Ацетилсалициловая кислота реферат по химии

Обновлено: 07.07.2024

Содержание

История открытия аспирина.
Синтез аспирина.
Свойства и применение в медицине.
Используемая литература.

Прикрепленные файлы: 1 файл

Синтез аспирина.docx

История открытия аспирина.
Синтез аспирина.
Свойства и применение в медицине.
Используемая литература.

История открытия аспирина

АЦЕТИЛСАЛИЦИЛОВАЯ (2-(АЦЕТИЛОКСИ)-БЕНЗОЙНАЯ) КИСЛОТА – белое кристаллическое вещество, малорастворимое в воде, хорошо растворимо в спирте, в растворах щелочей. Ацетилсалициловая кислота уже более 100 лет широко применяется как лекарственное средство – жаропонижающее, обезболивающее и противовоспалительное. Существует более 50 названий – торговых марок препаратов, основным действующим началом которых является это вещество. Это необычное лекарственное средство можно назвать рекордсменом среди лекарств. Ацетилсалициловая кислота – долгожитель в мире лекарств, в 1999 официально отметила свой столетний юбилей, и до сих пор это самое популярное лекарство в мире. Еще одна особенность ацетилсалициловой кислоты – это первое синтетическое лекарственное вещество. Человек испокон веков использовал лечебные растения, затем научился выделять из экстрактов растений лекарственные вещества в чистом виде, но первым лекарством, полного аналога которому не существует в природе, стала ацетилсалициловая кислота.
В природе есть похожее вещество – салициловая кислота. Это соединение содержится в коре ивы, и его целебные свойства были известны с древности. Отвар коры ивы как жаропонижающее, обезболивающее и противовоспалительное средство рекомендовал применять еще Гиппократ. В 1828 немецкий химик Бюхнер из коры ивы выделил вещество, которое назвал салицин (от латинского названия ивы – Salix). Чуть позже из салицина была получена чистая салициловая кислота, и доказано, что она обладает лечебными свойствами. Салицин, выделенный из ивовой коры – отхода от производства корзин, использовали в качестве лекарственного средства, однако он производился в очень небольших количествах, и был дорог. В 1860 немецкий химик А.Кольбе разработал метод синтеза салициловой кислоты взаимодействием фенолята натрия с углекислым газом, и вскоре в Германии появился завод по производству этого вещества:

Синтез аспирина (ацетилсалициловой кислоты)

В коническую колбу вместимостью 25 мл помещают 1,5 г салициловой кислоты, 3 мл уксусного ангидрида и 3-4 капли 85%-го раствора фосфорной кислоты. Колбу снабжают обратным водяным холодильником с хлоркальциевой трубкой и нагревают в течении 30 мин на водяной бане при 70-80 о C. Смесь охлаждают в бане со льдом и приливают в колбу 20 мл холодной воды. Ацетилсалициловая кислота выпадает в виде кристаллического осадка, который отфильтровывают на воронке с гвоздиком и промывают холодной водой. Ацетилсалициловую кислоту перекристаллизовывают из водного этанола и сушат в эксикаторе над хлоридом кальция.

Аспирин – бесцветные кристаллы, t пл. 133-136,5 о С; при нагревании свыше 140 о С разлагается; растворим в этаноле(20 г в 100 г 90%-го спирта), плохо растворим в воде. При хранении во влажной атмосфере гидролизуется.

В качественном анализе аспирин можно определить по реакции с FeCl_3, который дает фиолетовое окрашивание, характерное для фенолов.

Свойства и применение в медицине

Для учеников 1-11 классов и дошкольников
Бесплатные сертификаты учителям и участникам

муниципальное образовательное учреждение

средняя общеобразовательная школа № 29

Тракторозаводского района г. Волгограда

им. В.И. Вернадского

ИССЛЕДОВАТЕЛЬСКАЯ РАБОТА

обучающиеся 11 класса

Руководитель:

учитель химии МОУ СОШ №29

Травина Мария Евгеньевна.

ГЛАВА 1. Обзор литературы___________________________________5

1.1. История создания аспирина_________________________ ________5

1.2. Фармакологическое действие аспирина ______________________ 8

1.3. Химические свойства ацетилсалициловой кислоты ____________10

ГЛАВА 2. Экспериментальная часть____________________________12

2.1. Изучение растворимости аспирина в воде ____________________12

2.2. Определение рН растворов, содержащих ацетилсалициловую кислоту _________________________________________________________13

2.3. Определение растворимости аспирина в этиловом спирте______14

2.4. Определение фенолпроизводного в растворе _________________15

2.5. Изучение влияния аспирина на рост плесневых грибков ______16

Ацетилсалициловая кислота - это одно из самых известных и широко применяемых лекарственных средств в мире. Существует более 50 названий – торговых марок препаратов, основным действующим началом которых является это вещество. Ежегодно в мире употребляется свыше 40 000 тонн аспирина. Это необычное лекарственное средство можно назвать рекордсменом среди медикаментов. Ацетилсалициловая кислота – долгожитель в мире лекарств, в 1999 официально отметила свой столетний юбилей, и до сих пор это самый популярный медицинский препарат в мире.

Практически каждый человек хотя бы один раз в жизни применял данное лекарство. Изначально этот препарат предназначался для снижения температуры тела, затем нашли еще несколько эффектов: таких как обезболивающее, разжижающее кровь, противовоспалительное.

Несомненно, ацетилсалициловая кислота в жизни человека играет большую роль. Но в тоже время, существует впечатляющий список побочных действий на организм человека, которые возникают при приеме ацетилсалициловой кислоты. Проблема использования лекарственных препаратов заключается в разумности и грамотности их применения.

Объект исследования: лекарственные препараты, содержащие ацетилсалициловую кислоту.

Предмет исследования: физико-химические и фармакологические свойства аспирина.

Цель работы:

изучить характерные физические и химические свойства, механизм действия и способы безопасного применения лекарственных препаратов, содержащих ацетилсалициловую кислоту.

Для осуществления поставленной цели были сформулированы следующие задачи:

ознакомиться с литературой, содержащей информацию об ацетилсалициловой кислоте;

провести химические эксперименты, доказывающие свойства ацетилсалициловой кислоты;

выяснить влияние ацетилсалициловой кислоты на организм человека;

опытно-экспериментальным путем проверить подавление роста плесневых грибков на продуктах питания с помощью ацетилсалициловой кислоты.

Глава 1. Обзор литературы.

1.1. История создания аспирина.

История препарата Аспирин — одна из самых продолжительных и красивых в фармакологии. Еще 2500–3500 лет назад, в древнем Египте и Риме, были известны целебные свойства ивовой коры, естественного источника салицилатов, как жаропонижающего и болеутоляющего средства. На папирусах, датируемых ІІ тысячелетием до н.э., найденных немецким египтологом Георгом Эберсом среди других 877 медицинских рецептов, описаны рекомендации по использованию листьев мирта (также содержащих салициловую кислоту) при ревматической боли и радикулите. Около тысячи лет спустя отец медицины Гиппократ в своих наставлениях рекомендовал использовать ивовую кору в виде отвара при лихорадке и родовых муках. В середине ХVIII в. преподобный Эдмунд Стоун, сельский викарий из Оксфордшира, представил президенту Лондонского королевского общества отчет об исцелении лихорадки ивовой корой. Часто для обезболивания отвар коры ивы применяли в сочетании с настойкой мака. В таком виде его использовали вплоть до середины XIX в., когда развитие химии позволило начать серьезные исследования состава лекарственных средств из растительного сырья.

Так, в 1828 году профессор химии Мюнхенского университета Йоган Бюхнер выделил из коры ивы активную субстанцию — горький на вкус гликозид, названный им салицин (от лат. Salix — ива). Вещество оказывало жаропонижающее действие и при гидролизе давало глюкозу и салициловый спирт.

В 1829 году французский аптекарь Анри Леруа произвел гидролиз салицилового спирта. В 1838 году итальянский химик Рафаэль Пириа разделил салицин на две части, выявив, что лечебными свойствами обладает его кислая составляющая. По сути, это была первая очистка субстанции для дальнейшей разработки препарата.

В 1859 году профессор химии Герман Кольбе из Марбургского университета раскрыл химическую структуру салициловой кислоты, что позволило открыть первую фабрику по ее производству в Дрездене в 1874 году.

Однако все существующие на то время терапевтические средства из коры ивы обладали очень серьезным побочным эффектом — они вызывали сильную боль в животе и тошноту.

В 1853 году французский химик Шарль Фредерик Жерар в ходе опытов нашел способ ацетилирования салициловой кислоты, однако не довел работу до конца. А в 1875 году для лечения ревматизма и в качестве жаропонижающего средства был применен салицилат натрия.

Для оценки безопасности полученного препарата были проведены первые в мировой истории доклинические экспериментальные исследования на животных. Таким образом, изучение фармакологических свойств препарата стало началом клинических исследований лекарственных средств, которые с конца ХХ в. стали краеугольным камнем доказательной медицины.

Исследования завершились успешно — была доказана хорошая противовоспалительная активность препарата и он был рекомендован для терапевтического применения.

6 марта 1899 года, когда новое лекарственное средство было запатентовано в Кайзеровском патентном ведомстве, стало днем рождения препарата Аспирин.

В основе торгового наименования лежит латинское название растения — разновидности ивы таволги (Spiraea), из которой получали салицилаты для производства препарата.

27 февраля 1900 года Ф. Хоффман получил патент на свое изобретение ацетилсалициловой кислоты в США.

Более чем за 100 лет своего активного медицинского применения Аспирин не только не потерял своей актуальности, но и расширил сферу применения в таких разнообразных областях, как устранение боли, симптомов простуды, а также в профилактике сердечно-сосудистых заболеваний.

1.1.2. Основные стадии производства салициловой кислоты.

1.1.3. Производные салициловой кислоты

1.2. Галловая, или 3,4,5-триоксибензойная кислота

1.3. Другие типы нестероидных противовоспалительных препаратов

1.4. Пиразолоновые противовоспалительные средства

1.4.1. Производные антраниловой кислоты

1.4.2. Механизм действия нестероидных противовоспалительных препаратов

Список использованных источников:

Первыми препаратами, оказывающими специфическое противовоспа лительное действие, были салицилаты. Это действие сочетается у них с болеутоляющим и жаропонижающим эффектом, однако по сравнению с анальгетиками-антипитетиками противовоспалительный эффект у них является у них доминирующим.

В 1827 году из коры ивы (Salixalba), жаропонижающее действие которой было известно с давних времен, был выделен гликозид салицин. В 1838 году из салицина была получена салициловая кислота, а в 1860 году был осуществлен полный синтез этой кислоты и её натриевой соли. В 1869 году была синтезирована ацетилсалициловая кислота (аспирин).

Противовоспалительная активность салицилата натрия и его лечебная эффективность при ревматизме (ревматоидной лихорадке) были впервые обнаружены в 1875 году, а в 1899 году получила распространение ацетилсалициловая кислота как препарат, сохраняющий лечебные свойства натрия салицилата, но менее токсичный. В 1879 году было также показано, что салицилаты повышают выведение с мочой мочевой кислоты и они получили применение при лечении подагры.

Лекарственные вещества этого типа недавно вновь привлекли к себе внимание, когда химики предприняли поиск соединений, сравнимых по терапевтической активности с препаратами группы кортизона, но не вызывающих характерные для кортикостероидов побочные эффекты.

Первые из синтезированных нестероидных соединений, обнаруживших противовоспалительные свойства, были названы анальгетиками-антипиретиками (т.е. болеутоляющими и жаропонижающими), однако в результате дальнейших испытаний удалось разработать методику, позволяющую отличать активность от других эффектов. Нестероидные противовоспалительные средства применяют при ревматоидном артрите, суставном ревматизме, остеоартрите, которые занимают среди болезней, ограничивающих физическую активность современного человека, второе место после сердечно-сосудистых заболеваний.

1. Отдельные представители.

1.1. Салициловая кислота.

Орто-Окси-бензойная кислота (Acidumsalicyliticum). .

Окисление салигенина дает салициловую кислоту:

салигенин салициловый салициловая

Получение салициловой кислоты из фенола в 1874 году разработал Кольбе, который изучил её антисептические свойства.

Салициловую кислоту получают в очень больших количествах, действуя углекислым газом на фенолят натрия при нагревании под давлением, образующуюся натриевую соль переводят с помощью серной кислоты в салициловую кислоту.

Испытания на подлинность .

1. К 0,1% раствору препарата добавляют одну каплю хлорида окисного железа, образуется сине-фиолетовое окрашивание, которое исчезает от прибавления нескольких капель разведенной соляной кислоты и не исчезает при добавлении нескольких капель уксусной кислоты.

2. При нагревании 0,1г препарата с 0,3г цитрата натрия ощущается запах фенола (декарбоксилирование).

3. При нагревании 1г препарата с 2мл концентрированной серной кислоты выделяется газ (CO2 ), который при пропускании через известковую воду образует муть.

Применяют наружно как антисептическое, отвлекающее, раздражающее и кератолитическое средство в присыпках (2-5%) и 1-10% мазях, пастах и спиртовых растворах (1% и 2%)..

Действие салициловой кислоты обусловлено её кислотным и фенольным радикалами. В чистом виде её применяют только наружно (растворы, мази, втирания, присыпки и т.д.) как раздражающее при суставном ревматизме, как разрушающее ороговевшую ткань (в растворе коллодия). Водные и спиртовые растворы обладают антисептическим действием, но более слабым, чем водные растворы фенола. салициловая кислота очень раздражает слизистые оболочки носа, гортани, глаз и т.д. внутрь принимают её производные – соли и эфиры.

1.1.1. Производство салициловой кислоты.

Салициловую кислоту получают карбоксилированием фенолята натрия.

Приготовленный и предварительно упаренный до концентрации 60-70% раствор фенолята натрия загружают в автоклав-карбонизатор. Аппарат снабжен мощной лопастной мешалкой специальной конструкции, лопасти которой вращаются между стальными ножами, закрепленными на стенках аппарата. Скорость вращения мешалки 0,1об/с.

В карбонизаторе продолжают выпарку раствора фенолята натрия под атмосферным давлением при нагреве реакционной массы до 170-185°С. пары фенола и воды отводят в холодильники, где они конденсируются и стекают в сборники. После упарки основной массы воды включают вакуум и при работающей мешалке проводят окончательное досушивание фенолята.

После окончательной досушки фенолята автоклав охлаждают до 50°С, затем в аппарат подают углекислый газ. Карбоксилирование начинают при температуре 50-60°С, постепенно повышая температуру до 180-185°С ( за 7-8 часов). Давление в аппарате при этом около 6 атм.

После окончания карбоксилирования реакционную массу разбавляют водой и переливают в аппарат для выделения. Нейтрализацию щелочного раствора салицилата натрия проводят серной кислотой. Так как при этом выделяется большое количество тепла, реакционную массу охлаждают водой с помощью змеевиков или рубашки. Полученную суспензию салициловой кислоты фильтруют на центрифуге. После сушки салициловая кислота может быть в случае необходимости очищена сублимацией при температуре 150-152°С.

Салициловая кислота вызывает коррозию металлов. Ей хорошо противостоят алюминий и нержавеющая сталь марки IX18H9T. Из этих материалов изготавливают большую часть оборудования, работающего в среде салициловой кислоты.

1.1.2. Основные стадии производства салициловой кислоты.

2.Стадия ТП3. Карбоксилирование фенолята натрия.

Помимо основной реакции карбоксилирования фенолята натрия идет и присоединение углекислого газа к гидроксиду натрия :

3.Стадия ТП4. Нейтрализация.

Нейтрализацию щелочного раствора салицилата натрия проводят серной кислотой.

Образовавшийся углекислый газ проходит через осушительную камеру и снова попадает на стадию карбоксилирования, т.е. осуществляется рецикл.

Т.к. при этом выделяется большое количество тепла, аппарат для нейтрализации представляет собой холодильник теплообменного типа. Полученную суспензию салициловой кислоты отправляют на следующую стадию.

4.Стадия ТП5. Центрифугирование и сушка.

Полученную на стадии ТП4 суспензию салициловой кислоты отделяют на центрифуге и сушат в полочной сушилкею

1.1.3. Производные салициловой кислоты

Салициловокислый натрий , Natriumsalicylicum, С₆ H₄ (OH)COONa относится к противоревматическим и жаропонижающим средствам. Он хорошо растворим в воде и не раздражает кишечника. Эту соль применяют также при получении некоторых двойных солей, например с кофеином (Coffeinumnatriosalicylicum).

Метилсалицилат (метиловый эфир салициловой кислоты)

входит в состав эфирного масла растения Gaultheria. В настоящее время получается преимущественно метилирование салициловой кислоты. Этот эфир представляет собой маслообразную жидкость с очень сильным характерным запахом.

Это вещество представляет собой сложный эфир, образованный уксусной и салициловой кислотами, причем последняя реагирует как фенол. Ацетилсалициловую кислоту можно получить действуя на салициловую кислоту концентрированной уксусной кислотой или уксусным ангидридом. Ацетилсалициловая кислота представляет собой кристаллическое вещество слабокислого вкуса. В отличие от салициловой кислоты она не дает реакции с FeCl3, так как не имеет свободного фенольного гидроксила.

Ацетилсалициловая кислота, будучи сложным эфиром, очень легко гидролизуется при кипячении с водой даже без прибавления обычных катализаторов – минеральных кислот и щелочей. Более того, уже при стоянии во влажном воздухе она гидролизуется на уксусную и салициловую кислоты.

Для проверки, не гидролизуется ли препарат, удобна реакция с FeCl3: ацетилсалициловая кислота не дает окрашивания с ним, тогда как салициловая кислота, образующаяся в результате гидролиза, дает фиолетовое окрашивание.

Фенилсалицилат , или салол, - фениловый эфир салициловой кислоты – впервые был получен М.В. Ненцким:

Салол – кристаллический порошок очень плохо растворимый в воде; имеет свободный фенольный гидроксил. Вследствие малой растворимости в воде салол в водных растворах не дает реакции окрашивания с хлоридом железа, однако его спиртовые растворы окрашиваются от FeCl3 в фиолетовый цвет. Салол гидролизуется медленно. В медицине салол применяют как дезинфицирующее средство при некоторых кишечных заболеваниях. Дезинфицирующее действие салола связано с его гидролизом и освобождением при этом салициловой кислоты и фенола.

n -аминосалициловая кислота (сокращенно ПАСК)–ценный противотуберкулезный препарат. Получается действием двуокиси углерода на м -аминофенол:

1.2. Галловая, или 3,4,5-триоксибензойная кислота

Галловая кислота – кристаллическое вещество. Уже при 210°С она разлагается на СО₂ и пирогаллол:

Являясь не только кислотой, но и многоатомным фенолом, галловая кислота легко окисляется. Так её щелочные растворы буреют на воздухе. Она восстанавливает серебро из раствора AgNO₃ , с связи с чем применяется как проявитель в фотографии. С FeCl₃ галловая кислота дает черно-синий осадок.

Танин. Особенно много танина (от 25 до 75%) содержится в так называемых чернильных орешках – наростах на листьях некоторых видов дуба, образующихся в результате укола насекомых – орехотворок. Одним из наиболее изученных видов танина является китайский.

При полном гидролизе изученных видов танина образуется глюкоза и галловая кислота. Галловая кислота входит в молекулу танина преимущественно в виде дигалловой кислоты. Дигалловая кислота – сложный эфир, образованный двумя молекулами галловой кислоты:

м -дигалловая кислота

В природе обычно встречается м -дигалловая кислота, получаемая из танина, в которой остатки галловой кислоты связаны между собой при помощи кислорода фенольного гидроксила, находящегося в м -положении по отношению к карбоксильной группе.

Танин особенно легко получать из чернильных орешков, извлекая его водой.

Танин – это аморфный порошок желтоватого цвета, хорошо растворимый в воде с сильно вяжущим вкусом. Растворы его обладают способностью свертывать и осаждать белок. На способности танина свертывать белки, в том числе и белки крови, основано его медицинское применение, например, в качестве кровоостанавливающего средства, при лечении ожогов – растворы танина, осаждая белки, образуют на поврежденной поверхности защитную пленку, не пропускающую микроорганизмы и действующую на них бактерицидно, под этой пленкой идет быстрее заживление тканей.

Танин осаждает алкалоиды, поэтому его растворы применяют в качестве реактива на алкалоиды, а также как противоядие при отравлениях алкалоидами.

С FeCl₃ танин дает черный осадок (наличие фенольных гидроксилов), поэтому его применяют для приготовления лучших не выцветающих сортов чернил.

1.3. Другие типы нестероидных противовоспалительных препаратов

Недавно фирма Merck сообщила о создании салицилатного препарата флюфенизала (1), который в 4 раза превосходит аспирин по провоспалительному действию и меньше раздражает слизистую оболочку желудочно-кишечного тракта. Ниже приведена схема синтеза флюфенизала, включающая реакцию элиминирования двуокиси серы.

Примерно такую же противовоспалительную активность проявляет азотсодержащий аналог флюфенизала (2), тогда как изомер (3) практически неактивен.

1.4. Пиразолоновые противовоспалительные средства

Пиразолоновые противовоспалительные агенты удобно подразделить на две группы: пирозалоны-5 : антипирин (4) и амидопирин (5), и имеющие большее терапевтическое значение пиразолидиндионы-3,5 , важнейшим представителем которых является фенилбутазон (6).

В организме фенилбутазон превращается в оксифенилбутазон (7), который не уступает ему по противовоспалительному действию, но менее токсичен. Другой аналог-сульфинпиразон (8)- является превосходным средством против подагры.

1.4.1. Производные антраниловой кислоты

Еще одну группу противовоспалительных средств составляют производные антраниловой кислоты, которые можно рассматривать как аналоги салицилатов. Исследователи фирмы Parke-Davis описали три интересных соединения этой группы: мефенамовую кислоту (9), флюфенамовую кислоту (10) и препарат Cl-583 (11). Наибольшей активностью из них обладает соединение (11), которое как сообщается в 15 раз превосходит по терапевтическому индексу фенилбутазон и в 150 раз – аспирин.

1.4.2. Механизм действия нестероидных противовоспалительных препаратов

Механизм действия салицилатов и других нестероидных противовоспалительных препаратов весьма сложен.

Препараты этой группы тормозят образование АТФ и уменьшают, таким образом, энергетическое обеспечение биохимических процессов, играющих роль в воспалении (увеличивающих, в частности, сосудистую проницаемость и миграцию лейкоцитов). Возможно, что определенную роль в улучшении микроциркуляции играет фибринолитическая активность противовоспалительных веществ (индометацина, производных пиразолона и др.). Не исключено, что в механизме действия салицилатов и других нестероидных противовоспалительных веществ играет роль иммунодепрессивный эффект.

Предполагалось, что противовоспалительное действие салицилатов связано с их стимулирующим действием на систему гипофиз - кора надпочечников, сопровождающимся усилением выделения эндогенных кортикостероидов. Данные последнего времени показывают, однако, что салицилаты оказывают противовоспалительный эффект и при подавлении функции надпочечников.

Большое значение в механизме действия нестероидных противовоспалительных веществ имеет их ингибирующее влияние на биосинтез простагландинов – биогенных веществ, играющих важную роль в развитии воспаления и болевого синдрома, причем противовоспалительная активность коррелирует с силой этого ингибирующего эффекта.

Условно наиболее активные нестероидные противовоспалительные препараты иногда обозначают как антипростагландиновые вещества. В действительности механизм действия этих препаратов не ограничивается влиянием на биосинтез простагландинов. Они вмешиваются в разные звенья патогенетической цепи воспаления. Характерным для действия этих препаратов является стабилизирующее влияние на мембраны лизосом и как следствие – торможение клеточной реакции на флотогенное раздражение, на комплекс антиген – антитело и торможение высвобождения протеаз.

Эти препараты предотвращают денатурацию белков и обладают антикомплиментарно й активностью. Они ингибируют также активность фермента фосфодиэстеразы и повышают концентрацию внутриклеточного циклического АМФ. Они могут вмешиваться и в другие стадии воспалительного процесса.

Ингибирование биосинтезов некоторых простагландинов, вызываемое нестероидными противовоспалительными веществами, ведет не только к уменьшению явлений воспаления, но и к ослаблению альгогенного действия брадикинина.

Противовоспалительный и анальгезирующий эффект препаратов этой группы следует, таким образом, рассматривать как взаимосвязанный процесс. Взаимная связь определяется и влиянием препаратов на нервную систему. Анальгезирующий компонент способствует облегчению течения воспалительного процесса, а уменьшения явлений воспаления является причинным элементом болеутоляющего эффекта.

Список использованных источников:

1. Лекарственные средства, применяемые в медицинской практике в СССР /Под ред. М.А. Клюева. – М.: Медицина, 1991. – 512с.

2. Лекарственные средства: в 2-х томах. Т.2. – 10 – изд. стер.- М.: Медицина, 1986. – 624 с.

3. Основные процессы и аппараты химической технологии: пособие по проектированию / Г.С. Борисов, В.П. Брыков, Ю.И. Дытнерский и др., 2-е изд., перераб. И дополн. М.: Химия, 1991. – 496 с.

История открытия аспирина является ярким примером того, как лекарственное соединение было найдено в результате наблюдений человека над природой. К середине ХVIII в. кора ивы уже была широко известным народным средством для лечения простуд. Около тысячи лет спустя отец медицины Гиппократ в своих наставлениях рекомендовал использовать ивовую кору в виде отвара при лихорадке и родовых муках. В середине ХVIII в. преподобный Эдмунд Стоун, сельский викарий из Оксфордшира, представил президенту Лондонского королевского общества отчет об исцелении лихорадки ивовой корой. Часто для обезболивания отвар коры ивы применяли в сочетании с настойкой мака. В таком виде его использовали вплоть до середины XIX в., когда развитие химии позволило начать серьезные исследования состава лекарственных средств из растительного сырья.

27 февраля 1900 года Ф. Хоффман получил патент на свое изобретение ацетилсалициловой кислоты в США.

Более чем за 100 лет своего активного медицинского применения аспирин не только не потерял своей актуальности, но и расширил сферу применения в таких разнообразных областях, как устранение боли, симптомов простуды, а также в профилактике сердечно - сосудистых заболеваний.

Научный интерес к препарату неиссякаем.

1.2 Физические свойства
Ацетилсалициловая кислота-белое кристаллическое вещество, малорастворимое в воде при комнатной температуре, растворимое в горячей воде, хорошо растворимо в спирте, в растворах щелочей, температура плавления: 143 – 144°С.
1.3. Фармакологическое действие аспирина.

Ацетилсалициловая кислота оказывает противовоспалительное, жаропонижающее и болеутоляющее действие, её широко применяют при лихорадочных состояниях, головной боли, невралгиях, а также в качестве противоревматического средства.

Противовоспалительное действие ацетилсалициловой кислоты объясняется её влиянием на процессы, протекающие в очаге воспаления: уменьшением проницаемости капилляров, понижением активности гиалуронидазы, ограничением энергетического обеспечения воспалительного процесса путём торможения образования АТФ и др. В механизме противовоспалительного действия имеет значение ингибирование биосинтеза простагландинов.

Кроверазжижающее действие аспирина позволяет применять его для снижения внутричерепного давления, при опасности возникновения кровяных тромбов. Доказано, что длительный прием небольшой дозы ацетилсалициловой кислоты людьми, склонными к заболеваниям сердечно-сосудистой системы, значительно снижает риск инсульта и инфаркта миокарда.

Как и любое лекарственное средство, ацетилсалициловая кислота небезопасна. Передозировка может привести к отравлению, проявляющемуся тошнотой, рвотой, болями в желудке, головокружением, а в тяжелых случаях – к токсическому воспалению печени и почек, поражению центральной нервной системы и кровоизлияниям. Если человек принимает одновременно несколько лекарств, нужно быть особенно осторожным. Некоторые лекарства несовместимы друг с другом, и из-за этого могут произойти отравления. Ацетилсалициловая кислота увеличивает токсические эффекты сульфаниламидов, усиливает действие таких обезболивающих и противовоспалительных средств, как амидопирин, бутадион, анальгин. Есть у этого лекарства и побочные эффекты. Оно приводит к раздражению слизистых оболочек желудка. Во избежание негативного воздействия на желудочно-кишечный тракт рекомендуется употреблять это лекарство после еды, запивая большим количеством жидкости. Однако следует иметь в виду, что эти меры не снижают риск развития желудочно-кишечных кровотечений. Поэтому ацетилсалициловой кислотой лучше не злоупотреблять, особенно людям, больным гастритом или язвой желудка. Не стоит без крайней необходимости принимать препараты ацетилсалициловой кислоты беременным женщинам и маленьким детям.

1.2.2.Характеристика ацетилсалициловой кислоты

1.2.3.Формула. Физические свойства ацетилсалициловой кислоты

Полное химическое наименование ацетилсалициловой кислоты - 2-ацетокси-бензойная кислота. По внешнему виду ацетилсалициловая кислота - это белое кристаллическое вещество, малорастворимое в воде при комнатной температуре, растворимое в горячей воде, хорошо растворимо в спирте, в растворах щелочей, температура плавления:143 – 144 0С.

1.2.3. Химические свойства ацетилсалициловой кислоты

Ацетилсалициловая кислота производится путём нагревания салициловой кислоты с уксусным ангдридом:

Ацетилсалициловая кислота при гидролизе распадается на салициловую и уксусную кислоты. Гидролиз проводят при кипячении раствора ацетилсалициловой кислоты в воде в течение 30 секунд. После охлаждения салициловая кислота, плохо растворимая в воде, выпадает в осадок в виде пушистых игольчатых кристаллов.

При нагревании с гидроксидом натрия в водном растворе ацетилсалициловая кислота гидролизуется до салицилата натрия и ацетата натрия.

1.2.4. Фармакологическое действие аспирина

Кроверазжижающее действие аспирина позволяет применять его для снижения внутричерепного давления, при опасности возникновения кровяных тромбов. Доказано, что длительный прием небольшой дозы ацетилсалициловой кислоты людьми, склонными к заболеваниям сердечно - сосудистой системы, значительно снижает риск инсульта и инфаркта миокарда.

1.2.5. Природные источники ацетилсалициловой кислоты

Салицил входит в состав внутренней коры деревьев и кустарников семейства ивовых.

- Ива белая или серебристая, ветла

- Ива ломкая или ракита;

- Ива вавилонская ( плакучая)

1.2.6. Интересные факты из жизни аспирина

1. 1900г-на рынок выпущена первая в мире таблетированная форма препарата аспирин, содержащая 500 мг ацетилсалициловой кислоты. До этой даты средство выпускалось только в форме порошка, что доставляло неудобства при его продажи в аптеках.
2. 1925г- аспирин спас множество жизней во время обширной эпидемии гриппа в Европе.
3. Аспирином и героином человечество обязано одному и тому же человеку. (Феликс Хоффманн— немецкий химик, первым синтезировавший лекарственные препараты аспирин и героин.

4. 1950г- аспирин занесен в книгу рекордов Гиннеса как анальгетик с наибольшим объемом продаж

5. 1969г.- упаковка с препаратом аспирин отправляется на луну в составе аптечки американского астронавта Нейла Армстронга на борту космического корабля

6. 23 июня 1971г.- Джон Вейн публикует свои работы о механизме действия ацетилсалициловой кислоты “Ингибирование синтеза простагландинов как механизм действия аспирин - подобных лекарств”

7. 1993г - на рынок Германии выходит новый бренд компании “Bayer” аспирин кардио.

8.1994 г- опубликованы результаты метанализа более чем 300 исследований препарата аспирин с участием 140 тыс. пациентов, ставшего на тот период своеобразным рекордом. Было доказано: если бы лица в возрасте до 70 лет ежедневно получали аспирин в невысокой дозе, то смертность вследствие сердечнососудистых заболеваний в мире сократилась бы на 100 тыс. человек в год.

Глава 2. Экспериментальная часть

2.1. Социологический опрос

Был проведён социологический опрос среди студентов ИПК, 45 человек. Им задавались вопросы:

1 .Вы употребляете аспирин?

3. Какой аспирин вы принимаете?

4. Для чего вы принимаете аспирин?

5.Может ли аспирин принести вред здоровью человека?

Употребляете ли вы аспирин?

При анализе выявлено, что больше половины студентов употребляют аспирин, что свидетельствует о популярности и освещенности среди студентов.

Как часто вы принимаете аспирин?

Таким образом, большинство студентов принимают аспирин не по назначению врача.

Какой аспирин вы принимаете?

Таким образом, студенты употребляют обычный аспирин.

Может ли аспирин нанести вред здоровью человека?

Таким образом, употребление аспирина, в больших дозах может быть опасным для человека.

2.2 Исследование препарата аспирин

2.2.1. Определение рН растворов, содержащих ацетилсалициловую кислоту

Методика исследования: рН исследуемых растворов в трех пробирках проверили с помощью универсальной индикаторной бумаги.

№ 2 - УПСАРИН УПСА - рН = 5

№1 - АЦЕТИЛСАЛИЦИЛОВАЯ КИСЛОТА (г. Новосибирск)- рН=3

Ацетилсалициловая кислота в пробирке № 2,3 показала повышенную кислотность. В желудке находится определённая концентрация своей соляной кислоты, необходимой для обеззараживания и переваривания пищи, и повышение концентрации кислоты способствует нарушению кислотного баланса желудка.

2.2.2. Определение растворимости аспирина в этиловом спирте

Методика исследования: внесли в пробирки по 0,1 г лекарственных препаратов и добавили 10 мл этанола. Нагрели на спиртовке пробирки с веществами.

Выводы: Результаты эксперимента показали, что АСПИРИН в пробирке №1,3 лучше растворяется в этаноле, чем в воде, частично растворился, а часть лекарства образовала хорошо различимый белый осадок, в пробирке № 2, где находился УПСАРИН УПСА.

В инструкциях производителей аспирина указано, что недопустимо его применение совместно с этанолом, это также доказано нашими исследованиями, которые показали изменения свойств лекарств. Следует сделать вывод о недопустимости применения аспирина совместно с алкогольсодержащими лекарствами, а тем более с алкоголем.

При подготовке к исследованиям был выполнен обзор литературы, содержащей информацию об ацетилсалициловой кислоте, ее свойствах и применении.

В ходе проведенных экспериментов были доказаны химические свойства ацетилсалициловой кислоты, а также ее влияние на организм человека.

Результаты опытов показали :

Среди участников опроса существует проблема правильного употребления аспирина

Аспирин малорастворим в воде, этиловом спирте, некоторые разновидности препарата имеют повышенную кислотность

При гидролизе аспирина образуется фенолпроизводное соединение, которое является токсичным для организма человека, и внимательно изучив инструкцию, мы увидели наличие множества побочных эффектов, которые возможно вызваны действием данного соединения.

При несоблюдении сроков и правил хранения ацетилсалициловая кислота разлагается , что приводит к образованию веществ, которые пагубно влияют на организм человека. Прежде чем употреблять аспирин, необходимо проверить на наличие запаха уксусной кислоты, его быть не должно.

Прежде чем пользоваться любым препаратом, надо внимательно ознакомиться с инструкцией, так как неумелое использование или хранение может представлять потенциальную опасность для здоровья. Лекарственные препараты также нужно применять по назначению. Опасность аспирина заключается в том, что в желудке он может привести к появлению эрозивно-язвенных поражений и желудочно-кишечных кровотечений.

Аликберова Л.Ю.Занимательная химия: Книга для учащихся, учителей и родителей. –М.:АСТ-ПРЕСС, 2002.

Артеменко А.И. Применение органических соединений. – М.: Дрофа, 2005.

Большая энциклопедия. Кирилл и Мефодий 2005 CD – диск.

Дайсон Г., Мей П. Химия синтетических лекарственных веществ. М.: Мир, 1964.

Машковский М.Д. Лекарственные средства. М.: Медицина, 2001.

Пичугина Г.В.Химия и повседневная жизнь человека. М.: Дрофа, 2004.

Советский энциклопедический словарь, гл. ред. А.М. Прохоров - Москва,Советская энциклопедия, 1989

Справочник Видаль: Лекарственные препараты в России: Справочник.- М.: Астра-ФармСервис.- 2001.

Читайте также: