Конспект на тему фенолы и ароматические спирты

Обновлено: 07.07.2024

Ароматические спирты — это вещества, в молекулах которых гидроксильные группы связаны с бензольным кольцом не напрямую, а через атомы углерода.

По химическим свойствам ароматические спирты во многом похожи на алканолы. Они реагируют с активными металлами, галогеноводородами, вступают в реакции этерификация, окисления.

Фенолы — это вещества, в молекулах которых гидроксильные группы связаны непосредственно с бензольным кольцом.

В состав фенолов может входить несколько гидроксильных групп. Различают фенолы одноатомные, двухатомные, трёхатомные и т. д.

Свойства фенолов несколько отличаются от свойств спиртов и бензола из-за взаимного влияния бензольного кольца и гидроксильных групп. У фенолов по сравнению со спиртами сильнее выражены кислотные свойства, а в бензольном кольце облегчено замещение атомов водорода.

Фенол C 6 H 5 OH при обычных условиях — это бесцветное кристаллическое вещество, которое при хранении на воздухе приобретает розоватый оттенок. У фенола есть характерный запах. Он легко плавится, температура плавления составляет всего \(40,9°C\).

При комнатной температуре фенол ограниченно растворяется в воде, но при \(70°C\) и выше он смешивается с водой в любых соотношениях.

Фенол ядовит. Он вызывает нарушение работы нервной системы, а при попадании частиц фенола на кожу появляются химические ожоги.

Для учеников 1-11 классов и дошкольников
Бесплатные сертификаты учителям и участникам

Тема урока: Фенолы

Цель: изучить состав, строение, свойства фенола и его соединений. Изучить различие между фенолом и ароматическим спиртами.

Образовательные :

на примере фенола конкретизировать знания учащихся об особенностях строения веществ, принадлежащих к классу фенолы, рассмотреть зависимость взаимного влияния атомов в молекуле фенола на его свойства

познакомить учащихся с физическими и химическими свойствами фенола и некоторых его соединений, изучить качественные реакции на фенолы

рассмотреть нахождение в природе, применение фенола и его соединений, их биологическую роль

Развивающие :

совершенствовать умение учащихся прогнозировать свойства вещества на основе его строения

продолжать развивать умение наблюдать, анализировать, делать выводы при выполнении химического эксперимента

Воспитательные:

продолжить формирование химической картины мира через химическую картину природы (познаваемость, управление химическими процессами)

расширить представление учащихся о влиянии фенолсодержащих промышленных отходов и строительных материалов на окружающую среду и здоровье человека

рассмотреть биологическую роль фенола и его соединений на организм человека (положительную и отрицательную)

урок - изучения новых знаний.

Методы обучения: словесный, наглядный, практический (химический эксперимент)

Средства обучения: икт, химический эксперимент (демонстрационный и ученический), опорные конспекты, тесты.

Планируемые результаты обучения:

Личностные. Формировать ответственное отношение к учению, коммуникативная компетентность

Метапредметные. Развивать умение самостоятельно определять цели своего обучения, ставить и формулировать для себя новые задачи в учебе и познавательной деятельности, развивать мотивы и интересы своей познавательной деятельности, соотносить свои действия с планируемыми результатами, осуществляет контроль в своей деятельности в процессе достижения результата

Предметные. Знать химические свойства фенолов. Знать строение фенола,а также уметь отличать от ароматических спиртов.

Подготовительный этап (мотивация, актуализация знаний).

Основной этап (усвоение новых знаний и способов действий)

Закрепление и применение знаний.

Организационный момент

Приветствие. Проверка присутствующих на уроке.

Подготовительный этап (мотивация, актуализация знаний).

Учитель: Здравствуйте, ребята!

Сегодня у нас необычный урок. Настройтесь на волну успеха и у нас с вами всё получится.

Ребята, скажите, пожалуйста, с чем мы знакомились на уроках химии?

Ученик: Мы знакомились с органическими веществами различных классов.

Вспомните эти классы органических веществ и установите соответствие между изученными классами органических веществ и отличительными характеристиками данных классов веществ:

Приложение 1. Основные классы углеводородов (учебник)

Алканы С _n Н _2n ₊₂ Все связи С – С одинарные СН ₃ - СН ₃ Этан

Алкены С _n Н _2n Одна двойная связь Этен (этилен)

Алкадиены С _n Н _{2n- 2} Две двойные связи Бутадиен

Алкины С _n Н _{2n- 2} Одна тройная связь Этин (ацетилен)

Арены С _n Н _{2n- 6} Ароматическая связь (бензольное кольцо) Бензол

Спирты С _n Н _2n ₊₁ ОН -ОН гидроксильная группа СН ₃ -СН ₂ -ОН Этанол

Фенол С ₆ Н ₅ ОН -ОН гидроксильная группа С ₆ Н ₅ - фенил

Учитель: А что у нас осталось без определения?

Фенол С ₆ Н ₅ ОН -ОН гидроксильная группа С ₆ Н ₅ - фенил

А почему в такой последовательности распределили классы?

Ученик: Из первого класса алканов предельных углеводородов мы получали следующий класс веществ.

Учитель: Что вы можете сказать о данной формуле?

Ученик: В данной формуле присутствует гидроксильная группа-ОН как у класса спиртов.

Учитель: Как вы думаете: какая тема нашего урока? Какую задачу нам предстоит решить на уроке?

Ученик: Изучить свойства данного вещества и определить к какому классу веществ относится фенол.

Учитель: Сегодня на уроке мы познакомимся с новым органическим веществом. Запишите в тетрадь: тема урока ФЕНОЛ. Как вы считаете , какие вопросы мы должны рассмотреть? Какой план урока?

Основной этап (усвоение новых знаний и способов действий)

Определение фенолов Соединения, в которых ароматический радикал фенил С ₆ Н ₅ - непосредственно связан с гидроксильной группой, отличаются по свойствам от ароматических спиртов, настолько, что их выделяют в отдельный класс органических соединений, называемый фенолами .

Классификация и изомерия фенолов В зависимости от числа ОН-групп различают одноатомные фенолы (например, вышеприведенные фенол и крезолы) и многоатомные . Среди многоатомных фенолов наиболее распространены двухатомные:

Как видно из приведенных примеров, фенолам свойственна структурная изомерия (изомерия положения гидроксигруппы).

Э ЛЕКТРОННОЕ СТРОЕНИЕ

Обращаем внимание , что валентные связи атома кислорода расположены не по прямой , а под некоторым углом друг к другу .

Вопрос : Как влияет углеводородный радикал на подвижность атома водорода группы ОН в предельных одноатомных спиртах ? ( Понижает )

Фенильный радикал оттягивает на себя неподеленную пару электронов от атома кислорода. Это приводит к тому , что 2р - орбиталь атома кислорода вступает во взаимодействие с электронной системой бензольного кольца . В результате усиливается поляризация гидроксильной группы и отрыв атома водорода в виде протона облегчается .

Физические свойства: Фенол - бесцветное кристаллическое вещество (розовеет при хранении из-за окисления) с характерным запахом его температура плавления 40,9 о С. В холодной воде он малорастворим, при нагревании растворяется в любых количествах.

Получение: Промышленный способ получения самого фенола С ₆ Н ₅ ОН основан на окислении ароматического углеводорода кумола (изопропилбензол) кислородом воздуха с последующим разложением получающейся гидроперекиси, разбавленной H ₂ SO ₄ . Реакция проходит с высоким выходом и привлекательна тем, что позволяет получить сразу два технически ценных продукта – фенол и ацетон.

Другой способ – каталитический гидролиз галогензамещенных бензолов.

Химические свойства фенолов

А) Кислотные свойства фенола

- 1) В отличие от спиртов, фенол вступает в реакцию нейтрализации со щелочами:

Фенол фенолят натрия

2) фенолят натрия может быть получен и при взаимодействии фенола с металлическим натрием:

Фенол фенолят натрия

Кислотные свойства у фенола выражены сильнее, чем у спирта С ₂ Н ₅ ОН.

Фенол – слабая кислота (карболовая).

Б) Ароматические свойства фенола

- Нитрование фенола

3) Влияние гидроксила на фенил состоит в том, что он делает атомы водорода в положениях 2, 4 и 6 более подвижными, и потому фенол, в отличие от бензола, взаимодействует с азотной кислотой не по одному, а сразу по трём положениям, образуя 2,4,6 – тринитрофенол, известный под названием пикриновая кислота (сильное взрывчатое вещество):

Фенол 2,4,6 – тринитрофенол

- Галогенирование фенола

При взаимодействии фенола с бромной водой образуется белый осадок 2,4,6-трибромфенол:

Фенол 2,4,6 – трибромфенол

Эта реакция служит для качественного обнаружения фенола.

Физиологическое действие фенола и его применение

Фенол - ядовит. При попадании на кожу вызывает ожоги, при этом он всасывается через кожу и вызывает отравление.

Биологическая роль соединений фенола (кодосхема)

-лекарственные препараты (пурген, парацетамол)

антисептики (3-5 % раствор –карболовая кислота)

-эфирные масла (обладают сильными бактерицидными и противовирусными свойствами, стимулируют иммунную систему, повышают артериальное давление: - анетол в укропе, фенхеле, анисе - карвакрол и тимол в чабреце - эвгенол в гвоздике, базилике

Флавоноиды (способствуют удалению радиоактивных элементов из организма)

пестициды, гербициды, инсектициды

загрязнение вод фенольными отходами

Закрепление и применение знаний.

Решение тестов демонстрационных, которые представлены на слайде.

Слайд на экране. Дерево состояния.

Домашнее задание

§22,упр 1,5,7, тесты

1. Какие вещества относятся к фенолам, а какие к ароматическим спиртам? Изобразите структурные формулы трех представителей фенолов и ароматических спиртов.

2. Изобразите изомеры 2,4,6- триметилфенола

1. Составьте уравнения реакции по схеме представленной на странице 109.

1. При сжигании 1,06 г органического соединения получено 0,896 л (н.у.) углекислого газа и 0,9 г воды. Определите соединение и его класс, если известно, что плотность его паров по водороду 53.

2. При сжигании органического вещества массой 6 г образовалось 6,72 л углекислого газа (н.у.) и 7,2 г воды. Плотность паров неизвестного вещества по воздуху равна 2,07 . определите молекулярную формулу вещества.

Перечень вопросов, рассматриваемых в теме: урок посвящён ароматическим спиртам. Рассматривается взаимное влияние атомов в молекуле фенола и как это отражается на химических свойствах.

Антисептик – противогнилостные средства, предназначенные для предупреждения процессов разложения на поверхности открытых ран, например, в ранах, образующихся после больших операций или ушибов, или для задержания уже начавшихся изменений в крови

Гидрохинон (1,4- дигидроксобензол) – двухатомный ароматический спирт, изомер пирокатехина и резорцина.

Крезол (С₆H₄(CH₃)OH метилфенол, гидрокситолуол) существует в виде трёх изомеров: о-крезол(2-метилфенол), м-крезол (3-метилфенол), п-крезол (4-метилфенол).

Карболовая кислота (фенол) (C₆H₅OH,гидроксибензол) –ароматический спирт

Кумол (изопропилбензол) – ароматическое соединение, промежуточное соединение при получении фенола.

Пикриновая кислота (C₆H₂(NO₂)₃OH 2,4,6-тринитрофенол) – продукт взаимодействия концентрированной азотной кислоты с фенолом.

Пирокатехин (1,2-дигидроксибензол) – двухатомный ароматический спирт, изомер гидрохинона и резорцина.

Резорцин (1,3-дигидроксибензол) – двухатомный ароматический спирт, изомер пирокатехина и гидрохинона.

Фенол (C₆H₅OH,гидроксибензол) – ароматический спирт. Тривиальное название – карболовая кислота.

Основная литература: Рудзитис, Г. Е., Фельдман, Ф. Г. Химия. 10 класс. Базовый уровень; учебник/ Г. Е. Рудзитис, Ф. Г, Фельдман – М.: Просвещение, 2018. – 224 с.

Дополнительная литература:

2. Рудзитис, Г.Е. Химия. 10 класс : учебное пособие для общеобразовательных организаций. Углублённый уровень / Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – М. : Просвещение. – 2018. – 352 с.

Открытые электронные ресурсы:

ТЕОРЕТИЧЕСКИЙ МАТЕРИАЛ ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОГО ИЗУЧЕНИЯ

ПРИМЕРЫ И РАЗБОР РЕШЕНИЯ ЗАДАНИЙ ТРЕНИРОВОЧНОГО МОДУЛЯ

1.При взаимодействии фенола с натрием выделилось 3,36 л (н.у.) водорода. Определите массу образовавшегося фенолята натрия 2C₆H₅OH+2Na=2C₆H₅ONa+H₂.

Определение количества вещества водорода: n(H₂)=3,36л/22,4л/моль=0,15 моль
Определение количество вещеста фенолята натрия: n(C₆H₅ONa)=0,15x2=0,3 моль
Определение массы фенолята натрия: m(C₆H₅ONa)=0,3моль х 116 г/моль=34,8 г

Ответ: 34,8 г.

2) Определяем вещество В: C₆H₂Br₃OH- трибромфенол, значит В- С₆H₅OH( и его мажно получить из C₆H₅Cl)

Дидактические и материальные оснащения: ноутбук, интерактивная доска, мультимедейный проектор.

Содержание и ход урока.

I. Организационный момент.

II. Актуализация знаний, умений и навыков.

Предельные одноатомные спирты –
Общая формула предельных одноатомных спиртов …
Название спирта образуют от …
Спиртам характерна изомерия …
От С 1 – С 11 –
В отличие от углеводородов спирты …
Между молекулами спиртов возникает …
Число изомерных спиртов состава С 3 Н 8 О …
Степень окисления атома углерода в этаноле…
Качественной реакцией для спиртов является …
При межмолекулярной дегидратации спиртов образуются …
При внутримолекулярной дегидратации образуются …
Древесный спирт –
Винный спирт –
Чрезвычайно ядовитое вещество, 5 -10 мл вызывает слепоту …
Ядовитое наркотическое вещество, систематическое употребление его напитков приводит к циррозу печени –
Многоатомные спирты –
1,2,3 пропантриол –
Этиленгликоль –
Нитроглицерин –
Качественной реакцией для многоатомных спиртов является …
Для изготовления мазей, кремов используют …
При сгорании 16 г метилового спирта выделилось 327,5 кДж теплоты. Составьте термохимическое уравнение этой реакции. Вычислите объем н.у. полученного при этом оксида углерода (IV).
Вычислите, достаточно ли 200см 3 раствора, плотностью 0,94г/см 3 с массовой долей этанола 96% для реакции с натрием количеством 5 моль.

III. Фенолы – производные ароматических углеводородов, в молекулах которых гидроксильные группы непосредственно связаны с бензольным кольцом.

Простейшим представителем этого класса является фенол – С 6 Н 5 ОН.

При построении номенклатуры фенолов принято обозначать атомы углерода в бензольном кольце цифрами от 1 до 6, начиная с атома углерода, связанного с гидроксильной группы.

Фенол - бесцветное кристаллическое вещество с резким запахом. На воздухе окисляется и становится розовым. При обычной температуре малорастворим в воде, обладает сильными антисептическими свойствами (способен убивать микроорганизмы), ядовит, вызывает ожоги кожи.

Химические свойства фенола обусловлены наличием в его молекуле гидроксильной группы и бензольного кольца, которые взаимно влияют друг на друга.

а) Свойства обусловленные наличием гидроксильной группы.

2С 6 H 5 OH + 2Na = 2C 6 H 5 ONa + H 2 (образуется фенолят натрия)

Взаимодействие с растворами щелочей (нейтрализация)

C 6 H 5 OH + NaOH = C 6 H 5 ONa + H 2 O

Диссоциация. Фенол в отличие от спиртов диссоцирует в водном растворе по кислотному типу:

C 6 H 5 OH == С 6 Н 5 О - + Н +

образуется фенолят ион. Этим свойствам объясняется исторически сложившееся название фенола – карболовая кислота.

Кислотные свойства фенола выражены очень слабо , поэтому даже уголная кислота вытесняет фенол из растворов его солей:

C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 = C 6 H 5 OH + NaHCO 3

б) Свойства обусловленные наличием бензольного кольца.

1. Реакции замещения

а) Взаимодействие с бромной водой

выпадает белый осадок 2,4,6 трибромфенол.

Эта реакция является качественной и исполҗзуется для обнаруңения фенола

б) Взаимодействие с азотной кислотой

2,4,6 тринитрофенол – пикриновая кислота

выделяют из каменноугольной смолы.
Синтетическим способом.

а) Щеолчной гидролиз хлорбензола

C 6 H 5 CI + NaOH = C 6 H 5 OH + NaCI

б) Кумольный способ:

кумол – изопропилбензол – бесцветная жидкость, легче воды.

Кумол подвергается каталитическому окислению :

образуется гидроксид кумола, при нагревании под действием серной кислоты расщепляется на фенол и ацетон.

Для производства фенолформальдегидных пластмасс;
красителей;
лекарственных препаратов;
взрывчатых веществ.

5. Раствор с массовой долей фенола 3-5% применяют как антисептик в медицине для дезинфекции помещений, хирургических инструментов.

фенол и его производные ядовитые вещества, опасные для человека, животных и растений. Даже очень малое количество фенола, попавшее в водоем, приводит к изменению вкуса употребляемой в пищу рыбы. На производствах, связанных с получением и переработкой фенола, применяют оборудование, препятствующее проникновению вредных веществ в окружающую среду.

IV. Применение знаний, умений и навыков.

Осуществите следующее превращения:

а) СН 4 --- С 2 Н 2 ---- С 6 Н 6 --- С 6 Н 5 CI ---- C 6 H 5 OH --- 2,4,6 трибромфенол

б) СН 4 ---- CH 3 CI ---- C 2 H 6 ---- C 2 H 5 CI --- C 3 H 8 --- C 3 H 7 CI --- C 6 H 14 ---- C 6 H 6 ---- C 6 H 5 CI --- C 6 H 5 OH ---- пикриновая кислота

V. Д/З s 19, упр.1-3.

По теме: методические разработки, презентации и конспекты

Конспект урока химии 10 кл "Фенол"

Конспект урока химии по рограмме О.С.Габриеляна 10 кл (базовый уровень). К уроку имеется презентация.

Урок-обобщение "Спирты и фенолы".

презентация №Фенол"

Одной из самых трудных разделов химии для изучения - органическая химия. Трудна своей пространственностью, условиями. строением, изомерией и многое другое. Трудна для восприятия обучающимися. Требует .

ТЕСТ "ПРЕДЕЛЬНЫЕ ОДНОАТОМНЫЕ И МНОГОАТОМНЫЕ СПИРТЫ. ФЕНОЛЫ." для учащихся 11 классов ЕГЭ (ПОВТОРЕНИЕ)

ТЕСТ+ТЕСТ В ТЕСТОВОЙ ОБОЛОЧКЕ (Баженова А.А.) +ИНСТРУКЦИЯ для учащихся 11 классов ЕГЭ (ПОВТОРЕНИЕ).

Фенол: строение, физические и химические свойства. Применение фенола.

Профильный химико-биологический класс Тип урока:урок изучения нового материала. Методы ведения урока: словесные (беседа, объяснение, рассказ); наглядные (компьютерная презентация); практические.

Читайте также: