, а также из газов коксования угля. Существует несколько видов пиролиза пропилена: пиролиз в трубчатых печах, пиролиз в реакторе с кварцевым теплоносителем (процесс фирмы Phillips Petroleum Co.), пиролиз в реакторе с коксовым теплоносителем (процесс фирмы Farbewerke Hoechst), пиролиз в реакторе с песком в качестве теплоносителя (процесс фирмы Lurgi), пиролиз в трубчатой печи (процесс фирмы Kellogg), процесс Лавровского — Бродского, автотермический пиролиз по Бартоломе. В промышленности пропилен получают также дегидрированием алканов в присутствии катализатора (Сr2О3, Аl2О3).

Промышленным способом получения пропилена наряду с крекингом служит дегидратация пропанола над оксидом алюминия:

Применение

Для производства оксида пропилена, получения изопропилового спирта и ацетона, для синтеза альдегидов, для получения акриловой кислоты и акрилонитрила, полипропилена, пластмасс, каучуков, моющих средств, компонентов моторных топлив, растворителей.

Производство

Большая часть производственных мощностей по пропилену сосредоточена в Европе, Северной Америке и Азии. В настоящее время за год в мире производится более 50 миллионов тонн пропилена полимерного и химического сортов (PG/CG). Большая часть выпуска пропилена этих сортов приходится на долю установок пиролиза, где пропилен — побочный продукт производства этилена. Установками термического крекинга вырабатывается более 60 % такого пропилена. Нефтеперерабатывающими FCC-предприятиями выпускается 34 %. При дегидрогенизации или метатезисе пропана производится 3 % пропилена (в данном случае пропилен является целевым продуктом).

Пропилен нефтехимической чистоты (RG) производится на нефтеперерабатывающих предприятиях мира в количестве, равном 31,2 миллионам тонн. Большая часть такого пропилена вырабатывается на FCC-предприятиях, где пропилен — побочный продукт производства бензина и дистиллятов. Половина этих пропиленовых мощностей интегрирована с нефтехимическими предприятиями, на которых происходит алкилирование пропилена или смешивание LPG и пропана.

Источники

Примечания

Ссылки

Алкены
Нефтепродукты
Продукция основного органического синтеза

Wikimedia Foundation . 2010 .

Полезное

Смотреть что такое "Пропилен" в других словарях:

ПРОПИЛЕН — Газообразное углеводородное тело, входящее в состав светильного газа. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Чудинов А.Н., 1910. ПРОПИЛЕН бесцветный газ углеводородного состава., находящейся в светильном газе; под сильным… … Словарь иностранных слов русского языка

Пропилен — – вещество, представляющее собой бесцветный горючий газ со слабым запахом. Химическая формула СH2=СН–CH3. Пропилен является одним из важнейших видов промышленного химического сырья. Содержится в газах крекинга нефтепродуктов. Широко… … Нефтегазовая микроэнциклопедия

ПРОПИЛЕН — (пропен) СН3СН=СН2, бесцветный газ, tкип ?47,7 .С. Получают пиролизом нефтепродуктов и дегидрогенизацией пропана. Важное сырье химической промышленности; применяется для синтеза глицерина, акрилонитрила, кумола, полипропилена и др … Большой Энциклопедический словарь

ПРОПИЛЕН — (пропен), бесцветный алифатический УГЛЕВОДОРОД, СН2СН:СН2, получаемый термическим КРЕКИНГОМ ЭТИЛЕНА. Используется в производстве широкого ряда химических веществ, включая виниловую и акриловую смолы. Свойства: температура кипения 48 °С;… … Научно-технический энциклопедический словарь

пропилен — сущ., кол во синонимов: 3 • олефин (5) • пропен (1) • углеводород (77) Словарь синонимов ASIS … Словарь синонимов

ПРОПИЛЕН — (пропен CH2 = CHCH3) непредельный (ненасыщенный) углеводород ряда этилена; бесцветный горючий газ со слабым запахом. Получают пиролизом нефтепродуктов и дегидрогенизацией пропана. Является важным сырьем химической промышленности … Российская энциклопедия по охране труда

ПРОПИЛЕН — (пропей), (СH2=CH СH3) ненасыщенный углеводород ряда этилена, горючий газ без цвета, но со слабым запахом; обладает высокой реакционной способностью. П. содержится в газах, образующихся при (см.) нефти; широко применяется для производства… … Большая политехническая энциклопедия

пропилен — а; м. Органическое соединение газ, выделяемый из попутных газов нефтедобычи и нефтепереработки (используется в производстве моторных масел). ◁ Пропиленовый, ая, ое. П ая смесь. * * * пропилен (пропен), СН3СН=СН2, бесцветный газ, tкип 47,7°C.… … Энциклопедический словарь

пропилен — propenas statusas T sritis chemija formulė CH₂=CHCH₃ atitikmenys: angl. propene; propylene rus. пропен; пропилен ryšiai: sinonimas – propilenas … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

H +

Li +

K +

Na +

NH₄ +

Ba 2+

Ca 2+

Mg 2+

Sr 2+

Al 3+

Cr 3+

Fe 2+

Fe 3+

Ni 2+

Co 2+

Mn 2+

Zn 2+

Ag +

Hg 2+

Pb 2+

Sn 2+

Cu 2+

OH -

F -

Cl -

Br -

I -

S 2-

HS -

SO₃ 2-

HSO₃ -

SO₄ 2-

HSO₄ -

NO₃ -

NO₂ -

PO₄ 3-

CO₃ 2-

CH₃COO -

SiO₃ 2-

Растворимые (>1%)

Нерастворимые (

Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время.

Вы можете также связаться с преподавателем напрямую:

Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса " " на другом сайте.

Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши.

Этим вы поможете сделать сайт лучше.

К сожалению, регистрация на сайте пока недоступна.

На сайте есть сноски двух типов:

Подсказки - помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего.

Дополнительная информация - такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения.

Первый способ получения пропена : СH3-CH2-CH3 (t) = H2 + CH2=CH-CH3.
Второй способ получения пропена: CH3-CH2-CH2OH (t) = H2O + CH2=CH-CH3.

Третий способ получения пропена: 2C3H8 = C2H6+C3H6+CH4.

(NH4)2HPO4 не реагирует с амиаком NH3

1)SO2 + H2O→← H2SO3- реакция соединения
"→←"- это означает, что реакция обратима.

2)BaO+ H2O→ Ba(OH)2- реакция соединения

3) Mg+ H2SO4→ MgSO4+H2-реакция замещения

4) Na2SO3+ZnCl2→ 2NaCl+ ZnSO3- реакция обмена

1) Фосфор (на самом дела он очень ядовит и собака бы сдохла оочень быстро)
2) б) в) то есть состоит из концентрированных азотной и соляной кислот ( в отношении 1:3)
3) Это кислая соль (если в формуле соли после неполного замещения катионов водорода остался Н, то это кислая соль, если ОН - то основная)

Природный калия состоит из смеси Изотов 93% 39 калия и 7% 40 калия определите среднюю относительная атомная масса калия

Глюкоза за счет гидроксильных групп реагирует с каждым веществом ряда: а)ch3oh, cu(oh)2, (ch3co)2o б)h2, (ag(nh3)2)oh, o2 в)(ag(

1. алюминий + кислород = оксид алюминия 2. соляная кислота + железо(II) = хлорид железа(II) + водород 3. гидроксид лития + солян

К раствору,содержащему 16г сульфата железа (II),прибавили 28г железных стружек.Вычислите массу образовавшейся меди

Пожалуйста, помогите решить задачу! Дано:m(C3H8)=88г Найти:V(C3H8) Больше нет никаких сведений о задаче.

Вычерникете "лишний" химический элемент из рядаP , Be , S , N , Ne , Ca , Hпо признаку завершённости внешнего электронного слоя

Читайте также: