Классификация углеводов биохимия кратко

Обновлено: 05.07.2024

По своему строению углеводы являются многоатомными спиртами с альдегидной или кетоновой группой (полигидроксиальдегиды и полигидроксикетоны). Наиболее известные углеводы (крахмал, глюкоза, гликоген) обладают эмпирической формулой (CH₂O)₆. Другие представителя класса не соответствуют данному соотношению, и даже могут включать атомы азота, серы, фосфора.

Классификация углеводов

Согласно современной классификации углеводы подразделяются на три основные группы: моносахариды, олигосахариды и полисахариды.

Классификация углеводов

Моносахариды подразделяются на альдозы и кетозы в зависимости от наличия альдегидной или кетогруппы. Альдозы и кетозы, в свою очередь, разделяются в соответствии с числом атомов углерода в молекуле: триозы , тетрозы , пентозы , гексозы и т.д.

Олигосахариды делятся по числу моносахаридов в молекуле: дисахариды , трисахариды и т.д.

Полисахариды подразделяют на гомополисахариды , т.е. состоящие из одинаковых моносахаров, и гетерополисахариды , состоящие из различных моносахаров.

Глава I. УГЛЕВОДЫ

§ 1. КЛАССИФИКАЦИЯ И ФУНКЦИИ УГЛЕВОДОВ

Еще в древние времена человечество познакомилось с углеводами и научилось использовать их в своей повседневной жизни. Хлопок, лен, древесина, крахмал, мед, тростниковый сахар – это всего лишь некоторые из углеводов, сыгравшие важную роль в развитие цивилизации. Углеводы относятся к числу наиболее распространенных в природе органических соединений. Они являются неотъемлемыми компонентами клеток любых организмов, в том числе бактерий, растений и животных. В растениях на долю углеводов приходится 80 – 90 % сухой массы, у животных – около 2 % массы тела. Их синтез из углекислого газа и воды осуществляется зелеными растениями с использованием энергии солнечного света (фотосинтез). Суммарное стехиометрическое уравнение этого процесса имеет вид:

Затем глюкоза и другие простейшие углеводы превращаются в более сложные углеводы, например, крахмал и целлюлозу. Растения используют эти углеводы для высвобождения энергии в процессе дыхания. Этот процесс в сущности обратен процессу фотосинтеза:

Интересно знать! Зеленые растения и бактерии в процессе фотосинтеза ежегодно поглощают из атмосферы приблизительно 200 млрд. т углекислого газа. При этом происходит высвобождение в атмосферу около 130 млрд. т кислорода и синтезируется 50 млрд. т органических соединений углерода, в основном углеводов.

Животные не способны из углекислого газа и воды синтезировать углеводы. Потребляя углеводы с пищей, животные расходуют накопленную в них энергию для поддержания процессов жизнедеятельности. Высоким содержанием углеводов характеризуются такие виды нашей пищи, как хлебобулочные изделия, картофель, крупы и др.

Классификация углеводов

Все известные углеводы можно подразделить на две большие группы – простые углеводы и сложные углеводы. Отдельную группу составляют углеводсодержащие смешанные полимеры, например, гликопротеины – комплекс с молекулой белка, гликолипиды – комплекс с липидом, и др.

Простые углеводы (моносахариды, или монозы) являются полигидроксикарбонильными соединениями, не способными при гидролизе образовывать более простые углеводные молекулы. Если моносахариды содержат альдегидную группу, то они относятся к классу альдоз (альдегидоспиртов), если кетонную – к классу кетоз (кетоспиртов). В зависимости от числа углеродных атомов в молекуле моносахаридов различают триозы (С₃), тетрозы (С₄), пентозы (С₅), гексозы (С₆) и т.д.:

Наиболее часто в природе встречаются пентозы и гексозы.

Сложные углеводы (полисахариды, или полиозы) представляют собой полимеры, построенные из остатков моносахаридов. Они при гидролизе образуют простые углеводы. В зависимости от степени полимеризации их подразделяют на низкомолекулярные (олигосахариды, степень полимеризации которых, как правило, меньше 10) и высокомолекулярные. Олигосахариды – сахароподобные углеводы, растворимые в воде и сладкие на вкус. Их по способности восстанавливать ионы металлов (Cu 2+ , Ag + ) делят на восстанавливающие и невосстанавливающие. Полисахариды в зависимости от состава можно также разделить на две группы: гомополисахариды и гетерополисахариды. Гомополисахариды построены из моносахаридных остатков одного типа, а гетерополисахариды – из остатков разных моносахаридов.

Сказанное с примерами наиболее распространенных представителей каждой группы углеводов можно представить в виде следующей схемы:

Функции углеводов

Биологические функции полисахаридов весьма разнообразны.

Энергетическая и запасающая функция

В углеводах заключено основное количество калорий, потребляемых человеком с пищей. Основным углеводом, поступающим с пищей, является крахмал. Он содержится в хлебобулочных изделиях, картофеле, в составе круп. В рационе человека присутствуют также гликоген (в печени и мясе), сахароза (в качестве добавок к различным блюдам), фруктоза (во фруктах и меде), лактоза (в молоке). Полисахариды, прежде чем усвоиться организмом, должны быть гидролизованы с помощью пищеварительных ферментов до моносахаридов. Только в таком виде они всасываются в кровь. С током крови моносахариды поступают к органам и тканям, где используются для синтеза своих собственных углеводов или других веществ, либо подвергаются расщеплению с целью извлечения из них энергии.

Освобождающаяся в результате расщепления глюкозы энергия накапливается в виде АТФ. Различают два процесса распада глюкозы: анаэробный (в отсутствие кислорода) и аэробный (в присутствии кислорода). В результате анаэробного процесса образуется молочная кислота

которая при тяжелых физических нагрузках накапливается в мышцах и вызывает боль.

В результате же аэробного процесса глюкоза окисляется до оксида углерода (IV) и воды:

В результате аэробного распада глюкозы освобождается значительно больше энергии, чем в результате анаэробного. В целом при окислении 1 г углеводов выделяется 16,9 кДж энергии.

Глюкоза может подвергаться спиртовому брожению. Этот процесс осуществляется дрожжами в анаэробных условиях:

Спиртовое брожение широко используется в промышленности для производства вин и этилового спирта.

Человек научился использовать не только спиртовое брожение, но и нашел применение молочнокислому брожению, например, для получения молочнокислых продуктов и квашения овощей.

В организме человека и животных нет ферментов, способных гидролизовать целлюлозу, тем не менее целлюлоза является основным компонентом пищи для многих животных, в частности, для жвачных. В желудке этих животных в больших количествах содержатся бактерии и простейшие, продуцирующие фермент целлюлазу, катализирующий гидролиз целлюлозы до глюкозы. Последняя может подвергаться дальнейшим превращениям, в результате которых образуются масляная, уксусная, пропионовая кислоты, способные всасываться в кровь жвачных.

Углеводы выполняют и запасную функцию. Так, крахмал, сахароза, глюкоза у растений и гликоген у животных являются энергетическим резервом их клеток.

Структурная, опорная и защитная функции

Целлюлоза у растений и хитин у беспозвоночных и в грибах выполняют опорную и защитную функции. Полисахариды образуют капсулу у микроорганизмов, укрепляя тем самым мембрану. Липополисахариды бактерий и гликопротеины поверхности животных клеток обеспечивают избирательность межклеточного взаимодействия и иммунологических реакций организма. Рибоза служит строительным материалом для РНК, а дезоксирибоза – для ДНК.

Защитную функцию выполняет гепарин. Этот углевод, являясь ингибитором свертывания крови, предотвращает образование тромбов. Он содержится в крови и соединительной ткани млекопитающих. Клеточные стенки бактерий, образованные полисахаридами, скреплены короткими аминокислотными цепочками, защищают бактериальные клетки от неблагоприятных воздействий. Углеводы участвуют у ракообразных и насекомых в построение наружного скелета, выполняющего защитную функцию.

Клетчатка усиливает перистальтику кишечника, улучшая этим пищеварение.

Интересна возможность использования углеводов в качестве источника жидкого топлива – этанола. С давних пор использовали древесину для обогрева жилищ и приготовления пищи. В современном обществе этот вид топлива вытесняется другими видами – нефтью и углем, более дешевыми и удобными в использовании. Однако растительное сырье, несмотря на некоторые неудобства в использовании, в отличие от нефти и угля является возобновляемым источником энергии. Но его применение в двигателях внутреннего сгорания затруднено. Для этих целей предпочтительнее использовать жидкое топливо или газ. Из низкосортной древесины, соломы или другого растительного сырья, содержащих целлюлозу или крахмал, можно получить жидкое топливо – этиловый спирт. Для этого необходимо вначале гидролизовать целлюлозу или крахмал и получить глюкозу:

а затем полученную глюкозу подвергнуть спиртовому брожению и получить этиловый спирт. После очистки его можно использовать в виде топлива в двигателях внутреннего сгорания. Надо отметить, что в Бразилии с этой целью ежегодно из сахарного тростника, сорго и маниока получают миллиарды литров спирта и используют его в двигателях внутреннего сгорания.

ГЛАВА 2. БИОХИМИЯ УГЛЕВОДОВ: СТРОЕНИЕ, КЛАССИФИКАЦИЯ, ФУНКЦИИ

2.1. Структурные особенности углеводов

Углеводы являются самыми распространенными органическими соединениями на планете. Они входят в состав любого компонента нашей биосферы. В растениях они составляют до 80 % от общей массы. В животных тканях углеводов встречается значительно меньше - 2 %.

Существуют несколько классификаций углеводов (табл. 1):

✔ по химическому строению углеводы можно разделить на две большие группы - простые углеводы (моносахариды) и сложные углеводы (олигосахариды, полисахариды);

✔ по усвояемости в пище углеводы можно условно разделить на усвояемые углеводы (глюкоза, сахароза, фруктоза, лактоза, крахмал) и неусвояемые углеводы (целлюлоза, клетчатка, пектиновые вещества, лигнин).

Таблица 1. Классификация углеводов

Особенности строения молекулы

Число атомов углерода С3 - триозы С4 - тетрозы С5 - пентозы С6 - гексозы

Бесцветны, хорошо растворимы в воде, имеют сладкий вкус

Сложные углеводы, содержащие от 2 до 10 моносахаридных остатков

Хорошо растворяются в воде, имеют сладкий вкус

Сложные углеводы, состоящие из большого числа мономеров - простых сахаров и их производных

С увеличением числа мономерных звеньев растворимость уменьшается, исчезает сладкий вкус и появляется способность набухать

2.2. Основные представители углеводов

Рис. 3. Строение молекулы глюкозы

В организме человека наибольшее значение имеют три гексозы: глюкоза, галактоза и фруктоза. Глюкоза и галактоза по химической структуре представляют альдогексозы, а фруктоза - кетогексозу. Глюкоза и галактоза вращают плоскость поляризации света вправо - декстрозы, а фруктоза влево - левулеза. Вращение плоскости поляризации луча обусловлено наличием в молекуле вещества асимметрических атомов углерода, все 4 валентности которого насыщены различными атомами или группами атомов.

В молекуле глюкозы таких асимметрических атомов углерода имеется 4, а у фруктозы - 3. Наличие асимметрических атомов углерода обусловливает получение изомеров, отличающихся друг от друга расположением атомов или групп атомов в пространстве. Число стереоизомеров зависит от числа асимметрических атомов углерода и вычисляется по формуле, в которой оно равно 2 n , где n - число асимметрических атомов углерода. Таким образом, глюкоза имеет 2 4 = 16 стереоизомеров, а фруктоза - 2 3 = 8.

Кроме этих 16 изомеров глюкозы с ациклическим строением, т. е. расположением атомов углерода в виде цепи, были обнаружены циклические ее формы, в которых цепочка углеродов замыкается, образуя кольцо, при помощи атома кислорода, соединяющего 1-й углерод с 4-м или 5-м углеродом цепи. Так были открыты глюкопираноза и глюкофураноза, имеющие по 5 асимметрических атомов углерода. В водном растворе глюкозы находится 32 стереоизомера, что позволило заключить, что они находятся преимущественно в циклической форме. При окислении глюкозы ее циклические формы переходят в лабильные, так называемые энольные формы ациклического строения.

Более сложными углеводами являются дисахариды, состоящие из двух моносахаридов, которые соединяются с выделением молекулы воды: лактоза - молочный сахар, мальтоза - солодовый сахар и сахароза - свекловичный или тростниковый сахар. Они имеют важное пищевое значение и в кишечнике распадаются, образуя гексозы.

Истинное сохранение питательных эквивалентов глюкозы обусловлено полисахаридами - это молекулы, состоящие из десятков, сотен или тысяч мономеров - моносахаридов.

Полисахариды являются одним из основных источников энергии, образующейся в результате обмена веществ в организме. Для внутриклеточного питания пригодны те полисахариды, которые имеют поли-1,4-связи.

Гликозидная связь - это тип ковалентной связи, которая соединяет молекулу сахара с другой молекулой, часто с другим сахаром. Полисахариды образуются за счет отнятия воды у последовательных молекул в положении α-1,4 (рис. 4). Из мономеров альфа-глюкозы при помощи связи-1,4 образуется растворимый крахмал - амилоза.

Рис. 4. Образование амилозы с помощью гликозидной связи

Кроме связи-1,4, возможна связь-1,6, т. е. ветвление молекулы полисахарида, тогда вещество называется амилопектином (рис. 5).

Рис. 5. Образование амилопектина с помощью гликозидной связи α-1,6

Крахмал (C₆H₁₀O₅)n - полисахарид амилозы и амилопектина, мономером которых является альфа-глюкоза. Трехмерная упаковка полисахарида,

образованного остатками глюкозы, которые связаны гликозидными связями α-1,4, а разветвленные участки - гликозидными связями α-1,6 называется гликогеном (рис. 6).

Рис. 6. Образование гликогена

Полисахариды отличаются друг от друга, как природой составляющих их моносахаридных остатков, так и длиной, и степенью разветвленности цепей. Различают два типа: гомополисахариды, состоящие из остатков одного и того же моносахарида (например, крахмал), и гетерополисахариды, содержащие остатки двух или большего числа моносахаридов (гиалуроновая кислота).

Наиболее важный резервный полисахарид в клетках растений - крахмал, а в клетках животных - гликоген. В наибольшем количестве гликоген содержится в печени, где на его долю приходистя до 7 % от общего веса органа; гликоген имеется также в скелетных мышцах. В клетках печени гликоген присутсвует в виде гранул, с которыми прочно связаны ферменты, ответственные за синтез и распад гликогена.

В клетках животных гликоген расщепляется до глюкозо-1-фосфата и катализирует этот процесс фосфорилаза.

Фосфоролиз - ферментативная реакция расщепления химических связей с участием фосфорной кислоты; сопровождается включением группы фосфата (-H₂PO₃) в образующиеся продукты (рис. 7), т. е. образуется глюкозо-1-фосфат.

Рис. 7. Реакция фосфоролиза

Глюкозо-1-фосфат с помощью фермента фосфоглюкомутазы превращается в глюкозо-6-фосфат, чтобы в дальнейшем ввести его в метаболические реакции.

Образование крахмала и гликогена обусловлено гликозидными связями-α-1,4 остатков D-глюкозы, но существует полисахарид, мономеры которого связаны гликозидными связями-β-1,4. Это совершенно не съедобный полисахарид и называется он целлюлозой (рис. 8).

Рис. 8. Фрагмент крахмала и целлюлозы

Целлюлоза - прочное, волокнистое, водонерастворимое вещество, содержащаяся в стенках клеток растений, главным образом в ветвях, стеблях, стволах древесных растений. Целлюлоза является линейным, неразветвленным гомополисахаридом, состоящим из остатков D-глюкозы, соединенных β-1,4 связями.

Между крахмалом, гликогеном и целлюлозой имеются весьма существенные различия, а именно, благодаря геометрическим особенностям α -1,4-связей линейные участки полимерных цепей в молекулах гликогена и крахмала стремятся принять скрученную, спиральную конформацию, что способствует образованию плотных гранул.

Полимерные цепи целлюлозы из-за β-конфигурации гликозидных связей-1,4 сильно вытянуты и соединяются за счет внутри- и межмолекулярных Н-связей. Поэтому молекула целлюлозы в пространстве имеет креслоподобную, волокнистую структуру и нерастворима (рис. 9).

Рис. 9. Образование волокнистой структуры молекулы целлюлозы

Рис. 10. Структура сахарозы

Сахароза, для того чтобы участвовать в метаболизме, расщепляется на глюкозу и фруктозу ферментом сахаразой. Другое название фермента инвертаза, так как гидролиз сахарозы сопровождается изменением направления вращения плоскости поляризации. Искусственно инвертированный мед получают путем преобразования сахарозы не с помощью пчел, а с помощью кислоты при температуре 70-80 °С. При этом получается смесь моносахаров, состоящая из равного количества глюкозы и фруктозы и внешне похожая на мед. В искусственно инвертированный сахар для аромата и вкуса добавляют натуральный мед, и такую смесь отличить от натурального меда без химических анализов довольно сложно.

Лактоза содержится в молоке и молочных продуктах (рис. 11). При гидролизе лактозы образуются D-галактоза и D-глюкоза. В процессе переваривания пищи лактоза подвергается ферментативному гидролизу в результате воздействия лактазы. У грудных младенцев активность этого фермента очень высока, однако с возрастом лактазная активность уменьшается, что может приводить к непереносимости молока и молочных продуктов, проявляющаяся болями в животе, диареей.

Рис. 11. Лактоза и ее мономеры галактоза и глюкоза

Гиалуроновая кислота - полисахарид, состоящий из чередующихся остатков D-глюкуроновой кислоты и N-ацетил-D-глюкозамина. Гиалуроновая кислота взаимодействует с водой и в малых концентрациях образует очень вязкие, желеобразные растворы. Гиалуроновая кислота входит в состав кожи, где участвует в регенерации ткани.

Биологическая библиотека - материалы для студентов, учителей, учеников и их родителей.

Наш сайт не претендует на авторство размещенных материалов. Мы только конвертируем в удобный формат материалы, которые находятся в открытом доступе и присланные нашими посетителями.

Если вы являетесь обладателем авторского права на любой размещенный у нас материал и намерены удалить его или получить ссылки на место коммерческого размещения материалов, обратитесь для согласования к администратору сайта.

Разрешается копировать материалы с обязательной гипертекстовой ссылкой на сайт, будьте благодарными мы затратили много усилий чтобы привести информацию в удобный вид.

Теория по теме Углеводы. Краткие конспект по углеводам. Классификация углеводов, химические свойства углеводов, способы получения углеводов. Свойства и получение моносахаридов (глюкоза, фруктоза), олигосахаридов (сахароза и др.), полисахаридов.

Углеводы (сахара) – органические соединения, имеющие сходное строение, состав большинства которых отражает формула C_x(H₂O)_y, где x, y ≥ 3.

Исключение составляет дезоксирибоза, которая имеют формулу С₅Н₁₀O₄ (на один атом кислорода меньше, чем рибоза).

По числу структурных звеньев

Моносахариды — содержат одно структурное звено.
Олигосахариды — содержат от 2 до 10 структурных звеньев (дисахариды, трисахариды и др.).
Полисахариды — содержат n структурных звеньев.

Некоторые важнейшие углеводы:

По числу атомов углерода в молекуле

Пентозы — содержат 5 атомов углерода.
Гексозы — содержат 6 атомов углерода.
И т.д.

По размеру кольца в циклической форме молекулы

Пиранозы — образуют шестичленное кольцо.
Фуранозы — содержат пятичленное кольцо.

1. Горение

Все углеводы горят до углекислого газа и воды.

Например, при горении глюкозы образуются вода и углекислый газ

2. Взаимодействие с концентрированной серной кислотой

Например, при действии концентрированной серной кислоты на глюкозу образуются углерод и вода

Моносахариды – гетерофункциональные соединения, в состав их молекул входит одна карбонильная группа (группа альдегида или кетона) и несколько гидроксильных.

Моносахариды являются структурными звеньями олигосахаридов и полисахаридов.

Важнейшие моносахариды

Глюкоза – это альдегидоспирт (альдоза).

Она содержит шесть атомов углерода, одну альдегидную и пять гидроксогрупп.

Глюкоза существует в растворах не только в виде линейной, но и циклических формах (альфа и бета), которые являются пиранозными (содержат шесть звеньев):

α-глюкоза	β-глюкоза

Химические свойства глюкозы

Водный раствор глюкозы

В водном растворе глюкозы существует динамическое равновесие между двумя циклическими формами — α и β и линейной формой:

Качественная реакция на многоатомные спирты: реакция со свежеосажденным гидроксидом меди (II)

При взаимодействии свежеосажденного гидроксида меди (II) с глюкозой (и другими моносахаридами происходит растворение гидроксида с образованием комплекса синего цвета.

Реакции на карбонильную группу — CH=O

Глюкоза проявляет свойства, характерные для альдегидов.

Реакция с гидроксидом меди (II) при нагревании. При взаимодействии глюкозы с гидроксидом меди (II) выпадает красно-кирпичный осадок оксида меди (I):

Окисление бромной водой. При окислении глюкозы бромной водой образуется глюконовая кислота:

Также глюкозу можно окислить хлором, бертолетовой солью, азотной кислотой.

Каталитическое гидрирование. При взаимодействии глюкозы с водородом происходит восстановление карбонильной группы до спиртового гидроксила, образуется шестиатомный спирт – сорбит:

Брожение глюкозы. Брожение — это биохимический процесс, основанный на окислительно-восстановительных превращениях органических соединений в анаэробных условиях.

Спиртовое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:

Молочнокислое брожение. При молочнокислом брожении глюкозы образуется молочная кислота:

Маслянокислое брожение. При маслянокислом брожении глюкозы образуется масляная кислота (внезапно):

Образование эфиров глюкозы (характерно для циклической формы глюкозы).

Глюкоза способна образовывать простые и сложные эфиры.

Наиболее легко происходит замещение полуацетального (гликозидного) гидроксила.

Например, α-D-глюкоза взаимодействует с метанолом.

При этом образуется монометиловый эфир глюкозы (α-O-метил-D-глюкозид):

Простые эфиры глюкозы получили название гликозидов.

В более жестких условиях (например, с CH₃-I) возможно алкилирование и по другим оставшимся гидроксильным группам.

Моносахариды способны образовывать сложные эфиры как с минеральными, так и с карбоновыми кислотами.

Например, β-D-глюкоза реагирует с уксусным ангидридом в соотношении 1:5 с образованием пентаацетата глюкозы (β-пентаацетил-D-глюкозы):

Получение глюкозы

Гидролиз крахмала

В присутствии кислот крахмал гидролизуется:

Синтез из формальдегида

Реакция была впервые изучена А.М. Бутлеровым. Синтез проходит в присутствии гидроксида кальция:

Фотосинтез

В растениях углеводы образуются в результате реакции фотосинтеза из CO₂ и Н₂О:

Фруктоза — структурный изомер глюкозы. Это кетоноспирт (кетоза): она тоже может существовать в циклических формах (фуранозы).

Она содержит шесть атомов углерода, одну кетоновую группу и пять гидроксогрупп.

Фруктоза	α-D-фруктоза	β-D-фруктоза

Фруктоза – кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, более сладкое, чем глюкоза.

В свободном виде содержится в мёде и фруктах.

Химические свойства фруктозы связаны с наличием кетонной и пяти гидроксильных групп.

При гидрировании фруктозы также получается сорбит.

Дисахариды – это углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, соединенных друг с другом за счет взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой).

Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар) С₁₂Н₂₂О₁₁

Молекула сахарозы состоит из остатков α-глюкозы и β-фруктозы, соединенных друг с другом:

В молекуле сахарозы гликозидный атом углерода глюкозы связан из-за образования кислородного мостика с фруктозой, поэтому сахароза не образует открытую (альдегидную) форму.

Сахароза подвергается гидролизу подкисленной водой. При этом образуются глюкоза и фруктоза:

Мальтоза С₁₂Н₂₂О₁₁

Это дисахарид, состоящий из двух остатков α-глюкозы, она является промежуточным веществом при гидролизе крахмала.

Мальтоза является восстанавливающим дисахаридом (одно из циклических звеньев может раскрываться в альдегидную группу) и вступает в реакции, характерные для альдегидов.

При гидролизе мальтозы образуется глюкоза.

Полисахариды — это природные высокомолекулярные углеводы, макромолекулы которых состоят из остатков моносахаридов.

Основные представители — крахмал и целлюлоза — построены из остатков одного моносахарида — глюкозы.

Крахмал и целлюлоза имеют одинаковую молекулярную формулу: (C₆H₁₀O₅)_n, но совершенно различные свойства.

Это объясняется особенностями их пространственного строения.

Крахмал состоит из остатков α-глюкозы, а целлюлоза – из β-глюкозы, которые являются пространственными изомерами и отличаются лишь положением одной гидроксильной группы:

Крахмал

Крахмалом называется полисахарид, построенный из остатков циклической α-глюкозы.

В его состав входят:

амилоза (внутренняя часть крахмального зерна) – 10-20%
амилопектин (оболочка крахмального зерна) – 80-90%

Цепь амилозы включает 200 — 1000 остатков α-глюкозы (средняя молекулярная масса 160 000) и имеет неразветвленное строение.

Амилопектин имеет разветвленное строение и гораздо большую молекулярную массу, чем амилоза.

Свойства крахмала

Гидролиз крахмала: при кипячении в кислой среде крахмал последовательно гидролизуется:

Крахмал не дает реакцию “серебряного зеркала” и не восстанавливает гидроксид меди (II).

Качественная реакция на крахмал: синее окрашивание с раствором йода.

Целлюлоза

Целлюлоза (клетчатка) – наиболее распространенный растительный полисахарид. Цепи целлюлозы построены из остатков β-глюкозы и имеют линейное строение.

Свойства целлюлозы

Образование сложных эфиров с азотной и уксусной кислотами.

Нитрование целлюлозы.

Так как в звене целлюлозы содержится 3 гидроксильные группы, то при нитровании целлюлозы избытком азотной кислоты возможно образование тринитрата целлюлозы, взрывчатого вещества пироксилина:

Ацилирование целлюлозы.

При действии на целлюлозу уксусного ангидрида (упрощённо-уксусной кислоты) происходит реакция этерификации, при этом возможно участие в реакции 1, 2 и 3 групп ОН.

Получается ацетат целлюлозы – ацетатное волокно.

Целлюлоза, подобно крахмалу, в кислой среде может гидролизоваться, в результате тоже получается глюкоза. Но процесс идёт гораздо труднее.

Читайте также:

Классификация углеводов биохимия кратко