Применение фенола в медицине кратко

Обновлено: 04.07.2024

Характеристика и физические свойства фенола и резорцина, их воздействие на организм и применение в медицине и фармации. Специфика и использование пирокатехина, флороглюцин и гидрохинона, Возможные последствия интоксикации химическими веществами.

Рубрика	Химия
Вид	реферат
Язык	русский
Дата добавления	16.04.2015
Размер файла	79,6 K

Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.

ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

1.1 Физические свойства

1.2 Воздействие на организм человека

1.3 Применение в медицине и фармации

2.1 Физические свойства

2.2 Воздействие на организм человека

2.3 Применение в медицине и фармации

3.1 Физические свойства

3.2 Воздействие на организм человека

3.3 Применение в медицине и фармации

4.1 Физические свойства

4.2 Воздействие на организм человека

4.3 Применение в медицине и фармации

5.1 Физические свойства

5.2 Применение в медицине и фармации

Фенолы - органические вещества, молекулы которых содержат радикал фенил, связанный с одной или несколькими гидроксигруппами.

Фенолы - бесцветные кристаллические вещества с невысокой температурой плавления и характерным запахом. Фенолы малорастворимы в холодной воде, хорошо растворяются в органических растворителях, токсичны, при хранении на воздухе постепенно темнеют в результате окисления.

1. Фенол

1.1 Физические свойства фенола

2) Относительная молекулярная масса: 94,11 а. е. м.;

3) Температура плавления: 40,5 °C;

4) Температура кипения: 181,7 °C;

5) Плотность: 1,07 г/см 3 .

Фенол - химическое вещество органического происхождения, принадлежит к группе ароматических углеводородов.

Фенол - бесцветная кристаллическая масса. Под действием воздуха постепенно приобретает розовый оттенок. Легко растворяется в воде, эфире, спирте и жирных маслах.

Фенол ядовит. Пыль и раствор фенола раздражают слизистые оболочки глаз, дыхательных путей, кожу. Обладает слабокислотными свойствами, при действии щелочей образует соли -- феноляты. При действии брома образуется трибромфенол, который используют для получения антисептика -- ксероформа. Бензольное ядро и ОН-группа, объединенные в молекуле фенола, влияют друг на друга, существенно повышая реакционную способность друг друга. Особое значение имеют реакции конденсации фенолов с альдегидами и кетонами в результате которых получаются полимерные продукты.

1.2 Воздействие на организм человека

Фенол наносит непоправимый ущерб здоровью многих жизненно важных органов человека. Попав внутрь через дыхательные пути, раздражает носоглотку, оставляет ожоги, которые могут перерасти в отёк лёгких.

Если раствор фенола случайно попал на кожу, на ней мгновенно образуются химические ожоги, затем - язвы. Фенольный ожог 25% площади тела наверняка приведёт к летальному исходу. Поступление этого ядовитого соединения в организм через желудочно-кишечный тракт (с водой) затрудняет движение, грозит кровотечениями, атрофией мышц, язвенной болезнью. Несмотря на то, что фенол выводится из организма довольно быстро (за 24 часа), он успевает значительно повредить здоровью и оставить последствия на долгие годы.

Среди серьёзнейших последствий интоксикации фенолом - бесплодие, сердечная недостаточность и рак.

1.3 Применение в медицине и фармации

Среди антисептических средств, широко применяемых в современной медицине, фенол занимает значимое место. Его растворы оказывают хорошее бактерицидное действие по отношению к микроорганизмам (вегетативной форме) и грибам. Слабое влияние они оказывают на споры микроорганизмов. Взаимодействуя с белком клеток микроорганизмов, фенол вызывает его денатурацию, повышает проницаемость мембран клеток, оказывает воздействие на окислительные процессы в клетке. Бактерицидный эффект при повышении температуры и в кислой среде усиливается.

Чаще всего применяют данное вещество в форме 3-5% раствора для дезинфицирования различных поверхностей. Фенол можно применять в домашнем обиходе для дезинфекции предметов, вещей, полов. Этим веществом нельзя обрабатывать лаковую мебель. В медицинских учреждениях его используют для обработки предметов больничного обихода, белья, инструментов. Применение фенола в виде мыльно-карболового раствора позволяет обрабатывать большие площади общественных помещений. Также часто применяют фенольно-скипидарные, фенольно-керосиновые и иные смеси.

Широко его применяют и в фармацевтической практике. Так 0,5-0,1% фенол используют для консервирования свечей, лекарственных средств, сывороток и других препаратов. Применение в медицине фенола возможно при некоторых серьезных кожных заболеваниях (остиофолликулит, сикоз, фолликулит, импетиго стрептококковое), при кондиломах генитальных и при острых воспалениях среднего уха. На слизистые оболочки и кожу фенол оказывает прижигающее и раздражающее действие. Препарат легко всасывается и в высоких дозах способен вызывать такие токсические явления, как слабость, головокружение, коллапс, расстройства дыхания. Его не следует применять при распространенных заболеваниях слизистых и кожи. При использовании данного вещества не стоит забывать о том, что оно легко адсорбируется со всеми пищевыми продуктами.

Применение фенола возможно еще в следующих формах:

а) Фенол чистый жидкий, состоящий из смеси 100 частей расплавленной кислоты карбоновой и 10 частей воды. Представляет собой розоватую или бесцветную маслянистую жидкость;

б) 3 и 5% раствор кислоты карбоновой в глицерине;

в) 2% феноловая мазь;

2. Резорцин

2.1 Физические свойства

Резорцин - мета-дигидроксибензол. Бесцветные кристаллы, до 70,8°C существуют в а-модификации, выше в р-модификации. При неправильном хранении резорцин из-за легкой окисляемости становится розовато-оранжевым. фенол резорцин пирокатехин флороглюцин

Может самовоспламениться при температуре 608°C. Плавится при температуре 109-110°C. Вспыхивает при температуре 127°C. Начинает закипать при температуре 280,8°C. Легко растворим в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, воде, труднорастворим в СНСl₃, CS₂, бензоле (в 100 г 2,2 г при 20 °C, 14,1 г при 60 °C).

С пикриновой кислотой дает пикрат. При действии азотной кислоты на резорцин образуется резазурин.

Цветная реакция на резорцин - при взаимодействии с железом хлористым появляется темно-фиолетовое окрашивание, переходящее в черное.

2.2 Воздействие на организм человека

Пары и пыль резорцина способны раздражать кожу, слизистую оболочку глаз, а также дыхательных органов. Попадая в лёгкие, провоцируют временный и хронический кашель. Обладает специфическим запахом.

2.3 Применение в медицине и фармации

Резорцин -- прижигающее и дезинфицирующее средство. Используется в слабых концентрациях (0,25-2%) в составе примочек и мазей как кератопластическое (эпителизирующее, заживляющее) средство, назначается на мокнущие очаги поражения как вяжущее, противовоспалительное средство, стимулирует регенеративные процессы, оказывает антисептическое действие.

Более высокие концентрации резорцина (5-10% мази) обладают специфическими кератолитическими (способствующими отторжению рогового слоя) и прижигающими свойствами -- они высушивают роговой слой, который приобретает вид пергамента, после чего легко снимается.

30-50% концентрации резорцина обладают выраженным прижигающим действием.

Показания к применению:

а) Резорцин назначают наружно при заболеваниях кожи -- кожный зуд, экземы, сикоз, себорея, грибковые заболевания кожи, для прижигания кондилом;

б) Применяется резорцин также при угрях и веснушках, при алопеции -- как раздражающее средство;

в) Резорцин входит в состав комбинированного препарата Фукорцин, применяемого для лечения грибковых заболеваний, некоторых заболеваний кожи и как антисептическое средство.

3. Пирокатехин

3.1 Физические свойства

По внешнему виды пирокатехин представляет собой кристаллическое вещество без цвета, которое имеет тенденцию на открытом свету окрашиваться в коричневый цвет.

Температура плавления 104,8°С, Температура кипения 245°С; 170°С при 13,3 кПа. Давление паров 1,33 кПа при 104,3°С. Растворимость в воде 8,5% при 20єС.

Пирокатехин хорошо растворяется в таких веществах, как диэтиловый эфир, ацетон, этанол, вода, пиридин, значительно хуже его растворяет бензол, хлороформ и другие жидкости. Общая принадлежность к группе фенолов определила зависимость свойств именно от этой общей категории. Это свойство определило многие практические показатели и химические реакции, характерные для пирокатехина.

Внешний вид водного раствора на воздухе очень быстро подвергается окислению и изменяет цвет до зеленого, а потом и черного.

3.2 Воздействие на организм человека

Пирокатехин - аллерген, вызывает профессиональные заболевания кожи. Есть экспериментальные данные о возможности мутагенного и канцерогенного действия. Аналогично другим фенолам возбуждает центры продолговатого мозга, появляется диспноетическое дыхание, повышается кровяное давление, при передозировке - судороги и паралич центральной нервной системы. Ядовитость стала основанием отказа от активного применения пирокатехина в медицине.

3.3 Применение в медицине и фармации

Использование пирокатехина обосновано его базовыми свойствами. В химической промышленности и сопутствующих отраслях пирокатехин используется в качестве исходного сырья, производят из него гваякол, вератрол и другие эфиры. При помощи пирокатехина был освоен синтетический метод получения некоторых разновидностей катехоламина со нейротрасмиттерными и гормональными свойствами, таких как адреналин, эпинефрин, норэпинефрин, допамин. В области фотографии пирокатехин используется в качестве проявителя, в фармакологии - для синтезирования папаверина.

4. Гидрохинон

4.1 Физические свойства

1) Температура кипения: 287°C;

2) Температура плавления: 172°C;

3) Относительная плотность (вода = 1): 1,3;

4) Растворимость в воде, г/100 мл при 15°C: 5,9;

5) Давление паров, Па при 20°C: 0,12;

6) Относительная плотность пара (воздух = 1): 3.8;

7) Относительная плотность смеси пар/воздух при 20°C (воздух = 1): 1;

8) Температура вспышки: 165°C;

9) Температура самовоспламенения: 515°C.

4.2 Воздействие на организм человека

Главным негативным воздействием этого химического вещества на организм человека - уменьшение выработки меланина (пигмента) в коже и волосяном покрове. Одновременно он воздействует на глубокие слои кожи, в результате ультрафиолетового облучения и собственного канцерогенного воздействия приводит к увеличению риска развития рака кожи. Гидрохинон при попадании в организм человека взаимодействует с гемоглобином крови, образуя сильный окислитель - n-бензохинон. Несмотря на то, что данное вещество запрещено в Европе использовать в косметологии, все же на территории некоторых западных стран и СНГ встречается в продаже средств личной гигиены американского производства. В США допустимая норма до 2 % гидрохинона считается безопасной и разрешается к применению.

Гидрохинон как канцероген (иммунотоксикант) негативно влияет на развитие плода во время беременности, а также на эндокринную и нервную системы, работу некоторых органов.

При чрезмерном использовании продуктов с содержанием гидрохинона - отбеливающие крема, мази - возможно развитие охроноза, кожного заболевания, при которой кожа приобретает серовато-коричневый цвет и покрывается пигментными пятнами.

4.3 Применение в медицине и фармации

В косметических препаратах ранее использовался как компонент для отбеливания кожи, но в последние годы практически всюду запрещён из-за высокой опасности для кожи. В качестве ингибитора реакции свободнорадикальной полимеризации метилметакрилата входит в состав стоматологических композиционных материалов химического отверждения.

5. Флороглюцин

5.1 Физические свойства

Флороглюцин - бесцветные пластинчатые кристаллы. Молекулярная масса: 126,12 а.е.м. Температура плавления: 219°C. Плотность: 1,46 (20°C, г/см 3 ).

Растворимость (в г/100 г или характеристика):

1) бензол: хорошо растворим;

4) диэтиловый эфир: легко растворим;

5) пиридин: хорошо растворим;

6) этанол: легко растворим.

5.2 Применение в медицине и фармации

Фенолы -- органические соединения ароматического ряда, в молекулах которых гидроксильные группы связаны с атомами углерода ароматического кольца. По числу ОН-групп различают:

а) одноатомные фенолы (аренолы): фенол (C₆H₅OH) и его гомологи;

б) двухатомные фенолы (арендиолы): гидрохинон, пирокатехин, резорцин;

в) трёхатомные фенолы (арентриолы): пирогаллол, флороглюцин, гидроксигидрохинон и т. д.

Большинство одноатомных фенолов при нормальных условиях представляют собой бесцветные кристаллические вещества с невысокой температурой плавления и характерным запахом. Фенолы малорастворимы в воде, хорошо растворяются в органических растворителях, токсичны, при хранении на воздухе постепенно темнеют в результате окисления.

Фенолы применяют в производстве различных феноло-альдегидных смол, полиамидов, полиарилатов, полиариленсульфонов, эпоксидных смол, антиоксидантов, бактерицидов и пестицидов (например, нитрафен). Алкилфенолы используют в производстве ПАВ, стабилизаторов и присадок к топливам. Двухатомные фенолы и их производные входят в состав дубителей для кожи и меха, модификаторов и стабилизаторов резин и каучуков, применяются для обработки кино- и фотоматериалов.

В медицине фенолы и их производные используют в качестве антимикробных (фенол, резорцин), противовоспалительных (салол, осарсол), спазмолитических (адреналин, папаверин), жаропонижающих (аспирин, салициловая кислота), слабительных (фенолфталеин), адренолитических (мезатон), вяжущих (таннины) и других лекарственных средств, а также витаминов E и P.

Подобные документы

Понятие и номенклатура фенолов, их основные физические и химические свойства, характерные реакции. Способы получения фенолов и сферы их практического применения. Токсические свойства фенола и характер его негативного воздействия на организм человека.

курсовая работа [292,0 K], добавлен 16.03.2011

Классификация, физические и химические свойства фенолов. Изучение строения молекулы. Влияние бензольного кольца на гидроксильную группу. Диссоциация и нитрование фенола. Взаимодействие его с натрием, щелочами. Реакции окисления, замещения и гидрирования.

презентация [1,5 M], добавлен 17.02.2016

Фенол как химическое вещество, его применение и значение. Особенности стадий получения фенола. Краткая характеристика процесса его производства через бензолсульфокислоту, хлорбензол, изопропилбензол, окислительным хлорированием бензола. Виды сырья.

реферат [808,2 K], добавлен 18.02.2011

Физические и химические свойства меди - первого металла, который впервые стал использовать человек в древности за несколько тысячелетий до нашей эры. Значение меди для организма человека. Область ее применения, использование в народной медицине.

презентация [5,0 M], добавлен 19.05.2014

Способы получения фенола. Открытие цеолитных катализаторов для окисления бензола закисью азота. Природа каталитической активности цеолитов. Новые пути синтеза фенола. Активное состояние железа в цеолитной матрице. Биомиметические свойства кислорода.

Антисептическое средство. Обладает бактерицидной активностью в отношении вегетативных форм бактерий (преимущественно аэробных) и грибов, на споры влияет слабо; оказывает дезинфицирующее действие. Взаимодействует с белками микробной клетки и вызывает их денатурацию, нарушает коллоидное состояние клетки, растворяется в липидах клеточной мембраны и повышает ее проницаемость, воздействует на окислительно-восстановительные процессы. В 1.25% растворе большинство микроорганизмов погибает через 5-10 мин при комнатной температуре. На кожу и слизистые оболочки оказывает раздражающее и прижигающее действие. Бактерицидный эффект усиливается в кислой среде и при повышении температуры.

Легко всасывается через кожу и слизистые оболочки. При системной абсорбции оказывает токсическое действие. 20% от дозы окисляется. Выводится почками. Хорошо адсорбируется пищевыми продуктами.

Дезинфекция предметов домашнего и больничного обихода, инструментов, белья, выделений; дезинсекция; консервирование лекарственных средств, сывороток, свечей; поверхностные пиодермии (остиофолликулит, фолликулит, сикоз, фликтена, стрептококковое импетиго); воспалительные заболевания среднего уха; кондиломы генитальные.

Наружно в виде 2% мази: при гнойных заболеваниях кожи после удаления гноя и некротических масс мазь тонким слоем наносят на ограниченные пораженные участки кожи 1-2 раза в день.

Генитальные остроконечные кондиломы: обрабатывают раствором, состоящим из 60% фенола и 40% трикрезола, с интервалом в 1 нед.

В фармацевтической практике для консервирования лекарственных средств, сывороток, свечей используют 0.5-0.1% растворы.

Для дезинфекции помещений (стены, окна, двери) - мыльно-фенольный раствор (обладает дезинфицирующим моющим свойствами), нагретый до 50-80°С. Состав: 2% зеленого мыла + 3-5% фенола + 93-95% воды. Для приготовления 5% мыльно-фенольного раствора на 1 ведро берут 300 г зеленого мыла и 550 г жидкого фенола.

Для дезинфекции белья используют 1-2% мыльно-фенольные растворы (100-200 г жидкого фенола на 1 ведро воды); белье замачивают и выдерживают в течение 2 ч.

Для дезинсекции применяют фенольно-керосиновые, фенольно-скипидарные смеси.

Зуд, жжение и/или раздражение кожи в месте аппликации, аллергические реакции.

Распространенные поражения кожи и слизистых оболочек, детский возраст, беременность, период лактации (грудное вскармливание), повышенная чувствительность к фенолу.

Противопоказан при беременности, в период лактации.

При при попадании большого количества вещества на кожу наблюдаются жжение, гиперемия, анестезия пораженного участка. Лечение: обработка кожи тампоном с растительным маслом или полиэтиленгликолем (нельзя использовать вазелиновое масло), симптоматическая терапия.

При попадании внутрь: ожог слизистых оболочек, боль во рту, глотке, животе, рвота бурыми массами, бледность кожных покровов, головокружение, слабость, миоз, снижение температуры тела, коллапс, кома, судороги, бурая и быстро темнеющая на воздухе моча, острая печеночная недостаточность. Лечение: промывание желудка растительным маслом с белком, затем 10% раствором глицерола с активированным углем, магния оксидом и кальция глюконатом, назначение активированного угля, форсированный диурез, введение натрия тиосульфата (100 мл 30% раствора в/в капельно), витаминов B 1 и B 6 , лечение токсического шока.

Нельзя обрабатывать обширные участки тела.

Рекомендуется предварительно механически очистить сильнозагрязненные обеззараживаемые предметы, поскольку фенол адсорбирует органические соединения и при этом снижается его бактерицидная активность. Обеззараживаемые предметы длительное время сохраняют запах фенола. Не применяют для дезинфекции помещений, используемых для приготовления и хранения пищевых продуктов и кухонной посуды. Не портит ткани, не меняет их окраску. При нанесении на поверхности, покрытые лаком, вызывает их изменение.

Информация о препаратах, отпускаемых по рецепту, размещенная на сайте, предназначена только для специалистов. Информация, содержащаяся на сайте, не должна использоваться пациентами для принятия самостоятельного решения о применении представленных лекарственных препаратов и не может служить заменой очной консультации врача.

Внимание!
Материалы сайта предназначены исключительно для медицинских и фармацевтических работников и носят справочно-информационный характер.

Фенол

Ключевые слова конспекта: Фенол и его строение. Фенолы. Физические и химические свойства фенола. Качественные реакции на фенол. Взаимное влияние атомов в молекуле фенола. Применение фенолов.

Фенол и его строение

В XIX в. хирургические операции проводились без соблюдения каких-либо мер дезинфекции и стерилизации. В больницах после проведения операционных вмешательств регистрировалась высокая смертность от различных инфекций. В 1867 г. английский хирург Джозеф Листер опубликовал статью, в которой утверждал, что воспаление ран после хирургических операций вызывается внесёнными извне микроорганизмами. Для борьбы с хирургическими инфекциями Листер предложил обрабатывать помещение, руки врача, операционное поле, медицинский инструмент и даже воздух операционной зоны карболовой кислотой — водным раствором органического соединения, называемого фенолом. Благодаря этому Листер вошёл в историю как основоположник антисептики.

Молекулярная формула фенола С₆Н₅ОН. В молекуле фенола гидроксильная группа связана с фенильным радикалом — одновалентным остатком ароматического углеводорода бензола:

Фенол — первый представитель гомологического ряда фенолов.

Физические и химические свойства фенола

Фенол представляет собой белые игольчатые кристаллы, приобретающие на воздухе розоватую окраску вследствие окисления. Это вещество малорастворимо в холодной воде, но хорошо растворяется в горячей.

Фенол ядовит. Он легко проникает через кожу, быстро впитывается слизистыми оболочками. Признаки отравления фенолом — сильная головная боль, тошнота, головокружение.

Впервые фенол был выделен из каменноугольной смолы. Этот способ получения долгое время оставался единственным. Ему на смену пришёл разработанный в Советском Союзе кумольный метод получения фенола. Этот метод основан на реакции окисления ароматического углеводорода (кумола) кислородом воздуха с получением двух важных продуктов — фенола и ацетона.

Молекула фенола, подобно молекулам спиртов, содержит гидроксильную функциональную группу. Однако в молекуле фенола с гидроксильной группой связан ароматический радикал, и эти два фрагмента молекулы оказывают друг на друга такое сильное влияние, что вещество приобретает специфические свойства, отличающие его как от спиртов, так и от аренов.

Влияние ароматического радикала —С₆Н₅ на гидроксильную группу выражается в значительном усилении её кислотных свойств. Это приводит к тому, что фенол, в отличие от спиртов, взаимодействует не только со щелочными металлами, но и со щелочами с образованием соли:

В свою очередь, гидроксильная группа влияет на протекание реакций по ароматическому кольцу. Например, замещение атома водорода атомом галогена уже не требует присутствия катализатора. Более того, при взаимодействии фенола с бромной водой атомами брома замещаются сразу три атома водорода цикла! И последнее. Гидроксильная группа направляет атомы брома, как полководец — войска, в строго определённые положения цикла: рядом с собой и напротив:

В продукте реакции фенола с бромом пронумерованы атомы углерода цикла. Теперь становится понятным название вещества: 2,4,6-трибромфенол. Три-бромфенол не растворяется в воде. При добавлении к раствору фенола бромной воды реакционная смесь мутнеет вследствие образования мелких кристалликов белого цвета. Эта реакция является качественной реакцией на фенол.

Ещё одна качественная реакция на фенол заключается в образовании окрашенного соединения фенола с катионом железа Fe 3+ . При добавлении нескольких капель раствора хлорида железа(III) к водному раствору фенола появляется характерное сиреневое окрашивание.

Применение фенола

В промышленности фенол получают в больших количествах. Почти 90 % всего объёма производства идёт на получение полимерных материалов, эпоксидных смол и синтетических волокон. На основе фенола получают синтетические моющие средства, лекарственные препараты, средства борьбы с сельскохозяйственными вредителями. Водный раствор фенола до сих пор находит применение в медицине, фенол добавляют в краски (некоторые сорта гуаши) в качестве связующего компонента и антисептика.

Читайте также: