Применение линолевой кислоты кратко

Обновлено: 05.07.2024

Формула линолевой кислоты С₁₈Н₃₂О₂ была установлена в 1889 г. профессором А. Н. Реформатским.

Свойства

Линолевая кислота — светло-жёлтая маслянистая жидкость, нерастворимая в воде, но хорошо растворимая во многих органических растворителях. T_пл −11 °C, t_kип 182 °C (532 н/м², или 4 мм рт. ст.), плотность 0,903 г/см³ (20 °C). Содержание в растительных маслах и животных жирах (%): кокосового масла 1,5—2,6; касторового 2,0—3,0; кориандрового 7,0—7,5; горчичного 14,5—20,0; льняного 15,0—30,0; хлопкового 40,0—45,0; кукурузного 43,5—46,9; подсолнечного масла 46,0—60,0; соевого 52,0—65,0; конопляного 56,0—65,0; макового 58,0—65,0 %; говяжьего жира 2,0—5,0; бараньего 3,0—4,0; свиного 3,0—8,0. В натуральных жирах линолевая кислота находится в виде геометрического цис-изомера. Она имеет неразветвлённую цепь углеродных атомов и две изолированные двойные связи, одна из которых расположена между 9-м и 10-м, а вторая между 12-м и 13-м углеродными атомами (9,12-уноктадиеновая кислота). По положению двойной связи эта кислота относится к семейству кислот ω-6. Имея такое строение, линолевая кислота окисляется кислородом воздуха легче, чем олеиновая. [1]

Биохимическое значение

Линолевая кислота вместе с линоленовой кислотой относится к так называемым незаменимым жирным кислотам, необходимым для нормальной жизнедеятельности; в организм человека и животных эти кислоты поступают с пищей, главным образом в виде сложных липидов — триглицеридов и фосфатидов.

Линолевая кислота относится к классу омега-6-ненасыщенных жирных кислот, поэтому организм человека способен синтезировать из неё относящуюся к этому же классу четырежды ненасыщенную арахидоновую жирную кислоту [2] .

В клеточных мембранах человека линолевой кислоты содержится в среднем в 10 раз раз больше, чем омега-3-ненасыщенной α-линоленовой жирной кислоты [источник не указан 196 дней] , что доказывает критическую важность линолевой кислоты и всего класса омега-6-ненасыщенных жирных кислот для нормального функционирования клеточных и субклеточных мембран.

В виде триглицерида линолевая кислота в значительных количествах (до 40—60 %) входит в состав многих растительных масел и животных жиров, например соевого, хлопкового, подсолнечного, льняного, конопляного масел, китового жира.

Что такое линолевая кислота, в чем ее польза для человеческого организма в целом и для кожи в частности — попробуем разобраться в этой статье. Заодно расскажем, насколько важную роль это вещество играет в составе косметических формул.

Эка Инаури Автор

Мария Невская Дерматолог

Что такое линолевая кислота, ее свойства

Человек получает линолевую кислоту через пищу © iStock

В организме человека линолевая кислота присутствует в качестве липида клеточных мембран, то есть выполняет защитную функцию и помогает клеткам адаптироваться к неблагоприятным условиям и выживать даже в непростых ситуациях.

В чем польза линолевой кислоты для организма

Как и все незаменимые жирные кислоты, линолевая необходима для нормального функционирования человеческого организма, для здоровья и долголетия. Вот ее главные достоинства.

Участвует в жировом и липидном обмене

Поступает в организм линолевая кислота с пищей, так же, как арахидоновая — самая активная из класса Omega-6. Присутствует в каждой клетке, особенно необходима печени, мозгу, мышцам.

Способствует защите клеток от воздействия патогенных бактерий и вирусов.

Участвует в жировом обмене

За эту способность линолевую кислоту включают в состав биодобавок для похудения.

Наращивает мышечную массу

Линолевая кислота улучшает обмен веществ и усвояемость белков, за счет чего способствует приросту мышечной массы. Неудивительно, что ее любят и ценят бодибилдеры.

Улучшает состояние кожи, волос, ногтей

Без баланса жирных кислот в организме говорить о красе ногтей, кожи и волос не приходится. Кроме того, линолевая кислота входит в состав гидролипидной пленки, удерживающей влагу и защищающей кожу.

При каких проблемах применяется

Линолевую кислоту можно принимать в виде пищевой добавки © iStock

В составе пищевых добавок линолевую кислоту рекомендуют принимать при определенных показаниях:

сухость кожи, себорея, воспаления, экзема;

заболевания нервной системы;

Недостаток линолевой кислоты

Выявить недостаток линолевой кислоты в организме может только специальный анализ. Однако есть симптомы, которые могут подсказать, что в организме не все ладно с синтезом Omega-6.

Сухость кожи, шелушение. Если в роговом слое мало липидов, нет ничего удивительного в том, что его целостность нарушается и кожа теряет влагу. Ведь линолевая кислота служит цементом, скрепляющим роговые чешуйки.

Акне. Недостаток линолевой кислоты в организме приводит к нарушению процесса отшелушивания и закупорке пор. Воспаление в этом случае вполне закономерно.

Частые простуды и инфекции. Иммунная система дает сбой при нарушении липидного обмена, а линолевая кислота — ее непосредственный участник.

Боли в суставах. Незаменимые жирные кислоты облегчают состояние больных артритом.

Продукты питания, содержащие линолевую кислоту

Растительные масла – основной источник линолевой кислоты © iStock

Содержание линолевой кислоты в продуктах

Продукт (масло, жир)	Линолевая кислота
Сафлоровое масло	79,00%
Масло виноградных косточек	78,00%
Подсолнечное масло	72,00%
Кукурузное	48,00%
Соевое	62,00%
конопляное	55,00%
оливковое	15,00%
горчичное	14,00%
жир птицы	10-20,00%
свиной жир	8–9%
бараний	3–4%
говяжий	2–5%
молочный	2–5,2%

Объем потребления

При потреблении продуктов или пищевых добавок, содержащих незаменимые жирные кислоты, важно соблюдать соотношение между Omega-3 и Omega-6. Идеальный баланс 1:1 соблюдали наши далекие предки. Соотношение, рекомендованное экспертами по питанию с учетом современных реалий, составляет 1:5.

Для здоровья важен правильный баланс жирных кислот Omega-6 и Omega-3 © iStock

Однако на деле показатель Omega-6 достигает 10, а иногда и 20. Причина столь явного перевеса Omega-6 объясняется просто: мы недостаточно потребляем продукты, содержащие Omega-3. Сегодня основными поставщиками жирных кислот выступают растительные масла, а также мясные продукты, но не морская рыба (главный источник Omega-3).

Средняя суточная норма линолевой кислоты для взрослого человека до 50 лет составляет 12 г у женщин и 17 г — у мужчин, что соответствует приблизительно 6-9 чайным ложкам подсолнечного масла. С возрастом эта доза уменьшается.

Ограничения к использованию

В рационе современного человека нет дефицита жирных кислот Omega-6. Он их получает в избытке, поливая салаты растительным маслом и не ограничивая себя в потреблении животных жиров. А вот кислот Omega-3 остро не хватает, особенно жителям тех стран, где мало едят жирную морскую рыбу.

Между тем благополучие организма зависит именно от баланса жирных кислот: преобладание Omega-6 может нанести ему вред и стать причиной хронических воспалительных процессов с далеко идущими и крайне негативными последствиями.

Потребляя продукты, содержащие линолевую и арахидоновую кислоты — растительные масла и животные жиры, — не забывайте балансировать их пищей, богатой кислотами Omega-3. Формула здоровья заключается в правильном соотношении полиненасыщенных жирных кислот в организме.

Обзор средств

В составе косметики, как и в пище, линолевая кислота чаще всего фигурирует в своей естественной биодоступной форме — в виде растительного масла. Косметические средства, богатые Omega-6, как правило, адресуются коже с такими проблемами:

Формулы объединяет задача восстановить или укрепить липидный барьер кожи. Вот лишь несколько средств.

Косметика c линолевой кислотой обладает питательными и смягчающими кожу свойствами

Питательный ночной бальзам для лица с эфирным маслом майорана, Decléor, адресуется сухой и очень сухой коже, восстанавливает ее и укрепляет способность к самозащите. В основе формулы — подсолнечное масло, чрезвычайно богатое Omega-6.

Увлажняющий тоник Ultra Facial Toner, Kiehl's, не имеет спирта в составе, смягчает кожу, в том числе благодаря маслу абрикосовых косточек, содержащего 20% линолевой кислоты.

Кремы с линолевой кислотой укрепляют липидный барьер кожи

Крем-уход для защиты сухой кожи Nutrilogie I, Vichy, восстанавливает защитные функции эпидермиса, стимулируя синтез собственных липидов кожи.

Тройное корректирующее липидовосполняющее средство Triple Lipid Restore 2:4:2, SkinCeuticals, укрепляет защитную функцию кожи, насыщая ее жирными кислотами за счет подсолнечного масла в составе.

Линолевая кислота (цис, цис, -9,12-октадекадиеновая кислота) — одноосновная карбоновая кислота, питательное вещество, относится к незаменимым Омега-6-ненасыщенным жирным кислотам, необходима для нормальной жизнедеятельности организма. Самим организмом не вырабатывается. Представляет собой светло-желтую маслянистую жидкость. Поступает в организм преимущественно с пищей (растительные масла и животные жиры) в виде сложных липидов (триглицеридов и фосфатидов).

Содержится в клеточных мембранах (количество в среднем в 10 раз больше, чем Омега-3), относится к их структурным элементам, критически важна для их функционирования.

В кулинарии используется для производства маргарина и кулинарных масел. В косметологии входит в состав так называемого витамина F, который содержится в восстановительных косметических и дерматологических средствах.

Возможные последствия недостатка:

Сухость кожи.
Различные поражения кожи из-за проникновения через роговой слой токсинов, аллергенов, бактерий (аллергический дерматит, угревая сыпь).
Облысение.
Частые простудные заболевания.
Боли в суставах и мышцах.

Прием линолевой кислоты будет более эффективным в сочетании с достаточным количеством в рационе линоленовой кислоты, эти кислоты усиливают полезные свойства друг друга.

Основания для дополнительного приема в форме БАД (полезные свойства):

Положительно влияет на работу сердца.
Снижает общее количество холестерина.
Нормализует артериальное давление.
Укрепляет иммунитет.
Замедляет старение организма.
Помогает организму адаптироваться к неблагоприятным факторам среды.
Повышает чувствительность к инсулину.
Улучшает когнитивные функции.
Положительно влияет на репродуктивную систему женщин.
Способствует поддержанию трансдермального водного барьера эпидермиса.
Способствует образованию энергии из жиров.
Стимулирует мышечные клетки к росту.

растительные масла (ореховое, подсолнечное, соевое, маковое);
семена и орехи;
мясные продукты;
яйца.

Средняя суточная потребность взрослого человека: женщины — 12 г, мужчины — 17 г.

В состав многих БАДов входит конъюгированная форма ЛК, которая имеет немного измененную формулу. Данная форма принимается для активации липолиза и ускорения метаболизма.

Линолевая кислота (англ. linoleic или linolic acid) — полиненасыщенная незаменимая жирная кислота. Распространённые аббревиатуры и обозначения в разных системах: ЛК (англ. LA), 18:2ω6, 18:2n-6, 18:2Δ9,12.

Линолевая кислота — химическое вещество

Линолевая кислота — одноосновная карбоновая кислота с двумя изолированными двойными связями, то есть являющаяся диеновой кислотой, систематическое наименование 9,12,15-октадекадиеновая кислота, химическая формула соединения CH₃—(CH₂)₄—CH=CH—CH₂—CH=CH—(CH₂)₇—COOH. Линолевая кислота — светло-жёлтая маслянистая жидкость, нерастворимая в воде, но хорошо растворимая во многих органических растворителях. Эмпирическая формула линолевой кислоты — C₁₈H₃₂O₂.

Линолевая кислота относится к семейству омега-6 (ω-6) ненасыщенных жирных кислот, имеющих двойную углерод-углеродную связь в омега-6-позиции, между шестым и седьмым атомами углерода, считая от метилового конца цепи жирной кислоты.

Суточные нормы потребления линолевой кислоты

Подсолнечное масло — основной
источник линолевой кислоты

Минимальная суточная потребность человека в линолевой кислоте составляет 2–6 г, что эквивалентно 10–15 г (2–3 чайные ложки) подсолнечного масла (Котов С.В., Исакова Е.В.).

дети 1-3 года — 7 г
девочки 4-13 лет и мальчики 4-8 лет — 10 г
мальчики 9-13 лет — 12 г
девочки и девушки 14-18 лет — 11 г
мальчики и юноши 14-18 лет — 16 г
женщины 19-50 лет — 12 г
мужчины 19-50 лет — 17 г
женщины старше 50 лет — 11 г
мужчины старше 50 лет — 14 г

Биомедицинское значение линолевой кислоты

Международный коллектив исследователей* проанализировав данные 20 проспективных когортных исследований, проведенных в десяти странах мира, с анализом биомаркеров, взятых в период с 1970 по 2010 год, с общей продолжительностью 366 073 пациенто-лет, установил, что линолевая кислота оказывает долгосрочное положительное влияние на профилактику сахарного диабета 2 типа, а арахидоновая кислота не приводит к неблагоприятным последствиям.

*Wu JHY, Marklund M, Imamura F, et al. Omega-6 fatty acid biomarkers and incident type 2 diabetes: pooled analysis of individual-level data for 39 740 adults from 20 prospective cohort studies. Lancet Diabetes Endocrinol. 2017 Dec;5(12):965-974. doi: 10.1016/S2213-8587(17)30307-8.

Линолевая кислота входит в состав подкожного жира человека (по массе примерно 10-15 % ото всех жирных кислот).

Увеличение линолевой кислоты в рационе не влияет риск смертности от сердечно-сосудистых заболеваний?

В настоящее время широко распространено мнение, что замена животных жиров, в частности сливочного масла, на растительные жиры, богатые линолевой кислотой, уменьшает холестерин в крови, и, как следствие, снижает риск смертности от сердечно-сосудистых заболеваний, в частности, от ишемической болезни сердца. Учёные из США** считают, что в исследование, на котором базируется это утверждение, вкралась ошибка. Действительно, замена животных жиров на растительные, богатые линолевой кислотой, снижает уровень холестерина в сыворотке крови, однако это не влияет на вероятность смертности от сердечно-сосудистых заболеваний.

Дефицит линолевой кислоты и атопический дерматит у детей

При недостатке линолевой кислоты в ацилцерамиды встраивается мононенасыщенная олеиновая кислота, которая не может обеспечить сборку ламеллярных гранул. В роговой слой кожи попадают разрозненные липидные пузырьки, которые располагаются к межклеточном пространстве в виде обрывков липидных мембран. Это приводит к расслаиванию мембран и увеличению проницаемости рогового слоя, что быстро приводит к проникновению через роговой слой токсинов, аллергенов, бактерий. Количественной мерой, отражающей повреждение липидных структур рогового слоя эпидермиса, а в том числе и дефицита ацилцерамидов, является величина трансэпидермальной потери воды (Transepidermal Water Loss – TEWL). Повышение TEWL наблюдается в острой стадии атопического дерматита, симптомом которой является сухость кожи. Установлено, что сухость кожи, сопровождаемая трансэпидермальной потерей воды, ведет к повышенной системной абсорбции топических глюкокортикостероидов.

При замене линолевой кислоты на более насыщенную олеиновую кислоту нарушается не только проницаемость, но и нормальная дифференцировка кератиноцитов. Наблюдается утолщение и быстрое слущивание эпидермиса – гиперкератоз. Наиболее серьезные нарушения при дефиците линолевой кислоты связаны с нарушением в обмене простагландинов, которые являются регуляторами, в том числе и местного, иммунитета (Казначеева Л.Ф. и др.).

Продукты, содержащие линолевую кислоту

Линолевая кислота в женском молоке

в молозиве — 7,1-8,3%
в переходном молоке — 8,6-9,0%
в зрелом молоке — 6,9%

Общая информация

У линолевой кислоты имеются противопоказания, побочные действия и особенности применения, при употреблении в целях оздоровления необходима консультация со специалистом.

Читайте также: