Применение уксусной кислоты кратко

Обновлено: 05.07.2024

Этановая или уксусная кислота – это слабая карбоновая кислота, которая широко применяется в промышленности. Химические свойства уксусной кислоты определяет карбоксильная группа COOH.

Физические свойства

Уксусная кислота (CH₃COOH) – это концентрированный уксус, знакомый человечеству с давних времён. Его изготовляли путём брожения вина, т.е. углеводов и спиртов.

По физическим свойствам уксусная кислота – бесцветная жидкость с кислым вкусом и резким запахом. Попадание жидкости на слизистые оболочки вызывает химический ожог. Уксусная кислота обладает гигроскопичностью, т.е. способна поглощать водяные пары. Хорошо растворима в воде.

Основные физические свойства уксуса:

температура плавления – 16,75°C;
плотность – 1,0492 г/см 3 ;
температура кипения – 118,1°C;
молярная масса – 60,05 г/моль;
теплота сгорания – 876,1 кДж/моль.

В уксусе растворяются неорганические вещества и газы, например, бескислородные кислоты – HF, HCl, HBr.

Получение

Способы получения уксусной кислоты:

из ацетальдегида путём окисления атмосферным кислородом в присутствии катализатора Mn(CH₃COO)₂ и высокой температуре (50-60°С) – 2CH₃CHO + O₂ → 2CH₃COOH;
из метанола и угарного газа в присутствии катализаторов (Rh или Ir) – CH₃OH + CO → CH₃COOH;
из н-бутана путём окисления в присутствии катализатора при давлении 50 атм и температуре 200°C – 2CH₃CH₂CH₂CH₃ + 5O₂ → 4CH₃COOH + 2H₂O.

Уравнение брожения выглядит следующим образом – СН₃СН₂ОН + О₂ → СН₃СООН + Н₂О. В качестве сырья используется сок или вино, кислород и ферменты бактерий или дрожжей.

Химические свойства

Уксусная кислота проявляет слабые кислотные свойства. Основные реакции уксусной кислоты с различными веществами описаны в таблице.

Взаимодействие

Что образуется

Пример

Соль, углекислый газ, вода

С неметаллами (реакция замещения)

Органическая и неорганическая кислоты

– CH₃COOH + Cl₂ → CH₂ClCOOH (хлоруксусная кислота) + HCl;

– CH₃COOH + F₂ → CH₂FCOOH (фторуксусная кислота) + HF;

– CH₃COOH + I₂ → CH₂ICOOH (иодуксусная кислота) + HI

С кислородом (реакция окисления)

Углекислый газ и вода

Эфиры и соли, которые образует уксусная кислота, называются ацетатами.

Применение

Уксусная кислота широко применяется в различных отраслях:

в фармацевтике – входит в состав лекарственных препаратов;
в химической промышленности – используется для производства ацетона, красителей, ацетилцеллюлозы;
в пищевой промышленности – применяется для консервации и вкуса;
в лёгкой промышленности – используется для закрепления краски на ткани.

Уксусная кислота является пищевой добавкой под маркировкой Е260.

Что мы узнали?

CH₃COOH – уксусная кислота, получаемая из ацетальдегида, метанола, н-бутана. Это бесцветная жидкость с кислым вкусом и резким запахом. Из разбавленной уксусной кислоты производят уксус. Кислота обладает слабыми кислотными свойствами и реагирует с металлами, неметаллами, оксидами, основаниями, солями, кислородом. Уксусная кислота широко применяется в фармацевтике, пищевой, химической и лёгкой промышленности.

Уксусная кислота с формулой CH₃COOH — слабая карбоновая кислота, которая стала известной человеку еще с древнейших времен, и получали ее методом брожения вина.

Молекула уксусной кислоты [Deposit Photos]

Первое упоминание уксусной кислоты встречается в источниках, которые относятся к III веку до нашей эры. Сейчас уксус обширно используют в быту, особенно в кулинарии. Поэтому вопрос, как развести уксусную кислоту и получать нужный раствор, интересует любителей кулинарии. Из этой статьи вы узнаете, как добиться нужной концентрации, какие бывают виды этого вещества и как они используются.

