Глюкоза нахождение в природе кратко
Обновлено: 05.07.2024
32,3 г/100 мл (0 °C) 82 г/100 мл (25 °C)
Глюко́за, или виноградный сахар, или декстроза (D-глюкоза), C6H12O6 — органическое соединение, моносахарид (шестиатомный гидроксиальдегид, гексоза), один из самых распространённых источников энергии в живых организмах на планете [2] . Встречается в соке многих фруктов и ягод, в том числе и винограда, от чего и произошло название этого вида сахара. Глюкозное звено входит в состав полисахаридов (целлюлоза, крахмал, гликоген) и ряда дисахаридов (мальтозы, лактозы и сахарозы), которые в пищеварительном тракте быстро расщепляются на мономеры: например, сахароза — на глюкозу и фруктозу, лактоза — на глюкозу и галактозу, и т. д.
Глюкоза С6Н12O6 представляет собой наиболее распространенный и наиболее важный моносахарид — гексозу. Она является структурной единицей большинства пищевых ди- и полисахаридов.
Биологическая роль глюкозы
Глюкоза образуется в природе в процессе фотосинтеза, протекающего под действием солнечного света в листьях растений:
Глюкоза – ценное питательное вещество. Она является обязательным компонентом крови и тканей животных и непосредственным источником энергии для клеточных реакций. При окислении ее в тканях освобождается энергия, необходимая для нормальной жизнедеятельности организмов:
Глюкоза – необходимый компонент обмена углеводов. Она необходима для образования в печени гликогена (запасной углевод человека и животных).
Уровень содержания глюкозы в крови человека постоянен. Во всем объеме крови взрослого человека содержится 5-6 г глюкозы. Такого количества достаточно для покрытия энергетических затрат организма в течение 15 минут его жизнедеятельности.
При снижении ее уровня в крови или высокой концентрации и невозможности использования, как это происходит при сахарном диабете, наступает сонливость, может наступить потеря сознания (гипогликемическая кома).
Строение глюкозы. Изомерия
В молекуле глюкозы присутствуют альдегидная и гидроксильная группы.
Моносахаридам свойственна также иная структура, возникающая в результате внутримолекулярной реакции между карбонильной группой с одним из спиртовых гидроксидов. Такая реакция внутри одной молекулы сопровождается ее циклизацией.
Известно, что наиболее устойчивыми являются 5-ти и 6-ти членные циклы. Поэтому, как правило, происходит взаимодействие карбонильной группы с гидроксилом при 4-м или 5-м углеродном атоме.
В результате взаимодействия карбонильной группы с одной из гидроксильных глюкоза может существовать в двух формах: открытой цепной и циклической.
Образование циклической формы глюкозы при взаимодействии альдегидной группы и спиртового гидроксила при С5 приводит к появлению нового гидроксила у С1 называемого полуацетальным (крайний правый). Он отличается от других большей реакционной способностью, а циклическую форму в этом случае называют также полуацетальной.
В кристаллическом состоянии глюкоза находится в циклической форме, а при растворении частично переходит в открытую и устанавливается состояние подвижного равновесия.
Например, в водном растворе глюкозы существуют следующие структуры:
Подвижное равновесие между взаимопревращающимися структурными изомерами (таутомерами) называется таутомерией. Данный случай относится к цикло-цепной таутомерии моносахаридов.
Циклические α- и β-формы глюкозы представляют собой пространственные изомеры, отличающиеся положением полуацетального гидроксила относительно плоскости кольца.
В α-глюкозе этот гидроксил находится в транс-положении к гидроксиметильной группе -СН2ОН, в β-глюкозе – в цис-положении.
С учетом пространственного строения шестичленного цикла
формулы этих изомеров имеют вид:
Аналогичные процессы происходят и в растворе рибозы:
В твердом состоянии глюкоза имеет циклическое строение.
Обычная кристаллическая глюкоза – это α-форма. В растворе более устойчива β-форма (при установившемся равновесии на неё приходится более 60% молекул).
Доля альдегидной формы в равновесии незначительна. Это объясняет отсутствие взаимодействия с фуксинсернистой кислотой (качественная реакция альдегидов).
Явление существования веществ в нескольких взаимопревращающихся изомерных формах было названо А. М. Бутлеровым динамической изомерией. Позднее это явление было названо таутомерией.
Для глюкозы кроме явления таутомерии характерны структурная изомерия с кетонами (глюкоза и фруктоза – структурные межклассовые изомеры) и оптическая изомерия:
Физические свойства глюкозы
Она содержится в растительных и живых организмах, особенно много ее содержится в виноградном соке (отсюда и название – виноградный сахар), в спелых фруктах и ягодах. Мед в основном состоит из смеси глюкозы с фруктозой.
В крови человека ее содержится примерно 0,1 %
Получение глюкозы
Основным способом получения моносахаридов, имеющим практическое значения, является гидролиз ди- и полисахароидов.
1. Гидролиз полисахаридов
Глюкозу чаще всего получают гидролизом крахмала (промышленный способ получения):
2. Гидролиз дисахаридов3. Альдольная конденсация формальдегида (реакция А.М. Бутлерова)
Первый синтез углеводов из формальдегида в щелочной среде осуществил А.М. Бутлеров в 1861 году.
4. Фотосинтез
В природе глюкоза образуется в растениях в результате фотосинтеза:
Применение глюкозы
Глюкоза применяется в медицине в качестве укрепляющего лечебного средства при явлениях сердечной слабости, шоке, для приготовления лечебных препаратов, консервирования крови, внутривенного вливания, при самых разнообразных заболеваниях (особенно при истощении организма).
Широко применяют глюкозу в кондитерском деле (изготовление мармелада, карамели, пряников и т. д.)
Глюкоза находит широкое применение в текстильной промышленности при крашении и печатании рисунков.
Глюкоза применяется в качестве исходного продукта при производстве аскорбиновых и глюконовых кислот, для синтеза ряда производных сахаров и т.д.
Она применяется в производстве зеркал и елочных игрушек (серебрение).
В микробиологической промышленности как питательная среда для получения кормовых дрожжей.
Большое значение имеют процессы брожения глюкозы. Так, например, при квашении капусты, огурцов, молока происходит молочнокислое брожение глюкозы, так же как и при силосовании кормов. Если подвергаемая силосованию масса недостаточно уплотнена, то под влиянием проникшего воздуха происходит маслянокислое брожение и корм становится непригоден к применению.
На практике используется также спиртовое брожение глюкозы, например при производстве пива.
Фруктоза
В отличие от глюкозы она может без участия инсулина проникать из крови в клетки тканей. По этой причине фруктоза рекомендуется в качестве наиболее безопасного источника углеводов для больных диабетом.
Как и глюкоза, она может существовать в линейной и циклических формах. В линейной форме фруктоза представляет собой кетоноспирт с пятью гидроксильными группами.
Строение ее молекулы можно выразить формулой:
Имея гидроксильные группы, фруктоза, как и глюкоза, способна образовывать сахараты и сложные эфиры. Однако вследствие отсутствия альдегидной группы она в меньшей степени подвержена окислению, чем глюкоза. Фруктоза, также как и глюкоза, не подвергается гидролизу.
Фруктоза вступает во все реакции многоатомных спиртов, но, в отличие от глюкозы, не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра.
Глюко́за (греч. γλυκόζη , от γλυκύς сладкий) ( C 6 H 12 O 6), или виноградный сахар, или декстроза встречается в соке многих фруктов и ягод, в том числе и винограда, отчего и произошло название этого вида сахара. Является шестиатомным сахаром (гексозой). Глюкозное звено входит в состав ряда ди- (мальтозы, сахарозы и лактозы) и полисахаридов (целлюлоза, крахмал).
Содержание
Физические свойства
Бесцветное кристаллическое вещество сладкого вкуса, растворимое в воде, растворимо в реактиве Швейцера: аммиачном растворе гидроксида меди — Cu(NH3)4(OH)2, в концентрированном растворе хлорида цинка и концентрированном растворе серной кислоты.
Строение молекулы
Глюкоза может существовать в виде циклов (α и β глюкозы).
Глюкоза — конечный продукт гидролиза большинства дисахаридов и полисахаридов.
Получение
В промышленности глюкозу получают гидролизом крахмала. В природе глюкоза образуется растениями в процессе фотосинтеза.
Химические свойства
Глюкоза может восстанавливаться в шестиатомный спирт (сорбит). глюкоза легко окисляется. Она восстанавливает серебро из аммиачного раствора оксида серебра и медь(II) до меди(I).
Проявляет восстановительные свойства. В частности, в реакции растворов сульфата меди с глюкозой и гидроксидом натрия. При нагревании эта смесь реагирует с обесцвечением (сульфат меди сине-голубой) и образованием красного осадка оксида меди(I).
Образует оксимы с гидроксиламином, озазоны с производными гидразина.
Легко алкилируется и ацилируется.
При окислении образует глюконовую кислоту, если воздействовать сильными окислителями на ее гликозиды, и гидролизовать полученный продукт можно получить глюкуроновую кислоту, при дальнейшем окислении образуется глюкаровая кислота.
Биологическая роль
Глюкоза — основной продукт фотосинтеза, образуется в цикле Кальвина.
В организме человека и животных глюкоза является основным и наиболее универсальным источником энергии для обеспечения метаболических процессов. Глюкоза участвует в образовании гликогена, питании тканей мозга, работающих мышц.
Применение
Глюкозу используют при интоксикации (например при пищевом отравлении или деятельности инфекции), вводят внутривенно струйно и капельно, так как она является универсальным антитоксическим средством. Также препараты на основе глюкозы и сама глюкоза используется эндокринологами при определении наличия и типа сахарного диабета у человека (в виде стресс теста на вывод повышенного количества глюкозы из организма)
Ссылки
- Найти и оформить в виде сносок ссылки на авторитетные источники, подтверждающие написанное.
Альдогексозы (Аллоза, Альтроза, Глюкоза, Манноза, Гулоза, Идоза, Галактоза, Талоза)
Wikimedia Foundation . 2010 .
Полезное
Смотреть что такое "Глюкоза" в других словарях:
ГЛЮКОЗА — (лат., от греч. glykos сладкий). Сахар, находящийся в соке плодов. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Чудинов А.Н., 1910. ГЛЮКОЗА виноградный сахар. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Павленков Ф … Словарь иностранных слов русского языка
ГЛЮКОЗА — (син.: декстроза, виноградный сахар), СвН12Ов, принадлежит к группе гек соз (т. е. углеводов, имеющих 6 углеродных атомов в своей частице), именно к группе альдоз (см.), т. к. является альдегидом шестиатомного спирта сорбита. Г. оптически… … Большая медицинская энциклопедия
ГЛЮКОЗА — (декстроза, С6Н12О6), бесцветный кристаллический сахар; в значительных количествах содержится в фруктах и меде. Не требует переваривания, а сразу всасывается в кровь. В организмах животных накапливается в резервный углерод ГЛИКОГЕН, а потом при… … Научно-технический энциклопедический словарь
ГЛЮКОЗА — Действующее вещество ›› Декстроза (Dextrose) Латинское название Glucose АТХ: ›› B05BA03 Углеводы Фармакологические группы: Детоксицирующие средства, включая антидоты ›› Средства для энтерального и парентерального питания ›› Другие метаболики ››… … Словарь медицинских препаратов
глюкоза — виноградный сахар, декстроза Словарь русских синонимов. глюкоза сущ., кол во синонимов: 8 • альдегидоспирт (3) • … Словарь синонимов
Глюкоза — Глюкоза: D глюкоза, полученная гидролизом крахмала с последующей очисткой, кристаллизацией, центрифугированием и сушкой. Источник: КРАХМАЛ И КРАХМАЛОПРОДУКТЫ. ТЕРМИНЫ И ОПРЕДЕЛЕНИЯ. ГОСТ Р 51953 2002 (утв. Постановлением Госстандарта РФ от… … Официальная терминология
глюкоза — ы, ж. glucose m. Углевод, содержащийся в растениях и животных организмах; виноградный сахар. БАС 2. Недавно, городское начальство в Бордо запретило ввоз в город какого отвратительного вещества, называемого картофельным сахаром (glucose). 1842.… … Исторический словарь галлицизмов русского языка
глюкоза — D глюкоза, полученная гидролизом крахмала с последующей очисткой, кристаллизацией, центрифугированием и сушкой. [ГОСТ Р 51953 2002] Тематики крахмал и крахмалопродукты Обобщающие термины продукты переработки крахмалсодержащего сырья … Справочник технического переводчика
На этом уроке мы с вами изучим, пожалуй, одну из самых вкусных составляющих нашей пищи – углеводы. Узнаем историю их открытия и названий, рассмотрим классификацию и состав углеводов. Проведем несколько интересных экспериментов, демонстрирующих их свойства.
I. Учебный фильм по теме: “Углеводы”
II. Классификация углеводов
Название углеводы появилось примерно в начале 19 века, когда был выполнен впервые анализ этих соединений. Оказалось, что состав углеводов можно выразить формулой, в которой на 1 атом углерода приходится определенное количество молекул воды, т.е. уголь и вода. Тогда еще ничего не было известно о структуре, и название прижилось.
Это более старинное их название. При этом далеко не все соединения, которые относятся к классу углеводов, являются на вкус сладкими.
Углеводы наряду с белками и жирами входят в состав практически всех живых организмов, особенно в состав растений. Хорошо известно, что практически вся современная жизнь существует благодаря тому, что в растениях, в зеленых растениях, происходит синтез углевода глюкозы.
В процессе этого синтеза, кроме глюкозы, которая получается из углекислого газа и воды, выделяется еще и кислород. Именно благодаря этому зеленые растения обеспечивают нас нужным кислородом для дыхания. Поскольку процесс требует затрат энергии, и довольно больших затрат, растения берут эту энергию из солнечного света, преобразуя его таким образом в простейший и наиболее распространенный углевод – глюкозу.
Интересно, что, в отличие от многих других органических соединений, наиболее распространенные углеводы не принято даже в научной среде называть по-научному, т.е. по систематической номенклатуре. Это становится очевидным при попытке назвать. Попробуйте сказать. Вместо сахара ученые говорят сахароза, но попробуйте сказать вместо сахарозы a-глюкопиронозил, β-фруктофуранозид. Это не самое удобное из названий. Аналогичным путем называются и другие углеводы, причем по строгой номенклатуре ИЮПАК их название еще более трудно произносимо.
И поэтому чаще всего используют еще старинные тривиальные названия, которые связаны либо с источником, либо со свойствами.
Современные данные по строению позволили выяснить, что практически все углеводы содержат гидроксильные группы, а также карбонильные группы. Либо альдегидные, либо кетоные, т.е. углеводы являются либо полигидроксиальдегидами, либо полигидроксикетонами.
Кроме того, что в углеводы входят альдегидные и гидрокси группы, их еще классифицируют по способности к гидролизу, т.е. углеводы делят на три основных типа.
Те углеводы, которые гидролизу не подвергаются, т.е. в результате реакции с водой в присутствии кислотного катализатора не изменяются, называются моносахариды. Типичные моносахариды– глюкоза и фруктоза.
Углеводы, которые при гидролизе распадаются на несколько моносахаридов, от 2 до 20, называют олигосахариды. Типичные олигосахариды – сахароза, которая при гидролизе превращается в смесь глюкозы и фруктозы.
И, наконец, в природе очень распространены сложные полимерные образования, чаще всего на базе глюкозы. Они уже называются полисахаридами, поскольку при гидролизе такого полисахарида образуются от тысяч до десятков тысяч моносахаридов.
Например, самые распространенные природные полисахариды – это крахмал и целлюлоза, которые составляют основную массу очень многих растительных объектов. Сами моносахариды еще классифицируют по количеству атомов углеродов, входящих в одну молекулу.
Бывают трехуглеродные моносахариды, 4, 5, 6. Наиболее распространены в природе моносахариды с 5 атомами углерода, их называют пентозы. И с 6 атомами углерода, их называют гексозы. Наиболее известны нам гексозы. Это глюкоза и фруктоза. И в школьном курсе принято хорошо помнить название двух пентоз – рибоза и дезоксирибоза, которые входят в состав сложных молекул.
В природе наиболее распространены углеводы - моносахариды, в молекулах которых содержится пять углеродных атомов (пентозы) или шесть (гексозы).
III. Моносахариды
Моносахариды – гетерофункциональные соединения, в состав их молекул входит одна карбонильная группа (альдегидная или кетонная) и несколько гидроксильных.
возможно и такое обозначение глюкозы и фруктозы:
Из этих формул следует, что моносахариды – это альдегидоспирты или кетоноспирты.
IV. Строение глюкозы C6H12O6
Фильм: “Глюкоза и ее изомеры”
Экспериментально установлено, что в молекуле глюкозы присутствуют альдегидная и гидроксильная группы.
В результате взаимодействия карбонильной группы с одной из гидроксильных глюкоза может существовать в двух формах: открытой цепной и циклической.
В растворе глюкозы эти формы находятся в равновесии друг с другом.
Например, в водном растворе глюкозы существуют следующие структуры:
Циклические α- и β-формы глюкозы представляют собой пространственные изомеры, отличающиеся положением полуацетального гидроксила относительно плоскости кольца. В α-глюкозе этот гидроксил находится в транс-положении к гидроксиметильной группе -СН2ОН, в β-глюкозе – в цис-положении. С учетом пространственного строения шестичленного цикла формулы этих изомеров имеют вид:
В твёрдом состоянии глюкоза имеет циклическое строение. Обычная кристаллическая глюкоза – это α- форма. В растворе более устойчива β-форма (при установившемся равновесии на неё приходится более 60% молекул). Доля альдегидной формы в равновесии незначительна. Это объясняет отсутствие взаимодействия с фуксинсернистой кислотой (качественная реакция альдегидов).
Для глюкозы кроме явления таутомерии характерны структурная изомерия с кетонами (глюкоза и фруктоза – структурные межклассовые изомеры)
и оптическая изомерия:
V. Физические свойства глюкозы
1) она встречается почти во всех органах растения: в плодах, корнях, листьях, цветах;
2) особенно много глюкозы в соке винограда и спелых фруктах, ягодах;
3) глюкоза есть в животных организмах;
4) в крови человека ее содержится примерно 0,1 %.
Некоторые лягушки нашли применение глюкозе в своём организме — любопытное, хотя и гораздо менее важное. В зимние время иногда можно найти лягушек, вмёрзших в ледяные глыбы, но после оттаивания земноводные оживают. Как же они ухитряются не замёрзнуть насмерть? Оказывается, с наступлением холодов в крови лягушки в 60 раз увеличивается количество глюкозы. Это мешает образованию внутри организма кристалликов льда. Все мы знаем о том, что глюкоза - основной энергетический субстрат организма. Хоть и содержит она калорий вдвое меньше чем жиры, но окисляется намного быстрее и легче, чем любые другие вещества, способные поставлять организму энергию. Все углеводы всасываются в кишечнике. Существует так называемый, "гликемический индекс", который позволяет нам сравнить скорость всасывания отдельных углеводов. Если принять скорость всасывания глюкозы за 100, то, соответственно, величина для фруктозы 43, маннозы - 19, пентозы 9-15. Глюкоза компонент внутренний среды как позвоночных, так и беспозвоночных. Наиболее постоянен уровень глюкозы в крови натощак у человека и высших позвоночных животных. Напомним, что кровь человека содержит 70-120 мг/? глюкозы. Птицы отличаются очень высоким уровнем сахара крови (150-200 мг/?), что обусловлено их очень высоким метаболизмом. Но самым высоким содержанием сахара в организме отличаются пчелы (до 3000 (!) мг/?). Не зря они приносят нам мед. такого содержания в организме сахара (глюкоза+фруктоза) нет более ни у одного живого существа. 90% жировой ткани образуется из глюкозы и лишь 10% - из липидов. Отсюда становится понятным чего стоят все эти "нейтрализаторы жиров в кишечнике" и т.д. Единственным реальным способом уменьшить количество жировой ткани является ограничение в рационе углеводов. В организме человека в спокойном состоянии 50% всей глюкозы потребляется головным мозгом, 20% эритроцитами и почками, 20% мышцами и только какие-то жалкие 10% глюкозы остается на другие ткани. При интенсивной мышечной работе потребление мышцами глюкозы может возрасти до 50% от общего уровня за счет чего угодно, но только не за счет головного мозга. Чем выше уровень тренированности, тем больше мышцы используют в качестве энергии жирные кислоты и тем меньше глюкозу. В организме высококвалифицированных спортсменов 60-70% энергетического обеспечения мышц достигается за счет использования жирных кислот и лишь 30-40% за счет использования глюкозы.
Читайте также: