Реферат природные источники алканов

Обновлено: 02.07.2024

Углеводороды встречаются в природе в виде преимущественно природного газа, нефти, каменного угля.
Углеводороды делят на циклические (карбоциклические соединения) и ациклические. К ациклическим углеводородам относят органические соединения, углеродный скелет молекул которых представляет собой незамкнутые цепи.

Содержание

ВВЕДЕНИЕ. 1
Природные источники углеводородов.
Природный газ…………………………………………….. 2
Совокупный нефтяной газ. ……………………………. 3
Экология..………………………………………………………………….. 4
Нефть и нефтепродукты………………………………….. 5
Каменный уголь……………………

Прикрепленные файлы: 1 файл

Документ Microsoft Word (3).docx

Содержание.

ВВЕДЕНИЕ. . . .. 1

Природные источники углеводородов.

Природный газ…………………………………………….. 2

Совокупный нефтяной газ. ……………………………. 3

Экология..…………………………………………………… …………….. 4

Нефть и нефтепродукты………………………………….. 5

Каменный уголь…………………………………………… 8

Углеводороды — соединения, состоящие только из атомов углерода и водорода.

Углеводороды встречаются в природе в виде преимущественно природного газа, нефти, каменного угля.

Углеводороды делят на циклические (карбоциклические соединения) и ациклические. К ациклическим углеводородам относят органические соединения, углеродный скелет молекул которых представляет собой незамкнутые цепи.

Вы уже знаете, что углеводороды являются важнейшим видом сырья для химической промышленности. Есть 2 способа использования этих горючих ископаемых:

а) в виде топлива – как источник энергии,

б) в виде сырья для дальнейшей переработки – органический синтез.

Углеводороды, в особенности алканы, — это основные природные источники органических соединений и основа наиболее важных промышленных и лабораторных синтезов.

Эти цепи могут быть образованы одинарными связями (ал-каны), содержать одну двойную связь (алкены), две или несколько двойных связей (диены или полиены), одну тройную связь (алкины).

Сторонники теории органического происхождения считают, что залежи образуются из остатков вымерших растений и животных, превратились в смеси углеводов в толще Земли предприятие действием бактерий, высоких давлений и t °.

По теории минерального (вулканического) происхождения горючих ископаемых, на первоначальной стадии формирования планеты Земля металлы сочетались с углеродом, образуя карбиды. В результате реакции карбидов с водой (водным паром) в глубинах образуют газообразные углеводороды (метан, ацетилен), предприятие влиянием t °, радиации, катализаторов из них утворююся другие соединения, содержащиеся в нефти. В верхних слоях литосферы жидкие нефтяные компоненты испарившиеся, жидкость загусала, превращалась в асфальт и дальше на уголь.

Эту историю впервые высказал Д. Менделеев. А в начале ХХ ст. фр. Вч. П. Сабатье смоделировал описан процесс в лаборатории и добыл смесь углеводородов, подобную нефти.

В толщине земной коры природный газ находится в сжатом состоянии .Если просверлить скважину , газ под давлением выходит на поверхность . Направив газ в газопровод , можно транспортировать его на большие расстояния. Оттуда газ идет на заводы, жилые помещения (как топливо). При использовании в быту газа сгорает много ценных веществ, хотя его используют в быту вместо дров и угля считают теперь прогрессом.

Природный газ еще перерабатывают на различные ценные химические продукты: как сырье для извлечения ацетилена, водорода (в химическом синтезе аммиака). Сажа из металла используется для изготовления друковои краски, резиновых изделий.

Сажа , добытая из метана , используется для изготовления печатной краски ,резиновых изделий (как наполнитель) . Применение природного газа — это , по сути , применение метана.

Совокупный нефтяной газ.

Есть залежи природного газа, который залегает вместе с нефтью и вместе с ней выходит на поверхность из скважины.

Это совокупный нефтяной газ – смесь летучих углеводородов: метана до 40%, остальные его гомологи и другие газы.

Смесь газов разделяют и используют как топливо и как химическое сырье. Смесь пропана и бутана сжижают и сохраняют предприятие давлением в Балан, что позволяет транспортировать газ в места, не подключенные к сети газопроводов.

Кроме трубопроводного транспорта широко используют специальные танкеры — газовозы. Это специальные суда, на которых газ перевозится в сжиженном состоянии в специализированных изотермических емкостях при температуре от −160 до −150 °С. Для сжижения газ охлаждают при повышенном давлении. При этом степень сжатия достигает 600 раз в зависимости от потребностей. Таким образом, для транспортировки газа этим способом, необходимо протянуть газопровод от месторождения до ближайшего морского побережья, построить на берегу терминал, который значительно дешевле обычного порта, для сжижения газа и закачки его на танкеры, и сами танкеры. Обычная вместимость современных танкеров составляет от 150 000 до 250 000 м³. Такой метод транспортировки является значительно более экономичным, чем трубопроводный, начиная с расстояний до потребителя сжиженного газа более 2000—3000 км, так как основную стоимость составляет не транспортировка, а погрузочно — разгрузочные работы, но требует более высоких начальных вложений в инфраструктуру, чем трубопроводный. К его достоинствам относится также тот факт, что сжиженный газ куда более безопасен при перевозке и хранении, чем сжатый.

Сжиженный газ используют в газовых запальника.

Попутный нефтяной газ по сравнению с природным более богат по составу различными УВ. Разделяя их на фракции, получают:

Газовый бензин – легколетучую смесь, состоящую в основном из пентана и гексана,

Пропано-бутановую смесь – состоящая в основном из пентана и гексана,

Сухой газ – смесь, содержащая в основном метан и этан.

Экология.

В экологическом отношении природный газ является самым чистым видом органического топлива. При его сгорании образуется значительно меньшее количество вредных веществ по сравнению с другими видами топлива. Однако сжигание человечеством огромного количества различных видов топлива, в том числе природного газа, за последние полвека привело к некоторому незначительному увеличению содержания углекислого газа в атмосфере, который является парниковым газом. Некоторые ученые на этом основании делают вывод об опасности возникновения парникового эффекта и как следствие — потепление климата. В связи с этим в 1997 году некоторыми странами был подписан Киотский протокол по ограничению парникового эффекта. По состоянию на 26 марта 2009 года Протокол был ратифицирован 181 страной мира (на эти страны совокупно приходится более чем 61 % общемировых выбросов).

Следующим шагом было внедрение в действие с весны 2004 года негласной альтернативной глобальной программы ускоренного преодоления последствий техноэкологического кризиса. Основой программы стало установление адекватного ценообразования на энергоносители по их топливной калорийности. Цена определяется исходя из стоимости получаемых энергий на конечном потреблении из единицы измерения энергоносителя. С августа 2004 года по август 2007 года было рекомендовано и поддерживалось регуляторами соотношение 0,10 долларов США за киловатт-час (средняя стоимость нефти — 68 долларов за баррель). С августа 2007 года была произведена ревальвация соотношения до 0,15 долларов за киловатт-час (средняя стоимость нефти — 102 доллара за баррель). Финансово-экономический кризис внёс свои коррективы, но указанное соотношение будет восстановлено регуляторами. Отсутствие управляемости на рынке газа задерживает установление адекватного ценобразования. Средняя стоимость газа при указанном соотношении — 648 долларов за 1000 м³.

Каменный уголь — осадочная порода, представляющая собой продукт глубокого разложения остатков растений (древовидных папоротников, хвощей и плаунов, а также первых голосеменных растений). По химическому составу каменный уголь представляет смесь высокомолекулярных полициклических ароматических соединений с высокой массовой долей углерода, а также воды и летучих веществ с небольшими количествами минеральных примесей, при сжигании угля образующих золу. Ископаемые угли отличаются друг от друга соотношением слагающих их компонентов, что определяет их теплоту сгорания. Ряд органических соединений, входящих в состав каменного угля, обладает канцерогенными свойствами.

Содержание углерода в каменном угле, в зависимости от его сорта, составляет от 75 % до 95 %. Содержат до 12 % влаги (3-4 % внутренней), поэтому имеют более высокую теплоту сгорания по сравнению с бурыми углями. Содержат до 32 % летучих веществ, за счёт чего неплохо воспламеняются. Образуются из бурого угля на глубинах порядка 3 километров.

Запасы каменного угля в природе значительно превышают запасы нефти. Поэтому каменный уголь – важнейший вид сырья для химической отрасли промышленности.
В настоящее время в промышленности используется несколько путей переработки каменного угля: сухая перегонка (коксование, полукоксование), гидрирование, неполное сгорание, получение карбида кальция. Сухая перегонка угля используется для получения кокса в металлургии или бытового газа.

Основные запасы нефти находятся в северном полушарии, преимущественно в отложениях мезозоя. По количеству нефтеносных бассейнов-гигантов и запасам особо выделяется район Персидского залива.

Залежи нефти находятся в недрах Земли на разной глубине, где нефть заполняет свободное пространство между некоторыми породами. Если она находится под давлением газов, то поднимается по скважине на поверхность Земли.

Керосин. Керосиновая фракция перегонки нефти состоит из алифатических алканов, нафталинов и ароматических углеводородов. Часть ее подвергается очистке для использования в качестве источника насыщенных углеводородов-парафинов, а другая часть подвергается крекингу с целью превращения в бензин. Однако основная часть керосина используется в качестве горючего для реактивных самолетов.

Газойль. Эта фракция переработки нефти известна под названием дизельного топлива. Часть ее подвергают крекингу для получения нефтезаводского газа и бензина. Однако главным образом газойль используют в качестве горючего для дизельных двигателей. В дизельном двигателе зажигание топлива производится в результате повышения давления. Поэтому они обходятся без свечей зажигания. Газойль используется также как топливо для промышленных печей.

5.Крекинг. При вторичных методах переработки нефти и происходит изменение структуры углеводородов, входящих в ее состав. Среди этих методов большое значение имеет крекинг (расщепление) углеводородов нефти, проводимый для повышения выхода бензина. В этом процессе крупные молекулы высококипящих фракций сырой нефти расщепляются на меньшие молекулы, из которых состоят низкокипящие фракции

В результате крекинга кроме бензина получают также алкены, необходимые как сырье для химической промышленности.

Алка́ны (также насыщенные углеводороды , парафины , алифатические соединения ) — ациклическиеуглеводороды линейного или разветвлённого строения, содержащие только простые связи и образующие гомологический ряд с общей формулой C_n H_2n+2 .

Алканы являются насыщенными углеводородами и содержат максимально возможное число атомов водорода. Каждый атом углерода в молекулах алканов находится в состоянии sp 3 -гибридизации — все 4 гибридные орбитали атома С равны по форме и энергии, 4 электронных облака направлены в вершины тетраэдра под углами 109°28'. За счёт одинарных связей между атомами С возможно свободное вращение вокруг углеродной связи. Тип углеродной связи — σ-связи, связи малополярны и плохо поляризуемы. Длина углеродной связи — 0,154 нм.

Названия алканов.

Номенклатурные (от лат. nomenclatura – роспись имен) названия алканов строятся по определенным правилам, которые не всегда однозначны. Так, если в молекуле алкана ecть различные заместители, то в названии алкана они перечисляются в алфавитном порядке. Однако в разных языках этот порядок может различаться. Например, углеводород СН₃ –СН(СН₃ )–СН(С₂ Н₅ )–СН₂ –СН₂ –СН₃ в соответствии с этим правилом по-русски будет называться 2-метил-3-этилгексан, а по-английски 3-ethyl-2-methylhexane…

В соответствии с названием углеводорода называются и алкильные радикалы: метил (СН₃ -), этил (С₂ Н₅ -), изопропил (СН₃ )₂ СН-, втор -бутил С₂ Н₅ –СН(СН₃ )-, трет -бутил (СН₃ )₃ С- и т.д. Алкильные радикалы входят как целое в состав многих органических соединений; в свободном состоянии эти частицы с неспаренным электроном исключительно активны.

Систематическая номенклатура ИЮПАК

По номенклатуре ИЮПАК названия алканов образуются при помощи суффикса -ан путём добавления к соответствующему корню от названия углеводорода. Выбирается наиболее длинная неразветвлённая углеводородная цепь так, чтобы у наибольшего числа заместителей был минимальный номер в цепи. В названии соединения цифрой указывают номер углеродного атома, при котором находится замещающий радикал, затем название радикала и название главной цепи. Если радикалы повторяются, то перечисляют цифры, указывающие их положение, а число одинаковых радикалов указывают приставками ди-, три-, тетра-. Если радикалы неодинаковые, то их названия перечисляются в алфавитном порядке.

Рациональная номенклатура

Выбирается один из атомов углеродной цепи, он считается замещённым метаном и относительно него строится название «алкил1алкил2алкил3а

· Температуры плавления и кипения увеличиваются с молекулярной массой и длиной главной углеродной цепи

· При нормальных условиях неразветвлённые алканы с CH₄ до C₄ H₁₀ — газы; с C₅ H₁₂ до C₁₃ H₂₈ — жидкости; после C₁₄ H₃₀ — твёрдые тела.

· Температуры плавления и кипения понижаются от менее разветвленных к более разветвленным. Так, например, при 20 °C н-пентан — жидкость, а неопентан — газ.

· газообразные алканы горят бесцветным или бледно-голубым пламенем с выделением большого количества тепла.

Углеводороды ряда метана при обыкновенной температуре химически весьма инертны, почему они и получили название парафинов (от латинских слов parum affinis — обладающий малым сродством). С большинством химических реагентов эти углеводороды в указанных условиях или вовсе не реагируют, или реагируют чрезвычайно медленно. При сравнительно невысоких температурах протекает лишь небольшое число реакций, при которых происходит замена атомовводорода на различные атомы и группы (реакции металеп-cuu). Эти реакции ведут к получению производных соответствующих углеводородов.

Алканы имеют низкую химическую активность. Это объясняется тем, что единичные C-H и C-C связи относительно прочны и их сложно разрушить. Поскольку углеродные связи неполярны, а связи С — Н малополярны, оба вида связей малополяризуемы и относятся к σ-виду, их разрыв наиболее вероятен по гомолитическому механизму то есть с образованием радикалов.

Реакции радикального замещения

Галогенирование

Галогенирование алканов протекает по радикальному механизму. Для инициирования реакции необходимо смесь алкана и галогена облучить УФ-светом или нагреть. Хлорирование метана не останавливается на стадии получения метилхлорида (если взяты эквимолярные количества хлора и метана), а приводит к образованию всех возможных продуктов замещения, от метилхлорида до тетрахлоруглерода. Хлорирование других алканов приводит к смеси продуктов замещения водорода у разных атомов углерода. Соотношение продуктов хлорирования зависит от температуры. Скорость хлорирования первичных, вторичных и третичных атомов зависит от температуры, при низкой температуре скорость убывает в ряду: третичный, вторичный, первичный. При повышении температуры разница между скоростями уменьшается до тех пор, пока не становится одинаковой. Кроме кинетического фактора на распределение продуктов хлорирования оказывает влияние статистический фактор: вероятность атаки хлором третичного атома углерода в 3 раза меньше, чем первичного и в два раза меньше чем вторичного. Таким образом хлорирование алканов является нестереоселективной реакцией, исключая случаи, когда возможен только один продукт монохлорирования.

Галогенирование — это одна из реакций замещения. В первую очередь галогенируется наименее гидрированый атом углерода (третичный атом, затем вторичный, первичные атому галогенируются в последнюю очередь). Галогенирование алканов проходит поэтапно — за один этап замещается не более одного атома водорода:

Под действием света молекула хлора распадается на радикалы, затем они атакуют молекулы алкана, замещая у них атом водорода, в результате этого образуются метильные радикалы СН₃ , которые сталкиваются с молекулами хлора, разрушая их и образуя новые радикалы.

Бромирование алканов отличается от хлорирования более высокой стереоселективностью из-за большей разницы в скоростях бромирования третичных, вторичных и первичных атомов углерода при низких температурах.

Иодирование алканов иодом не происходит, получение иодидов прямым иодированием осуществить нельзя.

С фтором и хлором реакция может протекать со взрывом, в таких случаях галоген разбавляют азотом или растворителем.

Нитрование (реакция Коновалова)

Алканы реагируют с 10 % раствором азотной кислоты или оксидом азота N₂ O₄ в газовой фазе при температуре 140 °C и небольшом давлении с образованием нитропроизводных. Реакция также подчиняется правилу Марковникова.

Все имеющиеся данные указывают на свободнорадикальный механизм. В результате реакции образуются смеси продуктов.

Горение

Основным химическим свойством предельных углеводородов, определяющих их использование в качестве топлива, является реакция горения. Пример:

В случае нехватки кислорода вместо углекислого газа получается угарный газ или уголь (в зависимости от концентрации кислорода).

В общем виде реакцию горения алканов можно записать следующим образом:

Каталитическое окисление

Могут образовываться спирты, альдегиды, карбоновые кислоты.

При мягком окислении СН₄ (катализатор, кислород, 200 °C) могут образоваться:

· муравьиная кислота: СН₄ + О₂ = НСООН

Термические превращения алканов

Разложение

Реакции разложения происходят лишь под влиянием больших температур. Повышение температуры приводит к разрыву углеродной связи и образованию свободных радикалов.

Крекинг

При нагревании выше 500 °C алканы подвергаются пиролитическому разложению с образованием сложной смеси продуктов, состав и соотношение которых зависят от температуры и времени реакции. При пиролизе происходит расщепление углерод-углеродных связей с образованием алкильных радикалов.

В настоящее время термический крекинг полностью вытеснен в промышленности каталитическим крекингом, который проводят в газовой фазе при более низких температурах — 400—450 °C и низком давлении — 10-15 атм на алюмосиликатном катализаторе, который непрерывно регенерируется сжиганием образующегося на нём кокса в токе воздуха. При каталитическом крекинге в полученном бензине резко возрастает содержание алканов с разветвлённой структурой.

Дегидрирование

1)В углеродном скелете 2 (этан) или 3 (пропан) атома углерода — получение (терминальных) алкенов, так как других в данном случае не может получиться; выделение водорода:

Условия протекания: 400—600 °C, катализаторы — Pt, Ni, Al₂ O₃ , Cr₂ O₃

2)В углеродном скелете 4 (бутан, изобутан) или 5 (пентан, 2-метилбутан, неопентан) атомов углерода — получение алкадиенов; выделение водорода:

3) В углеродном скелете 6 (гексан) и более атомов углерода — получение бензола и его производных:

Изомеризация

Под действием катализатора (например, AlCl₃ ) происходит изомеризация алкана: например, бутан (C₄ H₁₀ ), взаимодействуя с хлоридом алюминия (AlCl₃ ), превращается из н-бутана в 2-метилпропан.

Конверсия метана

В присутствии никелевого катализатора протекает реакция:

Получение

Главным источником алканов (а также других углеводородов) являются нефть и природный газ, которые обычно встречаются совместно.

Восстановление галогенпроизводных алканов

При каталитическом гидрировании в присутствии палладия галогеналканы превращаются в алканы:

Восстановление йодалканов происходит при нагревании последних с йодоводородной кислотой:

Для восстановления галогеналканов пригодны также амальгама натрия, гидриды металлов, натрий в спирте, цинк в соляной кислоте или цинк в спирте

Восстановление спиртов

Восстановление спиртов приводит к образованию углеводородов, содержащих то же количество атомов С. Так, например, проходит реакция восстановления бутанола (C₄ H₉ OH), проходящую в присутствии LiAlH₄ . При этом выделяется вода.

Восстановление карбонильных соединений

Реакция Кижнера—Вольфа :

Реакцию проводят в избытке гидразина в высококипящем растворителе в присутствии KOH.

Реакция Клемменсена :

Гидрирование непредельных углеводородов

Катализатором реакции являются соединения никеля, платины или палладия.

Синтез Кольбе

При электролизе солей карбоновых кислот, анион кислоты — RCOO − перемещается к аноду, и там, отдавая электрон превращается в неустойчивый радикал RCOO•, который сразу декарбоксилируется. Радикал R• стабилизируется путем сдваивания с подобным радикалом, и образуется R—R. Например:

Газификация твердого топлива

Проходит при повышенной температуре и давлении. Катализатор — Ni:

Реакция Вюрца

2R—Br + 2Na = R—R + 2NaBr

Реакция идёт в ТГФ при температуре −80 °C. При взаимодействии R и R` возможно образование смеси продуктов (R—R, R`—R`, R—R`)

Синтез Фишера — Тропша

Список использованной литературы

· Активация и каталитические реакции алканов / Пер. с англ.; под ред. К. Хилла. — М.: Мир, 1992.

· Петров Ал. А. Химия алканов

· Пэрэушану В. Производство и использование углеводородов. — М.: Химия, 1987.

· Рудаков Е. С. Реакции алканов с окислителями, металлокомплексами и радикалами в растворах. — Киев: Наукова думка, 1985.

· Хейнс А. Методы окисления органических соединений. Алканы, алкены, алкины и арены. — М.: Мир, 1988.

Естественные ресурсы алифатических предельных углеводородов, в молекулах которых атомы углерода связаны между собой простой s-связью. Способы использования газообразных смесей углеводородов и твердых высокомолекулярных алканов. Состав нефти и газа.

Рубрика	Химия
Вид	презентация
Язык	русский
Дата добавления	16.11.2015
Размер файла	244,0 K

Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.

HTML-версии работы пока нет.
Cкачать архив работы можно перейдя по ссылке, которая находятся ниже.

Подобные документы

Общие представления о алканах и их строение, физические свойства. Содержание алканов в нефтях. Основные методики исследования алканов. Применение алканов в органической геохимии. Образование алканов, приемы их использования при исследовании нефтей.

реферат [255,5 K], добавлен 04.05.2012

Сущность алканов (насыщенных углеводородов), их основные источники и сферы применения. Строение молекул метана, этана, пропана и бутана. Особенности промышленных и лабораторных методов синтеза алканов. Механизм галогенирования, горения и пиролиза.

курсовая работа [2,8 M], добавлен 19.04.2012

Источники алканов в природе: природный газ, минеральное углеводородное сырье. Последовательность соединений алканов - гомологический ряд. Порядок соединения атомов и структурная изомерия алканов. Рост количества изомеров с ростом числа углеродных атомов.

презентация [500,4 K], добавлен 14.02.2011

Понятие алканов (насыщенные углеводороды, парафины, алифатические соединения), их систематическая и рациональная номенклатура. Химические свойства алканов, реакции радикального замещения и окисления. Получение и восстановление непредельных углеводородов.

реферат [46,2 K], добавлен 11.01.2011

Особенности строения предельных углеводородов, их изомерия и номенклатура. Гомологический ряд алканов неразветвленное строения. Получение метана в лабораторных условиях, его физические и химические свойства. Области применения метана как природного газа.

Для учеников 1-11 классов и дошкольников
Бесплатные сертификаты учителям и участникам

Государственное бюджетное образовательное учреждение

средняя общеобразовательная школа №225 Адмиралтейского района Санкт-Петербурга

Костыгов Василий Дмитриевич

Цель реферата состоит в том, чтобы рассмотреть значение и узнать базовую информацию по темам “природный газ” и “алканы”, так как эти темы начинают обучение 10 класс и одна из них очень важна на протяжении обучения 10 и 11 классов.
Я выбрал эту тему, потому что
алкены являются важнейшим химическим сырьём. А природный газ состоит из алканов. Природный газ очень нужен людям, так как мы используем его в быту и используем в общественных транспортах, чтобы не загрязнять окружающий мир.
В России газ является вторым полезным ресурсом после нефти. Из России мы направляем природный газ в Европу и в другие континенты.

Природный газ — это смесь газообразных углеродов с небольшой молекулярной массой. Основным компонентом природного газа является метан, доля которого зависит от месторождения составляет от 75 до 99% по объёму. Кроме метана, в состав природного газа входят этан, пропан, бутан и изобутан, азот и углекислый ( Error: Reference source not found ).

Этот газ весьма дешевое и удобное топливо. В нашей стране использование началось практически в послевоенные годы. Будучи прекрасным топливом, природный газ является в то же время ценным и экономически выгодным сырьем для промышленности органического синтеза. На базе природного газа в нашей стране построен ряд новых химических заводов; осуществляется также перевод на этот вид сырья действующих химических предприятий.
Одинаковые количества топлива дают при сжигании различные количества теплоты. Поэтому для оценки качества топлива определяют его теплотворную способность, т.е. количество теплоты, выделяющейся при полном сгорании 1 кг топлива. Значение природного газа равняется 50000 кДж/кг.
Как уже известно, метан, этан, пропан, бутан являются первыми четырьмя членами гомологического ряда предельных углеводов — алканов.

Алканы — это предельные углеводороды, в молекулах которых все атомы связаны одинарными связами. Состав их отражает общая формула ( Error: Reference source not foundError: Reference source not found

Своё название “предельные углеводороды” алканы получили потому, что все валентности атомов углерода в этих молекулах насыщены атомами водорода до предела. Физические свойства алканов зависят от состава их молекул, т.е. от относительной молекулярной массы, что иллюстрирует ( Error: Reference source not found ).

Начиная с бутана, у каждого алкана с линейной цепью появляются изомеры с разветлённым углеродным скелетом, возникла необходимость выбрать систему их названий. Такая система называется международная номенклатура ИЮПАК 1 . Правила составления названий (Химия. 10 класс. Стр.27). Примеры составления названий алканов ( Error: Reference source not found ).

Для алканов, как для предельных углеводородов, наиболее характерны реакции замещения 2 .

Выше были представлены основные данные о природном газе и алканов.
В заключении можно сказать, что алканы играют важную роль в существования и использовании природного газа на Земле.

Строение алканов . 2. Способы получения алканов . 3. Химические свойства алканов .

Гомологический ряд – это бесконечный ряд сходных по строению соединений, причем рядом стоящие представители этого ряда отличаются друг от друга на нефункциональную группу, которая мало влияет на свойства соединений. Она называется гомологической разностью (чаще всего это, как в алканах, группа СН ₂ ).

Все представители гомологического ряда обладают сходными химическими свойствами.

Гомологический ряд алканов начинается с метана, имеющего один углеродный атом. Первые четыре члена ряда имеют тривиальные (случайные или исторические) названия, названия же остальных представителей являются производными греческих и латинских числительных в соответствии с количеством атомов углерода в наиболее длинной цепи молекулы. Физические свойства гомологов плавно меняются с изменением молярной массы, что особенно заметно по температурам кипения алканов (С):

СН ₄ метан (т. пл. = — 182.5, т. кип. = — 164.0)

СН ₃ -СН₃ этан (т. пл. = — 183.3, т. кип. = — 88.6)

СН ₃ -СН₂ -СН₃ пропан (т. пл. = — 189.7, т. кип. = — 42.1)

Углерод и его основные неорганические соединения

. атомы углерода связаны так же, как в графите. 4. Уголь – тонко измельчённый графит. Образуется при термическом разложении углеродсодержащих соединений без . Соседние слои в кристалле графита находятся друг от друга на расстоянии 0,335 нм и слабо связаны между собой, в основном . следует из строения основных форм углерода, уголь вступает в реакции легче, чем графит и тем более алмаз. Графит не только .

Начиная с бутана, алканы существуют в нескольких изомерных структурах, т.к. наличие в молекуле более чем трех атомов углерода открывает возможность для существования разветвленных цепей. Это явление называется структурной изомерией. Бутан имеет 2 изомера, пентан — три, гептан — 9, декан — 75 изомеров. Наиболее распространенные из разветвленных алканов имеют устоявшиеся названия, тогда как для остальных нужно применять номенклатуру IUPAC. Физические свойства разветвленных алканов зачастую отличаются от свойств их линейных изомеров. Особенно это касается температуры плавления, которая сильно зависит от симметрии молекулы:

в начало страницы

Все атомы углерода в молекулах алканов имеют sp 3 -гибридизацию, оси орбиталей направлены к углам тетраэдра, валентный угол равен 109,5 о . Длины связей С-С составляют 154 пм, С-Н – 109 пм.

Молекула метана представляет собой правильный тетраэдр, в молекуле этана два тетраэдрических метила связаны между собой вершинами. -Связь позволяет структурным фрагментам вращаться вокруг ее оси, поэтому этан может существовать в виде двух конформаций: заторможенной и заслоненной. Заторможенная коформация на кДж/моль выгоднее заслоненной.

Для последующих гомологов метана число возможных конформаций значительно больше.

в начало страницы

В промышленности предельные углеводороды получают из нефти фракционированием или крекингом. Перегонка позволяет выделить алканы, изначально присутствующие в нефти, при крекиге происходит разрыв С-С связей, в результате чего образуются углеводороды меньшей молекулярной массы, чем исходные. Низшие гомологи алканов зачастую получают из природного газа. Лабораторные способы можно разделить на три группы:

образование алкана с сохранением углеродного скелета исходной молекулы

1. гидрирование непредельных углеводородов

2. восстановление йодалканов

3. восстановление карбонильных соединений (реакции Кижнера-Вольфа и Клемменсена)

4. гидролиз (сольволиз) реактивов Гриньяра

реакции, протекающие с укорочением углеродной цепи

получение алканов с более длинной цепью, чем исходные соединения

1. взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием или калием (реакция Вюрца)

2. электролиз солей карбоновых кислот (реакция Кольбе)

3. взимодействие диалкиллитийкупратов или других металлорганических соединений с активными алкилгалогенидами

в начало страницы

Разница в электроотрицательностях водорода и углерода составляет 0,4 условных единицы, то есть связь С-Н малополярна. В ходе химических превращений алканов разрыв связей происходит, главным образом, гомолитически, то есть с образованием радикалов. Об этом же свидетельствуют экспериментальные данные, касающиеся энергии связей.

Предельные, или насыщенные, углеводороды ряда метана (алканы, или парафины)

. число изомеров у радикалов значительно больше, чем у соответствующих им алканов. Например, пропан, как известно, изомеров не имеет, а радикал пропил имеет два изомера: н -пропил и изо . гибридные орбитали в пространстве составляют геометрическую фигуру — тетраэдр (углы между осями связей С—Н равны 109° 28'). Пространственное расположение атомов в молекуле метана можно показать с .

Так, гомолиз связи С-Н в метане требует 435 кДж/моль, тогда как для образования пары ионов — карбкатиона СН ₃ + и гидрид-иона необходимо 878 кДж/моль. Рассмотрение возможности образования другой пары ионов: метильного аниона СН₃ — и протона показывает, что этот вариант еще более нецелесообразен, т.к. только для превращения атома водорода в катион нужно затратить 1305 кДж/моль. Аналогично, при гомолитическом разрыве связи С-С затрачивается 351 кДж/моль, тогда как гетеролиз требует 757 кДж/моль.

Таким образом, наиболее характерными превращениями алканов являются такие, которые происходят в результате атаки частиц с неспаренным электроном (радикалов или атомов), называемые свободно-радикальные реакции. Самый простой пример – это взаимодействие метана с хлором на свету.

Свободно-радикальные реакции были подробно изучены Семеновым. Согласно его представлениям, они протекают по цепному механизму, который можно описать следующим образом.

Облучение заставляет молекулу хлора диссоциировать на два атома с неспаренным электроном (энергия диссоциации связи Cl-Cl 242,8 кДж/моль).

Эта стадия называется инициированием цепи.

Затем происходит рост цепи, то есть последовательный ряд стадий реакции, когда из уже имевшихся в системе свободных радикалов возникают новые.

В тех случаях, когда два радикала сталкиваются, образуется новая молекула ( этот процесс называется рекомбинация радикалов), происходит обрыв цепи и реакция прекращается.

В зависимости от условий, действие галогенов на алканы может протекать либо как замещение атомов водорода атомами галогена, либо с разрывом связи С-С. Последнее превращение требует более жестких условий, несмотря на то, что энергия, необходимая для разрыва С-С-связи (351 кДж/моль) меньше, чем таковая для разрыва С-Н-связи (435 кДж/моль).

Два других направления имеют положительный тепловой эффект (т.е. протекают с поглощением тепла).

Это связано с величиной термодинамической стабильности радикалов метила и этила, и энергии связей Н-Cl и C-Cl.

Такой подход позволяет оценить активность различных галогенов в реакциях замещения водорода в алканах (реакциях металепсии).

Для получения полной энергетической картины реакции необходимо учитывать энергию разрыва и образования всех связей: диссоциацию молекулы галогена, разрыв С-Н-связи в алкане, а также образование связей C-Hal и H-Hal. Так, хлорирование протекает экзотермически с выделением 117 кДж/моль, бромирование идет также экзотермически, но с меньшим тепловым эффектом (H = -46 кДж/моль), при фторировании выделяется так много энергии, что происходит разрушение молекулы алкана, разрываются и С-Н, и С-С – связи (H = -485 кДж/моль).

Классификация реакций алкилирования

. алкилирование олефинами протекает под влиянием инициаторов радикально-цепных реакций, освещения или высокой температуры. Здесь промежуточными активными частицами являются свободные радикалы. . замещение атомов водорода с образованием смеси продуктов разной степени алкилирования. Например, метилирование . AlCl4?, в связи с чем реакционная способность алкилхлоридов зависит от поляризации связи С-Сl или .

Реакция йодирования, напротив, эндотермична (H = 50 кДж/моль) и поэтому, несмотря на то, что молекула йода диссоциирует легче других галогенов, замещение не происходит.

До сих пор мы рассматривали галогенирование алканов на примере метана и этана, т.е. когда замещение водорода происходит при первичном атоме углерода. Но, как мы видели, даже в столь простых случаях реакция приводит к целому ряду продуктов разной степени замещения.

Иная картина наблюдается, когда в реакцию с хлором вступают алканы более сложного строения. Например, в пропане атомы водорода неэквивалентны (6 из них — первичные, остальные два – вторичные).

На основании чистой статистики в реакции хлорирования среди продуктов монозамещения соотношение 1-хлорпропана и 2-хлорпропана должно быть 3 : 1. Действительно, при 500 о С это соотношение соблюдается, однако при более низких температурах повышается количество изо -пропилхлорида.

статистически: 75% 25%

Таким образом, при понижении температуры замещение при вторичном атоме углерода идет с более высокой скоростью, т.е. процесс становится более избирательным. Аналогично, доминирующим продуктом реакции изобутана с хлором оказывается 2-метил-2-хлорпропан, т.е. замещение идет преимущественно при третичном атоме углерода:

статистически 90% 10%

Ввиду того, что простейшие алифатические радикалы весьма неустойчивы, экспериментальных данных об их геометрии не получено, а квантово-химические расчеты, в зависимости от используемого метода, дают различные результаты. Согласно одним результатам радикал CH ₃ совершенно плоский, атом углерода находится в sp 2 -гибридном состоянии, и неспаренный электрон размещен в основном на его p-орбитали. Альтернативный вариант постулирует пирамидальное строение этого радикала, причем пирамида сильно сплющена и легко инвертируется. Недавно были получены рентгеноструктурные данные для свободного радикала не имеющего резонансной стабилизации, т.е. в данной структуре неспаренный электрон принадлежит только одному атому. Согласно этим данным трехвалентный атом имеет плоское строение, т.е. наиболее выгодным для него является sp 2 -состояние.

Главное различие метильного и трет -бутильного радикалов заключается в следующем: в метиле спиновая плотность (т.е. область, в которой находится неспаренный электрон) принадлежит только атому углерода, тогда как в трет -бутильном радикале она делокализована с участием трех алкильных групп (+I-эффект каждой С-С- и С-Н-связи).

Известно, что делокализация электронов снижает энергию частицы (т.к. энергия волны уменьшается с увеличением объема пространства, в котором она распространяется) , поэтому трет -бутил-радикал намного выгоднее метильного радикала.

Алканы и их строение

. непредельных углеводородов К реакциям восстановления относят и реакции получения предельных углеводородов из непредельных, т.е. содержащих двойные и тройные связи. Здесь речь идет о непосредственном присоединении атомов водорода (реакции гидрирования), например: Эти реакции также .

Большинство других реакций замещения водорода в алканах также имеют свободно-радикальный механизм.

Сульфохлорирование

Эта реакция лежит в основе промышленного получения алкансульфокислот, соли которых используются как моющие средства. В промышленности применяют избыток сернистого газа для предотвращения хлорирования.

Алканы при высокой температуре на воздухе окисляются (сгорают) до углекислого газа и воды, их пары образуют взрывчатую смесь с воздухом . При сгорании углеводородов выделяется большое количество тепла (метан — 890 кДж/моль), поэтому они широко применяются как источники тепловой энергии, которую используют для нагревания или превращают в другие виды энергии.

На холоду кислород на алканы не действует, но в присутствии катализаторов (солей марганца, солей карбоновых кислот и т.д.) углеводороды окисляются, что приводит к образованию различных кислородсодержащих органических соединений. Роль катализаторов, вероятно, заключается в создании на стадии инициирования цепи высокой концентрации бирадикальной формы молекул кислорода, которые оказываются способными разорвать С-Н-связь. Возникающий алкильный радикал атакует молекулу кислорода и образующийся перекисный радикал реагирует со следующей молекулой алкана. В результате этого образуются новый алкильный радикал и молекула алкилгидропероксида. Если реакция проводится в кислой среде, то гидропероксиды превращаются в кетоны.

Каталитическое окисление алканов позволяет получать спирты, оксосоединения, карбоновые кислоты.

По свободно-радикальному механизму протекает расщепление молекул высших углеводородов под действием высоких температур (пиролиз, крекинг).

При высокой температуре амплитуда валентных колебаний атомов превышает допустимые значения и связи гомолитически разрушаются. Образующиеся при этом радикалы реагируют далее в основном двумя путями: диспропорционированием и рекомбинацией.

Диспропорционирование

При образовании связи за счет неспаренных электронов двух радикалов выделяется ровно столько энергии, сколько необходимо, чтобы эту связь разорвать. Поэтому рекомбинация возможна только в том случае, если поблизости с реагирующими частицами имеется либо какая-нибудь молекула, либо стенка реакционного сосуда, которая должна забрать хотя бы часть выделившейся энергии. Это обстоятельство объясняет, почему в условиях крекинга происходит уменьшение средней молекулярной массы алканов. Этот процесс имеет важное промышленное значение и широко используется для повышения качества углеводородного сырья.

Наряду со свободнорадикальными реакциями, для алканов известны также некоторые превращения, имеющие ионный механизм. Выше было показано, что действие хлора на изобутан в различных условиях дает смесь продуктов хлорирования, среди которых преобладает третичный хлорид. В то же время, та же реакция в присутствии безводного хлорида алюминия протекает региоспецифично по третичному углеродному атому. Это объясняется тем, что на первой стадии реакции AlCl ₃ , как сильная кислота Льюиса, отрывает гидрид-ион от третичного атома углерода, при этом генерируется чрезвычайно реакционноспособный карбокатион. Этот катион, реагируя с молекулой галогена, превращается в трет -бутилхлорид и освобождает катион хлорония. Последний разрушает комплекс гидрид-иона с кислотой Льюиса, регенерируя AlCl₃ .

Типы реакций и их классификация в органической химии

. и пара- замещенных дифенила. Для реакций этого типа предложен следующий вероятный механизм: Свободно радикальное замещение при ароматическом атоме углерода редко происходит по механизму, в котором отрыв водорода . электрона, энергия переходных состояний IV и VI выше энергии переходных состояний III и V соответственно. Это и является причиной преимущественного протекания радикальных реакций в пара- и .

Не исключено, что реализуется другой механизм: гидрид-ион от третичного атома углерода отрывает катион хлорония, являющийся частью комплекса молекулы хлора и хлорида алюминия. Карбкатион, в свою очередь, реагирует с анионом тетрахлороалюминия.

Тот факт, что в реакции изобутана с AlCl ₃ образуется не изо -, а только трет бутилкатион, объясняется аналогично реакции радикального хлорирования. Карбкатионы при третичном С-атоме более устойчивы, чем вторичные и еще более устойчивы, чем первичные. Это объясняется +I-эффектом алкильных заместителей при атоме углерода, несущем положительный заряд. Благодаря индуктивному эффекту происходит делокализация дефицита электронной плотности по -связям алкильных групп, и, чем их больше, тем она эффективнее а, следовательно, тем более устойчив карбкатион.

но нередко можно встретить название карбкатион.

Характерным свойством карбкатионов является способность к перегруппировкам с переносом атома водорода или заместителя. При этом образуется более устойчивая система (например, из первичного карбкатиона получается вторичный или из вторичного – третичный):

Расщепление карбониевого иона дает молекулу водорода и карбениевый ион, что наблюдалось экспериментально при нагревании растворов алканов с суперкислотах. Это позволяет рассматривать ион карбония как комплекс кислоты CH ₃ + и молекулы водорода_, выполняющей роль -основания. Учитывая сказанное, для перегруппировок алканов в суперкислых средах предложен следующий механизм:

Примеры похожих учебных работ

Алканы и их строение

. углеводородных радикалов [3]. Пример построения названия: 4. Способы получения алканов В промышленности предельные углеводороды получают из нефти фракционированием или крекингом. Перегонка позволяет выделить алканы, изначально присутствующие .

Предельные, или насыщенные, углеводороды ряда метана (алканы, или парафины)

. геометрическую фигуру — тетраэдр (углы между осями связей С—Н равны 109° 28'). Пространственное расположение атомов в молекуле метана . известно, изомеров не имеет, а радикал пропил имеет два изомера: н -пропил и изо -пропил: | СН 3 —СН3 —СН2 .

Предельные углеводороды (алканы)

. По номенклатуре ИЮПАК названия алканов образуются при помощи суффикса -ан путём добавления к соответствующему корню от названия углеводорода. . 400—450 °C и низком давлении — 10−15 атм на алюмосиликатном катализаторе, который непрерывно регенерируется .

Перспективы развития автомобильных двигателей, работающих на водороде

. с кислородом в объемном соотношении 2:1. Не более перспективным выглядит и сжиженный водород. Кому захочется иметь дело . быту. Он заменяет бензин а автомобильных двигателях, керосин в реактивных авиационных двигателях, ацетилен в процессах сварки и .

Классификация реакций алкилирования

. в мягких условиях получать 1-алкил-, а в более жестких - 2-алкилнафталин. Последовательное алкилирование При алкилировании ароматических соединений в присутствии любых катализаторов происходит последовательное замещение атомов водорода .

Читайте также: