Алкины конспект и презентация

Обновлено: 05.07.2024

Презентация на тему: " АЛКИНЫ Алки́ны ацетиленовые углеводороды Алки́ны (иначе ацетиленовые углеводороды) углеводороды, содержащие тройную связь между атомами углерода. Атомы." — Транскрипт:

1 АЛКИНЫ Алки́ны ацетиленовые углеводороды Алки́ны (иначе ацетиленовые углеводороды) углеводороды, содержащие тройную связь между атомами углерода. Атомы углерода при тройной связи находятся в состоянии sp-гибридизации. C n H n-2

2 Формулы и названия алкинов.

3 Изомерия алкинов. Изомерия положения тройной связи ( начиная с С 4 Н 6): Изомерия углеродного скелета ( с С 5 Н 8): Межклассовая изомерия с алкадиенами и циклоалкенами, начиная с С 4 Н 6:

5 Строение ацетилена. Углеродные атомы в молекуле ацетилена находятся в состоянии sp-гибридизации. Это означает, что каждый атом углерода обладает двумя гибридными sp-орбиталями, оси которых расположены на одной линии под углом 180° друг к другу, а две p-орбитали остаются негибридными. sp- Гибридные орбитали двух атомов углерода в состоянии,предшествующем образованию тройной связи и связей C–H

6 Строение ацетелена. По одной из двух гибридных орбиталей каждого атома углерода взаимно перекрываются, приводя к образованию s- связи между атомами углерода. Каждая оставшаяся гибридная орбиталь перекрывается с s- орбиталью атома водорода, образуя сигма- связь С–Н. Схематическое изображение строения молекулы ацетилена (ядра атомов углерода и водорода на одной прямой, две p- связи между атомами углерода находятся в двух взаимно перпендикулярных плоскостях)

7 Химические свойства. Реакции присоединения. Гидрирование 1) Гидрирование осуществляется при нагревании с теми же металлическими катализаторами (Ni, Pd или Pt), что и в случае алкенов, но с меньшей скоростью. - CH 3 –CCH + H 2 (t°,Pd) CH 3 CH=CH 2 - CH 3 –CH=CH 2 + H 2 (t°,Pd) CH 3 –CH 2 –CH 3

8 Галогенирование. 2) Галогенирование. Алкины обесцвечивают бромную воду (качественная реакция на тройную связь). Реакция галогенирования алкинов протекает медленнее, чем алкенов. - HCCH + Br 2 CHBr=CHBr -CHBr=CHBr + Br 2 CHBr 2 –CHBr 2 3) Гидрогалогенирование. Образующиеся продукты определяются правилом Марковникова. - CH 3 –CCH + HBr CH 3 –CBr=CH 2 - CH 3 –CBr=CH 2 + HBr CH 3 –CBr 2 –CH 3

9 4) Гидратация (реакция Кучерова). Присоединение воды осуществляется в присутствии сульфата ртути. Эту реакцию открыл и исследовал в 1881 году М.Г.Кучеров. Присоединение воды идет по правилу Марковникова, образующийся при этом неустойчивый спирт с гидроксильной группой при двойной связи (так называемый, енол) изомеризуется в более стабильное карбонильное соединение - кетон. HgSO4 Марковникова C 2 H 5 –CCH + H 2 O C 2 H 5 – C – CH 3 H2SO4 || O

10 Правило В.В.Марковникова: водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи, то есть к атому углерода с наибольшим числом водородных атомов.

11 5) Полимеризация. Алкины ввиду наличия тройной связи склонны к реакциям полимеризации, которые могут протекать в нескольких направлениях: a) Под воздействием комплексных солей меди происходит димеризация и линейная тримеризация ацетилена. kat - HCCH + HCCH CH 2 =CH–CCH kat - CH 2 =CH–CCH + HCCH CH 2 =CH–CC–CH=CH 2 б) Тримеризация (для ацетилена) Cакт.,t 3СHCH С 6 Н 6 (бензол)

12 Кислотные свойства. 6) Водородные атомы ацетилена способны замещаться металлами с образованием ацетиленидов. Так, при действии на ацетилен металлического натрия или амида натрия образуется ацетиленид натрия. HCCH + 2Na NaCCNa + H 2 Ацетилениды серебра и меди получают взаимодействием с аммиачными растворами соответственно оксида серебра и хлорида меди. HCCH + Ag 2 O AgCCAg+ H 2 O (аммиачный р-р) HCCH + CuCl 2 CuCCCu+ 2HCl (аммиачный р-р)

13 Окисление. 7) Горение. 2СН СН + 4O 2 CO 2 + 2H 2 O + 3C Так как много углерода в молекулах алкинов, они горят коптящим пламенем. При вдувании кислорода - светятся, t = 2500ºC. 2C 2 H 2 + 5O 2 4CO 2 + 2H 2 O +Q 8) В присутствии перманганата калия ацетилен легко окисляется в до щавелевой кислоты (обесцвечивание раствора KMnO 4 является качественной реакцией на наличие тройной связи). 3C 2 H 2 + 8KMnO 4 + 4H 2 O 3HOOC-COOH + +8MnO 2 + 8KOH

14 Получение. 1) В промышленноси ацетилен получают высокотемпературным пиролизом метана. 1500ºС 2CH 4 HCCH + 3H 2 2) Дегидрирование алканов CH 3 – CH 3 (Ni, t) 2H 2 + CH CH 3) Ацетилен получают карбидным способом при разложении карбида кальция водой. CaC 2 + 2H 2 O Ca(OH) 2 + HCCH

15 4) Алкины можно получить дегидрогалогенированием дигалогенопроизводных парафинов. Атомы галогена при этом могут быть расположены как у соседних атомов углерода, так и у одного углеродного атома. СH 3 –CH(Br)–CH 2 (Br) + 2 KOHCH 3 –CCH + + 2KBr + 2H 2 O спирт. р-р CH 3 –C(Br 2 )–CH 2 –CH 3 +2KOHCH3–CC– CH 3 + 2KBr + 2H 2 O спирт. р-р

16 Применение. Ранее ацетилен широко применялся для создания высокотемпературного пламени при газовой сварке. Сейчас на первый план вышло его применение для целей органического синтеза. Получение растворителей. При присоединении хлора к ацетилену получается тетрахлорэтан а отщеплением от последнего молекулы хлороводорода 1,1,2-трихлорэтен. Оба этих вещества являются весьма ценными и широко применяемыми растворителями. Полимеры. Из ацетилена получают, в частности, поливинил-хлорид следующими двумя реакциями. Поливинилхлорид очень широко применяется в промышленности и в быту.

АЛКИНЫ Алкины (ацетиленовые углеводороды) – непредельные алифатические углеводороды, молекулы которых содержат одну тройную связь. Общая формула алкинов СnH2n-2.

АЛКИНЫ Общая формула алкинов СnH2n-2. Простейшие представители:

Ацетилен- первый представитель алкинов. Строение ацетилена:

В молекуле ацетилена атомы углерода связаны тройной связью. Тройная связь - это комбинация одной s- и двух p-связей. Атомы углерода, входящие в состав молекулы ацетилена, находятся в состоянии sp-гибридизации .

ОБРАЗОВАНИЕ ТРОЙНОЙ СВЯЗИ

Образование связей на примере молекулы ацетилена можно изобразить в виде схемы:

Номенклатура алкинов По систематической номенклатуре названия ацетиленовых углеводородов производят от названий соответствующих алканов (с тем же числом атомов углерода) путем замены суффикса –ан на –ин: 2 атома С ® этан ® этин; 3 атома С ® пропан ® пропин и т.д. Главная цепь выбирается таким образом, чтобы она обязательно включала в себя тройную связь Нумерацию углеродных атомов начинают с ближнего к тройной связи конца цепи. Цифра, обозначающая положение тройной связи, ставится обычно после суффикса –ин.

Изомерия алкинов Структурная изомерия Изомерия углеродного скелета (начиная с С 5 Н 8 ):

Изомерия положения тройной связи (начиная с С 4 Н 6 ):

Межклассовая изомерия с алкадиенами и циклоалкенами, начиная с С 4 Н 6 :

Пространственная изомерия относительно тройной связи в алкинах не проявляется, т.к. заместители могут располагаться только одним способом - вдоль линии связи.

Физические свойства Температуры кипения и плавления ацетиленовых углеводородов увеличиваются с ростом их молекулярной массы. При обычных условиях алкины С 2 Н 2 -С 4 Н 6 – газы, С 5 Н 8 -С 16 Н 30 – жидкости, с С 17 Н 32 – твердые вещества. Температуры кипения и плавления алкинов выше, чем у соответствующих алкенов Физические свойства алкенов и алкинов Алкины плохо растворимы в воде, лучше – в органических растворителях.

Химические свойства алкинов Химические свойства алкинов сходны с алкенами, что обусловлено их ненасыщенностью. Характеристики связей в алкинах: Некоторые отличия в свойствах алкинов и алканов определяются следующими факторами. p-Электроны более короткой тройной связи прочнее удерживаются ядрами атомов углерода и обладают меньшей поляризуемостью (подвижностью). Поэтому реакции присоединения к алкинам протекают медленнее, чем к алкенам.

Гидрирование В присутствии металлических катализаторов (Pt, Ni) алкины присоединяют водород с образованием алкенов (разрывается первая p-связь), а затем алканов (разрывается вторая p-связь):

Галогенирование присоединение галогенов к алкинам протекает медленнее, чем для алкенов (первая p-связь разрывается труднее, чем вторая):

Гидрогалогенирование Присоединение галогеноводородов также идет по АНАЛОГИЧНОМУ механизму. Продукты присоединения к несимметричным алкинам определяются правилом Марковникова:

Гидратация (реакция Кучерова) Присоединение воды происходит в присутствии катализатора соли ртути (II) и идет через образование неустойчивого непредельного спирта, который изомеризуется в уксусный альдегид (в случае ацетилена):

Полимеризация Тримеризация ацетилена над активированным углем приводит к образованию бензола (реакция Зелинского):

Окисление алкинов Ацетилен и его гомологи окисляются перманганатом калия с расщеплением тройной связи и образованием карбоновых кислот: Алкины обесцвечивают раствор KMnO4, что используется для их качественного определения.

РЕАКЦИЯ ГОРЕНИЯ АЦЕТИЛЕНА При сгорании (полном окислении) ацетилена выделяется большое количества тепла: Температура ацетиленово-кислородного пламени достигает 2800- 3000°С. На этом основано применение ацетилена для сварки и резки металла. Ацетилен образует с воздухом и кислородом взрывоопасные смеси. В сжатом, и особенно в сжиженном, состоянии он способен взрываться от удара. Поэтому ацетилен хранится в стальных баллонах в виде растворов в ацетоне, которым пропитывают асбест.

ПРИМЕНЕНИЕ АЛКИНОВ Наибольшее значение среди алкинов имеет ацетилен. Разработано несколько способов его получения , применяющихся в промышленном органическом синтезе.

Получение алкинов Термический крекинг метана : Гидролиз карбида кальция: Карбид кальция образуется при нагревании смеси оксида кальция СаО (жженой извести) и кокса до 2500°С: Вследствие большой энергоемкости этот метод экономически менее выгоден.

Контрольные вопросы 1. Какие из приведенных соединений относятся к алкинам:

2. Какова гибридизация атомов углерода в следующей молекуле :

3. Изомерами 3-метилпентина-1 являются . . . ДАТЬ ИМ НАЗВАНИЯ.

4 .Завершить уравнения реакций , назвать продукты реакций.

5 . Где применяется ацетилен?

По теме: методические разработки, презентации и конспекты

Конспект урока математики в классе- комплекте по теме: в 6 классе "Применение распределительного свойства умножения" (повторение), в 5-м классе "Упрощение выражений"(изучение нового материала)

Конспект разработан для проведения урока математики в классе- комплекте, где сидят учащиеся 5 и 6 классов.

"Географический КВН для учащихся 6-7 классов", "У нас в гостях Япония"для 9-11 классов, разработка урока "Африка" для 11 класса.

Данные методические разработки можно использовать во время проведения предметной недели географии в 6-11 классах. Разработка урока систематизирует знания учащихся по теме "Африка" в 11 классе.

Урок-игра-одна из современных образовательных технологий.На таких уроках у учащихся расширяется кругозор, развивается познавательная активность, формируются определенные умения и навыки, необходимые в.

Рабочие программы по математике 5 класс, алгебре 7,8 классы, геометрии 7,8 классы

Рабочие программы составлены согласно рекомендациям ЦРО г.Братска.

Программа содержит пояснительную записку, перечень мультимедийного обеспечения для использования на уроках географии, также содержит обязательный региональный компонент по географии Ростовской области.

Рабочие программы по математике для 5 класса, по алгебре для 8 класса. УМК А. Г. Мордкович. Рабочие программы по геометрии для 7 и 8 класса. Программа соответствует учебнику Погорелова А.В. Геометрия: Учебник для 7-9 классов средней школы.

Рабочая программа содержит пояснительную записку, содержание учебного материала, учебно - тематическое планирование , требования к математической подготовке, список рекомендованной литературы, календа.

Цель: развитие знаний учащихся об углеводородах как о наиболее простых по составу и строению органических соединениях, а также об алкинах как о самостоятельном классе веществ, гомологическом ряде, особенностях их электронного и пространственного строения, способах получения и физических свойствах.

Задачи урока:

Сформировать понятие об алкинах, основных способах получения алкинов из природного сырья (крекинг метана, карбидный способ, дегидрогалогенирование).
Развививать навык составления формул изомеров и гомологов на примере алкинов, называть алкины по международной номенклатуре.
Развивать понятие об электронной формуле молекулы, электронной формуле строения атома углерода в обычном, возбужденном и гибридном состоянии, образовании сигма и пи-связей; какие химические реакции будут характерны для алкинов (горения, присоединения, замещения).
Сформировать представление о пространственном тетраэдрическом и плоском строении и соответствующем валентном угле молекулы, форме s-, p-облаков и sp 3 -, sp 2 _, sp - гибридных облаков.
Развить умение счета количества ковалентных полярных и неполярных химических связей, сигма- и пи- связей.

Развивать интерес к предмету
Развивать взаимосвязь между предметами
Развивать знания о применении химии в быту

Учить анализировать полученную информацию
Развивать логическое мышление путем сравнения, обобщения, систематизации
Учить выделять причинно-следственные связи

Продолжительность: 45 минут.

Авторский медиапродукт: Презентация PowerPoint Алферова М. В. “Алкины”.

Тип урока: Урок изучения нового материала

Метод обучения: Наглядно-действенный

Средства обучения: ТСО (компьютер)

Презентация предназначена для использования в качестве наглядного материала при изучении темы “Алкины” на уроках химии в 10 классе.
Презентация содержит опорные схемы, способствующие быстрому запоминанию учащимися учебного материала;
Презентация содержит анимацию “Образование молекулы ацетилена”, что позволяет наглядно представить строение молекулы ацетилена;
В презентации использован видеофрагмент с опытом “Карбидный(лабораторный) способ получения ацетилена”;
Презентация интерактивна, дает возможность фронтальной работы с классом.

Воловик В.Б., Крутецкая Е.Д. Органическая химия: упражнения и задачи. СПб, 2005. – 128 с.
Габриелян О.С. Настольная книга учителя. Химия. 10 класс. М.: Дрофа, 2003
Габриелян О.С. Химия. Базовый уровень. 10 класс. М.: Дрофа, 2014. – 223 с.
Маркина И.В. Современный урок химии. Ярославль. Академия развития, 2008.

Планируемые результаты урока
Предметные

Знать определение алкинов, способы их получения, физические свойства.

Понимать особенность пространственного строения алкинов.

Понимать учебную задачу урока, стремиться ее выполнить и оценивать степень понимания учебного материала

I. Организационный этап

II. Постановка цели и задач урока. Мотивация учебной деятельности учащихся

III. Актуализация знаний

IV. Первичное усвоение новых знаний, первичная проверка понимания, первичное закрепление

V. Задание на самоподготовку

Определение. Изомеры. Гомологи. Строение. Получение. Свойства. Применение. Сегодня мы разберем: “Определение. Изомеры. Гомологи. Строение. Получение”.

Гибридизация – это смешивание и выравнивание электронных облаков по форме и энергии. Типы гибридизаций. Sp-гибридизация.

Учитель предлагает выписать основные сведения о строении алкинов.

По мере обсуждения строения учитель обращает внимание на то, что связь стала короче между атомами углерода, в отличие от алкенов и алканов.

5. Строение ацетилена.

Углеродные атомы в молекуле ацетилена находятся в
состоянии sp-гибридизации. Это означает, что
каждый атом углерода обладает двумя гибридными
sp-орбиталями, оси которых расположены на одной
линии под углом 180° друг к другу, а две p-орбитали
остаются негибридными.
sp- Гибридные орбитали двух атомов углерода в
состоянии,предшествующем образованию тройной связи
и связей C–H

6. Строение ацетелена.

По одной из двух гибридных орбиталей каждого
атома углерода взаимно перекрываются, приводя к
образованию s- связи между атомами углерода.
Каждая оставшаяся гибридная орбиталь
перекрывается с s- орбиталью атома водорода,
образуя сигма- связь С–Н.
Схематическое изображение строения молекулы ацетилена
(ядра атомов углерода и водорода на одной прямой,
две p- связи между атомами углерода находятся в двух взаимно
перпендикулярных плоскостях)

7. Химические свойства.

Реакции присоединения.
1) Гидрирование осуществляется при
нагревании с теми же металлическими
катализаторами (Ni, Pd или Pt), что и в
случае алкенов, но с меньшей скоростью.
- CH3–C≡CH + H2 (t°,Pd)→
CH3CH=CH2
- CH3–CH=CH2 + H2 (t°,Pd)→
CH3–CH2–CH3

2) Галогенирование.
Алкины обесцвечивают бромную воду
(качественная реакция на тройную связь).
Реакция галогенирования алкинов протекает
медленнее, чем алкенов.
- HC≡CH + Br2 → CHBr=CHBr
- CHBr=CHBr + Br2 → CHBr2–CHBr2
3) Гидрогалогенирование. Образующиеся
продукты определяются правилом
Марковникова.
- CH3–C≡CH + HBr → CH3–CBr=CH2
- CH3–CBr=CH2 + HBr → CH3–CBr2–CH3

4) Гидратация (реакция Кучерова).
Присоединение воды осуществляется в
присутствии сульфата ртути. Эту реакцию
открыл и исследовал в 1881 году М.Г.Кучеров.
Присоединение воды идет по правилу
Марковникова, образующийся при этом
неустойчивый спирт с гидроксильной группой
при двойной связи (так называемый, енол)
изомеризуется в более стабильное карбонильное
соединение - кетон.
HgSO4
C2H5–C≡CH + H2O → C2H5 – C – CH3
H2SO4
||
O

Правило В.В.Марковникова:
водород присоединяется к
наиболее гидрогенизированному
атому углерода при двойной
связи, то есть к атому
углерода с наибольшим числом
водородных атомов.

5) Полимеризация.
Алкины ввиду наличия тройной связи склонны к
реакциям полимеризации, которые могут протекать в
нескольких направлениях:
a) Под воздействием комплексных солей меди происходит
димеризация и линейная тримеризация ацетилена.
kat
- HC≡CH + HC≡CH →CH2=CH–C≡CH
kat
- CH2=CH–C≡CH + HC≡CH →
CH2=CH–C≡C–CH=CH2
б) Тримеризация (для ацетилена)
Cакт.,t
3СH≡CH →
С6Н6 (бензол)

Кислотные свойства.
6) Водородные атомы ацетилена способны
замещаться металлами с образованием
ацетиленидов. Так, при действии на ацетилен
металлического натрия или амида натрия
образуется ацетиленид натрия.
HC≡CH + 2Na → NaC≡CNa + H2
Ацетилениды серебра и меди получают
взаимодействием с аммиачными растворами
соответственно оксида серебра и хлорида меди.
HC≡CH + Ag2O → AgC≡CAg↓+ H2O
(аммиачный р-р)
HC≡CH + CuCl2 → CuC≡CCu↓+ 2HCl
(аммиачный р-р)

Окисление.
7) Горение.
2СН СН + 4O2 →CO2 + 2H2O + 3C↓
Так как много углерода в молекулах алкинов, они
горят коптящим пламенем. При вдувании
кислорода - светятся, t = 2500ºC.
2C2H2 + 5O2 → 4CO2 + 2H2O +Q
8) В присутствии перманганата калия ацетилен
легко окисляется в до щавелевой кислоты
(обесцвечивание раствора KMnO4 является
качественной реакцией на наличие тройной
связи).
3C2H2 + 8KMnO4 + 4H2O → 3HOOC-COOH +
+8MnO2 + 8KOH

14. Получение.

1) В промышленноси ацетилен получают
высокотемпературным пиролизом метана.
1500ºС
2CH4 → HC≡CH + 3H2
2) Дегидрирование алканов
CH3 – CH3 (Ni, t)↔ 2H2 + CH CH
3) Ацетилен получают карбидным способом
при разложении карбида кальция водой.
CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + HC≡CH

4) Алкины можно получить
дегидрогалогенированием
дигалогенопроизводных парафинов. Атомы
галогена при этом могут быть расположены
как у соседних атомов углерода, так и у одного
углеродного атома.
СH3–CH(Br)–CH2(Br) + 2 KOH→CH3–C≡CH +
спирт. р-р
+ 2KBr + 2H2O
CH3–C(Br2)–CH2–CH3+2KOH→CH3–C≡C–
спирт. р-р
CH3+ 2KBr + 2H2O

16. Применение.

Ранее ацетилен широко применялся для создания
высокотемпературного пламени при газовой сварке.
Сейчас на первый план вышло его применение для
целей органического синтеза.
Получение растворителей. При присоединении
хлора к ацетилену получается тетрахлорэтан а
отщеплением от последнего молекулы
хлороводорода — 1,1,2-трихлорэтен. Оба этих
вещества являются весьма ценными и широко
применяемыми растворителями.
Полимеры. Из ацетилена получают, в частности,
поливинил-хлорид следующими двумя реакциями.
Поливинилхлорид очень широко применяется в
промышленности и в быту.

В данной презентации собран ы материалы для изучения темы: "Алкины".

Алкины — алифатические непредельные углеводороды, в молекулах которых между углеродными атомами имеется одна тройная связь .

Читайте также: