Номенклатура это в химии кратко и понятно

Обновлено: 02.07.2024

А химическая номенклатура это набор правил для создания систематические названия за химические соединения. Чаще всего в мире используется номенклатура, созданная и разработанная Международный союз теоретической и прикладной химии (ИЮПАК).

Содержание

Цели химической номенклатуры

Основная функция химической номенклатуры - гарантировать, что устное или письменное химическое название не оставляет двусмысленности в отношении того, к какому химическому соединению относится это название: каждое химическое название должно относиться к отдельному веществу. Менее важная цель - гарантировать, что каждое вещество имеет одно название, хотя в некоторых случаях допустимо ограниченное количество альтернативных названий.

Предпочтительно название также передает некоторую информацию о структуре или химическом составе соединения. В Американское химическое обществос Номера CAS образуют крайний пример имен, которые не выполняют эту функцию: каждый номер CAS относится к одному соединению, но ни один из них не содержит информации о структуре.

Форма используемой номенклатуры зависит от аудитории, которой она адресована. Таким образом, ни один правильный Форма существует, но есть разные формы, которые более или менее подходят в разных обстоятельствах.

А распространенное имя часто бывает достаточно для идентификации химического соединения при определенных обстоятельствах. Для более широкого применения имя должно указывать, по крайней мере, химическая формула. Если быть более конкретным, может потребоваться указать трехмерное расположение атомов.

В некоторых конкретных обстоятельствах (например, при построении больших индексов) возникает необходимость гарантировать, что каждое соединение имеет уникальное имя: это требует добавления дополнительных правил в стандартную систему ИЮПАК ( Система CAS является наиболее часто используемым в этом контексте) за счет более длинных и менее знакомых большинству читателей имен. Еще одна набирающая популярность система - Международный химический идентификатор (InChI) - который отражает структуру и состав вещества, делая его более общим, чем номер CAS.

Систему IUPAC часто критикуют за вышеуказанные отказы, когда они становятся актуальными (например, в разной реактивности аллотропы серы, которые IUPAC не различает). Хотя IUPAC имеет удобочитаемое преимущество перед нумерацией CAS, было бы трудно утверждать, что названия IUPAC для некоторых более крупных, релевантных молекул (таких как рапамицин) удобочитаемы, поэтому большинство исследователей просто используют неофициальные названия.

Разные цели химической номенклатуры и лексикографии

Принято считать, что цели лексикография по сравнению с химической номенклатурой различаются и до некоторой степени расходятся. Словари слов, будь то в традиционной печати или в Интернете, собирают и сообщают значения слов по мере их появления и изменения с течением времени. Для веб-словарей с ограниченным или отсутствующим формальным редакционным процессом определения - в данном случае определения химических названий и терминов - могут быстро меняться, не обращая внимания на формальные или исторические значения. С другой стороны, химическая номенклатура (с ИЮПАК номенклатура в качестве лучшего примера) обязательно более ограничительна: она направлена на стандартизацию коммуникации и практики, чтобы при использовании химического термина он имел фиксированное значение, относящееся к химической структуре, тем самым давая представление о химических свойствах и производных молекулярных функциях. Эти различные цели могут иметь глубокое влияние на правильное понимание химии, особенно в отношении химических классов, которые привлекли всеобщее внимание. Примеры их воздействия можно увидеть, рассмотрев следующие примеры:

СНГ

Быстрые темпы, с которыми значения могут меняться в Интернете, в частности, для химических соединений с предполагаемой пользой для здоровья, правильно или ошибочно приписываемых, усложняет вопрос поддержания правильной номенклатуры (и, следовательно, доступа к пониманию SAR). Дальнейшее обсуждение с конкретными примерами содержится в статье о полифенолы, где используются разные определения, и существуют различные, дополнительные определения в Интернете и общие употребления этого слова, противоречащие любой принятой химической номенклатуре, связывающей структуру полифенолов и биологическая активность).

История

Номенклатура алхимия богато описанием, но не отвечает целям, изложенным выше. Мнения расходятся относительно того, было ли это преднамеренным со стороны ранних практиков алхимии или это было следствием конкретной (и часто эзотерической) теоретической основы, в которой они работали.

Рекомендации Гайтона касались только того, что сегодня известно как неорганические соединения. С массовым развитием органической химии в середине девятнадцатого века и более глубоким пониманием структуры органических соединений возникла необходимость в меньшем для этого случая Система номенклатуры ощущалась сразу после того, как стали доступны теоретические инструменты, делающие это возможным. В г. Женева в 1892 году национальными химическими обществами, из которых возникли первые широко принятые предложения по стандартизации. [15]

Комиссия была создана в 1913 году Советом Международной ассоциации химических обществ, но ее работа была прервана Первая Мировая Война. После войны задача перешла к новообразованным Международный союз теоретической и прикладной химии, который впервые назначил комиссии по органической, неорганической и биохимической номенклатуре в 1921 году и продолжает делать это по сей день.

Виды номенклатуры

Органическая химия

Заместительное имя
Имя функционального класса, также известное как основное функциональное имя
Конъюнктивное имя
Название добавки
Субтрактивное имя
Мультипликативное имя
Имя Fusion
Название замены

Неорганическая химия

Композиционная номенклатура

Ионные бинарные соединения типа I

Для типа I ионный бинарные соединения, то катион (а металл в большинстве случаев) назван первым, а анион (обычно неметалл) назван вторым. Катион сохраняет свое элементное название (например, утюг или же цинк), но суффикс неметалла меняется на -сайд. Например, соединение LiBr состоит из Li + катионы и Br − анионы; таким образом, это называется бромид лития. Соединение BaO, состоящее из Ba 2+ катионы и O 2− анионы, называется оксид бария.

В степень окисления каждого элемента однозначно. Когда эти ионы объединяются в бинарное соединение типа I, их равные, но противоположные заряды нейтрализуются, поэтому общий заряд соединения равен нулю.

Ионные бинарные соединения II типа

Ионные бинарные соединения типа II - это соединения, в которых катион не имеет только одну степень окисления. Это распространено среди переходные металлы. Чтобы назвать эти соединения, нужно определить заряд катиона, а затем написать имя, как это было бы с ионными соединениями типа I, за исключением того, что римская цифра (обозначающая заряд катиона) написана в скобках рядом с катионом. имя (иногда его называют Номенклатура акций). Например, возьмем соединение FeCl₃. Катион, утюг, может происходить как Fe 2+ и Fe 3+ . Чтобы соединение имело нулевой чистый заряд, катион должен быть Fe 3+ так что три Cl − анионы можно уравновесить (3+ и 3- уравновесить до 0). Таким образом, это соединение называется хлорид железа (III). Другим примером может быть соединение PbS₂. Поскольку S 2− анион имеет индекс 2 в формуле (что дает заряд 4-), соединение должно быть сбалансировано с зарядом 4+ на катионе Pb (вести может образовывать катионы с зарядом 4+ или 2+). Таким образом, соединение состоит из одного Pb 4+ катион на каждые два S 2− анионы, соединение сбалансировано, и его название записывается как сульфид свинца (IV).

Некоторые ионные соединения содержат многоатомные ионы, которые представляют собой заряженные объекты, содержащие два или более типа атомов с ковалентной связью. Важно знать названия обычных многоатомных ионов; к ним относятся:

Формула Na₂ТАК₃ означает, что катион натрий, или Na + , а анион - это сульфит-ион ( ТАК 2−
₃ ). Поэтому это соединение называется сульфит натрия. Если данная формула - Ca (OH)₂, видно, что OH − - ион гидроксида. Поскольку заряд на ионе кальция равен 2+, логично, что должно быть два ОН − ионы, чтобы сбалансировать заряд. Следовательно, название соединения гидроксид кальция. Если вас попросят написать формулу для хромата меди (I), римская цифра указывает, что ион меди - это Cu. + и можно определить, что соединение содержит ион хромата ( CrO 2−
₄ ). Два иона меди 1+ необходимы для уравновешивания заряда одного хромат-иона 2-, поэтому формула Cu₂CrO₄.

Бинарные соединения типа III

Бинарные соединения типа III являются ковалентно связанный. Между неметаллическими элементами происходит ковалентная связь. Ковалентно-связанные соединения также известны как молекулы. В составе первый элемент назван первым и имеет полное имя элемента. Второй элемент назван так, как если бы он был анионом (корневое имя элемента + - сторона суффикс). Затем префиксы используются для обозначения номеров каждого присутствующего атома: эти префиксы мононуклеоз- (один), ди- (два), три- (три), тетра- (четыре), пента- (пять), гекса- (шесть), гепта- (Семь), окта (8), нона- (девять), и дека- (десять). Префикс мононуклеоз- никогда не используется с первым элементом. Таким образом, NCl₃ называется трихлорид азота, П₂О₅ называется пятиокись дифосфора (в а из пента- префикс опускается перед гласной для облегчения произношения), а BF₃ называется трифторид бора.

Углекислый газ пишется CO₂; тетрафторид серы написано SF₄. Однако у некоторых соединений преобладают общие названия. ЧАС₂O, например, обычно называют воды скорее, чем монооксид дигидрогена, а NH₃ предпочтительно называется аммиак скорее, чем тригидрид азота.

Заместительная номенклатура

Аддитивная номенклатура

Этот метод наименования был разработан в основном для координационных соединений, хотя он может найти более широкое применение. Примером его применения является [CoCl (NH₃)₅] Cl₂ пентаамминхлоридокобальта (III) хлорид.

ЛигандыУ тоже есть особое соглашение об именах. В то время как хлористый становится префиксом хлор- в замещающем названии в лиганде становится хлоридо-.

Хими́ческая номенклату́ра — совокупность названий индивидуальных химических веществ, их групп и классов, а также правила составления этих названий.

Содержание

История

Современное состояние

Современная номенклатура химических соединений в основном базируется на правилах ИЮПАК (IUPAC), которые разрабатывались начиная с 40-х годов XX века. Правила ИЮПАК определяют общие принципы и приемы построения названий соединений и периодически пересматриваются. Наиболее значительные изменения вводились в 1979 и в 1993 годах.

В конкретных случаях разрабатываемые национальные номенклатуры учитывают номенклатурные традиции и особенности языка. В русской химической номенклатуре наблюдается постепенное приближение к структуре и семантике английской, что связано с увеличением доли англоязычной химической информации, начавшимся в конце ХХ века и с развитием Интернета, ещё больше эта тенденция выражена в новой украинской химической номенклатуре.

Соединения, названные по рациональной номенклатуре

Неорганические соединения
Органические соединения
Комплексные соединения

Тривиальные названия соединений

Примечания

Литература

См. также

Ссылки

Wikimedia Foundation . 2010 .

Полезное

Смотреть что такое "Номенклатура химическая" в других словарях:

Номенклатура химическая — система рациональных названий химически индивидуальных веществ. Первая такая система была выработана в 1787 Комиссией французских химиков под председательством А. Л. Лавуазье. До этого названия веществ давались произвольно: по случайным… … Большая советская энциклопедия

Номенклатура химическая — см. Химическая номенклатура … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

НОМЕНКЛАТУРА ХИМИЧЕСКАЯ — совокупность названий индивидуальных хим. в в, их групп и классов, а также правила составления этих названий. Номенклатура органических соединений. Первоначально орг. соед. получали тривиальные (несистематические) названия. Они отражали, напр.,… … Химическая энциклопедия

НОМЕНКЛАТУРА ХИМИЧЕСКАЯ — см Химическая номенклатура … Естествознание. Энциклопедический словарь

Номенклатура — У этого термина существуют и другие значения, см. Номенклатура (значения). Номенклатура (лат. nomenclatura перечень, роспись имён) Система (совокупность) названий, терминов, употребляемых в науке, технике и т. п. (см. Номенклатура… … Википедия

Номенклатура — (лат. nomenclatuга перечень, роспись имён) 1) система (совокупность) названий, терминов, употребляемых в какой либо отрасли науки, техники и т.п. (см., например, Номенклатура анатомическая, Номенклатура химическая, Номенклатуры). 2)… … Большая советская энциклопедия

Номенклатура неорганических соединений — см. Номенклатура химическая … Большая советская энциклопедия

Номенклатура органических соединений — см. Номенклатура химическая … Большая советская энциклопедия

Химическая номенклатура — страдает беспринципностью и синонимизмом, благодаря чему она трудна для изучения (ср. отзыв о ней Дюма Орто). Древние называли различные вещества частью по их происхождению, частью по месторождению, частью же употребляли для них случайные… … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

Химическая номенклатура — совокупность названий индивидуальных химических веществ, их групп и классов, а также правила составления этих названий. Содержание 1 История 2 Современное состояние … Википедия

это совокупность названий индивидуальных веществ, их групп и классов, а также правила составления этих названий. Номенклатурные правила, разрабатываемые международным союзом чистой и прикладной химии (IUPAC), приняты в большинстве стран мира.

Согласно правилам IUPAC существуют следующие названия органических соединений:

Систематические названия полностью составляются из слов и частиц, которые отражают определенные элементы строения молекулы и опиcывают структурные особенности соединения, например:

Систематическая номенклатура используется во всем мире, употребляет международную терминологию и отражает состав, а также химическое и пространственное строение соединения.

Тривиальные названия не зависят от структуры и часто связаны с источником выделения или способом получения данного соединения. Например, яблочная кислота:

Тривиальные названия представляют собой исторически сложившиеся названий, которые отражают природный источник вещества (молочная кислота, мочевина, кофеин), характерные свойства (глицерин, гремучая кислота) или имя первооткрывателя (кетон Михлера, углеводород Чичибабина). Тривиальные названия не отражают точный состав и строение вещества, но позволяют увидеть, к какому классу соединений относится соединение. Многие тривиальные названия достаточно лаконичны, общеупотребимы и эквивалентны во всем мире, например валериановая кислота (англ. valeric acid), ксилол (англ. xylol), пропионовый альдегид (англ. propionaldehyde). Поэтому употребление некоторых из них разрешено правилами IUPAC

В полусистематических-полутривиальных названиях лишь некоторые части применяются в систематическом смысле, например названия первых членов ряда алканов (метан, бутан) содержат тривиальные основы и систематический суффикс:

Правила IUPAC допускают использование разных типов номенклатуры:

- соединительной и некоторых других

Наиболее общее значение имеют два типа: заместительная и радикально-функциональная номенклатуры:

Чтобы правильно составлять названия по заместительной номенклатуре и правильно рисовать структурные формулы по названиям, необходимо познакомиться с основными понятиями и определениями:

Алгоритм составления названий органических соединений по заместительной номенклатуре приведен ниже:

Таблица, которая поможет правильно определить старшую группу, а также правильно назвать все функциональные группы в молекуле приведена ниже. Функциональные группы в таблице расположены в порядке падения старшинства сверху вниз:

I. Нужно определить все имеющиеся характеристические группы и выбрать главную, которая указывается в ˄ (группа может отсутствовать). Все другие заместители обозначаются в алфавитном порядке.

В данной молекуле две группы: одна старшая - относится к классу кетон (в суффиксе будет "-он") и вторая группа приставочного типа - "бром".

II . Определить родоначальную структуру молекулы: выделить главную цепь и пронумеровать .

Родоначальная структура включает главную функциональную группу - карбонильную группу, приставочного типа группу - бром, двойную связь. Родоначальная цепь включает 4 атома углерода. Корень - бут.

III . Степень ненасыщенности указывают в виде ˄ "ен":

С помощью локантов указывают положение всех функциональных групп и положение двойной связи. При этом нумерацию начинают с того конца молекулы, где номер старшей функциональной группы будет наименьшим.

Таким образом, название соединения: 3-бромбутен-3-он-2

Назовите соединение, зная его структурную формулу:

1. Находим самую длинную цепь: она состоит из 6 атомов.

2. Нумеруем атомы углерода, начиная справа, потому что радикал метил – C H 3 CH3 расположен ближе к правому концу выбранной цепи (при втором атоме углерода). Если бы нумерация углеродного скелета начиналась слева, то заместитель этил- стоял бы при третьем атоме углерода.

4. Находим заместители, называем их и определяем их местоположение:

Получаем: 2-метил-4-этилгексан.

Разберем обратную задачу - по названию соединения напишем его структурную формулу.

Напишите структурную формулу соединения 2,4-диметил-4-этилоктен-6.

3. Из названия видно, что у второго и у четвертого атомов углерода стоят заместители, причем у второго атома углерода один заместитель — метил, а четвертого атома два заместителя — метил и этил. Вспоминаем, что метил имеет формулу – C H 3 CH3 , а этил – C 2 H 5 C2H5 . Рисуем связи и радикалы:

4. Дописываем недостающие атомы водорода у каждого атома углерода в цепи. Помним, что углерод всегда четырехвалентен. Полученная формула соответствует названию 2,4-диметил-4-этилоктен-6.

Французские химики обсуждали и новую систему записи. Было предложено обозначать простые вещества простыми символами — по-разному расположенными черточками и кусочками кривых, а сложные вещества — сочетанием этих символов. Металлы обозначались буквами, взятыми из их латинских названий, — как сейчас обозначаются все элементы. Эти буквы помещались в кружок. Например, символ меди (cuprum) выглядел так, как сейчас значок для авторского права: ©, символ свинца (plumbum) — как дорожный знак (или символ растворителя для сухой химчистки): Ⓟ. Символы кислот помещались в квадрат, а символы щелочей — в треугольник, вершиной вверх или вниз. Комитет по номенклатуре при Парижской академии наук одобрил эти обозначения, но химикам они не понравились: записывать неудобно, а печатать — тем более.

Следующий шаг предпринял основатель современной атомистической теории английский химик Джон Дальтон. Сначала он изображал символы элементов кружочками; в некоторых стояли буквы, в других — разные значки: точки, по-разному расположенные черточки, латинские буквы. Сложные вещества Дальтон изображал несколькими кружочками. Это уже напоминает современные обозначения молекул. Например, СО₂ у Дальтона — ○●○. Эти формулы отражали не только качественный, но и количественный состав веществ. Однако символы Дальтона постигла та же судьба, что и значки, предлагавшиеся французскими химиками: они были крайне неудобны как для запоминания, так и для записи. Революционное, хотя и очень простое и даже очевидное предложение внес шведский химик Йёнс Якоб Берцелиус. Он выкинул всякие кружки и прочие геометрические фигуры, оставив только первую букву названия элемента на латыни. Если же эта буква у разных названий оказывалась одинаковой, то нужно было взять две буквы. Например, латинские названия углерода (carboneum), кальция (calcium) и меди (cuprum) начинаются с одной буквы, поэтому символы для них С, Ca и Cu. Число же атомов в молекуле Берцелиус предложил записывать, как показатель степени в математике, например SO 2 для сернистого газа. И хотя в 1835 году немецкий химик Юстус фон Либих предложил записывать число атомов в виде подстрочных индексов, запись по Берцелиусу использовалась химиками еще очень долго; ее можно видеть, например, в статьях и учебниках Дмитрия Менделеева: скажем, формула воды была Н 2 О.

Новые формулы были очень удобны. Как писал сам Берцелиус, его формула позволяет с одного взгляда понять то, что, выраженное словами, заняло бы несколько строк. Статья Берцелиуса была опубликована по-английски, ее быстро перевели на шведский и немецкий языки, и с ней ознакомились все ведущие химики мира. Как и надеялся Берцелиус, ярлыки с новыми формулами появились в лабораториях на склянках с реактивами. Уже почти 200 лет химики пользуются предложенными Берцелиусом символами химических элементов. Однако иногда возникали разночтения, например ниобий в Европе и колумбий в США. Особенно много споров в последние десятилетия было по поводу искусственных элементов. Вот яркий пример. Элемент №105 впервые получен на ускорителе в Дубне в 1970 году группой академика Георгия Флёрова и независимо в Беркли (США). Советские исследователи предложили назвать новый элемент нильсборием (Ns) в честь датского физика Нильса Бора, а американцы — ганием (На) в честь немецкого ученого Отто Гана, одного из авторов открытия деления урана. Комиссия по номенклатуре Международного союза теоретической и прикладной химии (ИЮПАК) предложила название жолиотий (Jl) в честь французского ученого Фредерика Жолио-Кюри либо (чтобы никому не было обидно) — уннилпентиумом (Unp), т. е. просто 105-м. Символы Ns, Ha, Jl можно было видеть в таблицах элементов, изданных в разные годы. Сейчас этот элемент носит название дубний. А в честь Флёрова назван элемент №114 — флеровий.

Не удивительно, что в органической химии активно используется множество так называемых тривиальных (от лат. trivialis — обыкновенный) названий. Особенно их много у веществ, имеющих природное происхождение. Молекулы природных соединений обычно очень сложные, и их систематические названия по правилам номенклатуры, как мы видели, громоздки и неудобны. Поэтому такие названия применяют только к наиболее простым соединениям. Большинство же природных веществ носит тривиальные названия. Для их составления не существует строгих правил, но общая тенденция состоит в том, что в основу этих названий положены латинские, греческие, а иногда арабские названия организмов, из которых эти вещества выделены. Например, бензол — от араб. luban jawi — ладан яванский. Толуол — от смолы южноамериканского дерева Toluifera balsamum.

Тем не менее нередко наблюдается путаница в терминах, что имеет свои исторические причины. Например, у аминокислот цистина и цистеина очень похожие названия (от греч. kystis — мочевой пузырь, отсюда и заболевание цистит). Студенты часто эти названия путают. Могут спутать даже химики, если они не специалисты в этой области. Можно ли поменять эти названия? Конечно, нет! Они же в сотнях книг и тысячах научных статей. И если даже придумать новые, легко различимые названия, всё равно пришлось бы запоминать и старые тоже, иначе тот, кто читает старые книги и статьи, не поймет, о чем в них идет речь.

Очень часто химики устанавливали строение того или иного природного соединения спустя многие десятилетия (а иногда и столетия) после его выделения из природного источника. В результате данное первоначально веществу тривиальное название может не иметь ничего общего со строением его молекул и даже с источником выделения и вводить в заблуждение. Например, из корней одного мексиканского растения семейства астровые было выделено вещество с инсектицидным действием. Его назвали аффинином — по латинскому названию этого растения — Erigeron affinis. Однако вскоре выяснилось, что ботаники ошиблись: на самом деле источником аффинина было другое растение, гелиопсис, однако название вещества осталось прежним.

Интересна ошибка французского химика Мишеля Эжена Шеврёля (1786–1889). Он обнаружил в жирах новую органическую кислоту с 17 атомами углерода (что было удивительно: в известных тогда кислотах было только четное число атомов углерода). Шеврёль назвал эту кислоту маргариновой по ее внешнему виду: по-гречески margaron — перламутр. Через сто лет оказалось, что у Шеврёля была смесь равных количеств известных кислот с 16 и 18 атомами углерода (пальмитиновая и стеариновая). И по анализу смесь как раз давала 17 атомов углерода. Тогда разделить такую смесь было невозможно.

С развитием химической науки и появлением большого числа новых химических соединений все более возрастала необходимость в разработке и принятии понятной ученым всего мира системы их наименования, т.е. номенклатуры. Далее приведем обзор oсновных номенклатур органических соединений.

Тривиальная номенклатура

В истоках развития oрганической химии новым сoединениям приписывали тривиальные названия, т.е. названия сложившиеся исторически и нередко связанные со способом их получения, внешним видом и даже вкусом и т.п. Такая номенклатура органических соединений называется тривиальной. В таблице ниже приведены некоторые из соединений, сохранивших свои названия и в нынешние дни.

Рациональная номенклатура

С расширением списка органических соединений, возникла необходимость связывать их название со строением. Базой рациональной номенклатуры органических соединений является наименование простейшего органического соединения. Например:

Однако, более сложным органическим соединениям невозможно приписать названия подобным способом. В этом случае следует называть соединения согласно правилам систематической номенклатуры ИЮПАК.

Систематическая номенклатура ИЮПАК

ИЮПАК (IUPAC) — Международный союз теоретической и прикладной химии (International Union of Pure and Applied Chemistry).

В данном случае, называя соединения, следует учитывать местоположение атомов углерода в молекуле и структурных элементов. Наиболее часто применяемой является заместительная номенклатура органических соединений, т.е. выделяется базовая основа молекулы, в которой атомы водорода замещены на какие-либо структурные звенья или атомы.

Прежде чем приступить к построению названий соединений, советуем выучить наименования числовых приставок, корней и суффиксов используемых в номенклатуре ИЮПАК.

А также названия функциональных групп:

Для обозначения числа кратных связей и функциональных групп пользуются числительными:

Далее приведены наименования радикалов:

Предельные углеводородные радикалы:

Непредельные углеводородные радикалы:

Ароматические углеводородные радикалы:

Кислородсодержащие радикалы:

Правила построения названия органического соединения по номенклатуре ИЮПАК:

Определить все присутствующие функциональные группы и их старшинство

Определить наличие кратных связей

Пронумеровать главную цепь, причем нумерацию следует начинать с наиболее близкому к старшей группе конца цепи. При существовании нескольких таких возможностей, нумеруют цепь так, чтобы минимальный номер получили или кратная связь, или другой заместитель, присутствующий в молекуле.

Карбоциклические соединения нумеруют начиная со связанного со старшей характеристической группой атома углерода. При наличии двух и более заместителей цепь стараются пронумеровать так, чтобы заместителям принадлежали минимальные номера.

— Определить основу названия соединения, составляющего корень слова, который обозначает предельный углеводород с тем же количеством атомов, что и главная цепь.

— После основы названия следует суффикс, показывающий степень насыщенности и количество кратных связей. Например, — тетраен, — диен. При отсутствии кратных связей используют суффикс – ск.

— Далее арабскими цифрами показывают местоположение кратных связей. Например, гексин – 2.

— Затем, также в суффикс добавляется наименование самой старшей функциональной группы.

Следует учесть, что цифры отделяются от слов дефисом, а между собой – запятыми.

В качестве примера дадим название следующему соединению:

1. Выбираем главную цепь, в состав которой обязательно входит старшая группа – СООН.

Определяем другие функциональные группы: — ОН, — Сl, — SH, — NH₂.

Кратных связей нет.

2. Нумеруем главную цепь, начиная со старшей группы.

3. Число атомов в главной цепи – 12. Основа названия – метиловый эфир додекановой кислоты.

Далее обозначаем и называем все функциональные группы в алфавитном порядке:

10-амино-6-гидрокси -7-хлоро-9-сульфанил-метиловыйэфир додекановой кислоты.

10-амино-6-гидрокси-7-хлоро-9-сульфанил-метилдодеканоат

Еще несколько заданий по номенклатуре органических соединений приведены в разделе Задачи к разделу изомерия и номенклатура органических соединений

Номенклатура оптических изомеров

В некоторых классах соединений, таких как альдегиды, окси- и аминокислоты для обозначения взаимного расположения заместителей используют D,L – номенклатуру. Буквой D обозначают конфигурацию правовращающего изомера, L – левовращающего.

В основе D,L-номенклатуры органических соединений лежат проекции Фишера:

Например, представленная ниже винная кислота имеет D — конфигурацию по оксикислотному ключу:

Обозначение конфигурации сахара и направление вращения аналогично конфигурации глицеринового альдегида, т.е. D – конфигурации соответствует расположение гидроксильной группы расположена справа, L – конфигурации – слева.

Так, например, ниже представлена D-глюкоза.

2) R -, S-номенклатура (номенклатура Кана, Ингольда и Прелога)

В данном случае заместители при асимметрическом атоме углерода располагаются по старшинству. Оптических изомеры имеют обозначения R и S, а рацемат — RS.

Для описания конфигурации соединения в соответствии с R,S-номенклатурой поступают следующим образом:

Определяют все заместители у асимметричного атома углерода.
Определяют старшинство заместителей, т.е. сравнивают их атомные массы. Правила определения ряда старшинства те же, что и при использовании E/Z-номенклатуры геометрических изомеров.
Ориентируют в пространстве заместители так, чтобы младший заместитель (обычно водород) находился в наиболее отдаленном от наблюдателя углу.
Определяют конфигурацию по расположению остальных заместителей. Если движение от старшего к среднему и далее к младшему заместителю (т.е. в порядке уменьшения старшинства) осуществляется по часовой стрелке, то это R конфигурация, против часовой стрелки — S-конфигурация.

В таблице ниже приведен перечень заместителей, расположенных в порядке возрастания их старшинства:

Читайте также: