Сообщение на тему бензольный альдегид ванилин его свойства и применение

Обновлено: 30.06.2024

1 Ванилин Выполнила ученица 10 класса школы класса школы 24 Устюжанинова Анна Физические свойства Химические свойства Применение…

2 Ванилин - это.. игольчатые кристаллы с запахом ванили. Формула ванилина C 8 H 8 O 3. Он содержит такие функциональные группы как альдегидная, эфирная и фенольная. Ванилин содержится в виде гликозида в плодах и является основным компонентом экстракта ванили. Применяется, в основном, синтетический, в качестве ароматизатора в пищевой, парфюмерной и фармацевтической промышленности.

4 Химическая формула C 8 H 8 O 3 Физические свойства Молярная масса г/моль Плотность г/см³ Термические свойства Температура плавления °C Температура кипения 285 °C Температура вспышки 147 °C Химические свойства Растворимость в воде 1 г/100 мл

5 Применение: ароматизатор В основном ванилин используют как ароматизатор в сладостях. Производство мороженого и шоколада составляет более 75 % рынка ванилина. Для кондитерских изделий дозировка составляет от 0,03 г/кг до 0,5 г/кг. Он также используется в парфюмерии и для подавления неприятного запаха и вкуса медицинских препаратов, моющих средств.

8 Эти зеленые семена содержат ванилин в его гликозидной форме, и не обладают характерным запахом ванилина. Эти зеленые семена содержат ванилин в его гликозидной форме, и не обладают характерным запахом ванилина.

Ванилин ( 4-гидрокси-3-метоксибензальдегид , FEMA 3107 ) является основным вкусовым веществом в капсуле плодах на специи ванили ( ваниль плосколистной ), а также вкусовое вещество природы идентичной . Органическое химическое соединение с эмпирической формулой С 8 Н 8 О 3 является производной от бензальдегида с дополнительным гидроксила и метокси - группы .

В количественном отношении ванилин является самым важным ароматизирующим веществом во всем мире , и его также можно производить недорого. Он используется в продуктах питания, напитках, мороженом, выпечке и шоколаде, а также в парфюмерной и фармацевтической промышленности.

Оглавление

история



Ваниль выращивали как ароматизатор доколумбовыми народами Центральной Америки; в момент их завоевания Эрнана Кортеса , то ацтеки использовали их как приправа для шоколада . И шоколад, и ваниль стали известны европейцам примерно в 1520 году.

Ванилин был впервые выделен как относительно чистое вещество Николя-Теодором Гобли в 1858 году ; это было сделано путем полного испарения ванильного экстракта и последующей перекристаллизации из горячей воды. В 1874 году химик Вильгельм Хаарман, вместе с Фердинандом Tiemann в Holzminden , удалось впервые в производстве ванилина из кониферин , которое происходит в коре соке хвойных деревьев .


Статья Карла Реймера 1876 ​​года, в последнем абзаце которой рассказывается о производстве ванилина из гваякола.

В 1876 году Карл Реймер впервые синтезировал ванилин ( 2 ) из гваякола ( 1 ) . В синтезе, позже известном как реакция Реймера-Тимана , гваякол реагирует с хлороформом в щелочной среде . Сначала хлороформ реагирует с основанием с образованием дихлоркарбена . При этом фенолят - анион оседает на гваяколе .

Вхождение

Ванилин встречается чаще всего в капсулах плодов с пряностями ванили ( ваниль плосколистной ) (1,5-4%), которые обычно неправильно называют стручки , а также в стираксе , гвоздике и других растениях. Свежесобранные зеленые семенные коробочки содержат ванилин в форме ваниллозида β- D- глюкозида . Зеленые стручки не имеют ни вкуса, ни запаха ванили. Относительно чистый ванилин может осаждаться в виде белой пыли или инея на внешней стороне стручков.


β- D- глюкозид ванилина

В более низких концентрациях ванилин влияет на вкус и аромат продуктов разными способами: в оливковом масле , сливочном масле, малине и фруктах личи . Когда вина и спиртные напитки выдерживаются в дубовых бочках , ванилин также вносит свой вклад в профиль вкуса. В других продуктах термическая обработка создает ванилин из других существующих ингредиентов. Таким образом, ванилин улучшает вкус и аромат жареного кофе , кленового сиропа и цельнозерновых продуктов, включая кукурузные лепешки и овсянку.

Извлечение и представление

Природные источники

Плоды пряной ванили длиной до 30 см собирают незадолго до созревания. У них еще нет типичного аромата и вкуса готового продукта. Для того , чтобы получить его, плоды подвергают так называемые черным потемнение. Сначала плоды в капсулах обрабатывают горячей водой или паром с последующим брожением в герметичных емкостях. Процессы сушки и ферментации превращают β- D- глюкозиды ванилина в ванилин и глюкозу .

Большая часть ванилина получается из сульфитных отходов, образующихся при производстве целлюлозы . Содержащаяся в нем лигносульфоновая кислота обрабатывается окислителями и щелочами при повышенных температуре и давлении , в результате чего, среди прочего, образуется ванилин, который очищают экстракцией , дистилляцией и кристаллизацией . Урожайность составляет 7–25% в зависимости от породы дерева. Этот искусственный ароматизатор ванили на основе лигнина имеет более богатый вкусовой профиль. Это связано с присутствием ацетованилона в качестве побочного продукта лигнина - примеси, которой нет в ванилине при синтезе гваякола.

Технические синтезы

  • Ванилин может быть технически изомеризация из эвгенола ( 1 ) до изоэвгенола ( 2 ) с помощью щелочи, с последующим окислением с помощью перманганата калия или озона усиления.
  • Синтез в лабораторных условиях осуществляется электрофильным бромированием 4-гидроксибензальдегида ( 1 ) до 3-бром-4-гидроксибензальдегида ( 2 ) с последующим катализируемым медью метоксилированием до ванилина ( 3 ):
  • Используя синтез Вильсмейера-Хаака , ванилин получают из гваякола с выходом около 70%. Гуаякол и N- метилформанилид реагируют в присутствии оксихлорида фосфора в качестве катализатора с образованием ванилина.
  • Гуаякол можно превратить в ванилин и метаниловую кислоту с помощью формальдегида и 3-нитробензолсульфоновой кислоты в процессе, который занимает несколько дней .
  • Другим вариантом является реакция замещения гваякола ( 1 ) глиоксиловой кислотой и последующее окисление образовавшейся ваниллилминдальной кислоты ( 2 ) до 4-гидрокси-3-метоксифенилглиоксилзойра ( 3 ) до декарбоксилированного ванилина ( 4 ) .
  • Другой часто используемый метод - это перегруппировка по Фрайсу ацетата гваякола в ацетованиллон и последующее разложение до ванилина.

Биотехнологические методы

В качестве альтернативы доступны различные биотехнологические методы. Ванилин можно получать из феруловой кислоты, например, штаммами Amycolatopsis или Streptomyces . Феруловая кислота также может быть произведена биотехнологически с помощью штаммов Pseudomonas из эвгенола в периодическом процессе с подпиткой (эвгенол токсичен для клеток). Эвгенол - легкодоступное сырье, получаемое из гвоздичного масла. Куркумин также служит в качестве предшественника для ванилина, с помощью бактерий Rhodococcus rhodochrous это достигается за счет биотрансформации . Также возможно получить глюкозу из генетически модифицированных бактерий Escherichia coli и последующей дегидрогеназы .

Он также может быть получен из дрожжевых культур с помощью шикимовой кислоты .

Ванилин как продукт метаболизма шикимовой кислоты ( 1 ). Конечными продуктами этого пути химических реакций являются аминокислоты фенилаланин , тирозин и триптофан . Фенилаланин ( 2 ) биосинтетически превращается в коричную кислоту ( 3 ) с помощью фермента фенилаланинаммиаклиазы (PAL) с выделением аммиака (NH 3 ) . Это первый шаг в биосинтезе в фенилпропаноидов .

Два основных способа находятся в стадии обсуждения , как шаги , ванилин продолжить на основе фенилпропаноидных соединений : от кислоты маршрут феруловой и бензойной маршрут . Оба изначально предполагают п- гидроксилирование коричной кислоты до п- кумаровой кислоты (4- гидроксикоричной кислоты ) ( 4 ). За этим следуют три стадии реакции, порядок которых различен, но которые в конечном итоге приводят к целевой молекуле.

  • В пути феруловой кислотыгидроксилирование происходит в 3-м положении кольца с образованием кофейной кислоты ( 5 ), а затем ее метилирование до феруловой кислоты ( 6 ), и, наконец, двойная связь расщепляется с образованием альдегида , ванилина ( 7 ).
  • Однако при бензоатном путидвойная связь сначала расщепляется с образованием 4-гидроксибензальдегида ( 8 ), затем происходит гидроксилирование в положении 3 в кольце до протокатехуальдегида ( 9 ) и, наконец, его метилирование до ванилина ( 7 ).

Гидроксилирование от 3 до 4 и от 8 до 9 катализируется ферментом дифенолазой . В последней реакции дифенолаза действует как монофенолоксидаза ; эта активность в настоящее время имеет другой номер EC ( EC 1.14.18.1 ), но это тот же самый фермент.

Биосинтетический ванилин примерно в 60 раз дороже синтетического (2015 г.), но все же дешевле натурального.

характеристики


Физические свойства

Ванилин представляет собой бесцветные иголки с характерным сладким запахом, которые во влажном воздухе постепенно окисляются до ванилиновой кислоты . Плохо растворяется в воде (10 г / л при 25 ° C), с другой стороны, хорошо растворяется в этаноле и диэтиловом эфире . Соединение существует в двух полиморфных кристаллических формах. Форма I плавится при 82 ° C с теплотой плавления 22,4 кДж моль -1 . Он кристаллизуется в моноклинной кристаллической системе в пространственной группе P 2 1 (пространственная группа № 4) с параметрами решетки a = 1404,9 пм , b = 787,4 пм, c = 1501,7 пм, β = 115,45 ° и четырьмя единицами формулы на единицу. ячейка . Форма II плавится при 80 ° C с теплотой плавления 20,7 кДж моль -1 . Обе кристаллические формы монотропны друг другу, причем форма I является термодинамически стабильной кристаллической формой. Ванилин кипит при 285 ° C при нормальном давлении в атмосфере CO 2 или 154 ° C при отрицательном давлении (13 гПа ). Шаблон: группа комнат / 4

Химические свойства

Вещество структурно является производным как бензальдегида, так и гваякола ( 2-метоксифенола ). Благодаря своему бифункциональному характеру ванилин очень реактивен. Большое количество производных может быть синтезировано путем этерификации , эстерификация или альдольной конденсацией . Возможны дальнейшие реакции при атаке ароматического кольца. Каталитическое гидрирование ванилина приводит к ванилиловому спирту или 2-метокси-4-метилфенолу . Ванилин может ферментативно окисляться до ванилиновой кислоты. Водный раствор хлорида железа (III) образует с ванилином сине-фиолетовую окраску.

В Pk сек значение фенольного ОН - группы составляет 7,40 (25 ° С). Это значение значительно ниже, чем у фенола 9,99; электрон-акцепторный альдегидная группа увеличивает на кислотность ОН через его -M эффект ; фенольная связь ОН становится все более поляризованной. Значение pK s для 4-гидроксибензальдегида изменяется на аналогичное значение и составляет 7,66; отсутствие метоксигруппы здесь мало что меняет. Для сравнения, гваякол имеет ( 2-метоксифенол ) с его практическим значением pK s 9,98 и не отличается от фенола с 9,99.

Изомеры и структурные родственники

Изованилин ( 3-гидрокси-4-метоксибензальдегид ) является изомером и отличается от ванилина положением метоксигруппы. Вместо позиции 3 его можно найти здесь, в позиции 4. Гидрокси- и метоксигруппы меняются местами по сравнению с ванилином.

орто- ванилин ( 2-гидрокси-3-метоксибензальдегид ) также изомер и отличается от ванилина в положении гидроксильной группы. Префикс орто обозначает положение гидроксильной группы в схеме замещения по отношению к альдегидной группе; в ванилине эти две группы находятся в пара- положении.

Изованилин Ванилин орто- ванилин

Этилванилин ( 3-этокси-4-гидроксибензальдегид ) структурно родственен и отличается от ванилина тем, что метильная группа заменена на этильную. Это не происходит в природе, но производится путем синтеза. Сегодня его часто используют в качестве искусственного ароматизатора вместо более дорогого ванилина, поскольку он стоит примерно вдвое дешевле и в два-четыре раза интенсивнее по вкусу и аромату.

Ацетованиллон ( 4-гидрокси-3-метоксиацетофенон , также апоцинин ) также является структурным родственником и отличается от ванилина тем, что альдегидная группа заменена на ацетильную группу . Он создан на основе искусственных ароматизаторов ванили на основе лигнина .

Этиловый ванилин Ванилин Ацетованильон

Ванилин и этилванилин имеют похожий запах, но изованилин едва заметен. Ванилин и этилванилин можно легко разделить с помощью смесей гексана и этилацетата с использованием тонкослойной хроматографии .

Вератрумальдегид ( 3,4-диметоксибензальдегид ), также метилванилин, также является структурным родственником с той же молекулярной формулой.

Пропенилгуаэтол (ванитроп) также используется в качестве заменителя, он имеет типичный ванилиновый аромат и его запах примерно в 15 раз сильнее, чем запах ванилина.

Аналитика

Надежное качественное и количественное определение ванилина в различных исследуемых материалах возможно после достаточной подготовки образца с помощью газовой хроматографии или ВЭЖХ в сочетании с масс-спектрометрией .

Определение ванилина также можно использовать для проверки качества оливкового масла в качестве маркерного вещества. Однако это аналитическое использование для проверки подлинности чрезвычайно жирной матрицы требует специальных процедур.

использовать


В количественном отношении ванилин является наиболее важным ароматизирующим веществом во всем мире, не в последнюю очередь потому, что технически его можно производить по низкой цене. Предполагается, что потребление составит около 15 000 тонн в год (2004 г.). Примерно 2000 тонн капсульных плодов настоящей ванили , которые собирают во всем мире каждый год, содержат всего около 40 тонн ванилина (содержание ванилина в коммерческих стручках ванили составляет от 1,6 до 2,4% в соответствии со стандартом ISO 5565-1: 1999). . Таким образом, более 99,7% ванилина, представленного на рынке, не природного происхождения.

Ванильный сахар - это препарат с натуральным ванильным вкусом не менее 1 г измельченных стручков ванили или их экстрактов на 16 г сахара ( сахарозы ), ванильный сахар содержит ароматизирующую добавку не менее 0,17 г ванилина к 16 г сахара. Ванилин используется в качестве ароматизатора в различных продуктах питания , включая мороженое , выпечку и шоколад . Кроме того, ванилин является одним из многих ароматизаторов, используемых при производстве парфюмерии, а также для улучшения вкуса фармацевтических препаратов и витаминных препаратов , где он используется в небольших количествах для завершения и закрепления сладких, бальзамических ароматов.

Ванилин также используется в химической промышленности, например, в качестве исходного материала или промежуточного продукта при синтезе различных лекарственных препаратов, таких как леводопа , метилдопа и папаверин . Он также входит в состав реактива Гюнцбурга - спиртового раствора флороглюцина и ванилина для качественного определения свободной соляной кислоты в желудочном соке .

Ванилин используется в гистологии при окрашивании ванилина HCl для окрашивания танинов . Ванилин можно использовать в качестве детектирующего реагента для дериватизации соединений в тонкослойной хроматографии . Проявленную пластину смачивают и нагревают путем опрыскивания или окунания в ванилин-сернокислый раствор. Некоторые соединения демонстрируют характерные цветовые реакции, которые можно использовать для их идентификации.

Больше реакций и ферментов

  • Ванилиндегидрогеназа - фермент, который превращает ванилин в ванилиновую кислоту.
  • Катализ ванилин-синтазы
  • Оксидаза ванилилового спирта - фермент, катализирующий различные фенольные соединения путем окисления.
  • Ванилатмонооксигеназа - катализ из ванилата до протокатеховой кислоты

литература

веб ссылки

Индивидуальные доказательства

    Эта страница последний раз была отредактирована 22 мая 2021 в 17:24.


Предупреждение

H319 : вызывает серьезное раздражение глаз.
P305 + P351 + P338 : При попадании в глаза: осторожно промыть водой в течение нескольких минут. Снимите контактные линзы, если их носит пострадавший, и они легко снимаются. Продолжайте полоскать.

Фразы R :
R22 : Вреден при проглатывании.

S-фразы :
S24 / 25 : Избегать контакта с кожей и глазами.

Ванилин представляет собой альдегид ароматические естественно , что развивается в стручках ванили при их получении , как специя .
Его используют для создания натуральных ароматизаторов.

Резюме

Источник

Ванилин - самый важный и характерный из многих компонентов естественного аромата ванили . Он составляет от 0,75% до 2% массы стручка. Таким образом, стручок весом около трех граммов содержит всего от 22 до 60 мг .

Он был впервые экстрагирован в чистом виде химиком Теодором Николя Гобли путем мацерации ванили в спирте при 85 ° с последующей экстракцией эфиром . Очень ароматное коричневое вещество, которое он получает после испарения, доводят до кипения в воде, затем фильтруют горячим. Окончательно ванилин выделяют после нескольких последовательных перекристаллизаций в виде длинных бесцветных игл.

Ванилин был впервые синтезирован в 1874 году Вильгельмом Хаарманном и Фердинандом Тиманом из хвойного дерева, производного изоэвгенола , обнаруженного в коре сосны. Карл Реймер предложил два года спустя, в 1876 году, новый синтетический путь из гваякола .

Физические и химические свойства

Молекула представляет собой ароматический альдегид , отсюда и другие ее названия: ванильный альдегид или ванильный альдегид. В растворе в присутствии железа и другого щелочного соединения альдегид приобретает красный цвет и теряет силу запаха.

Ванилин имеет запах, похожий на запах ванили, со сладким вкусом. Однако его ароматическая интенсивность в 2-4 раза меньше, чем у этилванилина .

Производство и синтез

Ванилин можно недорого производить с помощью различных процессов, в то время как производство и приготовление ванили очень дорогое. Таким образом, промышленное производство ванилина и его использование в продуктах питания и парфюмерии стало гораздо более важным, чем производство и использование натуральной ванили.

Для примера, 1 кг целых стручков ванили стоит около 500 евро, тогда как 1 кг измельченных стручков ванили стоит около 40 евро, а килограмм искусственного жидкого ванильного ароматизатора стоит около 10 евро. [исх. нужно]

Синтез из гваякола

В 1876 году Карл Реймер приготовил ванилин из гваякола . После растворения гваякола в растворе гидроксида калия все реагирует с хлороформом . Эта реакция приводит к образованию ванилина, а также изомера, салицилового метоксиальдегида. Полученные таким образом два соединения разделяют перегонкой с водяным паром под давлением 2 атмосферы [см. необходимо] .

Синтез из 4-гидроксибензальдегида

Ванилин можно синтезировать из 4-гидроксибензальдегида . Это приготовление проводят в две стадии, включая электрофильное ароматическое замещение для включения атома брома в ароматическое кольцо с последующим металлоорганическим метоксилированием с использованием медного катализатора.

Синтез из эвгенола

Эвгенол (1) превращается в изоэвгенол (2), затем в изоэвгенол ацетат, затем в ацетат ванилина, затем в ванилин [см. необходимо] .

Синтез из лигнина

Мы используем лигнин, полученный из целлюлозы, получаемой при очистке сточных вод . Этот способ синтеза окисляет лигносульфоновые кислоты с использованием мокрого окисления .

Синтез куркумина

Биогенез из остатков сахара из свеклы или кукурузы

Процесс разложения феруловой кислоты из остатков промышленной кукурузы или сахарной свеклы (грибком) приводит к получению аромата, богатого ванилином. Поскольку процесс является биохимическим, ароматизатор можно рассматривать как натуральный ароматизатор и указывать как таковой в составе пищевых продуктов.

Исследования и разработки

Новый метод, представленный в 2017 году индийскими учеными, который представляет его как более экологически чистый, использует - при атмосферном давлении - катализатор, состоящий из нередких элементов ( кремнезема и меди ), для эффективного выделения ванилина путем отделения его от других соединений в кипящей воде. .

Этот катализатор можно повторно использовать четыре раза без потери его эффективности, тогда как традиционные калибры необходимо заменять после использования.
Кроме того, этот метод больше не производит остаточную воду с чрезвычайно высоким pH (что требует нейтрализации соляной кислотой перед выбросом в окружающую среду.

Отличия от ванили

Ванилин, извлекаемый из стручков ванили, точно такой же, как и ванилин, производимый промышленным способом.

Разница в качестве происходит из-за сложности и богатства естественного аромата ванили, который содержит множество других компонентов, в то время как ванилин, полученный путем синтеза, является химически чистым. С другой стороны, процессы биогенеза приводят к образованию сложного аромата, а не к химически чистому продукту [исх. необходимо] .

Мировое производство

Ванилин - самый производимый ароматизатор в мире, намного опережающий шоколадные и кофейные ароматы; производство ароматизаторов ванили оценивается в 25 000 тонн в год.

бензальдегид является органическим соединением, химическая формула которого C6H5CHO. При комнатной температуре это бесцветная жидкость, которая может пожелтеть при хранении. Бензальдегид представляет собой самый простой и наиболее промышленно используемый ароматический альдегид. При этом формильная группа связывается непосредственно с бензольным кольцом.

Он естественным образом содержится в коре стеблей, листьев и семян растений, таких как: миндаль, вишня, персик и яблоко. Его также можно найти в маслах горького миндаля, пачули, гиацинта и кананги. Бензальдегид может всасываться через кожу и легкие, но быстро метаболизируется до бензойной кислоты.


Это конъюгировано с глюкуроновой кислотой или глицином и выводится с мочой. Он используется в качестве ароматизатора для некоторых продуктов питания, в парфюмерной промышленности и в фармацевтической промышленности. Его главное значение состоит в том, что, исходя из бензальдегида, получают такие соединения, как бензиловая кислота, коричная кислота, миндальная кислота и т.д..

Упомянутые выше соединения имеют многочисленные применения. Кроме того, бензальдегид является топливом, несовместимым с сильными окислителями, сильными кислотами и восстановителями и светом..

  • 1 Физико-химические свойства
    • 1.1 Химические названия
    • 1.2 Молекулярная формула
    • 1.3 Цвет
    • 1.4 Запах
    • 1.5 Вкус
    • 1.6 Точка кипения
    • 1.7 Точка плавления
    • 1.8 Растворимость
    • 1.9 Плотность
    • 1.10 Стабильность
    • 1.11 Вязкость
    • 2.1 Межмолекулярные взаимодействия
    • 3.1 Добавка и ароматизатор и ароматизатор
    • 3.2 Нетрадиционные приложения
    • 3.3 Репеллент
    • 3.4 В синтезе малахита
    • 3.5 Синтетический посредник

    Физико-химические свойства

    Химические названия

    Бензальдегид, бензойный альдегид, бензолуглерод, фенилметанал и бензолкарбоксальдегид.

    Молекулярная формула

    цвет

    Это бесцветная жидкость, которая может пожелтеть.

    запах

    Похож на горький миндаль.

    аромат

    Точка кипения

    От 354 ºF до 760 мм рт.ст..

    Точка плавления

    растворимость

    В воде 6,950 мг / л при 25 ºC, потому что это преимущественно аполярное соединение и слабо взаимодействует с молекулами воды.

    Смешивается со спиртом, эфиром, жирными и эфирными маслами.

    Растворим в жидком аммонии, неполярный растворитель.

    плотность

    1,046 г / см 3 при 68 ° F

    1050 г / см 3 при 15 ºC

    Его пары плотнее воздуха: в 3,65 раза.

    стабильность

    Он стабилен при комнатной температуре. Тем не менее, он окисляется в воздухе до бензойной кислоты.

    вязкость

    1321 сП при 25 ºC

    структура


    Как видно на первом изображении, структура бензальдегида показывает его ароматический характер - бензольное кольцо слева, а также формильную группу (-CHO) справа, ответственную за полярный характер молекулы. Так, бензальдегид является органическим, ароматическим и полярным соединением.

    Какова его молекулярная геометрия? Поскольку все атомы углерода, составляющие бензольное кольцо, имеют sp2-гибридизацию, а также гибридизацию с формильной группой, молекула лежит на одной плоскости и поэтому может быть визуализирована в виде квадрата (или прямоугольника, если смотреть в осевом направлении).

    Межмолекулярные взаимодействия

    Формильная группа устанавливает постоянный дипольный момент в молекуле бензальдегида, хотя и является удивительно слабой по сравнению с бензойной кислотой.

    Это позволяет ему иметь более сильные межмолекулярные взаимодействия, чем у бензола, молекулы которого могут взаимодействовать только посредством лондонских сил (дипольное индуцированное рассеяние).

    Это отражено в его физических свойствах, таких как температура кипения, которая в два раза выше, чем у бензола (80ºC).

    Кроме того, формильная группа не обладает способностью образовывать водородные связи (водород связан с углеродом, а не с кислородом). Это делает невозможным для молекул бензальдегида формирование трехмерных массивов, подобных тем, которые наблюдаются в кристаллах бензойной кислоты..

    приложений

    Добавка и ароматизатор и ароматизатор

    Он используется при приготовлении ароматов, таких как миндаль, вишня и орех. Он также используется в качестве ароматизатора в консервированном вишневом сиропе. Участвует в разработке ароматов фиалки, жасмина, акации, подсолнечника и т. Д., А также используется при производстве мыла. Используется в качестве топлива и присадки к топливу..

    Нетрадиционные приложения

    Вмешивается в качестве реагента при определении озона, фенола, алкалоидов и метилена. Выступает в качестве посредника в регулировании роста растений.

    Бензальдегид и N-гептальдегид препятствуют рекристаллизации снега, предотвращая образование отложений глубокого льда, вызывая снежные лавины. Тем не менее, это использование возражает, потому что он является источником загрязнения окружающей среды.

    отталкивающий

    Бензальдегид используется в качестве репеллента для пчел, используется на пасеках в сочетании с дымом, чтобы держать пчел вдали от ульев и безопасно работать в них, избегая укусов.

    В синтезе малахита

    Малахитовый зеленый - это соединение, синтезируемое с помощью бензальдегида. Краситель используется в рыбоводстве для борьбы с болезнями рыб, такими как известные белые пятна и грибковые инфекции.

    Он также используется в микробиологии для окрашивания бактериальных спор.

    Синтетический посредник

    -Бензальдегид является промежуточным продуктом в синтезе коричной кислоты, используемой в приправах, но его основное применение заключается в получении сложных метиловых, этиловых и бензиловых эфиров, используемых в парфюмерной промышленности. Коричная кислота вызывает цитостаз и реверсию злокачественных свойств опухолевых клеток человека в пробирке.

    -Бензальдегид участвует в синтезе бензилового спирта, который хотя и используется в качестве пищевой приправы и промышленного растворителя, его основная функция заключается в том, чтобы выступать в качестве посредника для синтеза соединений, используемых в фармацевтической промышленности, и для производства парфюмерии, специй и некоторых анилиновых красителей..

    -Бензальдегид является промежуточным звеном в синтезе миндальной кислоты. Это используется в лечении проблем с кожей, таких как старение из-за воздействия солнечного света, нерегулярной пигментации и прыщей..

    -Имеет антибактериальное действие, выступая в качестве орального антибиотика при инфекциях мочевых путей..

    синтез

    Наиболее используемой формой синтеза бензальдегида является каталитическое окисление толуола с использованием катализаторов на основе оксида марганца (MnO).2) и оксид кобальта (СоО). Обе реакции проводят с серной кислотой в качестве среды.

    Читайте также: