Теория строения химических соединений 11 класс конспект
Обновлено: 16.05.2024
Лекционный материал по органической химии: Теория органического строения. Алканы, циклоалканы.
| Вложение | Размер |
|---|---|
| teoriya_him.stroeniya.doc | 293.5 КБ |
Предварительный просмотр:
Лекция : Теория органического строения. Алканы, циклоалканы.
Основные положения теории химического строения А.М. Бутлерова
1) Атомы в молекулах соединены друг с другом в определенной последовательности согласно их валентностям.
Последовательность межатомных связей в молекуле называется ее химическим строением и отражается одной структурной формулой (формулой строения).
2) Химическое строение можно устанавливать химическими методами. В настоящее время используются также современные физические методы.
3) Свойства веществ зависят от их химического строения.
4) По свойствам данного вещества можно определить строение его молекулы, а по строению молекулы - предвидеть свойства.
5) Атомы и группы атомов в молекуле оказывают взаимное влияние друг на друга.
1) Строение атома углерода.
Электронное строение атома углерода изображается следующим образом: 1s 2 2s 2 2p 2 или схематически
Углерод в органических соединениях четырехвалентен.
Это связано с тем, что при образовании ковалентной связи атом углерода переходит в возбужденное состояние, при котором электронная пара на 2s- орбитали разобщается и один электрон занимает вакантную p-орбиталь. Схематически:
––
В результате имеется уже не два, а четыре неспаренных электрона.
2) Сигма и пи-связи.
Перекрывание атомных орбиталей вдоль линии, связывающей ядра атомов , приводит к образованию σ-связей .
Между двумя атомами в химической частице возможна только одна σ-связь . Все σ-связи обладают осевой симметрией относительно межъядерной оси.
При дополнительном перекрывании атомных орбиталей, перпендикулярных линии связи и параллельных друг другу , образуются
В результате этого между атомами возникают кратные связи :
Тройная (σ + π + π)
Поскольку четыре электрона у атома углерода различны (2s- и 2p- электроны), то должны бы быть различны и связи, однако известно, что связи в молекуле метана равнозначны. Поэтому для объяснения пространственного строения органических молекул используют метод гибридизации.
1. При обобществлении четырех орбиталей возбужденного атома углерода (одной 2s- и трех 2p- орбиталей) образуются четыре новых равноценных sp 3 - гибридных орбитали , имеющие форму вытянутой гантели. Вследствие взаимного отталкивания sp 3 - гибридные орбитали направлены в пространстве к вершинам тетраэдра и углы между ними равны 109 0 28' (наиболее выгодное расположение). Такое состояние атома углерода называют первым валентным состоянием .
2. При sp 2 -гибридизации смешиваются одна s- и две р-орбитали и образуются три гибридные орбитали , оси которых расположены в одной плоскости и направлены относительно друг друга под углом 120°. Такое состояние атома углерода называют вторым валентным состоянием .
3. При sp-гибридизации сливаются одна s- и одна р-орбитали и образуются две гибридные орбитали, оси которых расположены на одной прямой и направлены в разные стороны от ядра рас сматриваемого атома углерода под углом 180°. Такое состояние атома углерода называют третьим валентным состоянием .
- Для учеников 1-11 классов и дошкольников
- Бесплатные сертификаты учителям и участникам
Цель урока: раскрыть представленные теории строения соединений, предложенные предшественниками А.М. Бутлерова; теория радикалов, теория типов; предпосылки создания теории строения химических соединений; закрепить знание основных положений теории химического строения.
Образовательные: формировать понятия о сущности теории химического строения органических веществ, опираясь на знания учащихся об электронном строении атомов элементов, их положении в Периодической системе Д.И. Менделеева, о степени окисления, природе химической связи и о других главнейших теоретических положениях: последовательность расположения атомов углерода в цепи, взаимное влияние атомов в молекуле, зависимость свойств органических веществ от структуры молекул; сформировать представление о ходе развития теорий в органической химии;
Развивающие: развивать мыслительные приемы анализа, сравнения, обобщения; развивать абстрактное мышление; тренировать внимание учащихся при восприятии большого по объему материала; вырабатывать умения анализировать информацию и выделять наиболее важный материал.
Воспитательные: с целью патриотического и интернационального воспитания привести учащимся исторические сведения о жизни и деятельности ученых.
– Подготовка учащихся к уроку
Здравствуйте, ребята. Я рада всех вас видеть на нашем сегодняшнем уроке. На уроке сегодня присутствуют гости, это учителя других школ и студенты ГСГУ. Поздоровайтесь с ними. Присаживайтесь.
Сегодня на уроке мы с вами проверим домашнее задание, а кое-кто из вас выполнит индивидуальное задание. Далее познакомимся с новой темой и выполним теоретические задания по ней. После изучения темы мы выполним задания по новому материалу. При успешном усвоении новой темы напишем небольшую самостоятельную работу и лучшим из вас я поставлю оценку.
После запишем домашнее задание и подведем итог урока.
Проверка домашнего задания
Домашнее задание было из П-6, упр. 4 (письменно).
Пока готовят домашнее задание на доске выполнят индивидуальные задания по карточкам (3 человека)
Индивидуальные задания по карточкам
Задание: определите вид химической связи в молекулах следующих веществ
Слайд 2. На протяжении нескольких уроков мы с вами проходили химическую связь.
Кто может ответить, что такое химическая связь?
Какие существуют виды химической связи?
Скажите, пожалуйства, а что такое валентность?
А кто может вспомнить, какая валентность у углерода в органических соединениях?
Запасные вопросы: что такое органическая химия.
Сдайте карточки. Я их проверю и оценки за индивидупльное задание вы узнаете на следующем уроке.
А теперь внимательно слушайте ответ. Если у вас будут исправления или дополнения по ответу, вы сможете их сделать после.
Кто может прокомментировать ответ или сделать дополнения? Чтобы вы поставили …за ответ?
Я с вами согласна\не согласна, потому что….
А теперь перейдем к основной части нашего урока. К изучению новой темы.
Тема нашего урока: теория строения химических соединений А.М. Бутлерова.
Пишем число 12 октября 2018 г. Классная работа. Тема урока…
Ручки положили и слушаем меня
Изучение нового материала. Слайд 3.
Предшественники А.М. Бутлерова
Становление органической химии. Предпосылки создания теории строения органических соединений.
Основные положения теории строения химических соединений А.М. Бутлерова
Предшественники А.М. Бутлерова
Знания об органических веществах накапливались постепенно еще с глубокой древности, но как самостоятельная наука органическая химия возникла лишь в начале XIX века.
Слайд 5 . В 1854 г. французский ученый Бертло получил триглицерид. Это и повлекло за собой необходимость изменения определения органической химии. Ученые пытались на основании состава и свойств разгадать природу молекул органических веществ, стремились создать систему, которая позволила бы связать воедино разрозненные факты, накопившиеся к началу XIX века.
Первая попытка создания теории, стремившейся обобщить имевшиеся об орг. веществах данные, связана с именем французского химика Ж.Дюма. Это была попытка рассмотреть с единой точки зрения довольно большую группу орг. соединений, которые сегодня мы называли бы производными этилена. Орг. соединения оказывались производными некоторого радикала.
Слайд 6. Основные положения теории радикалов:
– в состав органических веществ входят радикалы, несущие на себе положительный заряд;
– радикалы всегда постоянны, не подвергаются изменениям, они без изменений переходят из одной молекулы в другую;
– радикалы могут существовать в свободном виде.
Постепенно в науке накапливались факты, противоречащие теории радикалов. Так Ж.Дюма провел замещение водорода хлором в углеводородных радикалах. Ученым, приверженцам теории радикалов, казалось невероятным, чтобы хлор, заряженный отрицательно, играл в соединениях роль водорода, заряженного положительно. В 1834 г. Ж. Дюма получил задание расследовать неприятное происшествие во время бала во дворце французского короля: свечи при горении выделяли удушливый дым. Ж.Дюма установил, что воск, из которого делались свечи, фабрикант для отбелки обрабатывал хлором. При этом хлор входил в молекулу воска, заменяя часть содержавшегося в ней водорода. Удушливые пары, перепугавшие королевских гостей, оказались хлороводородом (HCl). В дальнейшем Ж.Дюма получил трихлоруксусную кислоту из уксусной.
Таким образом, электроположительный водород заменялся крайне электроотрицательным элементом хлором, а свойства соединения при этом почти не менялись. Тогда Ж.Дюма сделал вывод, что на место дуалистического подхода должен стать подход к орг. соединению как единому целому.
Теория радикалов была постепенно отвергнута, однако она оставила глубокий след в органической химии.
- А кто из вас может предположить какое значение для химии имеет теория радикалов ( ответы учащихся).
В 40-х г.г. XIXв. Было положено начало учению о гомологии, позволившему выяснить некоторые отношения между составом и свойствами соединений. Выявлены гомологические ряды, гомологическая разность, что позволило классифицировать органические вещества.
-Давайте вспомним, а что такое гомологический ряд? (ответы учащихся)
Слайд 7. Классификация орг.веществ на основе гомологии привела к возникновению теории типов (40-50-е годы XIX в., Ш. Жерар, А.Кекуле и др.)
– в основу теории положена аналогия в реакциях между органическими и некоторыми неорганическими веществами, принятыми в качестве типов (типы: водород, вода, аммиак, хлороводород и др.). Замещая в типе вещества атомы водорода на другие группы атомов, ученые предсказали различные производные. Например, замещение атома водорода в молекуле воды на радикал метил приводит к возникновению молекулы спирта. Замещение двух атомов водорода – к появлению молекулы простого эфира.
Все орг. вещества считали производными простейших неорганических веществ – водорода, хлороводорода, воды, аммиака.
Слайд 8 Теория типов сыграла большую роль в развитии органической химии:
– позволила предсказать и открыть ряд веществ;
– оказала положительное влияние на развитие учения о валентности;
– обратила внимание на изучение химических превращений органических соединений, что позволило глубже изучить свойства веществ, а также свойства предсказываемых соединений;
– создала совершенную для того времени систематизацию органических соединений.
Не следует забывать, что в действительности теории возникали и сменяли друг друга не последовательно, а существовали одновременно. Химики нередко плохо понимали друг друга.
Ни одна из этих теорий не стала теорией органической химии в полном смысле слова. Нужна была новая теория. Такой теорией стала теория строения химических соединений А.М. Бутлерова.
Становление органической химии. Предпосылки создания теории строения соединений
Слайд 9. Ученые многих стран своими работами подготовили почву для создания теории, объясняющей строение и свойства органических веществ.
Основные положения теории химического строения А.М. Бутлерова (1861 г.)
А теперь берем ручки и записываем в тетради Основные положения теории химического строения
1. Атомы в молекулах соединяются в определенном порядке в соответствии с их валентностью
В соответствии с этими представлениями валентность элементов условно изображают черточками. Такое схематичное изображение строения молекул называют структурными формулами. В этих соединениях углерод четырехвалентен. (Черточка символизирует ковалентную связь, пару электронов).
А теперь откройте учебники на стр. 66,и найдите в тексте какие цепи может образовывать углерод, соединяясь друг с другом. Кто готов поднимите руку.
А теперь выполним задание, которое написано на слайде. Подобные задания вы выполняли в прошлом году. Кто готов написать на доске подмите руку.
Задание: написать стурктурную формулу: 2,3-диметил-3-этилгептен-1
(если нет руки. Давайте разберем вместе). Молодцы! Материал помните.
Слайд 11. Далее в тетради пишем второе положение
2. Свойства веществ зависят не только от их качественного и количественного состава, но и от строения их молекул
Это положение обьясняет явление изомерии.
Кто может вспомнить какие вещества называют изомерами? (ответы учащихся)
А теперь выполним задание, которое вы видите на слайде
Задание: написать изомеры пентана, бутен-1(назвать вид изомерии)
Слайд 12. Внимание на слайд. Записываем третье положение
3. Свойства веществ зависят от взаимного влияния атомов (групп атомов) в молекулах.
Если у вас есть вопросы по основным положениям теории химического строения, то вы можете задать их.
Закрепление пройденного материала
Если вопросов нет, то переходим к закреплению пройденного материала. На слайде вы видите задание. Кто знает ответ поднимите руку. Молодцы
Слайд 13. Задание 1
Слайд 14. Задание 2. Переходим ко второму заданию. В тетрадях запишите сокращенные структурные формулы и укажите какие вещества являются гомологами. Кто сделал встаньте. 5 человек к доске. Проверьте правильность выполненого задания. Если есть вопросы, то задайте их.
Если все понятно, то переходим к самостоятельной работе. На выполнение задания 3 минуты. Кто выполнил работу встаньте.
Положили ручки работа закончена. Проверьте правильность выполннего задания. Критерии оценки сказать. Встаньте те, у кого 5. Присоединитесь к ним те, у кого 4. Вы молодцы, я рада, что помните старый и поняли новый материал, и хорошо поработали на уроке.
Дополнительное задание
Слайд 15. Самостоятельное задание: написать 5 изомеров состава С6Н14. Остальные меняются тетрадями и проверяют по слайду 14 правильность выполненого задания.
Домашнее задание. Слайд 16 я напишу в ЭЖ
П-8 читать и особое внимание уделите основыным положениям теории строения А.М. бутлерова, стр.75, упр.5 письменно в тетради. Откройте его и посмтрите. Есть ли вопросы?
Итог урока. Выставление отметок
Сегодня урок прошел продуктивно, вы хорошо работалию За урок сегодня получили оценки …..
В конце урока я хотела бы, чтобы вы оцели свою работу. При выхоте стоит корзинка с кружками разного цвета: зеленый – я все понял, желтый – были небольшие затруднения, красный –я многое не понял.
Опорный конспект "Теория строения химических соединений" может быть полезным при изучении органической химии.
Теория строения химических соединений.
Философские основы общности двух ведущих теорий химии.
Первое положение теории строения.
Атомы в молекулах органических и неорганических веществ соединяются в соответствии с их валентностью, причем углерод во всех органических и в большинстве неорганических соединений четырехвалентен.
• линейное строение молекул (или их фрагментов) органических и неорганических соединений;
• применимость этого следствия как для сложных веществ (ВеСl2, С2Н2), так и для простых веществ (карбин).
• возможность sр 2 -гибридизации;
• плоскостное строение молекул (или их фрагментов) органических (алкены, арены, диены) и
неорганических (ВеСl3) соединений;
• применимость этого следствия как для сложных, так и для простых веществ (графит, поликуммулен,
• возможность sр 3 -гибридизации;
• тетраэдрическое строение молекул (или их фрагментов) органических (алканы) и неорганических (SiH4)
• применимость этого следствия как для сложных, так и для простых веществ (алмаз, кристаллический
Второе положение теории строения.
Свойства веществ зависят не только от их качественного и количественного состава, но и от строения их молекул.
Различают два типа изомерии: структурную и пространственную (или стереоизомерию).
Структурными называются изомеры, имеющие различный порядок связи атомов в молекуле.
Структурная изомерия бывает трех видов: межклассовая, изомерия, связанная со строением углеродного скелета, и изомерия положения функциональной группы или кратной связи.
Межклассовые изомеры содержат различные функциональные группы и принадлежат к разным классам органических соединений. Физические и химические свойства межклассовых изомеров значительно отличаются.
Изомерия углеродного скелета - физические свойства изомеров различны, а химические похожи, так как эти вещества относятся к одному классу.
Изомерия положения функциональной группы, или положения кратных связей, - физические свойства таких изомеров различны, а химические — похожи.
Пространственные изомеры отличаются расположением атомов в пространстве.
Пространственная изомерия:
— геометрическая изомерия характеризует вещества, имеющие плоское строение молекул: алкены, диены, циклоалканы, арены;
— оптическая изомерия, характерная для sр 3 -гибридных атомов, какими очень часто являются атомы углерода, атомы углерода при этом должны быть асимметричными, т. е. иметь четыре разных заместителя.
Третье положение теории строения.
Свойства веществ зависят от взаимного влияния атомов в молекуле.
Теория химического строения органических соединений, выдвинутая А. М. Бутлеровым во второй половине XIX в. (1861), была подтверждена работами многих ученых, в том числе учениками А. М. Бутлерова и им самим. На ее основе оказалось возможным объяснить многие явления, до той поры не имевшие толкования: изомерию, гомологию, проявление атомами углерода четырехвалентности в органических веществах.
Теория выполнила и свою прогностическую функцию: на ее основе ученые предсказывали существование неизвестных еще соединений, описывали свойства и открывали их. Так, в 1862—1864 гг. А. М. Бутлеров рассмотрел изомерию пропиловых, бутиловых и амиловых спиртов, определил число возможных изомеров и вывел формулы этих веществ. Существование их позднее было экспериментально доказано, причем некоторые из изомеров синтезировал сам Бутлеров.
В течение XX в. положения теории строения химических соединений были развиты на основе новых воззрений, распространившихся в науке: теории строения атома, теории химической связи, представлений о механизмах химических реакций. В настоящее время эта теория имеет универсальный характер, т. е. справедлива не только для органических веществ, но и для неорганических соединений с ковалентными связями.
Первое положение. Атомы в молекулах соединяются в определенном порядке в соответствии с их валентностью. Углерод во всех органических и в большинстве неорганических соединений четырехвалентен.
Очевидно, что последнюю часть первого положения теории легко объяснить тем, что в соединениях атомы углерода находятся в возбужденном состоянии.
Атомы четырехвалентного углерода могут соединяться друг с другом, образуя различные цепи.
В молекулах между атомами углерода могут образовываться одинарные или кратные (двойные и тройные) связи.
Второе положение. Свойства веществ зависят не только от их качественного и количественного состава, но и от строения их молекул.
Это положение объясняет явление изомерии.
Вещества, имеющие одинаковый состав, но разное химическое или пространственное строение, а следовательно, и разные свойства, называют изомерами.
Рассмотрим основные виды изомерии.
Структурная изомерия, при которой вещества различаются порядком связи атомов в молекулах:
1) изомерия углеродного скелета
2) изомерия положения
а) кратных связей:
б) функциональных групп:
3) изомерия гомологических рядов (межклассовая)
или через общие формулы:
Пространственная изомерия, при которой молекулы веществ отличаются не порядком связи атомов, а положением их в пространстве относительно плоскости двойной связи или цикла: цис-, трансизомерия (геометрическая).
Эта изомерия характерна, например, для алкенов, циклоалканов и др. (рис. 16).
Рис. 16.
Пространственная и плоскостная модели цис-бутена-2 (а) и транс-бутена-2 (б)
К пространственной изомерии относится и оптическая (зеркальная) изомерия.
Четыре одинарные связи вокруг атома углерода, как вы уже знаете, расположены тетраэдрически. Если атом углерода связан с четырьмя различными атомами или группами атомов, то возможно их разное расположение в пространстве, т. е. две пространственные изомерные формы.
Две зеркальные формы аминокислоты аланина (2-аминопропановой кислоты) изображены на рисунке 17.
Рис. 17.
Два зеркальных изомера аланина
Представьте себе, что молекулу аланина поместили перед зеркалом. Группа —NH2 находится ближе к зеркалу, поэтому в отражении она будет впереди, а группа —СООН — на заднем плане и т. д. (см. изображение справа). Аланин существует в двух пространственных формах, которые при наложении не совмещаются одна с другой.
Универсальность второго положения теории строения химических соединений подтверждает существование неорганических изомеров.
Так, первый из синтезов органических веществ — синтез мочевины, проведенный Ф. Велером (1828), показал, что изомерны неорганическое вещество — цианат аммония и органическое — мочевина:
Если заменить атом кислорода в мочевине на атом серы, то получится тиомочевина, которая изомерна роданиду аммония:
хорошо известному вам реактиву на ионы Fe 3+ . Очевидно, что тиомочевина не дает этой качественной реакции.
Третье положение. Свойства веществ зависят от взаимного влияния атомов в молекулах.
Например, в уксусной кислоте в реакцию с щелочью вступает только один из четырех атомов водорода. На основании этого можно предположить, что только один атом водорода связан с кислородом:
С другой стороны, из структурной формулы уксусной кислоты можно сделать вывод о наличии в ней одного подвижного атома водорода, т. е. о ее одноосновности.
Чтобы убедиться в универсальности положения теории строения о зависимости свойств веществ от взаимного влияния атомов в молекулах, которое существует не только у органических, но и у неорганических соединений, сравним свойства атомов водорода в водородных соединениях неметаллов. Они имеют молекулярное строение и в обычных условиях представляют собой газы или летучие жидкости. В зависимости от положения неметалла в Периодической системе Д. И. Менделеева можно выявить закономерность в изменении свойств таких соединений:
Метан не взаимодействует с водой. Отсутствие основных свойств у метана объясняется насыщенностью валентных возможностей атома углерода.
Аммиак проявляет основные свойства. Его молекула способна присоединять к себе ион водорода за счет его притяжения к неподеленной электронной паре атома азота (донорно-акцепторный механизм образования связи).
У фосфина РН3 основные свойства слабо выражены, что связано с радиусом атома фосфора. Он значительно больше радиуса атома азота, поэтому атом фосфора слабее притягивает к себе ион водорода.
В периодах слева направо увеличиваются заряды ядер атомов, уменьшаются радиусы атомов, увеличивается сила отталкивания атома водорода с частичным положительным зарядом δ+, а потому кислотные свойства водородных соединений неметаллов усиливаются.
В главных подгруппах сверху вниз увеличиваются радиусы атомов элементов, атомы неметаллов с δ- слабее притягивают атомы водорода с δ+, уменьшается прочность водородных соединений, они легко диссоциируют, а потому их кислотные свойства усиливаются.
Различная способность водородных соединений неметаллов к отщеплению или присоединению катионов водорода в растворах объясняется неодинаковым влиянием, которое оказывает атом неметалла на атомы водорода.
Различным влиянием атомов в молекулах гидроксидов, образованных элементами одного периода, объясняется также изменение их кислотно-основных свойств. Вспомним, например:
Основные свойства гидроксидов убывают, а кислотные усиливаются, так как увеличивается степень окисления центрального атома, следовательно, растет энергия связи его с атомом кислорода (δ-) и отталкивание им атома водорода (δ+).
Гидроксид натрия . Так как у атома водорода радиус очень мал, его сильнее притягивает к себе атом кислорода и связь между атомами водорода и кислорода будет более прочной, чем между атомами натрия и кислорода.
Гидроксид алюминия А1(ОН)3 проявляет амфотерные свойства.
В хлорной кислоте атом хлора с относительно большим положительным зарядом прочнее связан с атомом кислорода и сильнее отталкивает от себя атом водорода с 8+. Диссоциация происходит по кислотному типу:
Читайте также: