Гексиловый спирт это кратко

Обновлено: 08.07.2024

СПИРТЫ — органические соединения, содержащие гидроксильную группу ОН, соединенную с каким л. углеводородным радикалом. Являются производными углеводородов. Количество ОН групп в молекуле характеризует т. н. атомность С.: соединения с одной ОН группой… … Российская энциклопедия по охране труда

Вспениватели — пенообразователи (a. foaming agent; н. Schaumer, Schaumbildner; ф. reactifs moussants; и. reactivos espumosos), реагенты, сообщающие жидкости способность к образованию пены. Используют в процессах флотац. обогащения п. и., a также в… … Геологическая энциклопедия

Свойства одноатомных спиртов нормального строения — Спирт Тпл, °С Ткип, °С d4(°С) nD(°С) γ(20°С), мН/м Гексиловый C6H13OH 47,4 151,7 … Химический справочник

Спирты — или алкоголи. Этим именем называют большую группу органических соединений, которые имеют сходство в химическом отношении с винным спиртом и заключают в своем составе углерод, водород и кислород. Все они суть гидроксильные производные… … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

Спирты или алкоголи — Этим именем называют большую группу органических соединений, которые имеют сходство в химическом отношении с винным спиртом и заключают в своем составе углерод, водород и кислород. Все они суть гидроксильные производные углеводородов или, другими … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

Гомологические ряды — (от греч. homólogos соответственный, подобный) группы родственных (с одинаковыми химическими функциями и однотипной структурой) органических соединений, различающихся на одну или несколько метиленовых групп СН2 . Группа СН2 называется… … Большая советская энциклопедия

Чай (растение) — У этого термина существуют и другие значения, см. Чай (значения). Чай Общий вид растения … Википедия

В молекулах спиртов, помимо связей С–С и С–Н, присутствуют ковалентные полярные химические связи О–Н и С–О.

Электроотрицательность кислорода (ЭО = 3,5) больше электроотрицательности водорода (ЭО = 2,1) и углерода (ЭО = 2,4).

Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:

Атом кислорода в спиртах находится в состоянии sp 3 -гибридизации.

В образовании химических связей с атомами C и H участвуют две 2sp 3 -гибридные орбитали, а еще две 2sp 3 -гибридные орбитали заняты неподеленными электронными парами атома кислорода.

Поэтому валентный угол C–О–H близок к тетраэдрическому и составляет почти 108 о .

Водородные связи и физические свойства спиртов

Спирты образуют межмолекулярные водородные связи. Водородные связи вызывают притяжение и ассоциацию молекул спиртов:

Поэтому гексанол-1 – жидкость с относительно высокой температурой кипения.

Водородные связи образуются не только между молекулами спиртов, но и между молекулами спиртов и воды. Поэтому спирты очень хорошо растворимы в воде. Молекулы спиртов в воде гидратируются:

Чем больше углеводородный радикал, тем меньше растворимость спирта в воде. Чем больше ОН-групп в спирте, тем больше растворимость в воде.

Бутанол-1 смешивается с водой в любых соотношениях.

Структурная изомерия

Для гексанола-1 характерна структурная изомерия – изомерия положения гидроксильной группы, изомерия углеродного скелета и межклассовая изомерия.

Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.

Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Спирты являются межклассовыми изомерами с простыми эфирами. Общая формула и спиртов, и простых эфиров — C_nH_2n+2О.

Например. Межклассовые изомеры с общей формулой С₆Н₁₄О гексиловый спирт СН₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–OH, метилпентиловый эфир CH₃–O–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃

Гексиловый спирт	Метилпентиловый эфир
СН₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–OH	CH₃–O–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃

Изомеры с различным положением группы ОН отличаются положением гидроксильной группы в молекуле. Такая изомерия характерна для спиртов, которые содержат три или больше атомов углерода.

Например. Гексанол-1 и гексанол-2

Гексанол-1	Гексанол-2
СН₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–OH	СН₃–CH(OH) –CH ₂ –CH₂–CH₂–CH ₃

Изомеры углеродного скелета отличаются положением строением углеродного скелета. Такая изомерия характерна для спиртов, которые содержат 4 или больше атомов углерода.

Спирты – органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.

Химические реакции гидроксисоединений идут с разрывом одной из связей: либо С–ОН с отщеплением группы ОН, либо связи О–Н с отщеплением водорода. Это реакции замещения, либо реакции отщепления (элиминирования).

Свойства спиртов определяются строением связей С–О–Н. Связи С–О и О–Н — ковалентные полярные. При этом на атоме водорода образуется частичный положительный заряд δ+, на атоме углерода также частичный положительный заряд δ+, а на атоме кислорода — частичный отрицательный заряд δ–.

Такие связи разрываются по ионному механизму. Разрыв связи О–Н с отрывом иона Н + соответствует кислотным свойствам гидроксисоединения. Разрыв связи С–О соответствует основным свойствам и реакциям нуклеофильного замещения.

С разрывом связи О–Н идут реакции окисления, а с разрывом связи С–О — реакции восстановления.

слабые кислотные свойства, замещение водорода на металл;
замещение группы ОН
отрыв воды (элиминирование) – дегидратация
окисление
образование сложных эфиров — этерификация

1. Кислотные свойства гексанола-1

Спирты – неэлектролиты, в водном растворе не диссоциируют на ионы; кислотные свойства у них выражены слабее, чем у воды.

1.1. Взаимодействие с раствором щелочей

При взаимодействии спиртов с растворами щелочей реакция практически не идет, т. к. образующиеся алкоголяты почти полностью гидролизуются водой.

Равновесие в этой реакции так сильно сдвинуто влево, что прямая реакция не идет. Поэтому гексанол-1 не взаимодействует с растворами щелочей.

1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)

Бутанол-1 взаимодействует с активными металлами (щелочными и щелочноземельными). При этом образуются алкоголяты. При взаимодействии с металлами спирты ведут себя, как кислоты.

Например, гексанол-1 взаимодействует с калием

Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла.

2. Реакции замещения группы ОН

2.1. Взаимодействие с галогеноводородами

При взаимодействии спиртов с галогеноводородами группа ОН замещается на галоген и образуется галогеналкан.

Например, гексанол-1 реагирует с бромоводородом.

2.2. Этерификация (образование сложных эфиров)

Cпирты вступают в реакции с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры.

Например, гексанол-1 реагирует с уксусной кислотой с образованием гексилацетата (гексилового эфира уксусной кислоты):

2.3. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами

Спирты взаимодействуют и с неорганическими кислотами, например, азотной или серной.

Например, при взаимодействии гексанола-1 с азотной кислотой образуется гексилнитрат.

3. Реакции замещения группы ОН

В присутствии концентрированной серной кислоты от спиртов отщепляется вода. Процесс дегидратации протекает по двум возможным направлениям: внутримолекулярная дегидратация и межмолекулярная дегидратация.

3.1. Внутримолекулярная дегидратация

При высокой температуре происходит внутримолекулярная дегидратация и образуется соответствующий алкен.

Например, из гексанола-1 под действием концентрированной серной кислоты при высокой температуре образуется гексен-1:

3.2. Межмолекулярная дегидратация

При низкой температуре происходит межмолекулярная дегидратация: ОН-группа в одной молекуле спирта замещается на группу OR другой молекулы. Продуктом реакции является простой эфир.

Например, при дегидратации гексанола-1 при низкой температуре образуется дигексиловый эфир:

4. Окисление спиртов

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.

Типичные окислители — оксид меди (II), перманганат калия KMnO₄, K₂Cr₂O₇, кислород в присутствии катализатора.

4.1. Окисление оксидом меди (II)

Cпирты можно окислить оксидом меди (II) при нагревании. При этом медь восстанавливается до простого вещества. Первичные спирты окисляются до альдегидов.

Например, гексанол-1 окисляется оксидом меди до гексаналя.

4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора

Cпирты можно окислить кислородом в присутствии катализатора (медь, оксид хрома (III) и др.). Первичные спирты окисляются до альдегидов.

Например, при окислении гексанола-1 образуется гексаналь

4.3. Жесткое окисление

При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) первичные спирты окисляются до карбоновых кислот.

При нагревании первичного спирта с перманганатом или дихроматом калия в кислой среде может образоваться также альдегид, если его сразу удаляют из реакционной смеси.

Например, при взаимодействии гексанола-1 с перманганатом калия в серной кислоте образуется гексановая кислота

4.4. Горение спиртов

Образуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.

Например, уравнение сгорания гексанола-1:

5. Дегидрирование спиртов

При нагревании спиртов в присутствии медного катализатора протекает реакция дегидрирования. При дегидрировании первичных спиртов образуются альдегиды.

Например, при дегидрировании гексанола-1 образуется гексаналь.

1. Щелочной гидролиз галогеналканов

При взаимодействии галогеналканов с водным раствором щелочей образуются спирты. Атом галогена в галогеналкане замещается на гидроксогруппу.

Например, при нагревании 1-хлоргексана с водным раствором гидроксида натрия образуется гексанол-1

2. Гидрирование карбонильных соединений

Присоединение водорода к альдегидам протекает при нагревании в присутствии катализатора. При гидрировании альдегидов образуются первичные спирты.

Гексиловый спирт C6Hi3CH находится в небольших количествах в виде, сложного эфира в эфирном масле семян зонтичного растения борщевика. Жидкость, удельный вес dl равен 0 820, температура плавления - 51 6 С, температура кипения 155 7 С. [2]

Гексиловый спирт выпускается в продажу. Обычно его выделяют из смеси спиртов, вследствие чего он содержит другие спирты в виде примесей, которые довольно трудно удалить. Если необходимо ПОЛУЧИТЬ препарат высокой степени чистоты, то рекомендуется подобрать такой метод синтеза, который позволяет избежать образования гомологов. [3]

Обычно гексиловый спирт выделяют из смеси спиртов, поэтому он содержит другие спирты в виде примесей, которые удалить довольно трудно. Для сушки спирта применяют карбонат калия или сульфат кальция. [4]

Первичный гексиловый спирт в виде сложного эфира был обнаружен в эфирном масле семян Heracleum giganteutn, изомерный ему спиот ( C2Hs) ( CHgjCHCHjCHjOH - в масле римской ромашки, а й - 4-метилпентанол - 2 - в масле реньонской герани. Сложные эфиры к-ок т и левого спирта обнаружены в эфирных маслах различных видов Heracleum, а эфиры н-перв - нонилового спирта - в масле корок померанцев, октанол-3 - в эфирном масле Mentha pule-glum L. ClaHaeO в виде эфиров высших жирных кислот был найден в масле Cascara sagrada, а спирт С НгаО - в бананах. Кроме того, синтетическим путем были получены и многие другие спирты. [5]

Определению мешает гексиловый спирт ; эти помехи устраняют при отборе проб. [6]

Получаются из газов крекинга нефти, гексиловый спирт - альдольной конденсацией масляного и ацетальдегидов с последующим гидрированием, гептило-вый спирт - каталитическим гидрированием гептилового альдегида или эфиров. [7]

Вода - ацетон - бутиловый или гексиловый спирт . [8]

В качестве вспенивателей в этом процессе применяют гексиловый спирт , сосновые масла и др. Их действие основывается на понижении поверхностного натяжения на границе воздух - вода. [10]

Гексахлорциклогексан 41, 596 Гексенал 262 Гексилкарбонсульфид 401 Гексиловый спирт 46 Гексобарбитал 138, 222, 226, 589 ел. [11]

Как отличить друг от друга глицерин, фенол и гексиловый спирт . [12]

При этом во всех опытах одновременно образуются гек-силгексаноат ( 10), гексиловый спирт ( 41) и выделяется бромистый водород. [13]

Гексаметиленимин 311 Гексанитродифениламин 226 Гексанитроинозит 125 Гексанитроманнит 125 Гексанитрофениламин 122 Гексахлорацетон 99 Гексиламин 61, 129 Гексиловый спирт 194, 297 Гексилрезорцин 48, 78 Гексилфенол 124 Гексоген 320 Гексозы 115, 204 ел. [14]

СН ( ОН), связанная с двумя углеводородными радикалами, имеет меньшую теплопроводность, чем гексиловый спирт , в котором одновалентная группа - СН2ОН связана лишь с одним радикалом. К большему уменьшению теплопроводности приводит наличие трехвалентной группы - С ( ОН) у третичного. [15]

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

H +

Li +

K +

Na +

NH₄ +

Ba 2+

Ca 2+

Mg 2+

Sr 2+

Al 3+

Cr 3+

Fe 2+

Fe 3+

Ni 2+

Co 2+

Mn 2+

Zn 2+

Ag +

Hg 2+

Pb 2+

Sn 2+

Cu 2+

OH -

F -

Cl -

Br -

I -

S 2-

HS -

SO₃ 2-

HSO₃ -

SO₄ 2-

HSO₄ -

NO₃ -

NO₂ -

PO₄ 3-

CO₃ 2-

CH₃COO -

SiO₃ 2-

Растворимые (>1%)

Нерастворимые (

Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время.

Вы можете также связаться с преподавателем напрямую:

Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса " " на другом сайте.

Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши.

Этим вы поможете сделать сайт лучше.

К сожалению, регистрация на сайте пока недоступна.

На сайте есть сноски двух типов:

Подсказки - помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего.

Дополнительная информация - такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения.

1-гексанол представляет собой алифатический , первичный спирт из гомологического ряда алканолов . Он имеет молекулярную формулу C ₆ H ₁₄ O. На основе этой молекулярной формулы можно составить шестнадцать других конституционально изомерных спиртов, гексанолов .

Вхождение

Конечно, 1-гексанол содержится в лесной клубнике , бананах , помидорах ( Lycopersicon esculentum ), чесноке ( Allium sativum var. Sativum ), Capsicum frutescens , испанском перце ( Capsicum annuum ), соевых бобах ( Glycine max ), петрушке ( Petroselinum crispum ). , Yulan магнолии ( Magnolia Denudata ), яблоки ( Malus Domestica ), нони ( Morinda Citrifolia ), душистые фиалки ( фиалка душистая ), чай ( Camellia Sinensis ), то американский красивые фрукты ( красивоплодник Americana ), то Roselle ( Hibiscus sabdariffa ), то камфорное дерево ( Cinnamomum camphora ), кедровое дерево ( Melia azedarac ) и куст коки ( Erythroxylum coca ).

Извлечение и представление

1-Гексанол может быть получен без изомеров с помощью так называемого процесса Альфола : процесс, разработанный немецким химиком Карлом Циглером, предусматривает синтез органического алюминия на основе этилена .

характеристики

1-гексанол - это прозрачная бесцветная жидкость с приятным сладким запахом, легко воспламеняющаяся. Температура вспышки составляет 60 ° С . Соединение поджигает себя при температуре 280 ° C Едва ли не растворится в воде ; только 1 мл гексанола растворяется в 175 мл воды. С водой образуется азеотроп, кипящий при 97,8 ° C. Азеотропная композиция содержит 67,2% по массе воды и 32,8% по массе 1-гексанола.

использовать

1-Гексанол иногда используется в органической химии в качестве растворителя для углеводородов, шеллака, льняного масла, гормонов и многих смол. Он также используется в качестве промежуточного продукта при производстве поверхностно-активных веществ, пластификаторов и репеллентов от насекомых. Он также используется в распределителях затрат на тепло, основанных на принципе испарения .

Индивидуальные доказательства

веб ссылки

Викисловарь: Гексанол - объяснение значений, происхождение слов, синонимы, переводы

Эта страница последний раз была отредактирована 15 августа 2021 в 18:03.

Читайте также: