Полисахариды и дисахариды реферат
Обновлено: 06.07.2024
Углеводы — органические вещества, молекулы которых состоят из атомов углерода, водорода и кислорода, причем водород и кислород находятся в них, как правило, в таком же соотношении, как и в молекуле воды (2 : 1).
Оглавление
Классификация углеводов
Углеводы — органические вещества, молекулы которых состоят из атомов углерода, водорода и кислорода, причем водород и кислород находятся в них, как правило, в таком же соотношении, как и в молекуле воды (2 : 1).
Общая формула углеводов — Сn(Н2О)m, т. е. они как бы состоят из углерода и воды, отсюда и название класса, которое имеет исторические корни. Оно появилось на основе анализа первых известных углеводов. В дальнейшем было установлено, что имеются углеводы, в молекулах которых не соблюдается указанное соотношение (2 : 1), например дезоксирибоза — С5Н10О4. Известны также органические соединения, состав которых соответствует приведенной общей формуле, но которые не принадлежат к классу углеводов. К ним относятся, например, формальдегид СН2О и уксусная кислота СН3СООН.
Углеводы по их способности гидролизоваться можно разделить на три основные группы: моно-, ди- и полисахариды.
Моносахариды — углеводы, которые не гидролизуются (не разлагаются водой). В свою очередь, в зависимости от числа атомов углерода, моносахариды подразделяются на триозы (молекулы которых содержат три углеродных атома), тетрозы (четыре углеродных атома), пентозы (пять), гексозы (шесть) и т. д.
В природе моносахариды представлены преимущественно пентозами и гексозами.
К гексозам, имеющим общую молекулярную формулу С6Н12О6, относятся, например, глюкоза, фруктоза, галактоза.
Формула глюкозы
К дисахаридам относятся:
1. Сахароза (обычный пищевой сахар), которая при гидролизе образует одну молекулу глюкозы и молекулу фруктозы. Она содержится в большом количестве в сахарной свекле, сахарном тростнике (отсюда и названия — свекловичный или тростниковый сахар), клене (канадские первопроходцы добывали кленовый сахар), сахарной пальме, кукурузе и т. д.
2. Мальтоза (солодовый сахар), которая гидролизуется с образованием двух молекул глюкозы. Мальтозу можно получить при гидролизе крахмала под действием ферментов, содержащихся в солоде, — пророщенных, высушенных и размолотых зернах ячменя.
3. Лактоза (молочный сахар), которая гидролизуется с образованием молекул глюкозы и галактозы. Она содержится в молоке млекопитающих (до 4-6 %), обладает невысокой сладостью и используется как наполнитель в драже и аптечных таблетках.
Сладкий вкус разных моно- и дисахаридов различен. Так, самый сладкий моносахарид — фруктоза — в 1,5 раза слаще глюкозы, которую принимают за эталон. Сахароза (дисахарид), в свою очередь, в 2 раза слаще глюкозы и в 4-5 раз — лактозы, которая почти безвкусна.
Полисахариды — крахмал, гликоген, декстрины, целлюлоза и т. д. — углеводы, которые гидролизуются с образованием множества молекул моносахаридов, чаще всего глюкозы.
Роль углеводов в природе и их значение для жизни человека чрезвычайно велики. Образуясь в клетках растений в результате фотосинтеза, они выступают источником энергии для клеток животных. В первую очередь это относится к глюкозе.
Многие углеводы (крахмал, гликоген, сахароза) выполняют запасающую функцию, роль резерва питательных веществ.
Кислоты РНК и ДНК, в состав которых входят некоторые углеводы (пентозы-рибозы и дезоксирибоза), выполняют функции передачи наследственной информации.
Целлюлоза — строительный материал растительных клеток — играет роль каркаса для оболочек этих клеток. Другой полисахарид — хитин — выполняет аналогичную роль в клетках некоторых животных: образует наружный скелет членистоногих (ракообразных), насекомых, паукообразных.
Углеводы служат в конечном итоге источником нашего питания: мы потребляем зерно, содержащее крахмал, или скармливаем его животным, в организме которых крахмал превращается в белки и жиры. Самая гигиеничная одежда изготовлена из целлюлозы или продуктов на ее основе: хлопка и льна, вискозного волокна, ацетатного шелка. Деревянные дома и мебель построены из той же целлюлозы, образующей древесину.
В основе производства фото- и кинопленки — все та же целлюлоза. Книги, газеты, письма, денежные банкноты — все это продукция целлюлозно-бумажной промышленности. Значит, углеводы обеспечивают нас всем необходимым для жизни: пищей, одеждой, кровом.
Необходимо подчеркнуть, что единственным видом энергии на Земле (помимо ядерной, разумеется) является энергия Солнца, а единственным способом ее аккумулирования для обеспечения жизнедеятельности всех живых организмов является процесс фотосинтеза, протекающий в клетках живых растений и приводящий к синтезу углеводов из воды и углекислого газа. Именно при этом превращении образуется кислород, без которого жизнь на нашей планете была бы невозможна:
Моносахариды. Глюкоза
Энергия, выделяемая при гликолизе, в значительной степени обеспечивает энергетические потребности живых организмов.
Превышение содержания глюкозы в крови уровня 180 мг в 100 мл крови свидетельствует о нарушении углеводного обмена и развитии опасного заболевания — сахарного диабета.
Строение молекулы глюкозы
Остальные пять атомов связываются с пятью гидроксигруппами.
И наконец, атомы водорода в молекуле распределим с учетом того, что углерод четырехвалентен:
В результате такой перегруппировки атомов образуется циклическая молекула. Циклическая формула показывает не только порядок связи атомов, но и их пространственное расположение. В результате взаимодействия первого и пятого атомов углерода появляется новая гидроксигруппа у первого атома, которая может занять в пространстве два положения: над и под плоскостью цикла, а потому возможны две циклические формы глюкозы:
а) α-форма глюкозы — гидроксильные группы при первом и втором атомах углерода расположены по одну сторону кольца молекулы;
б) β-форма глюкозы — гидроксильные группы находятся по разные стороны кольца молекулы:
В водном растворе глюкозы в динамическом равновесии находятся три ее изомерные формы — циклическая α-форма, линейная (альдегидная) форма и циклическая β-форма:
В установившемся динамическом равновесии преобладает β-форма (около 63 %), так как она энергетически предпочтительнее — у нее OH-группы у первого и второго углеродных атомов по разные стороны цикла. У α-формы (около 37 %) OH-группы у тех же углеродных атомов расположены по одну сторону плоскости, поэтому она энергетически менее устойчива, чем β-форма. Доля же линейной формы в равновесии очень мала (всего около 0,0026 %).
Динамическое равновесие можно сместить. Например, при действии на глюкозу аммиачного раствора оксида серебра количество ее линейной (альдегидной) формы, которой в растворе очень мало, пополняется все время за счет циклических форм, и глюкоза полностью подвергается окислению до глюконовой кислоты.
Изомером альдегидоспирта глюкозы является кетоноспирт — фруктоза:
Химические свойства глюкозы
Химические свойства глюкозы, как и любого другого органического вещества, определяются ее строением. Глюкоза обладает двойственной функцией, являясь и альдегидом, и многоатомным спиртом, поэтому для нее характерны свойства и многоатомных спиртов, и альдегидов.
Реакции глюкозы как многоатомного спирта.
Глюкоза дает качественную реакцию многоатомных спиртов (вспомните глицерин) со свежеполученным гидроксидом меди (II), образуя ярко-синий раствор соединения меди (II).
Глюкоза, подобно спиртам, может образовывать сложные эфиры.
Реакции глюкозы как альдегида
1. Окисление альдегидной группы. Глюкоза как альдегид способна окисляться в соответствующую (глюконовую) кислоту и давать качественные реакции альдегидов.
Реакция со свежеполученным Cu(OH)2 при нагревании:
Восстановление альдегидной группы. Глюкоза может восстанавливаться в соответствующий спирт (сорбит):
Реакции брожения
Эти реакции протекают под действием особых биологических катализаторов белковой природы — ферментов.
1. Спиртовое брожение:
издавна применяемое человеком для получения этилового спирта и алкогольных напитков.
2. Молочнокислое брожение:
которое составляет основу жизнедеятельности молочнокислых бактерий и происходит при скисании молока, квашении капусты и огурцов, силосовании зеленых кормов.\
Полисахариды. Крахмал и целлюлоза.
Крахмал — белый аморфный порошок, не растворяется в холодной воде. В горячей воде он разбухает и образует коллоидный раствор — крахмальный клейстер.
Крахмал содержится в цитоплазме растительных клеток в виде зерен запасного питательного вещества. В картофельных клубнях содержится около 20 % крахмала, в пшеничных и кукурузных зернах — около 70 %, а в рисовых — почти 80 %.
Целлюлоза (от лат. cellula — клетка), выделенная из природных материалов (например, вата или фильтровальная бумага), представляет собой твердое волокнистое вещество, нерастворимое в воде.
Оба полисахарида имеют растительное происхождение, однако играют в клетке растений разную роль: целлюлоза — строительную, конструкционную функцию, а крахмал — запасающую. Поэтому целлюлоза является обязательным элементом клеточной оболочки растений. Волокна хлопка содержат до 95 % целлюлозы, волокна льна и конопли — до 80 %, а в древесине ее содержится около 50 %.
Строение крахмала и целлюлозы
Состав этих полисахаридов можно выразить общей формулой (C6H10O5)n. Число повторяющихся звеньев в макромолекуле крахмала может колебаться от нескольких сотен до нескольких тысяч. Целлюлоза же отличается значительно большим числом звеньев и, следовательно, молекулярной массой, которая достигает нескольких миллионов.
Различаются углеводы не только молекулярной массой, но и структурой. Для крахмала характерны два вида структур макромолекул: линейная и разветвленная. Линейную структуру имеют более мелкие макромолекулы той части крахмала, которую называют амилозой, а разветвленную структуру имеют молекулы другой составной части крахмала — амилопектина.
В крахмале на долю амилозы приходится 10— 20 %, а на долю амилопектина — 80-90 %. Амилоза крахмала растворяется в горячей воде, а амилопектин только набухает.
Структурные звенья крахмала и целлюлозы построены по-разному. Если звено крахмала включает остатки α-глюкозы, то целлюлоза — остатки β-глюкозы, ориентированные в природные волокна:
Химические свойства полисахаридов
1. Образование глюкозы. Крахмал и целлюлоза подвергаются гидролизу с образованием глюкозы в присутствии минеральных кислот, например серной:
В пищеварительном тракте животных крахмал подвергается сложному ступенчатому гидролизу:
Организм человека не приспособлен к перевариванию целлюлозы, так как не имеет ферментов, необходимых для разрыва связей между остатками β-глюкозы в макромолекуле целлюлозы.
Лишь у термитов и жвачных животных (например, коров) в пищеварительной системе живут микроорганизмы, вырабатывающие необходимые для этого ферменты.
2. Образование сложных эфиров. Крахмал может образовывать эфиры за счет гидроксигрупп, однако эти эфиры не нашли практического применения.
Каждое звено целлюлозы содержит три свободных спиртовых гидроксигруппы. Поэтому общую формулу целлюлозы можно записать таким образом:
За счет этих спиртовых гидроксигрупп целлюлоза и может образовывать сложные эфиры, которые широко применяются.
При обработке целлюлозы смесью азотной и серной кислот получают в зависимости от условий моно-, ди- и тринитроцеллюлозу:
Применение углеводов
Смесь моно- и динитроцеллюлозы называют коллоксилином. Раствор коллоксилина в смеси спирта и диэтилового эфира — коллодий — применяют в медицине для заклеивания небольших ран и для приклеивания повязок к коже.
При высыхании раствора коллоксилина и камфары в спирте получается целлулоид — одна из пластмасс, которая впервые стала широко использоваться в повседневной жизни человека (из нее делают фото- и кинопленку, а также различные предметы широкого потребления). Растворы коллоксилина в органических растворителях применяются в качестве нитролаков. А при добавлении к ним красителей получаются прочные и эстетичные нитрокраски, широко используемые в быту и технике.
С уксусной кислотой (в промышленности для этих целей используют более мощное этерифицирующее вещество — уксусный ангидрид) получают аналогичные (ди- и три-) сложные эфиры целлюлозы и уксусной кислоты, которые называются ацетилцеллюлозой:
Ацетилцеллюлозу используют для получения лаков и красок, она служит также сырьем для изготовления искусственного шелка. Для этого ее растворяют в ацетоне, а затем этот раствор продавливают через тонкие отверстия фильер (металлических колпачков с многочисленными отверстиями). Вытекающие струйки раствора обдувают теплым воздухом. При этом ацетон быстро испаряется, а высыхающая ацетилцеллюлоза образует тонкие блестящие нити, которые идут на изготовление пряжи.
Крахмал, в отличие от целлюлозы, дает синее окрашивание при взаимодействии с йодом. Эта реакция является качественной на крахмал или йод в зависимости от того, наличие какого вещества требуется доказать.
* Данная работа не является научным трудом, не является выпускной квалификационной работой и представляет собой результат обработки, структурирования и форматирования собранной информации, предназначенной для использования в качестве источника материала при самостоятельной подготовки учебных работ.
1. Образование гликозидов
Введение
В живой природе широко распространены вещества, многим из которых соответствует формула Сх(Н2О)у. Они представляют собой, таким образом, как бы гидраты углерода, что и обусловило их название – углеводы. К углеводам относится обычный сахар – сахароза, виноградный сахар – глюкоза, фруктовый сахар – фруктоза и молочный сахар – мальтоза. Этим объясняется еще одно их общепринятое название сахара. Растения синтезируют углеводы из двуокиси углерода и воды в процессе фотосинтеза. При этом солнечная энергия переходит в химическую:
хСО2 + уH2О + солнечная энергия ?® Сх(Н2О)у + хО2
При окислении углеводов в организме энергия высвобождается и используется для жизнедеятельности:
Сх(Н2О)у + хО2 ?® хСО2 + уH2О + энергия
1. Образование гликозидов
При пропускании небольшого количества хлороводорода в раствор D-глюкозы в метаноле происходит реакция, в результате которой образуется смесь аномеров метилацеталя. Ацетали углеводов называют гликозидами. Ацетали глюкозы называют глюкозидами, маннозы – маннозидами, фруктозы – фруктозидами и т.д.
D-глюкпираноза Метил-b-D-глюкопиранозид Метил-a-D-глюкопиранозид
Реакция проходит по следующему механизму:
Гликозиды широко распространены в природе. В коре ивы, например, содержится салицин, обладающий болеутоляющими свойствами.
Поскольку гликозиды являются ацеталями или кеталями, они вполне устойчивы в щелочной среде, но легко гидролизуются в кислой, превращаясь в углевод и спирт (агликон). Например, при подкислении водного раствора метил-D-глюкопиранозида образуется D-глюкоза в виде смеси двух аномеров и небольшого количества открытой формы:
метил-D-глюкопиранозид D-глюкопираноза агликон
Упр. 11. Напишите реакцию, происходящую с водным раствором салицина в кислой среде.
Упр. 12. Напишите реакцию этанола с (а) D-глюкозой, (б) D-маннозой и D-галактозой в кислой среде.
Дисахариды, или биозы, состоят из остатков двух моноз. Связывание двух моноз в биозу может происходить либо за счет гликозидных гидроксильных групп обоих моносахаридов, (невосстанавливающие дисахариды) либо с участием гликозидной гидроксильной группы одного и спиртовой гидроксильной группы другого моносахарида (восстанавливающие дисахариды). В последнем случае в отличие от первого дисахариды обладают восстанавливающими свойствами и обнаруживают явление мутаротации, поскольку в них вследствие кольчато-цепной таутомерии возможен взаимный переход открытой и циклической форм одного из моносахаридов.
Невосстанавливающие дисахариды называют гликозилгликозидами, а восстанавливающие – гликозилгликозами. К восстанавливающим дисахаридам относятся мальтоза, целлобиоза и лактоза. У всех восстанавливающих биоз есть свободный гликозидный гидроксил и вследствие этого они могут существовать в a- и b-формах.
Мальтоза содержится в прорастающих зернах ячменя, откуда ее название – солодовый сахар. Ее можно получить наряду с другими продуктами частичным гидролизом крахмала в присутствии кислоты или фермента диастазы. Другой фермент – мальтаза – вызывает расщепление мальтозы до D-глюкозы.
a-D-глюкопираноза D-глюкопираноза 4-(a-D-глюкопиранозил)-
Продуктом деструкции целлюлозы является сходная по строению с мальтозой целлобиоза. Их различие заключается в том, что в целлобиозе фрагменты D-глюкозы связаны не a- а b-гликозидной связью.
Важнейшим из сахаров молока является лактоза (от латинского lас – молоко). Ее получают как побочный продукт при производстве сыра. Составными частями этого восстанавливающего дисахарида являются b-D-галактопираноза и D-глюкопи-раноза. Лактоза может существовать в a- и b-формах.
Поскольку моносахарид галактоза отличается от глюкозы стереохимией С-4, то и лактоза отличается от целлобиозы расположением гидроксильной группы у С-4 первого цикла.
b-D-Галактопираноза D-Глюкопираноза 4-(b-D-Галактопиранозил)-
Дисахариды не способны проникать через стенки кишечника и не могу попадать в кровь. В кровь могут попадать только моносахариды. Поэтому для усвоения дисахарида он сначала должны быть расщеплены на моносахариды. Для осуществления гидролиза лактозы в качестве катализатора используется специальный фермент лактаза. Чем больше молока мы потребляем, тем больше лактазы нам нужно. В пищеварительной системе детей имеется достаточное количество лактазы, а взрослых – нет, так как с возрастом наш организм утрачивает способность вырабатывать лактазу, и поэтому в отличие от детей взрослые могут сразу выпивать не более одного – двух стаканов молока или съедать эквивалентное количество молочных продуктов. При недостатке лактазы избыточная лактоза в негидролизованном виде проходит по пищеварительному тракту до области, где она ферментируется в молочную кислоту, раздражающую кишечник, c образованием газов, состоящих из двуокиси углерода и водорода.
Наиболее распространенным и хорошо изученным дисахаридом является сахароза, или обычный сахар. Сахароза принадлежит к невосстанавливающим сахарам и содержится в сахарном тростнике(14-16о) и в сахарной свекле (16-21о). Она состоит из a-D-глюкопиранозы и b-D-фруктофуранозы, соединенных между собой гликозилгликозидной связью. В кислом растворе или под действием фермента сахароза гидролитически распадается на D-глюкозу и D-фруктозу. Сладость сахарозы принимается за единицу. Глюкоза оказывается менее сладкой (0,7), а фруктоза более сладкой (1,7). Мальтоза (солодовый сахар) оценивается в 0,45, а лактоза (молочный сахар) в 0,22.
?-D-Фруктофуранозил- ?-глюкопиранозид (сахароза)
Полученная в результате гидролиза сахарозы смесь глюкозы и фруктозы называется инвертным сахаром. Он является основной составной частью пчелиного меда.
Если дисахарид дальше конденсируется с третьей, четвертой и т. д. молекулой моносхарида, тогда образуются олигосахара и далее полисахара. В реакции конденсации обязательно участвует хотя бы один полуацетальный (гликозидный) гидроксил.
Упр. 13. Изобразите конформационные формулы целлобиозы и лактозы.
Упр. 14. Напишиеу формулу Хеуорса сахарозы.
Полисахариды – природные полимеры, которые можно рассматривать как продукты конденсации моноз. Конденсация моносахаридов в организмах растений и животных происходит ферментативно, с большой легкостью и достигает больших степней полимеризации. Важнейшими полисахаридами являются крахмал и клетчатка (целлюлоза). Оба они построены из остатков D-глюкозы и служат в растительных и животных организмах резервными углеводами питания или углеводами для построения остова клеточной ткани.
Крахмал образуется в растениях в процессе фотосинтеза и запасается в корнях, клубнях, зернах и плодах растений, где он служит питательным резервом. В зернах пшеницы и риса до 60-80% крахмала, в картофеле до 20%. Крахмал не является индивидуальным веществом. Если крахмал обработать теплой водой, то около 20% его растворится. Растворимую в воде фракцию крахмала называют амилозой, а нерастворимую – амилопектином.
Амилоза построена главным образом из остатков a-D-глюкопиранозы с 1 ® 4-связями.
Молекула амилозы закручена в спираль, включающую около 6 фрагментов глюкозы на один виток спирали. Пустоты внутри такой спирали могут вместить, например, молекулу иода. Соответствующее соединение (иодкрахмал) окрашено в синий цвет.
Упр. 14. Каково различие в строении амилопектина и гликогена? Какую роль играет гликоген в организме?
Целлюлоза является наиболее распространенным полисахаридом. Она составляет около половины массы стенок клеток растений и служит важным сырьем в различных областях народного хозяйства. Целлюлоза построена из звеньев b-аномера D-глюкопиранозы.
Полимерная цепь целлюлозы не разветвлена, все ее звенья соединены по 1,4-положениям. Цепи целлюлозы, расположены в виде пучков и скреплены между собой водородными связями. Такая упаковка молекул целлюлозы делает ее практически нерастворимой в воде и других растворителях.
Вследствие того, что остатки глюкозы в целлюлозе соединены между собой b-гликозидной связью, человек и большинство животных, легко усваивающих крахмал путем ферментативного гидролиза a-гликозидных связей, не способны гидролизовать целлюлозу и использовать ее в пищу. Жвачные животные едят траву и усваивают содержащуюся в ней целлюлозу с помощью микроорганизмов, живущих у них в желудке.
Целлюлозу получают в больших количествах для производства бумаги. Кроме того, целлюлозу используют в производстве искусственных волокон, пластмасс, лаков, пороха и т. д.
Исследование роли углеводов в биологических процессах живых организмов и человека. Анализ строения молекулы, физических и химических свойств глюкозы и сахарозы. Обзор получения и применения крахмала и целлюлозы. Нахождение в природе и организме человека.
Рубрика | Химия |
Вид | реферат |
Язык | русский |
Дата добавления | 18.09.2013 |
Размер файла | 172,4 K |
Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.
Содержание
- Введение
- I. Моносахариды
- Глюкоза
-
Основные понятия. Строение молекулы
- Физические свойства
- Химические свойства
- Получение глюкозы
- Применение глюкозы
- Нахождение в природе и организме человека
- Сахароза
-
Основные понятия. Строение молекулы
- Физические свойства
- Химические свойства
- Получение сахарозы
- Применение сахарозы
- Нахождение в природе и организме человека
- Крахмал
-
Основные понятия. Строение молекулы
- Физические свойства
- Химические свойства
- Получение крахмала
- Применение крахмала
- Нахождение в природе и организме человека
-
Основные понятия. Строение молекулы
- Глюкоза
- Физические свойства
- Химические свойства
- Получение целлюлозы
- Применение целлюлозы
- Нахождение в природе и организме человека
Введение
Ежедневно сталкиваясь с множеством бытовых предметов, продуктов питания, природных объектов, продуктов промышленного производства, мы не задумываемся о том, что все вокруг есть и индивидуальные химические вещества или совокупность этих веществ. Любое вещество обладает собственной структурой и свойствами. Человек с момента своего появления на Земле употреблял растительную пищу, содержащую крахмал, фрукты и овощи, содержащие глюкозу, сахарозу и другие углеводы, использовал для своих нужд древесину и другие растительные объекты, состоящие главным образом из другого природного полисахарида -- целлюлозы. И только в начале XIX в. стало возможным изучение химического состава природных высокомолекулярных веществ, строения их молекул. В этой области были сделаны важнейшие открытия. В бескрайнем мире органических веществ есть соединения, о которых можно сказать, что они состоят из углерода и воды. Они так и называются - углеводы. Впервые термин “углеводы” предложил русский химик из Дерпта (ныне Тарту) К. Шмидт в 1844 году. В 1811 году русский химик Константин Готлиб Сигизмунд (1764-1833) впервые получил глюкозу гидролизом крахмала. Углеводы широко распространены в природе и играют большую роль в биологических процессах живых организмов и человека. Углеводы можно подразделить на моносахариды, дисахариды и полисахариды:
1. Моносахариды:
- глюкоза С6Н12О6
- фруктоза С6Н12О6
- рибоза С5Н10О5
Из шестиуглеродных моносахаридов - гексоз - наиболее важное значение имеют глюкоза, фруктоза и галактоза.
Если в одной молекуле объединяются два моносахарида, такое соединение называется дисахаридом.
Функция "чтения" служит для ознакомления с работой. Разметка, таблицы и картинки документа могут отображаться неверно или не в полном объёме!
УГЛЕВОДЫ Оглавление Введение
1. Образование гликозидов
В живой природе широко распространены вещества, многим из которых соответствует формула Сх(Н2О)у. Они представляют собой, таким образом, как бы гидраты углерода, что и обусловило их название – углеводы. К углеводам относится обычный сахар – сахароза, виноградный сахар – глюкоза, фруктовый сахар – фруктоза и молочный сахар – мальтоза. Этим объясняется еще одно их общепринятое название сахара. Растения синтезируют углеводы из двуокиси углерода и воды в процессе фотосинтеза. При этом солнечная энергия переходит в химическую:
хСО2 + уH2О + солнечная энергия Сх(Н2О)у + хО2
При окислении углеводов в организме энергия высвобождается и используется для жизнедеятельности:
Сх(Н2О)у + хО2 хСО2 + уH2О + энергия
1. Образование гликозидов При пропускании небольшого количества хлороводорода в раствор D-глюкозы в метаноле происходит реакция, в результате которой образуется смесь аномеров метилацеталя. Ацетали углеводов называют гликозидами. Ацетали глюкозы называют глюкозидами, маннозы – маннозидами, фруктозы – фруктозидами и т.д. D-глюкпираноза Метил--D-глюкопиранозид Метил--D-глюкопиранозид
Реакция проходит по следующему механизму: Гликозиды широко распространены в природе. В коре ивы, например, содержится салицин, обладающий болеутоляющими свойствами. салицин ванилил--D-глюкопранозид
Поскольку гликозиды являются ацеталями или кеталями, они вполне устойчивы в щелочной среде, но легко гидролизуются в кислой, превращаясь в углевод и спирт (агликон). Например, при подкислении водного раствора метил-D-глюкопиранозида образуется D-глюкоза в виде смеси двух аномеров и небольшого количества открытой формы: метил-D-глюкопиранозид D-глюкопираноза агликон
Упр. 11. Напишите реакцию, происходящую с водным раствором салицина в кислой среде.
Упр. 12. Напишите реакцию этанола с (а) D-глюкозой, (б) D-маннозой и D-галактозой в кислой среде.
2. Дисахариды Дисахариды, или биозы, состоят из остатков двух моноз. Связывание двух моноз в биозу может происходить либо за счет гликозидных гидроксильных групп обоих моносахаридов, (невосстанавливающие дисахариды) либо с участием гликозидной гидроксильной группы одного и спиртовой гидроксильной группы другого моносахарида (восстанавливающие дисахариды). В последнем случае в отличие от первого дисахариды обладают восстанавливающими свойствами и обнаруживают явление мутаротации, поскольку в них вследствие кольчато-цепной таутомерии возможен взаимный переход открытой и циклической форм одного из моносахаридов.
Невосстанавливающие дисахариды называют гликозилгликозидами, а восстанавливающие – гликозилгликозами. К восстанавливающим дисахаридам относятся мальтоза, целлобиоза и лактоза. У всех восстанавливающих биоз есть свободный гликозидный гидроксил и вследствие этого они могут существовать в - и -формах.
Мальтоза содержится в прорастающих зернах ячменя, откуда ее название – солодовый сахар. Ее можно получить наряду с другими продуктами частичным гидролизом крахмала в присутствии кислоты или фермента диастазы. Другой фермент – мальтаза – вызывает расщепление мальтозы до
Читайте также: