Применение кетонов в медицине кратко
Обновлено: 06.07.2024
Кетоновые тела – эндогенные метаболиты, синтезирующиеся в печени в условиях длительного голодания, нехватки инсулина или интенсивной физической нагрузки, т.е. синтез кетонов является универсальной реакцией организма на стресс. Их избыточное количество вызывает кетоацидоз у пациентов с декомпенсированным сахарным диабетом 1 типа. Исследования показали, что кетоны являются эффективным метаболическим субстратом для миокарда в условиях ишемии: для синтеза 1 молекулы АТФ из кетонов нужно меньше кислорода, чем из глюкозы. Показано, что у пациентов с ХСН активизируется катаболизм кетоновых тел. Показано, что такая активизация (подтверждаемая повышением концентрации ацетона в выдыхаемом воздухе) демонстрирует корреляцию с лучшим прогнозом пациентов. Более того, многие исследователи выдвигают гипотезу, что улучшение прогноза у пациентов с ХСН на фоне приема ингибиторов натрий-глюкозного котранспортера 2-го типа (SGLT2), может быть обусловлено, в том числе, стимуляцией липолиза и некоторым повышением концентрации кетонов в крови на фоне приема этих препаратов.
Кроме того, продемонстрированы многочисленные плейотропные эффекты кетонов в отношении сердечно-сосудистой системы. Так, показано, что кетоны оптимизируют работу митохондрий, уменьшают выраженность оксидативного стресса, эндотелиальной дисфункции. Есть работы, указывающие на благоприятное влияние кетонов на ремоделирование миокарда, а также на такие факторы риска развития ССЗ, как уровень АД, глюкозы, триглицеридов, массу тела.
Доступными методами искусственного повышения концентрации кетонов в крови (помимо применения ингибиторов SGLT2) является как кетодиета, так и использование целого ряда препаратов: 1,3 – бутанедиола, среднецепочечных жирных кислот, кетоновых солей и эфиров. Кетоногенная диета предполагает употребление в пищу продуктов, бедных углеводами и богатых жирами, и достаточно часто применяется для снижения массы тела. Многие пациенты не могут длительно придерживаться такого режима питания из-за расстройств пищеварения на его фоне. Кроме того, накапливаются данные, что такая диета может увеличивать смертность (в том числе, за счет увеличения потребления животного белка и снижения потребления полезных для ССЗ продуктов растительного происхождения). Прочие методы повышение концентрации кетонов в крови имеют определенные ограничения и побочные эффекты, недостаточно хорошо исследованы, поэтому на данном этапе не могут быть рекомендованы к применению в клинической практике. Однако данное направление представляется перспективным для дальнейшего изучения.
Наконец, выведение кетонов из организма человека обычно связано с низким уровнем сахара (в случаях диабета и / или чрезмерного голодания), что может вызвать серьезные проблемы со здоровьем у пациента.
- 1 Общая формула кетонов
- 2 типа кетонов
- 2.1 Согласно структуре вашей сети
- 2.2 По симметрии его радикалов
- 2.3 По насыщенности его радикалами
- 2.4 Дицетоны
- 3.1 Точка кипения
- 3.2 Растворимость
- 3.3 Кислотность
- 3.4 Реакционная способность
- 7,1 бутанон (C4H8O)
- 7,2 циклогексанона (C6H10O)
- 7.3 Тестостерон (C19H22O2)
- 7,4 Прогестерон (C21H30O2)
Общая формула кетонов
Кетоны представляют собой карбонильные соединения, в которых эта группа связана с двумя углеводородными группами; это могут быть алкильные группы, бензольные кольцевые группы или оба.
Кетон может быть просто представлен как R- (C = O) -R ', где R и R' представляют собой любые две углеводородные цепи (алканы, алкены, алкины, циклоалканы, производные бензола и другие). Там нет кетонов с водородом, присоединенным к карбонильной группе.
Существует множество методов получения кетонов в промышленных и лабораторных условиях; Кроме того, важно отметить, что кетоны могут синтезироваться различными организмами, включая человека.
В промышленности наиболее распространенный метод синтеза кетонов включает окисление углеводородов, как правило, с использованием воздуха. В небольших масштабах кетоны обычно получают путем окисления вторичных спиртов, что дает в качестве продуктов кетон и воду..
Помимо этих наиболее распространенных методов, кетоны можно синтезировать с помощью алкенов, алкинов, солей азотных соединений, сложных эфиров и многих других соединений, что облегчает их получение..
Типы кетонов
Существует несколько классификаций кетонов, зависящих в основном от заместителей в их цепях R. Ниже приведены наиболее распространенные классификации для этих веществ:
По структуре вашей сети
В этом случае кетон классифицируется по способу структурирования его цепи: алифатическими кетонами являются те, которые имеют два радикала R и R ', которые имеют форму алкильных радикалов (алканы, алкены, алкины и циклоалканы).
Со своей стороны, ароматические соединения - это те, которые образуют производные бензола, оставаясь при этом кетонами. Наконец, смешанные кетоны - это те, которые имеют R алкильный радикал и R 'арильный радикал или наоборот.
По симметрии его радикалов
В этом случае изучаются радикалы R и R 'заместителей карбонильной группы; когда они равны (идентичны), кетон называется симметричным; но когда они разные (как и большинство кетонов), это называется асимметричным.
По насыщенности его радикалами
Кетоны также могут быть классифицированы в соответствии с насыщенностью их углеродных цепей; Если они находятся в форме алканов, кетон называется насыщенным кетоном. Напротив, если цепочки находятся в виде алкенов или алкинов, кетон называется ненасыщенным кетоном..
дикетонов
Это отдельный класс кетонов, так как цепи этого кетона имеют две карбонильные группы в своей структуре. Некоторые из этих кетонов имеют уникальные характеристики, такие как более длинная длина связи между атомами углерода.
Например, дикетоны, полученные из циклогексана, известны как хиноны, которых всего два: орто-бензохинон и пара-бензохинон.
Физико-химические свойства кетонов
Кетоны, как и большинство альдегидов, представляют собой жидкие молекулы и обладают рядом физических и химических свойств, которые варьируются в зависимости от длины их цепей. Его свойства описаны ниже:
Точка кипения
Кетоны обладают высокой летучестью, высокой полярностью и не могут отдавать водороды для водородных связей (они не имеют атомов водорода, связанных с их карбонильной группой), поэтому они имеют более высокие точки кипения, чем алкены и простые эфиры, но ниже, чем те спирты с одинаковой молекулярной массой.
Температура кипения кетона увеличивается с увеличением размера молекулы. Это связано с вмешательством ван-дер-ваальсовых сил и диполь-дипольных сил, которые требуют большего количества энергии для разделения атомов и электронов, привлеченных к молекуле..
растворимость
Растворимость кетонов оказывает сильное влияние частично на способность этих молекул принимать водород в своем атоме кислорода и, таким образом, образовывать водородную связь с водой. Кроме того, между кетонами и водой образуются притягивающие, рассеивающие и диполь-дипольные силы, которые усиливают их растворимый эффект..
Кетоны теряют растворимость по мере увеличения их молекулы, так как они начинают требовать больше энергии для растворения в воде. Они также растворимы в органических соединениях.
кислотность
Благодаря своей карбонильной группе кетоны имеют кислотную природу; это происходит из-за резонансной стабилизационной способности этой функциональной группы, которая может переносить протоны из своей двойной связи с образованием сопряженного основания, называемого енолом.
реактивность
Кетоны являются частью большого количества органических реакций; это происходит из-за чувствительности его карбонильного углерода к нуклеофильному присоединению, в дополнение к полярности этого.
Как указано выше, высокая реакционная способность кетонов делает их признанным промежуточным продуктом, который служит основой для синтеза других соединений..
номенклатура
Кетоны названы в соответствии с приоритетом или важностью карбонильной группы во всей молекуле, поэтому, когда у вас есть молекула, управляемая карбонильной группой, кетон назван путем добавления суффикса "-one" к названию углеводорода..
Самая длинная цепь с карбонильной группой берется в качестве главной цепи, а затем молекула называется. Если карбонильная группа не имеет приоритета над другими функциональными группами молекулы, то она идентифицируется как "-oxo".
Для более сложных кетонов положение функциональной группы может быть идентифицировано числом, а в случае дикетонов (кетонов с двумя одинаковыми заместителями R и R ') указывается молекула с суффиксом "-дион"..
![]()
Разница между альдегидами и кетонами
Самое большое различие между альдегидами и кетонами заключается в наличии атома водорода, присоединенного к карбонильной группе в альдегидах.
Этот атом оказывает важное влияние, когда речь идет о вовлечении молекулы в реакцию окисления: альдегид образует карбоновую кислоту или соль карбоновой кислоты, в зависимости от того, происходит ли окисление в кислотных или основных условиях..
Напротив, кетон не имеет этого водорода, поэтому минимальные шаги, необходимые для окисления, не происходят.
Существуют методы окисления кетона (с окислителями, намного более сильными, чем обычно используемые), но они разбивают молекулу кетона, разделяя ее сначала на две или более частей..
Промышленное и повседневное использование
В промышленности кетоны часто встречаются в парфюмерии и красках, выполняя роль стабилизаторов и консервантов, которые препятствуют разложению других компонентов смеси; они также имеют широкий спектр применения в качестве растворителей в тех отраслях, которые производят взрывчатые вещества, краски и текстиль в дополнение к фармацевтическим препаратам..
Ацетон (самый маленький и самый простой кетон) является растворителем, признанным во всем мире, и используется в качестве растворителя и растворителя..
В природе кетоны могут появляться в виде сахаров, называемых кетозами. Кетозы - это моносахариды, которые содержат один кетон на молекулу. Самая известная кетоза - фруктоза, сахар, содержащийся во фруктах и меде..
Биосинтез жирных кислот, который происходит в цитоплазме клеток животных, также происходит под действием кетонов. Наконец, как уже упоминалось выше, может наблюдаться повышение кетонов в крови после голодания или в случаях диабета..
Примеры кетонов
Бутанон (C4H8O)
Также известная как MEK (или MEC), эта жидкость производится в промышленных масштабах и используется в качестве растворителя..
Циклогексанон (С6H10O)
Произведенный в больших масштабах, этот кетон используется в качестве предшественника синтетического нейлонового материала..
Тестостерон (С19H22О2)
Это основной гормон мужского пола и анаболический стероид, встречающийся у большинства позвоночных..
Прогестерон (С21H30О2)
Эндогенные стероиды и половые гормоны, участвующие в менструальном цикле, беременности и эмбриогенезе у людей и других видов.
![Нужно проверить кетоны в крови? Делаем замеры не выходя из дома!]()
Каждый диабетик знает, что кетоны - не к добру. Врачи пугают кетоацидозом, а справочники советуют измерять кетоны в моче после каждой гипергликемии. Наверняка у каждого дома найдётся баночка таких тест-полосок, заброшенная в дальний угол и благополучно забытая. Спросите себя - измеряю ли я кетоны после каждого высокого сахара?
Если ваш ответ отрицательный, возможно, вы просто не понимаете, зачем это делать и каковы последствия. Давайте разберёмся и вспомним, как кетоны влияют на организм, чем опасен кетоацидоз, и какие есть способы измерения кетонов.
Типы кетонов
Выделяют два типа кетонов - голодные и диабетические. Это одно и то же химическое соединение, но причина формирования разная, а именно от этих причин зависят ваши дальнейшие действия.
Диабетические кетоны выделяются при инсулиновой недостаточности - когда сахар крови повышается от недостатка инсулина на еду, от пропущенного укола или от неисправностей инсулиновой помпы.
Что делать? При обнаружении кетонов после высокого сахара достаточно поставить подколку - инсулин блокирует дальнейшую выработку кетонов и снижает сахар. Традиционно врачи также советуют пить много воды, чтобы кетоны, которые успели выработаться, быстрее покинули организм с мочой.
Голодные кетоны выделяются даже у здоровых людей при длительном голодании. Организму неоткуда брать энергию, глюкоза с едой не поступает, и тело начинает расщеплять запасы жира и выделять кетоны.
Именно оттого, что при голодании начинают выбрасываться кетоны, диабетикам рекомендовано есть 3-6 раз в день, не доводя организм до сильного голода.
Что делать? Решение простое - не пропускать приёмы пищи и перекусывать перед сном, если голодные кетоны обнаруживаются утром.
Чем опасны кетоны?
- Кетоны вызывают усталость и раздражительность, даже если вы только что отдохнули;
- В высокой концентрации они вызывают тошноту и даже рвоту, боли в животе;
- Нарушают работу сердечно-сосудистой системы - понижают давление и вызывают тахикардию.
Плохое самочувствие при высоком сахаре крови - вина именно кетонов, а не высокого сахара как такового. Чем выше показатель, тем хуже вы себя чувствуете.
Кетоацидоз - критическое состояние, при котором уровень глюкозы и кетонов в крови сильно превышает норму (выше 3,0 ммоль/л). Высокие показатели при этом очень тяжело сбить. За страшным словом кетоацидоз стоят следующие симптомы и последствия:
- обезвоживание;
- рвота;
- потеря сознания;
- развитие кетоацидотической комы (в очень редких случаях - смерть).
При кетоацидозе необходимо срочно обратиться к врачу! В таком состоянии вам будет очень тяжело вернуться к норме самостоятельно. Необходимы внутривенные капельницы для восполнения жидкости в организме и ввод вспомогательных препаратов помимо инсулина.
В каких ситуациях измерять кетоны?
- Сахар невысокий, но вы чувствуете себя плохо;
- Сахар крови более 2-3 часов держался на уровне 14 ммоль/л и выше;
- Вы долго не ели (дольше 5-6 часов);
- При беременности (у 30% испытуемых обнаруживаются кетоны в утренней моче);
- Сахар высокий, но вы нормально себя чувствуете.
В последнем случае гипергликемия может быть вызвана обезвоживанием. Анализ на кетоны будет отрицательным, а подколка инсулина на текущий уровень сахара вызовет гипогликемию.
Сначала попейте воды и повторно измерьте сахар через 20-30 минут - скорее всего, он упадёт на несколько единиц. После этого можно подкалывать инсулин не боясь "уйти в гипо".
Как измерять кетоны?
Существует два способа измерения: в моче и в крови.
Определение кетонов в моче знакомо многим. Это быстро, дёшево и доступно. Мы советуем всегда иметь тест-полоски для мочи под рукой. Это могут быть полоски Урикет, Кетоглюк, Кетофан. У такого способа есть ряд недостатков, которые нужно учитывать:
- Анализ мочи менее точен, поскольку на него может влиять приём лекарств, витамина С, и даже питание;
- В мочу кетоны выбрасываются только через 3-4 часа после того, как они появляются в организме;
- Кетоны могут присутствовать в моче до 2 суток после того, как они перестали вырабатываться;
- Невозможно определить, когда именно образовались кетоны.
Способ измерения : опустить тест-полоску с индикатором в мочу на несколько секунд, подождать 30-60 секунд (зависит от бренда), сравнить цвет индикатора со шкалой на тубе. Чем темнее индикатор, тем выше концентрация кетонов в моче.
Определение кетонов в крови - относительно новый способ для домашнего использования. В России вы найдёте глюкометр FreeStyle Optium, с которым можно измерять и глюкозу, и кетоны крови.
- Анализ крови позволяет определить высокий уровень кетонов без задержек;
- В крови измеряется уровень бетагидроксибутирата - кетона, который вырабатывается именно когда организм теряет способность усваивать глюкозу. Анализ мочи может даже не показать уровень этого типа кетонов;
- Вы получаете точные показания (до 0,1 м/моль), чего невозможно добиться с полосками для мочи.
Способ измерения : вставить тест-полоску в глюкометр или считыватель из набора FreeStyle Libre, проколоть палец, поднести каплю крови. В течение нескольких секунд прибор покажет результат.
Как бороться с кетонами и кетоацидозом?
Первое, что необходимо сделать, если вы подтвердили наличие кетонов в организме - поставить подколку. Инсулин блокирует выработку новых кетонов.
Далее нужно восполнить запас воды. Кетоны способствуют повышенному выделению мочи. Чтобы избежать обезвоживания, пейте много любой жидкости, которая не содержит углеводы.
Обязательно установите причину появления кетонов, чтобы предотвратить их образование в будущем. Тут вам поможет дневник самоконтроля, чтобы было проще выявить закономерности.
И как мы писали выше, если уровень кетонов превышает 3,0 ммоль/л, обратитесь к врачу - позвоните в скорую и опишите ситуацию, либо обратитесь в доврачебный кабинет поликлиники по прописке, если вы в состоянии это сделать.
Системы FreeStyle для измерения кетонов крови
Диабетику полезно иметь под рукой средства для измерения кетонов, будь-то старые добрые тест-полоски для мочи (российские Кетоглюк, Урикет, чешские KetoPhan) или система для измерения кетонов в крови. Последнее - это более дорогой, но более современный способ. Если вы готовы потратить чуть больше на диагностику своих состояний, воспользуйтесь благами технологического прогресса :)
Единственная на сегодняшний день система в России, которая позволяет измерять кетоны крови дома, это FreeStyle Optium. К глюкометру докупаются обычные тест-полоски для измерения глюкозы и отдельные полоски для измерения кетонов. Процедура измерения та же, что для анализа сахара крови.
Если вы носите систему мониторинга глюкозы FreeStyle Libre, то эти тест-полоски подходят и для считывателя! Пользуйтесь им как глюкометром и проверяйте кетоны.
Современный мир позволяет контролировать диабет и понимать его как никогда раньше. Каждый из нас эксперт, при этом всегда нужно продолжать учиться управлять своим диабетом. Надеемся, что наша статья открыла для вас что-то новое или помогла закрепить старое.
![]()
Кетоны — это органические вещества, в молекулах которых карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами.
Среди других карбонильных соединений наличие в кетонах именно двух атомов углерода, непосредственно связанных с карбонильной группой, отличает их от карбоновых кислот и их производных, а также альдегидов.
Содержание
Физические свойства
Кетоны — летучие жидкости или легкоплавкие твёрдые вещества, низшие представители хорошо растворимы в воде и смешиваются с органическими растворителями, некоторые (ацетон) смешиваются с водой в любых отношениях. Невозможность образования межмолекулярных водородных связей обуславливает несколько бо́льшую их летучесть, чем у спиртов и карбоновых кислот с той же молекулярной массой.
Методы синтеза
- Ароматические кетоны могут быть получены по реакции Фриделя-Крафтса.
- Гидролизом кетиминов.
- Из третичных пероксоэфиров перегруппировкой Криге.
- Кислотным гидролизом виц-диолов.
- Окислением вторичных спиртов.
- Циклокетоны можно получить циклизацией Ружички.
Химические свойства
Существует три основных типа реакций кетонов.
Первый связан с нуклеофильной атакой по атому углерода карбонильной группы. Например, взаимодействие кетонов с цианид-анионом или металлорганическими соединениями. К этому же типу (нуклеофильного присоединения) относится взаимодействие карбонильной группы со спиртами, приводящее к ацеталям и полуацеталям.
Взаимодействие со спиртами:
C2H5—C(O)—C2H5 + C2H5MgI → (C2H5)3—COMgI → (C2H5)3—COH, третичный спирт. Реакции с альдегидами, и особенно с метаналем идут заметно активнее, при этом с альдегидами образуются вторичные спирты, а с метаналем — первичные.
Также кетоны реагируют с азотистыми основаниями, например, с аммиаком и первичными аминами с образованием иминов:
Второй тип реакций — депротонирование бета-углеродного атома, по отношению к карбонильной группе. Образующийся карбанион стабилизирован за счёт сопряжения с карбонильной группой, лёгкость удаления протона возрастает, поэтому карбонильные соединения являются сравнительно сильными С—Н кислотами.
Третий — координация электрофилов по неподелённой паре атома кислорода, например, таких кислот Льюиса, как AlCl3.
К отдельному типу реакций можно отнести восстановление кетонов — восстановление по Лейкарту с выходами близкими к количественным.
Важнейшие кетоны
Название Формула Температура плавления Температура кипения Диметилкетон CH3COCH3 −95 °C 56,1 °C Метилэтилкетон CH3CH2COCH3 −86 °C 80 °C Диэтилкетон CH3CH2COCH2CH3 −40 °C 102 °C Ацетофенон 19 °C 202 °C Бензофенон 47.9 °C 305.4 °C Циклогексанон −16.4 °C 155.65 °C Диацетил CH3COCOCH3 −3 °C 88 °C Ацетилацетон CH3COCH2COCH3 −23 °C 140 °C Парабензохинон 115 °C — Биологическое действие
Токсичны. Обладают раздражающим и местным действием, проникают через кожу, особенно хорошо ненасыщенные алифатические. Отдельные вещества обладают канцерогенным и мутагенным эффектом. Галогенпроизводные кетонов вызывают сильное раздражение слизистых оболочек и ожоги при контакте с кожей. Алициклические кетоны обладают наркотическим действием.
Литература
- Общая токсикология / под ред. А. О. Лойта. Спб.: ЭЛБИ-СПб., 2006
Wikimedia Foundation . 2010 .
Полезное
Смотреть что такое "Кетоны" в других словарях:
КЕТОНЫ — КЕТОНЫ, органические соединения, содержащие карбонильную группу (С=О), присоединенную к двум углеводородным группировкам. Кетоны жидкости или низкоплавкие твердые тела. Например, пропанон (ацетон, СН3СОСН3) и бутанон (метилэтил кетон, СН3СОС2Н5) … Научно-технический энциклопедический словарь
КЕТОНЫ — RCOR?, органические соединения, содержащие карбонильную группу С=О, связанную с двумя (одинаковыми или разными) углеводородными радикалами R и R?. Получаются окислением вторичных спиртов и др. методами. Кетоны полупродукты в органическом синтезе … Большой Энциклопедический словарь
КЕТОНЫ — КЕТОНЫ, R . CO. R, продукты окисления вторичных спиртов, R CH (OH)R"(R , R" радикалы, остатки углеводородов) (см. Ал коголи). К. представляют соединения двух радикалов с карбонильной группой СО. При одинаковых радикалах получаются п р о … Большая медицинская энциклопедия
КЕТОНЫ — класс органических соединений, содержащих карбонильную группу >С=0 в сочетании с двумя органическими радикалами R. Общая формула кетонов: R СО R. Низшие представители К. жидкости, растворимые в воде, высшие твёрдые вещества, в воде не растворимые … Большая политехническая энциклопедия
кетоны — RCOR , органические соединения, содержащие карбонильную группу , связанную с двумя (одинаковыми или разными) углеводородными радикалами R и R . Получают окислением вторичных спиртов и другими методами. Кетоны полупродукты в органическом синтезе … Энциклопедический словарь
кетоны — класс органических соединений, содержащих карбонильную группу, связанную с двумя углеводородными радикалами; широко примен. в промышленности как растворители и для синтеза различных продуктов. Новый словарь иностранных слов. by EdwART, , 2009.… … Словарь иностранных слов русского языка
Кетоны — класс органических соединений, характеризующийся присутствием одной или нескольких двухэквивалентных карбонильных групп CO, по числу которых отличают моно , ди и т. д. К. В монокетонах отличают К. с двумя одноэквивалентными предельными и… … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона
КЕТОНЫ — карбонильные соед., в к рых группа С=О связана с двумя атомами С. По номенклатуре ИЮПАК, назв. К. образуют путем присоединения к назв. соответствующих углеводородов суффикса он или к назв. радикалов, связанных с кетогруппой С=О, слова кетон ; при … Химическая энциклопедия
кетоны — класс органических соединений, содержащих карбонильную группу, соединенную с двумя атомами углерода; к К. относится ряд биологически активных веществ стероидные гормоны, кетоновые тела и др … Большой медицинский словарь
Кетоны — класс органических соединений, содержащих карбонильную группу 3СОСН3, ароматического ряда бензофенон С6Н5СОС6Н5. В отличие от приведённых симметричных, существуют и несимметричные (смешанные) К., содержащие разные радикалы R и R’,… … Большая советская энциклопедия
Читайте также:
