Производство лимонной кислоты кратко

Обновлено: 04.07.2024

Лимо́нная кислота́ (2-гидрокси-1,2,3-пропантрикарбоновая кислота, 3-гидрокси-3-карбоксипентандиовая) (C6H8O7) — кристаллическое вещество белого цвета, температура плавления 153 °C, хорошо растворима в воде, растворима в этиловом спирте, малорастворима в диэтиловом эфире. Слабая трёхосновная кислота. Соли и эфиры лимонной кислоты называются цитратами.

Содержание

Открытие

Впервые лимонная кислота была выделена в 1784 году из сока недозрелых лимонов шведским аптекарем Карлом Шееле.

Биохимическая роль

Лимонная кислота, являясь главным промежуточным продуктом метаболического цикла трикарбоновых кислот, играет важную роль в системе биохимических реакций клеточного дыхания множества организмов.

Нахождение в природе

Поскольку цикл трикарбоновых кислот используют при дыхании все аэробные организмы, то лимонная кислота в определённой концентрации содержится в большинстве прокариотов и почти во всех эукариотах (преимущественно в митохондриях). В наибольшей концентрации она содержится в ряде растений: в ягодах, плодах цитрусовых, хвое, стеблях махорки, особенно много её в китайском лимоннике и недозрелых лимонах.

Свойства



Слабая трёхосновная кислота в растворе подвергается электролитической диссоциации. Константы диссоциации (в воде при 18 °C):

Проявляет общие для всех карбоновых кислот свойства. При нагревании выше 175 °C разлагается на углекислый газ и воду. В водном растворе образует хелатные комплексы с ионами кальция, магния, меди, железа и др.

Промышленное получение

Лимонную кислоту раньше получали из сока лимона и биомассы махорки. В настоящее время основной путь промышленного производства — биосинтез из сахара или сахаристых веществ (меласса) промышленными штаммами плесневого гриба Aspergillus niger.

Применение

Сама кислота, как и её соли (цитрат натрия, цитрат калия, цитрат кальция), широко используется как вкусовая добавка, регулятор кислотности и консервант в пищевой промышленности (пищевые добавки E330—Е333), для производства напитков, сухих шипучих напитков.

Применяется в медицине, в том числе в составе средств, улучшающих энергетический обмен (в цикле Кребса).

В косметике используется как регулятор кислотности, буфер, хелатирующий агент, для шипучих композиций (ванны).

В нефтяной промышленности при бурении нефтяных и газовых скважин используется для нейтрализации цемента в растворе (например, после срезки с цементного моста). Лимонная кислота удаляет ионы кальция из бурового раствора.

При приёме внутрь в небольших дозах (например, при употреблении цитрусовых) активирует цикл Кребса, что способствует ускорению метаболизма. При похмелье рассматривается токсикологами как мера химической дезинтоксикации. [источник не указан 283 дня]

Влияние на здоровье

Лимонная кислота содержится в организме человека.

Сухая лимонная кислота и её концентрированные растворы при попадании в глаза вызывают сильное раздражение, при контакте с кожей возможно слабое раздражение. При единовременном употреблении внутрь больших количеств лимонной кислоты возможны: раздражение слизистой оболочки желудка, кашель, боль, кровавая рвота. При вдыхании сухой лимонной кислоты — раздражение дыхательных путей. [1]

LD50 для крыс перорально: 3000 мг/кг.

Примечания

Ссылки

Прочие: Воск (E900—909) • Глазурь (E910—919) • Восстановитель (E920—929) • Газ для упаковки (E930—949) • Заменители сахара (E950—969) • Вспениватель (E990—999)

  • Оксикислоты
  • Пищевые добавки
  • Трехосновные предельные карбоновые кислоты
  • Спирты

Wikimedia Foundation . 2010 .

Полезное

Смотреть что такое "Лимонная кислота" в других словарях:

ЛИМОННАЯ КИСЛОТА — бесцветные или слабо жёлтого цвета кристаллы или порошок. Получают её из растительного сырья (лимоны, листья махорки) или путём сбраживания сахара при помощи плесневого грибка. Лимонная кислота лишена запаха и в кулинарии используется для замены… … Краткая энциклопедия домашнего хозяйства

лимонная кислота — Пищевая кислота, получаемая ферментативным путем из углеводсодержащего сырья, содержащая основного вещества не менее 99,5 % по безводному продукту, представляющая собой белый кристаллический порошок без запаха с кислым вкусом. [ГОСТ Р 53045 2008] … Справочник технического переводчика

ЛИМОННАЯ КИСЛОТА — ЛИМОННАЯ КИСЛОТА, (HOOCCH2)2C(OH)COOH, бесцветные кристаллы, tпл 153,5шC. Важный продукт обмена веществ в живых организмах. Растения способны накапливать лимонную кислоту; так, плоды цитрусовых содержат 6 8% лимонной кислоты, листья махорки 8 14% … Современная энциклопедия

ЛИМОННАЯ КИСЛОТА — (НООССН2)2. С(ОН)СООН, бесцветные кристаллы, tпл 153,5 .С. Широко распространена в природе. Получают лимонную кислоту из махорки и брожением углеводов (сахар, патока); применяют в фармацевтической и пищевой промышленности. Соли лимонной кислоты… … Большой Энциклопедический словарь

ЛИМОННАЯ КИСЛОТА — (С6Н8О7) бесцветный кристаллический порошок с кислым вкусом. В свободном виде содержится в цитрусовых плодах, таких как лимоны и апельсины; ее используют как приправу, а также для вспенивания и в качестве протравы при окраске тканей. Свойства:… … Научно-технический энциклопедический словарь

Лимонная кислота — ЛИМОН, а, м. итрусовое дерево, а также сочный кислый плод его с твёрдой ароматной кожурой. Чай с лимоном. Как выжатый л. кто н. (крайне устал, измучен; разг.). Толковый словарь Ожегова. С.И. Ожегов, Н.Ю. Шведова. 1949 1992 … Толковый словарь Ожегова

ЛИМОННАЯ КИСЛОТА — трикарбоновая оксикислота. В свободном виде присутствует в растениях: богаты ею листья и стебли махорки (3 14%), плоды лимона (в соке 5 6%), апельсина и др. В больших кол вах (до 10%) Л. к. накапливается при лимоннокислом брожении в культуральной … Биологический энциклопедический словарь

ЛИМОННАЯ КИСЛОТА — Добывается из сока внутренности лимона, употребляется в медицине и красильном деле. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Чудинов А.Н., 1910 … Словарь иностранных слов русского языка

Лимонная кислота — (хим.) 4 атомнотрехосновная оксикислота состава C6H8O7 = СН2(СООН)·С(ОН)(СООН)·СН2(СООН), открыта Шееле в 1784 г. Л. кислота очень распространена в растениях; в свободном виде и почти без примеси других кислот находится в значительном количестве… … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

Биохимический способ производства лимонной кислоты заключается в сбраживании сахара в лимонную кислоту плесневыми грибами Аspergilus niger. Основным сырьем для производства лимонной кислоты служит меласса. Химизм образования лимонной кислоты состоит в следующем: в результате гликолиза глюкозы образуется пировиноградная кислота, которая затем связывается с углекислым газом с образованием щавелевоуксусной кислоты, которая, вступая в реакцию с уксусной кислотой дает лимонную кислоту.

Для правильного спорообразования плесневых грибов необходимы оптимальные условия:

Питательные вещества, которые дополнительно вносят в среду хлорид аммония и сульфат магния.

РН среды: для образования и роста мицелия раствор подкисляют соляной кислотой до рН 3-4.

Аэрация, которую осуществляют непрерывно в течение всего процесса брожения.

4. Оптимальная температура – 34-37°С. При более низкой температуре замедляется накопление живой массы мицелия и процесс образования лимонной кислоты также замедляется.

Лимонную кислоту получают двумя способами: поверхностной и глубинной ферментацией. Более эффективен глубинный способ.

Производство лимонной кислоты глубинным способом включает следующие технологические стадии: выращивание посевного материала, приготовление питательных сред, брожение и выделение из сброженных растворов лимонной кислоты и ее очистка.

Вопросы для самоконтроля по теме 10

1. Что такое уксус?

2. Какое сырье применяют для производства уксуса?




3. Какие микроорганизмы используют для производства уксуса?

4. Напишите формулу получения уксусной кислоты.

5. Способы приготовления уксуса.

6. Охарактеризуйте все способы производства. Укажите их достоинства и недостатки.

7. Как проводят обработку и выдержку уксусной кислоты?

8. Какое сырье используют для приготовления лимонной кислоты?

9. Какие микроорганизмы используют для производства лимонной кислоты?

10. В чем состоит химизм получения лимонной кислоты?

11. Укажите оптимальные условия для спорообразования плесневых грибов.

12. Укажите способы производства лимонной кислоты. Какой из них более эффективный?

13. Назовите технологические стадии производства лимонной кислоты глубинным способом.

14. Как готовят питательную среду для брожения в технологии получения лимонной кислоты?

15. Как проводят выделение и очистку лимонной кислоты из сброженного раствора?

Биохимический способ производства лимонной кислоты заключается в сбраживании сахара в лимонную кислоту плесневыми грибами Аspergilus niger. Основным сырьем для производства лимонной кислоты служит меласса. Химизм образования лимонной кислоты состоит в следующем: в результате гликолиза глюкозы образуется пировиноградная кислота, которая затем связывается с углекислым газом с образованием щавелевоуксусной кислоты, которая, вступая в реакцию с уксусной кислотой дает лимонную кислоту.

Для правильного спорообразования плесневых грибов необходимы оптимальные условия:

Питательные вещества, которые дополнительно вносят в среду хлорид аммония и сульфат магния.

РН среды: для образования и роста мицелия раствор подкисляют соляной кислотой до рН 3-4.

Аэрация, которую осуществляют непрерывно в течение всего процесса брожения.

4. Оптимальная температура – 34-37°С. При более низкой температуре замедляется накопление живой массы мицелия и процесс образования лимонной кислоты также замедляется.

Лимонную кислоту получают двумя способами: поверхностной и глубинной ферментацией. Более эффективен глубинный способ.

Производство лимонной кислоты глубинным способом включает следующие технологические стадии: выращивание посевного материала, приготовление питательных сред, брожение и выделение из сброженных растворов лимонной кислоты и ее очистка.

Вопросы для самоконтроля по теме 10

1. Что такое уксус?

2. Какое сырье применяют для производства уксуса?

3. Какие микроорганизмы используют для производства уксуса?

4. Напишите формулу получения уксусной кислоты.

5. Способы приготовления уксуса.

6. Охарактеризуйте все способы производства. Укажите их достоинства и недостатки.

7. Как проводят обработку и выдержку уксусной кислоты?

8. Какое сырье используют для приготовления лимонной кислоты?

9. Какие микроорганизмы используют для производства лимонной кислоты?

10. В чем состоит химизм получения лимонной кислоты?

11. Укажите оптимальные условия для спорообразования плесневых грибов.

12. Укажите способы производства лимонной кислоты. Какой из них более эффективный?

13. Назовите технологические стадии производства лимонной кислоты глубинным способом.

14. Как готовят питательную среду для брожения в технологии получения лимонной кислоты?

15. Как проводят выделение и очистку лимонной кислоты из сброженного раствора?

Это не только слабая кислота, но и полипротоник; то есть он может выделять более одного иона водорода, H + . Точно, это трикарбоновая кислота, поэтому она имеет три группы -COOH H доноров ионов + . У каждого из них есть своя тенденция освобождать себя по отношению к своему окружению.


Поэтому его структурная формула лучше определяется как C3H5O (COOH)3. Это и есть химическая причина, объясняющая его вклад в характерный вкус, например, апельсиновых дольок. Хотя это происходит из фруктов, его кристаллы не были выделены до 1784 года из лимонного сока в Англии.

Он составляет примерно 8% по массе некоторых цитрусовых, таких как лимоны и грейпфруты. Это может также быть найдено в перцах, помидорах, артишоках и других продуктах.

  • 1 Где находится лимонная кислота?
  • 2 Структура лимонной кислоты
    • 2.1 Межмолекулярные взаимодействия
    • 3.1 Молекулярный вес
    • 3.2 Внешний вид
    • 3.3 Вкус
    • 3.4 Точка плавления
    • 3.5 Точка кипения
    • 3.6 Плотность
    • 3.7 Растворимость
    • 3,8 пКа
    • 3.9 Разложение
    • 3.10 Производные
    • 4.1 Химический или синтетический синтез
    • 4.2 Природный
    • 4.3 Брожением
    • 5.1 В пищевой промышленности
    • 5.2 В фармацевтической промышленности
    • 5.3 В косметической промышленности и в целом

    Где найдена лимонная кислота?

    Это найдено в низких пропорциях во всех растениях и животных, и является метаболитом живых существ. Это промежуточное соединение аэробного метаболизма, присутствующее в цикле трикарбоновых кислот или цикле лимонной кислоты. В биологии или биохимии этот цикл также известен как цикл Кребса, амфиболический путь метаболизма..

    Помимо естественного присутствия в растениях и животных, эта кислота в больших количествах получается синтетическим путем ферментации..

    Он широко используется в пищевой промышленности, в фармацевтической и химической промышленности и ведет себя как натуральный консервант. Он и его производные производятся массово на промышленном уровне для ароматизации твердой и жидкой пищи..

    Находят применение в качестве добавки в разнообразных косметических средствах для кожи; Он также используется в качестве хелатирующего агента, подкислителя и антиоксиданта. Однако не рекомендуется его использование в высоких или чистых концентрациях; так как это может вызвать раздражение, аллергию и даже рак.

    Структура лимонной кислоты


    На изображении выше структура лимонной кислоты представлена ​​моделью сфер и столбцов. Если вы присмотритесь, вы можете найти скелет из трех атомов углерода: пропан.

    С другой стороны, группа -ОН также может терять кислотный протон, поэтому в целом не было бы трех H + , но четыре. Однако для последнего требуется значительно сильное основание, и, следовательно, его вклад в характеристическую кислотность лимонной кислоты значительно ниже по сравнению с таковым для групп -СООН..

    Из всего вышесказанного можно сделать вывод, что лимонную кислоту также можно назвать: 2-гидрокси-1,2,3-пропантрикарбоновая кислота.

    Межмолекулярные взаимодействия

    Как видно, структура лимонной кислоты обладает высокой способностью отдавать и принимать водородные связи. Это делает его очень похожим на воду, и причина, по которой твердые моногидраты, ромбоэдрические кристаллы, очень легко.

    Эти водородные связи также ответственны за установку бесцветных моноклинных кристаллов лимонной кислоты. Безводные кристаллы (без воды) можно получить после их образования в горячей воде с последующим полным испарением.

    Лимонную кислоту часто можно встретить в составе многих продуктах как регулятор кислотности (пищевые добавки E330—Е333). И если раньше лимонную кислоту делали из ломонов, то из чего делают лимонную кислоту сейчас?

    Впервые лимонная кислота была выделена в 1784 году из сока недозрелых лимонов шведским аптекарем Карлом Шееле.

    Лимонную кислоту раньше получали из сока лимона и биомассы махорки. В настоящее время основной путь промышленного производства — биосинтез из сахара или сахаристых веществ (меласса) промышленными штаммами плесневого гриба высших плесневых грибов из рода Аспергилл (Aspergillus niger).

    При производстве лимонной кислоты в реакторе объёмом 300 м³ образуется около 15 тонн клеточной массы гриба. По экологическим соображениям биомасса, образовавшаяся при ферментации, сжигается.

    В 2007 году мировой объём производства лимонной кислоты составил приблизительно 1 600 000 тонн. Более 50 % этого количества произведено в Китае.

    Применение лимонной кислоты

    Сама лимонная кислота, как и её соли (цитрат натрия, цитрат калия, цитрат кальция, дицитрат трикалия висмута), широко используется во многих отраслях:

    - в пищевой промышленности как вкусовая добавка, регулятор кислотности и консервант (пищевые добавки E330—Е333), для производства плавленых сыров, напитков, сухих шипучих напитков.

    - в медицине, в том числе в составе средств, улучшающих энергетический обмен (в цикле Кребса).

    - в косметике используется как регулятор кислотности, буфер, хелатирующий агент, для шипучих композиций (ванны).

    - при приёме внутрь в небольших дозах (например, при употреблении цитрусовых) активирует цикл Кребса, что способствует ускорению метаболизма.

    - в нефтяной промышленности при бурении нефтяных и газовых скважин используется для нейтрализации высокого уровня pH бурового раствора (после щелочных ванн).

    - в строительстве лимонную кислоту применяют в качестве добавки к цементу и гипсу вяжущему для замедления схватывания.

    - лимонная кислота может использоваться для травления печатных плат (совместно с перекисью водорода).

    - широко используется в бытовой химии в качестве очистительного средства.

    Вред для организма

    Сухая лимонная кислота и её концентрированные растворы при попадании в глаза вызывают сильное раздражение, при контакте с кожей возможно слабое раздражение. При одноразовом употреблении внутрь больших количеств лимонной кислоты возможны:

    - раздражение слизистой оболочки желудка,

    При вдыхании пыли сухой лимонной кислоты — раздражение дыхательных путей.

    Однако, лимонная кислота опасна только в очень больших количествах, так как приводит к ожогам пищеварительного тракта.

    Читайте также: