Применение спиртов химия кратко

Обновлено: 30.06.2024

В качестве исходного сырья служат крахмалсодержащие продукты или целлюлоза из древесины. Для получения глюкозы крахмал и целлюлозу подвергают гидролизу.

Метанол применяется как сырьё для получения муравьиного альдегида (формальдегида) и других органических веществ, а также в качестве растворителя при изготовлении лаков, красок, искусственных волокон.

Этанол губительно действует на бактерии, поэтому находит применение как обеззараживающее вещество. Он служит растворителем для приготовления лекарств и парфюмерной продукции.

Этанол является исходным веществом для производства уксусной кислоты и сложных эфиров. Раньше из этанола получали бутадиен (сырьё для производства каучука):

Высшие спирты служат сырьём для получения поверхностно-активных веществ, являющихся основой синтетических моющих средств.

Рефераты и конспекты лекций по географии, физике, химии, истории, биологии. Универсальная подготовка к ЕГЭ, ГИА, ЗНО и ДПА!

Спирты используют как органические растворители, как топливо для двигателей (добавка метанола и этанола способствует полноте сгорания и предотвращает загрязнение атмосферы).

В будущем все больше и больше возрастать значение метанола для извлечения самых разнообразных веществ, необходимых народному хозяйству. По богатству своих приложений, как считают ученые, он превзойдет этанол, и его роль будет сопоставим с той, которую сегодня играют в органическом синтезе нена насыщенным углеводороды.

Метанол используют для извлечения ме-Танал, необходимого для производства пластмасс и феноло-формальдегидных смол и некоторых эфиров (по аналогии с этанола).

Этиленгликоль и пропиленгликоль используют при изготовлении антифриза для автомобилей, в производстве растворителей (диоксан, карбитолы), они содержатся в составе тормозной жидкости. Эфир с азотной кислотой (динитро-гликоль) представляет собой взрывчатое вещество. Этиленгликоль также используют в производстве пластмасс и полиетерного волокна.

Глицерин применяют в бумажной, полиграфической, парфюмерной и фармакологической промышленности. Он содержится в составе тормозной жидкости, пластификаторов, алкидных и эпоксидных лаков. Его эфир с азотной кислотой (нитроглицерол) - чрезвычайно взрывоопасное вещество, а его 1% раствор используют как лекарство при сердечно-сосудистых заболеваниях.

Спирты — сложные органические соединения, углеводороды, обязательно содержащие один или несколько гидроксилов (групп ОН—), связанных с углеводородным радикалом.

История открытия

По мнению историков, уже за 8 веков до нашей эры человек употреблял напитки, содержащие этиловый спирт. Их получали методом сбраживания фруктов или меда. В чистом виде этанол был выделен из вина арабами примерно в VI-VII веках, а европейцами — на пять столетий позже. В XVII веке перегонкой древесины был получен метанол, а в XIX веке химики установили, что спирты — это целая категория органических веществ.

Классификация

— По количеству гидроксилов спирты делят на одно-, двух-, трех-, многоатомные. Например, одноатомный этанол; трехатомный глицерин.
— По тому, с каким числом радикалов связан атом углерода, соединенный с группой ОН—, спирты разделяют на первичные, вторичные, третичные.
— По характеру связей радикала спирты бывают предельными, непредельными, ароматическими. В ароматических спиртах гидроксил связан не напрямую с бензольным кольцом, а через другой (другие) радикалы.
— Соединения, в которых ОН— прямо связана с бензольным циклом, считаются отдельным классом фенолов.

Свойства

В зависимости от того, сколько в молекуле углеводородных радикалов, спирты могут быть жидкими, вязкими, твердыми. Водорастворимость уменьшается с ростом количества радикалов.

Простейшие спирты смешиваются с водой в любых пропорциях. Если же в молекулу входит более 9 радикалов, то вообще не растворяются в воде. Все спирты хорошо растворяются в органических растворителях.
— Спирты горят, выделяя большое количество энергии.
— Вступают в реакции с металлами, в результате чего получаются соли — алкоголяты.
— Взаимодействуют с основаниями, проявляя качества слабых кислот.
— Реагируют с кислотами и ангидридами, проявляя оснóвные свойства. Результатом реакций являются сложные эфиры.
— Воздействие сильными окислителями приводит к образованию альдегидов или кетонов (в зависимости от вида спирта).
— При определенных условиях из спиртов получают простые эфиры, алкены (соединения с двойной связью), галогенуглеводороды, амины (производные от аммиака углеводороды).

Спирты токсичны для человеческого организма, некоторые — ядовиты (метилен, этиленгликоль). Этилен оказывает наркотическое воздействие. Опасны и пары спиртов, поэтому работы с растворителями на основе спирта должны производиться с соблюдением техники безопасности.

Тем не менее, спирты участвуют в естественном метаболизме растений, животных и человека. К категории спиртов относятся такие жизненно важные вещества как витамины A и D, стероидные гормоны эстрадиол и кортизол. Более половины липидов, поставляющих энергию нашему организму, имеют в своей основе глицерин.

Применение

В нашем магазине можно купить спирты разного вида.

Бутиловый спирт

Одноатомный спирт. Применяется в качестве растворителя; пластификатора при изготовлении полимеров; модификатора формальдегидных смол; сырья для органического синтеза и получения душистых веществ для парфюмерии; добавки к топливу.

Фурфуриловый спирт

Одноатомный спирт. Востребован для полимеризации смол и пластиков, как растворитель и пленкообразователь в лакокрасочной продукции; сырье для органического синтеза; связующий и уплотняющий агент при производстве полимербетона.

Изопропиловый спирт (пропанол-2)

Вторичный одноатомный спирт. Активно используется в медицине, металлургии, химпроме. Заменитель этанола в парфюмерных, косметических, дезинфицирующих продуктах, средствах бытовой химии, антифризах, очистителях.

Этиленгликоль

Глицерин

Трехатомный спирт. Востребован в косметологии, пищепроме, медицине, как сырье в орг. синтезе; для изготовления взрывчатого вещества нитроглицерина. Применяется в сельском хозяйстве, электротехнике, текстильной, бумажной, кожевенной, табачной, лакокрасочной индустрии, в производстве пластиков и средств бытовой химии.

Маннит

Шестиатомный (многоатомный) спирт. Применяется как пищевая добавка; сырье для изготовления лаков, красок, олиф, смол; входит в состав ПАВ, парфюмерных продуктов.

СПИРТЫ (алкоголи) – класс органических соединений, содержащих одну или несколько группировок С–ОН, при этом гидроксильная группа ОН связана с алифатическим атомом углерода (соединения, у которых атом углерода в группировке С–ОН входит в состав ароматического ядра, называются фенолами)

Классификация спиртов разнообразна и зависит от того, какой признак строения взят за основу.

1. В зависимости от количества гидроксильных групп в молекуле спирты делят на:

а) одноатомные (содержат одну гидроксильную ОН-группу), например, метанол СН₃ОН, этанол С₂Н₅ОН, пропанол С₃Н₇ОН

б) многоатомные (две и более гидроксильных групп), например, этиленгликоль

Соединения, в которых у одного атома углерода есть две гидроксильных группы, в большинстве случаев нестабильны и легко превращаются в альдегиды, отщепляя при этом воду: RCH(OH)₂ ® RCH=O + H₂O

Спирты, содержащие три группы ОН у одного атома углерода , не существуют.

2. По типу атома углерода, с которым связана группа ОН, спирты делят на:

а) первичные, у которых ОН-группа связана с первичным атомом углерода. Первичным называют атом углерода (выделен красным цветом), связанный всего с одним углеродным атомом. Примеры первичных спиртов – этанол СH₃–CH₂–OH, пропанол СH₃–CH₂–CH₂–OH.

б) вторичные, у которых ОН-группа связана с вторичным атомом углерода. Вторичный атом углерода (выделен синим цветом) связан одновременно с двумя атомами углерода, например, вторичный пропанол, вторичный бутанол (рис. 1).

Рис. 1. СТРОЕНИЕ ВТОРИЧНЫХ СПИРТОВ

в) третичные, у которых ОН-группа связана с третичным атомом углерода. Третичный углеродный атом (выделен зеленым цветом) связан одновременно с тремя соседними атомами углерода, например, третичный бутанол и пентанол (рис. 2).

Рис. 2. СТРОЕНИЕ ТРЕТИЧНЫХ СПИРТОВ

В соответствии с типом углеродного атома присоединенную к нему спиртовую группу также называют первичной, вторичной или третичной.

У многоатомных спиртов, содержащих две или более ОН-групп, могут присутствовать одновременно как первичные, так и вторичные НО-группы, например, в глицерине или ксилите (рис. 3).

Рис. 3. СОЧЕТАНИЕ В СТРУКТУРЕ МНОГОАТОМНЫХ СПИРТОВ ПЕРВИЧНЫХ И ВТОРИЧНЫХ ОН-ГРУПП.

3. По строению органических групп, связанных ОН-группой, спирты подразделяют на предельные (метанол, этанол, пропанол), непредельные, например, аллиловый спирт СН₂=СН–СН₂–ОН, ароматические (например, бензиловый спирт С₆Н₅СН₂ОН), содержащие в составе группы R ароматическую группу.

Номенклатура спиртов.

СН3ОН	метиловый спирт
С2Н5ОН	этиловый спирт
(Н3С)2СНОН	изопропиловый спирт
С4Н9ОН	бутиловый спирт

Рис. 4. СИСТЕМАТИЧЕСКИЕ НАЗВАНИЯ СПИРТОВ. Функциональные (ОН) и замещающие (СН₃) группы, а также соответствующие им цифровые индексы выделены различающимися цветами.

Систематические названия простейших спиртов составляют по тем же правилам: метанол, этанол, бутанол. Для некоторых спиртов сохранились тривиальные (упрощенные) названия, сложившиеся исторически: пропаргиловый спирт НС є С–СН₂–ОН, глицерин HO–СH₂–СН(ОН)–CH₂–OH, пентаэритрит С(СН₂ОН)₄, фенетиловый спирт С₆Н₅–CH₂–CH₂–OH.

Физические свойства спиртов.

Спирты растворимы в большинстве органических растворителей, первые три простейших представителя – метанол, этанол и пропанол, а также третичный бутанол (Н₃С)₃СОН – смешиваются с водой в любых соотношениях. При увеличении количества атомов С в органической группе начинает сказываться гидрофобный (водоотталкивающий) эффект, растворимость в воде становится ограниченной, а при R, содержащем свыше 9 атомов углерода, практически исчезает.

Благодаря наличию ОН-групп между молекулами спиртов возникают водородные связи.

Рис. 5. ВОДОРОДНЫЕ СВЯЗИ В СПИРТАХ (показаны пунктиром)

Химические свойства спиртов.

Спирты отличаются разнообразными превращениями. Реакции спиртов имеют некоторые общие закономерности: реакционная способность первичных одноатомных спиртов выше, чем вторичных, в свою очередь, вторичные спирты химически более активны, чем третичные. Для двухатомных спиртов, в том случае, когда ОН-группы находятся у соседних атомов углерода, наблюдается повышенная (в сравнении с одноатомными спиртами) реакционная способность из-за взаимного влияния этих групп. Для спиртов возможны реакции, проходящие с разрывом как С–О, так и О–Н – связей.

1. Реакции, протекающие по связи О–Н.

При взаимодействии с активными металлами (Na, K, Mg, Al) спирты проявляют свойства слабых кислот и образуют соли, называемые алкоголятами или алкоксидами:

Алкоголяты химически не стабильны и при действии воды гидролизуются с образованием спирта и гидроксида металла:

Эта реакция показывает, что спирты в сравнении с водой представляют собой более слабые кислоты (сильная кислота вытесняет слабую), кроме того, при взаимодействии с растворами щелочей спирты не образуют алкоголяты. Тем не менее, в многоатомных спиртах (в том случае, когда ОН-группы присоединены к соседним атомам С) кислотность спиртовых групп намного выше, и они могут образовывать алкоголяты не только при взаимодействии с металлами, но и со щелочами:

Когда в многоатомных спиртах НО-группы присоединены к не соседствующим атомам С, свойства спиртов близки к одноатомным, поскольку взаимовлияние НО-групп не проявляется.

При взаимодействии с минеральными или органическими кислотами спирты образуют сложные эфиры – соединения, содержащие фрагмент R–O–A (А – остаток кислоты). Образование сложных эфиров происходит и при взаимодействии спиртов с ангидридами и хлорангидридами карбоновых кислот (рис. 6).

При действии окислителей (К₂Cr₂O₇, KMnO₄) первичные спирты образуют альдегиды, а вторичные – кетоны (рис.7)

Рис. 7. ОБРАЗОВАНИЕ АЛЬДЕГИДОВ И КЕТОНОВ ПРИ ОКИСЛЕНИИ СПИРТОВ

Восстановление спиртов приводит к образованию углеводородов, содержащих то же количество атомов С, что молекула исходного спирта (рис.8).

Рис. 8. ВОССТАНОВЛЕНИЕ БУТАНОЛА

2. Реакции, протекающие по связи С–О.

В присутствии катализаторов или сильных минеральных кислот происходит дегидратация спиртов (отщепление воды), при этом реакция может идти в двух направлениях:

а) межмолекулярная дегидратация с участием двух молекул спирта, при этом связи С–О у одной из молекул разрываются, в результате образуются простые эфиры – соединения, содержащие фрагмент R–О–R (рис. 9А).

б) при внутримолекулярной дегидратации образуются алкены - углеводороды с двойной связью. Часто оба процесса – образование простого эфира и алкена – протекают параллельно (рис. 9Б).

В случае вторичных спиртов при образовании алкена возможны два направления реакции (рис. 9В), преимущественное направление то, при котором в процессе конденсации отщепляется водород от наименее гидрогенизированного атома углерода (отмечен цифрой 3), т.е. окруженного меньшим количеством атомов водорода (в сравнении с атомом 1). Показанные на рис. 10 реакции используют для получения алкенов и простых эфиров.

Разрыв связи С–О в спиртах происходит также при замещении ОН-группы галогеном, или аминогруппой (рис. 10).

Рис. 10. ЗАМЕНА ОН-ГРУППЫ В СПИРТАХ ГАЛОГЕНОМ ИЛИ АМИНОГРУППОЙ

Реакции, показанные на рис. 10, используют для получения галогенуглеводородов и аминов.

Получение спиртов.

Некоторые из показанных выше реакций (рис. 6,9,10) обратимы и при изменении условий могут протекать в противоположном направлении, приводя к получению спиртов, например при гидролизе сложных эфиров и галогенуглеводородов (рис.11А и Б, соответственно), а также гидратацией алкенов – присоединением воды (рис.11В).

Рис. 11. ПОЛУЧЕНИЕ СПИРТОВ ГИДРОЛИЗОМ И ГИДРАТАЦИЕЙ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Реакция гидролиза алкенов (рис. 11, схема В) лежит в основе промышленного производства низших спиртов, содержащих до 4 атомов С.

Этанол образуется и при так называемом спиртовом брожении сахаров, например, глюкозы С₆Н₁₂О₆. Процесс протекает в присутствии дрожжевых грибков и приводит к образованию этанола и СО₂:

Брожением можно получить не более чем 15%-ный водный раствор спирта, поскольку при более высокой концентрации спирта дрожжевые грибки погибают. Растворы спирта более высокой концентрации получают перегонкой.

Метанол получают в промышленности восстановлением монооксида углерода при 400 ° С под давлением 20–30 МПа в присутствии катализатора, состоящего из оксидов меди, хрома, и алюминия:

Если вместо гидролиза алкенов (рис. 11) проводить окисление, то образуются двухатомные спирты (рис. 12)

Рис. 12. ПОЛУЧЕНИЕ ДВУХАТОМНЫХ СПИРТОВ

Применение спиртов.

Способность спиртов участвовать в разнообразных химических реакциях позволяет их использовать для получения всевозможных органических соединений: альдегидов, кетонов, карбоновых кислот простых и сложных эфиров, применяемых в качестве органических растворителей, при производстве полимеров, красителей и лекарственных препаратов.

Метанол СН₃ОН используют как растворитель, а также в производстве формальдегида, применяемого для получения фенолформальдегидных смол, в последнее время метанол рассматривают как перспективное моторное топливо. Большие объемы метанола используют при добыче и транспорте природного газа. Метанол – наиболее токсичное соединение среди всех спиртов, смертельная доза при приеме внутрь – 100 мл.

Этанол С₂Н₅ОН – исходное соединение для получения ацетальдегида, уксусной кислоты, а также для производства сложных эфиров карбоновых кислот, используемых в качестве растворителей. Кроме того, этанол – основной компонент всех спиртных напитков, его широко применяют и в медицине как дезинфицирующее средство.

Бутанол используют как растворитель жиров и смол, кроме того, он служит сырьем для получения душистых веществ (бутилацетата, бутилсалицилата и др.). В шампунях он используется как компонент, повышающий прозрачность растворов.

Бензиловый спирт С₆Н₅–CH₂–OH в свободном состоянии (и в виде сложных эфиров) содержится в эфирных маслах жасмина и гиацинта. Он обладает антисептическими (обеззараживающими) свойствами, в косметике он используется как консервант кремов, лосьонов, зубных эликсиров, а в парфюмерии - как душистое вещество.

Фенетиловый спирт С₆Н₅–CH₂–CH₂–OH обладает запахом розы, содержится в розовом масле, его используют в парфюмерии.

Этиленгликоль HOCH₂–CH₂OH используют в производстве пластмасс и как антифриз (добавка, снижающая температуру замерзания водных растворов), кроме того, при изготовлении текстильных и типографских красок.

Диэтиленгликоль HOCH₂–CH₂OCH₂–CH₂OH используют для заполнения тормозных гидравлических приспособлений, а также в текстильной промышленности при отделке и крашении тканей.

Глицерин HOCH₂–CH(OH)–CH₂OH применяют для получения полиэфирных глифталевых смол, кроме того, он является компонентом многих косметических препаратов. Нитроглицерин (рис. 6) – основной компонент динамита, применяемого в горном деле и железнодорожном строительстве в качестве взрывчатого вещества.

Пентаэритрит (HOCH₂)₄С применяют для получения полиэфиров (пентафталевые смолы), в качестве отвердителя синтетических смол, как пластификатор поливинилхлорида, а также в производстве взрывчатого вещества тетранитропентаэритрита.

Многоатомные спирты ксилит НОСН2–(СНОH)3–CН2ОН и сорбит НОСН2– (СНОН)4–СН2OН имеют сладкий вкус, их используют вместо сахара в производстве кондитерских изделий для больных диабетом и людей страдающих от ожирения. Сорбит содержится в ягодах рябины и вишни.

Спирты (от лат. spiritus — дух; устар. алкоголи, от араб. الكحول ‎ аль-кухуль — порошок) — органические соединения, содержащие одну или более гидроксильных групп (гидроксил, −OH), непосредственно связанных с насыщенным (находящимся в состоянии sp³-гибридизации) атомом углерода. Спирты можно рассматривать как производные воды (H−O−H), в которых один атом водорода замещен на органическую функциональную группу: R−O−H.

Спирты представляют собой обширный и разнообразный класс соединений: они весьма распространены в природе и часто выполняют важные функции в живых организмах. Спирты являются важными соединениями с точки зрения органического синтеза, не только представляя интерес как целевые продукты, но и как промежуточные вещества, имеющие ряд уникальных химических свойств. Кроме того, спирты являются промышленно важными продуктами и находят широчайшее применение как в промышленности, так и в повседневных приложениях.

Содержание

• 1 Этимология
• 2 Классификация спиртов
• 3 Номенклатура спиртов
  • 3.1 Систематическая номенклатура
  • 3.2 Другие номенклатуры
  • 6.1 Физиологическая роль спиртов
  • 6.2 Токсичность спиртов
  • 8.1 Общие химические методы получения спиртов
  • 8.2 Промышленные методы получения спиртов
  • 9.1 Диссоциация и кислотно-основные свойства спиртов
    • 9.1.1 Кислотные свойства спиртов
    • 9.1.2 Основные свойства спиртов
    • 10.1 Химические методы идентификации спиртов
      • 10.1.1 Качественный анализ гидроксильных групп
      • 10.1.2 Количественный анализ спиртов
      • 10.2.1 Масс-спектрометрические методы анализа спиртов
      • 10.2.2 ИК-спектроскопические методы анализа спиртов
      • 10.2.3 ЯМР-спектроскопические методы анализа спиртов
      • 11.1 Экономическое значение
      • 11.2 Применение в органическом синтезе
      • 11.3 Применение в качестве топлива
      • 11.4 Промышленное применение спиртов
        • 11.4.1 Растворители
        • 11.4.2 Поверхностно-активные и моющие вещества
        • 11.4.3 Полимерные материалы и их компоненты
        • 11.4.4 Гидравлические жидкости и смазочные материалы
        • 11.4.5 Пестициды
        • 11.5.1 Пищевая промышленность
        • 11.5.2 Парфюмерия, косметика и бытовая химия

        Этимология

        Классификация спиртов

        Спирты классифицируются следующим образом (в скобках приведены примеры):

        — одноатомные спирты (метанол);
        — двухатомные спирты (этиленгликоль);
        — трёхатомные спирты (глицерин);
        — четырёхатомные спирты (пентаэритрит);
        — многоатомные спирты (пятиатомный спирт: ксилит).

        • В зависимости от насыщенности углеводородного заместителя:

        — предельные (насыщенные) спирты ( бутанол );
        — непредельные (ненасыщенные) спирты (аллиловый спирт, пропаргиловый спирт);
        — ароматические спирты (бензиловый спирт).

        • В зависимости от наличия или отсутствия цикла в углеводородном заместителе:

        — ациклические (алифатические) спирты (этанол);
        — алициклические спирты (циклогексанол).

        • В зависимости от числа заместителей при α-углеродном атоме:

        — первичные спирты (этанол);
        — вторичные спирты (пропанол-2);
        — третичные спирты (2-метилпропанол-2).

        Номенклатура спиртов

        Систематическая номенклатура

        Правила построения названий спиртов:

        1. Выбирают родительский углеводород по самой длинной непрерывной углеводородной цепи, содержащей гидроксильную группу. Он формирует базовое название (по числу атомов углерода).

        
        
        

        2. Родительский углеводород нумеруют в таком направлении, чтобы гидроксильная группа получила наименьший номер в названии. (Если в соединении имеются функциональные группы старше гидроксильной, то это правило применяется к старшей функциональной группе.)

        3. Старшая функциональная группа обозначается в виде суффикса (для гидроксильной — -ол), а остальные заместители — в виде приставок в алфавитном порядке. Их положение в углеводородной цепи обозначается при помощи цифр — локантов, помещаемых после суффиксов и перед приставками. Для многоатомных спиртов перед суффиксом -ол указывается число гидроксильных групп (-диол, -триол, -тетраол и т. д.).

        
        

        4. Если при различных вариантах нумерации цепи гидроксильная группа получает один и тот же локант, то цепь нумеруют в том направлении, при котором другой заместитель получает наименьший локант.

        Другие номенклатуры

        • Радикало-функциональная номенклатура. В рамках данной номенклатуры название образуется от названия класса соединения (спирт) с добавлением названий радикалов, присоединённых к гидроксильной группе, например: этиловый спирт C₂H₅OH, гексиловый спирт C₆H₁₃OH, аллиловый спирт СH₂=CH-CH₂OH.
        • Рациональная номенклатура (карбинольная номенклатура) спиртов рассматривает их как производные метанола CH₃OH, называемого в данном случае карбинолом: диметилкарбинол (СH₃)₂CHOH, трифенилкарбинол (C₆H₅)₃COH.
        • Тривиальная номенклатура. В популярной и научной литературе можно нередко встретить исторические, или тривиальные, названия спиртов, которые вследствие сложившейся традиции используются вместо систематических названий. Тривиальные названия обычно происходят от названия природного источника получения того или иного спирта. Так, например, метанол называют древесным спиртом, этанол — винным спиртом, гераниол содержится в гераниевом масле, а цетиловый спирт ранее получали из жира кашалотов (лат. cetus — кит). Некоторые спирты получили тривиальные названия из-за своих физических свойств (глицерин от др.-греч. glykeros , сладкий ). Спирты, производные от природных углеводов, сохраняют корень тривиального названия соответствующих углеводов (маннит, ксилит, сорбит).

        История открытия спиртов

        Хмельной растительный напиток, содержащий этанол, был известен человечеству с глубокой древности. Считается, что не менее чем за 8000 лет до нашей эры люди были знакомы с действием перебродивших фруктов, а позже — с помощью брожения получали хмельные напитки, содержащие этанол, из фруктов и мёда. Археологические находки свидетельствуют, что в Западной Азии виноделие существовало ещё в 5400—5000 годах до н. э. , а на территории современного Китая, провинция Хэнань, найдены свидетельства производства ферментированных смесей из риса, мёда, винограда и, возможно, других фруктов, в эпоху раннего неолита: от 6500 до 7000 гг. до н. э.

        Впервые спирт из вина получили в VI—VII веках арабские химики; способ получения спирта содержится в записях персидского алхимика Ар-Рази. В Европе этиловый спирт был получен из продуктов брожения в XI—XII веке , в Италии.

        В 1661 году английский химик Роберт Бойль впервые получил метанол перегонкой древесины. Абсолютированный этанол из его водного раствора был впервые получен в 1796 году русским химиком Т. Е. Ловицем при перегонке над поташом.

        В 1842 году немецкий химик Я. Г. Шиль открыл, что спирты образуют гомологический ряд, отличаясь на некоторую постоянную величину. Однако, он ошибся, описав её как C₂H₂. Спустя два года, другой химик Шарль Жерар установил верную гомологическую разницу CH₂ и предсказал формулу и свойства неизвестного в те годы пропилового спирта. В 1850 году английский химик Александр Вильямсон, исследуя реакцию алкоголятов с этилиодидом, установил, что этиловый спирт является производным воды с одним замещённым атомом водорода, экспериментально подтвердив формулу C₂H₅OH. Впервые синтез этанола действием серной кислоты на этилен осуществил в 1854 году французский химик Марселен Бертло.

        Впервые третичный спирт (2-метилпропанол-2) синтезировал в 1863 году известный русский химик А. М. Бутлеров, положив начало целой серии экспериментов в этом направлении.

        Двухатомный спирт этиленгликоль впервые был синтезирован французским химиком А. Вюрцем в 1856 году. Глицерин был обнаружен в природных жирах ещё в 1783 году шведским химиком Карлом Шееле, однако его состав был открыт только в 1836 году, а синтез осуществлен из ацетона в 1873 году Шарлем Фриделем.

        Нахождение в природе

        
        

        Спирты широко распространены в природе как в свободном виде, так и в составе сложных эфиров.

        Метиловый спирт в небольшом количестве содержится в некоторых растениях, например: борщевике ( Heracleum ).

        Этиловый спирт является естественным продуктом анаэробного брожения органических продуктов, содержащих углеводы, под действием дрожжей рода Saccharomyces и бактерий Zimomonas и часто образуется в прокисших ягодах и фруктах. При этом углеводы через последовательность ферментативных реакций, именуемую гликолизом, превращаются в пируват, который далее под действием пируватдекарбоксилазы переходит в ацетальдегид. Последний затем в присутствии алкогольдегидрогеназы акцептирует восстановительный эквивалент от восстановленной формы NAD (восстановление NAD происходит на одной из стадий гликолиза), что даёт этанол в качестве конечного продукта. Данный процесс не только является причиной накопления этанола в природных объектах, но и активно используется в виноделии, пивоварении и хлебопекарной промышленности. В ходе брожения могут образовываться также и другие спирты, например, изопропанол, бутанол-1, бутандиол-2,3.

        В животном и растительном мире распространены конденсированные тетрациклические спирты (производные гонана), обладающие высокой биологической активностью и входящие в класс стероидов, например, холестерин, содержащийся в клетках практически всех живых организмов, особенно животных. Отдельную группу стероидов составляют жёлчные многоатомные спирты, находящиеся в жёлчи животных и человека: буфол, холестантетрол, холестанпентол, миксинол, сцимнол, химерол и др.

        В природе встречаются разнообразные спиртовые производные углеводов, например, сорбит (содержится в ягодах вишни и рябины) маннит (в ясене) и др.

        В 1959 году немецким химиком Адольфом Бутенандтом при изучении экстракта самки тутового шелкопряда был открыт половой аттрактант, названный бомбиколом. Дальнейшее изучение феромонов насекомых показало, что значительная часть этих феромонов представлена спиртами.

        Метаболизм спиртов в организме человека

        Физиологическая роль спиртов

        
        

        Многие спирты являются участниками важных биохимических процессов, происходящих в живом организме. Так, некоторые витамины относятся к классу спиртов, например, витамин А (ретинол), витамин D (эргокальциферол и др.). Стероидные гормоны, среди которых имеются и спирты (эстрадиол, кортизол и др.), участвуют в регуляции обмена веществ и некоторых физиологических функциях организма.

        Глицерин является основой более чем половины природных липидов, которые представляют собой его сложные эфиры с жирными кислотами и являются источниками энергии для организма. Также глицерин участвует в глюконеогенезе — процессе образования глюкозы в печени. При этом глицерин под действием ферментов превращается в глицеральдегид-3-фосфат, который далее попадает в метаболический путь глюконеогенеза. Физиологически важным полиолом является мио-инозитол.

        Среди низших спиртов с точки зрения физиологии наибольший интерес представляет, несомненно, этанол. В организме человека этанол является естественным метаболитом и в норме присутствует в крови в очень низких концентрациях. Также этанол может поступать в организм с пищей. Этанол в организме человека метаболизируется преимущественно в печени. Под действием цитозольного фермента алкогольдегидрогеназы этанол окисляется в ацетальдегид, который далее перерабатывается митохондриальной альдегиддегидрогеназой в ацетат. Ацетат после активации короткоцепочечной ацил-коэнзим А-синтетазой может далее разрушаться в цикле Кребса. В утилизации этанола второстепенную роль играет также микросомальная этанол-окисляющая система, представленная цитохромом P450 и каталазой. При высокой концентрации алкоголя в крови ферменты не справляются с оксилением ацетальдегида до ацетата, и в организме происходит накопление ацетальдегида, который в 10—30 раз токсичнее этанола, за счёт чего происходит отравление организма, т. н. похмелье. По энергетической ценности для организма этанол (7 ккал/г) занимает промежуточное положение между углеводами (4,1 ккал/г) и жирами (9,3 ккал/г). Вклад этанола в общую калорийность пищи у не страдающих алкоголизмом взрослых людей может достигать 12 %. Однако потребление этанола в качестве пищевого продукта и источника энергии имеет ряд недостатков с биохимической точки зрения. Кроме образования токсичного ацетальдегида, к таким недостаткам следует причислить тот факт, что избыточные калории, поступившие в организм в форме этанола, могут запасаться только в жирах, так как возможность преобразования этанола в углеводы в организме человека отсутствует. Кроме того, этанол нарушает другие метаболические процессы: ингибирует глюконеогенез (это является причиной гипогликемии при приёме больших доз алкоголя), ускоряет производство цитокинов, изменяет концентрацию гормонов. Алкогольные напитки содержат очень мало витаминов и минеральных веществ, что также может оказать негативное влияние на здоровье. Следует также отметить, что пищевой этанол сам по себе намного дороже, чем энергетически эквивалентное количество сахара.

        Токсичность спиртов

        Одноатомные предельные спирты вводят организм в наркозоподобное или гипнотическое состояние, а также оказывают токсическое действие.

        Метиловый спирт — сильный яд (особенно при приёме внутрь) нервного и сердечно-сосудистого действия с выраженным кумулятивным эффектом; поражает органы зрения вплоть до полной слепоты. В больших дозах (30 г и более) вызывает смерть.

        Этиловый спирт обладает токсическим эффектом. Быстро всасывается через слизистую оболочку желудка и тонкого кишечника, достигая максимальной концентрации в крови через 60—90 минут после его приёма. Этанол вызывает сначала возбуждение, а затем резкое угнетение центральной нервной системы (в том числе разрушает мозговую оболочку); его употребление приводит к нарушению важнейших функций организма, тяжелому поражению органов и систем. Оказывает эмбриотоксическое и тератогенное действие.

        Изопропиловый спирт по своему токсическому воздействию напоминает этанол, вызывая угнетение центральной нервной системы и поражая внутренние органы. В высокой концентрации приводит к коме, конвульсиям и летальному исходу (около 3—4 г/кг).

        В связи с широким использованием простейших спиртов в различных отраслях промышленности и, в частности, в качестве растворителей, опасным является их ингаляционное воздействие. Острое токсичное воздействие спиртов, испытанное на крысах, проявилось в следующих ингаляционных концентрациях:

        • метиловый спирт: 3,16 % в течение 18—21 часов — 100 % летальность; 2,25 % в течение 8 часов — наркотический эффект; 0,8 % в течение 8 часов — летаргия;
        • этиловый спирт: 3,2 % в течение 8 часов — частичная летальность; 2,2 % в течение 8 часов — глубокий наркоз; 0,64 % в течение 8 часов — летаргия;
        • изопропиловый спирт: 1,2 % в течение 8 часов — 50 % летальность; 1,2 % в течение 4 часов — наркотический эффект.

        Этиленгликоль очень токсичен при пероральном попадании в организм, поражает ЦНС и почки. Смертельная доза составляет 1,4 г/кг массы тела.

        Читайте также:

          
        • Анатомия для фитнес тренера кратко
          
        • Лиля брик биография кратко
          
        • Литература в период перестройки кратко
          
        • Особенности безработицы в россии кратко
          
        • Лущение почвы это кратко и понятно