Уксусная кислота в кулинарии

Давайте рассмотрим, для чего используется это вещество в кулинарии. Соусы на основе уксуса можно добавить в салаты. Уксус используют для маринования рыбы и мяса, а также для консервирования продуктов.

Использование уксуса в быту

Уксус удаляет пятна на посуде и одежде. Еще уксус — хороший дезинфектор: им проводится обработка поверхностей. Часто он используется для смягчения одежды во время стирки. И это еще не все сферы применения уксусной кислоты! Например, кислота может помогать при лечении мышц.

Как получают уксус в промышленности

Существует два способа получения уксусной кислоты: химический и микробиологический. Первый способ подразумевает сухую перегонку древесины, а второй — брожение жидкостей, которые содержат спирт. В таких жидкостях активно развиваются специальные бактерии Acetobacter aceti, которые участвуют в процессе создания уксусной кислоты и придают оригинальный вкус и аромат.

Acetobacter aceti [Wikipedia]

Виды уксуса

Есть разные виды уксуса, но наиболее популярны:

столовый уксус (синтетический);

яблочный уксус, получаемый в результате брожения яблочного сырья.

Приготовление столового уксуса

Часто встает вопрос, как развести уксусную эссенцию водой, чтобы получить определенный раствор, пригодный для использования. Уксусная эссенция — высококонцентрированный раствор уксусной кислоты с концентрацией 70—80 %, тогда как обычный уксус содержит от 3 до 15 % кислоты. Простой уксус из уксусной эссенции можно приготовить в домашних условиях, но для этого нужно соблюдать одно правило: соблюдайте меры безопасности.

Для эксперимента потребуется:

уксусная эссенция (70%-ная);

холодная кипяченая вода;

Когда дома есть только эссенция, а необходимо получить 9%-ный раствор уксуса, для хозяек это неразрешимая проблема. Но сделать подобный домашний низкоконцентрированный раствор просто: даже у неопытного в химии человека может получиться нужный результат.

В слабом 3%-ном растворе на одну столовую ложку эссенции приходится 20 столовых ложек воды.

6%-ный раствор может получаться следующим образом: на одну столовую ложку эссенции нужно добавлять 11 столовых ложек воды.

Для приготовления 9%-ного раствора нужно использовать 7 столовых ложек. Добавляя много воды на малое количество уксуса, вы получаете слабый концетрат.

Почему нужно быть осторожным в работе с уксусом

Уксус относится к органическим кислотам. Известно, что при попадании на кожу этого вещества, может возникнуть в лучшем случае слабый химический ожог, особенно если вы работаете с эссенцией. Но иногда покровы кожи страдают настолько сильно, что без скорой помощи просто не обойтись. Поэтому бутылочку с уксусной кислотой нельзя хранить в месте, до которого могут добраться маленькие дети: непоседы любят совершать для себя открытия.

Разбавляя эссенцию, лучше всего, конечно же, рекомендовать работать в перчатках и в хорошо проветриваемом помещении.

Если все-таки неразбавленный уксус попал на кожу, то может помочь вода с содой или мыльный раствор. Если произошел сильный ожог, обратитесь к врачу.

При попадании уксуса на слизистую, возникает ожог. Поэтому в таком случае слизистую и глаза нужно обильно промыть холодной водой, и, если состояние критическое, незамедлительно обратиться к врачу. При пищевом отравлении уксусом также нужна помощь врачей.

Интересный опыт с уксусом

Этот эксперимент можно показать детям, им очень понравится эффект: куриное яйцо превращается в резиновое!

Для этого понадобится:

сырое куриное яйцо;

конечно же, терпение.

Этот фокус можно делать дома, но соблюдайте условие: ребенок должен проводить опыт в присутствии взрослого! Яйцо опускаем в стакан и заливаем уксусом так, чтобы он покрыл яйцо. На скорлупе сразу появятся маленькие пузырьки газа. Это указывает на растворение уксусом кальция, из которого и состоит скорлупа. Оставьте яйцо в уксусе на 24 часа. Затем выньте ложкой яйцо и положите на тарелку, а затем промойте его под холодной водой. Но этот эксперимент можно провести и в 10 раз быстрее! Нажмите здесь, чтобы узнать, как это сделать.

Уксус растворил скорлупу, но не защитную пленку. Поэтому яйцо сохранило форму и стало похоже на резиновое. Внутри оно останется жидким.

Содержание

История

Уксус является продуктом брожения вина и известен человеку с давних времен.

В VIII веке арабский алхимик Джабир ибн Хайян впервые получил концентрированную уксусную кислоту путем перегонки.

Во времена Эпохи Возрождения уксусную кислоту получали путём возгонки ацетатов некоторых металлов (чаще всего использовался ацетат меди (II)) (при сухой перегонке ацетатов металлов получается ацетон, вполне промышленный способ до середины 20 века).

Свойства уксусной кислоты меняются в зависимости от содержания в ней воды. В связи с этим многие века химики ошибочно считали, что кислота из вина и кислота из ацетатов на самом деле являются двумя разными веществами. Идентичность веществ, полученных различными способами, была показана немецким алхимиком XVI века Андреа Либавиусом (нем. Andreas Libavius ) и французским химиком Пьером Августом Адэ (фр. Pierre Auguste Adet ) [1] .

В 1847 году немецкий химик Адольф Кольбе впервые синтезировал уксусную кислоту из неорганических материалов. Последовательность превращений включала в себя хлорирование сероуглерода до тетрахлорметана с последующим пиролизом до тетрахлорэтилена. Дальнейшее хлорирование в воде привело к трихлоруксусной кислоте, которая после электролитического восстановления превратилась в уксусную кислоту. [2]

В конце XIX — начале XX века большую часть уксусной кислоты получали перегонкой древесины. Основным производителем уксусной кислоты являлась Германия. В 1910 году ею было произведено более 10 тыс. тонн кислоты, причем около 30 % этого количества было израсходовано на производство красителя индиго. [1] [3]

Физические свойства

Уксусная кислота представляет собой бесцветную жидкость с характерным резким запахом и кислым вкусом. Гигроскопична. Неограниченно растворима в воде. Смешивается со многими растворителями; в уксусной кислоте хорошо растворимы неорганические соединения и газы, такие как HF, HCl, HBr, HI и другие. Существует в виде циклических и линейных димеров [4] .

Абсолютная уксусная кислота называется ледяной, ибо при замерзании образует льдовидную массу (см. изображение справа).

Давление паров (в мм. рт. ст.):
- 10 (17,1 °C)
- 40 (42,4 °C)
- 100 (62,2 °C)
- 400 (98,1 °C)
- 560 (109 °C)
- 1520 (143,5 °C)
- 3800 (180,3 °C)
Уксусная кислота образует двойные азеотропные смеси со следующими веществами.

Получение
- Уксусную кислоту можно получить окислением ацетальдегидакислородом воздуха. Процесс проводят в присутствии катализатора — ацетата марганца (II) Mn(CH₃COO)₂ при температуре 50-60 °С:
В промышленности

Окислительные методы

Ранними промышленными методами получения уксусной кислоты были окисление ацетальдегида и бутана [5] .

Ацетальдегид окислялся в присутствии ацетата марганца (II) при повышенной температуре и давлении. Выход уксусной кислоты составлял около 95 %.

$\mathsf<2CH_3CHO + O_2 \longrightarrow 2CH_3COOH > $

Окисление н-бутана проводилось при температуре 150—200 °C и давлении 150 атм. Катализатором этого процесса являлся ацетат кобальта.

$\mathsf<2C_4H_<10> + 5O_2 \longrightarrow 4CH_3COOH + 2H_2O >$

Оба метода базировались на окислении продуктов крекинга нефти. В результате повышения цен на нефть оба метода стали экономически невыгодными, и были вытеснены более совершенными каталитическими процессами карбонилирования метанола [5] .

Каталитическое карбонилирование метанола

Важным способом промышленного синтеза уксусной кислоты является каталитическое карбонилирование метанола моноксидом углерода [6] , которое происходит по формальному уравнению:

$\mathsf<CH_3OH + CO \longrightarrow CH_3COOH> $

Реакция карбонилирования метанола была открыта учеными фирмы BASF в 1913 году. В 1960 году эта компания запустила первый завод, производящий уксусную кислоту этим методом. [7] Катализатором превращения служил йодид кобальта.

Усовершенствованная реакция синтеза уксусной кислоты карбонилированием метанола была внедрена исследователями фирмы Monsanto в 1970 году. [8] [9] Это гомогенный процесс, в котором используются соли родия в качестве катализаторов, а также йодид-ионы в качестве промоторов. Важной особенностью метода является большая скорость, а также высокая селективность (99 % по метанолу и 90 % по CO). [5]

Этим способом получают чуть более 50 % всей промышленной уксусной кислоты. [10]

В процессе фирмы BP в качестве катализаторов используются соединения иридия.

Биохимический способ производства

При биохимическом производство уксусной кислоты используется способность некоторых микроорганизмов окислять этанол. Этот процесс называют уксуснокислым брожением. В качестве сырья используются этанолсодержащие жидкости (вино, забродившие соки), либо же просто водный раствор этилового спирта [11] .

Реакция окисления этанола до уксусной кислоты протекает при участии фермента алкогольоксидазы. Это сложный многоступенчатый процесс, который описывается формальным уравнением [12] :

Химические свойства

Уксусная кислота обладает всеми свойствами карбоновых кислот. Связь между водородом и кислородом карбоксильной группы (−COOH) карбоновой кислоты является сильно полярной, вследствие чего эти соединения способны легко диссоциировать и проявляют кислотные свойства.

В результате диссоциации уксусной кислоты образуется ацетат-ион CH₃COO − и протон H + . Уксусная кислота является слабой одноосновной кислотой со значением pK_a в водном растворе равным 4,75. Раствор с концентрацией 1.0 M (приблизительная концентрация пищевого уксуса) имеет pH 2,4, что соответствует степени диссоциации 0,4 %.

Исследования показывают, что в кристаллическом состоянии молекулы образуют димеры, связанные водородными связями. [13]

Уксусная кислота способна взаимодействовать с активными металлами. При этом выделяется водород и образуются соли — ацетаты.

Уксусная кислота может хлорироваться действием газообразного хлора. При этом образуется хлоруксусная кислота.

Этим путем могут быть получены также дихлоруксусная (CHCl₂COOH) и трихлоруксусная (CCl₃COOH) кислоты.

Уксусная кислота вступает во все реакции, характерные для карбоновых кислот. Она может быть восстановлена до этанола действием алюмогидрида лития. Уксусная кислота также может быть превращена в хлорангидрид действием тионилхлорида. Натриевая соль уксусный кислоты декарбоксилируется при нагревании со щелочью, что приводит к образованию метана.

Применение

Уксусную кислоту, концентрация которой близка к 100 %, называют ледяной. 70-80 % водный раствор уксусной кислоты называют уксусной эссенцией, а 3-15 % — уксусом [14] . Водные растворы уксусной кислоты широко используются в пищевой промышленности (пищевая добавка E260) и бытовой кулинарии, а также в консервировании.

Уксусную кислоту применяют для получения лекарственных и душистых веществ, как растворитель (например, в производстве ацетилцеллюлозы, ацетона). Она используется в книгопечатании и крашении.

Уксусная кислота используется как реакционная среда для проведения окисления различных органических веществ. В лабораторных условиях это, например, окисление органических сульфидов пероксидом водорода, в промышленности — окисление пара-ксилола кислородом воздуха в терефталевую кислоту.

Поскольку пары уксусной кислоты обладают резким раздражающим запахом, возможно её применение в медицинских целях в качестве замены нашатырного спирта для выведения больного из обморочного состояния.

Безопасность

Пары уксусной кислоты раздражают слизистые оболочки верхних дыхательных путей. Порог восприятия запаха уксусной кислоты в воздухе находится в районе 0,4 мг/л. ПДК в атмосферном воздухе составляет 0,06 мг/м³, в воздухе рабочих помещений — 5 мг/м³. [4]

Действие уксусной кислоты на биологические ткани зависит от степени её разбавления водой. Опасными считаются растворы, в которых концентрация кислоты превышает 30 %. [4] Концентрированная уксусная кислота способна вызывать химические ожоги, инициирующие развитие коагуляционных некрозов прилегающих тканей различной протяженности и глубины [15] .

Токсикологические свойства уксусной кислоты не зависят от способа, которым она была получена [16] . Смертельная доза составляет примерно 20 мл.

Последствиями приёма концентрированной уксусной кислоты являются тяжёлый ожог слизистой оболочки полости рта, глотки, пищевода и желудка; последствия всасывания уксусной эссенции — ацидоз, гемолиз, гемоглобинурия, нарушение свёртываемости крови, сопровождающееся тяжёлыми желудочно-кишечными кровотечениями. Характерно значительное сгущение крови из-за потери плазмы через обожжённую слизистую оболочку, что может вызвать шок. К опасным осложнениям отравления уксусной эссенцией относятся острая почечная недостаточность и токсическая дистрофия печени.

При приёме уксусной кислоты внутрь следует выпить большое количество жидкости. Вызов рвоты является крайне опасным, так как вторичное прохождение кислоты по пищеводу усугубит ожог. Показано промывание желудка через зонд. Необходима немедленная госпитализация.

Уксусная (метанкарбоновая, этановая кислота) – это вещество с формулой СН3СООН, обладающее резким запахом и выраженным кислым вкусом.

Что такое уксусная кислота

Уксусная кислота – это органический продукт со специфическим запахом и вкусом, представляет собой результат брожения спиртовых и углеводных компонентов либо скисания вин.

Это вещество в форме винного уксуса было известно еще в Древней Греции и Древнем Риме. В более поздние времена алхимики научились производить более чистую субстанцию в результате перегонки. Кислота в виде кристаллов была выведена в 1700 году. Приблизительно в это же время химики определили ее формулу и выявили способность вещества к воспламенению.

В природе уксусная кислота редко встречается в свободном виде. В составе растений она представлена в форме солей или эфиров, в теле животных найдена в составе мышечной ткани, селезенки, а также в моче, поте, экскрементах. Легко образуется вследствие брожения, гниения, в процессе распада сложных органических соединений.

Синтетическую форму уксусной кислоты получают после реакции воздействия углекислотой на натрий-метил либо же при воздействии на метилат натрия, нагретый до 160 градусов, окисью углерода. Есть и другие способы создания этой субстанции в лаборатории.

Чистая уксусная кислота – это прозрачная жидкость с удушливым запахом, вызывающая ожоги на теле и слизистых даже при контакте с ними паров. Если зажечь пары вещества, они дадут светло-голубое пламя. Растворяясь в воде, кислота выделяет тепло.

Ацетилкофермент А образовывается при участии уксусной кислоты, которая также необходима для биосинтеза стеринов, жирных кислот, стероидов и других веществ. Химические свойства уксусной кислоты делают ее незаменимой во многих процессах и реакциях. Соединение помогает образовывать соли, амиды, сложные эфиры.

Но помимо полезных свойств, вещество является опасным, легковоспламеняющимся. Поэтому работая с ним, необходимо максимально соблюдать технику безопасности, избегая прямого контакта с кожей, не дышать кислотными парами.

Формы уксусной кислоты:
- ледяная (96-процентный раствор, применяют для удаления бородавок, мозолей);
- эссенция – содержит 30-80 % основного вещества, входит в состав медицинских препаратов против грибков и зуда;
- уксус столовый – 3, 6, 9-процентный раствор, активно применяется в быту;
- яблочный, виноградный (или другой фруктово-ягодный уксус с низким процентом кислотности) применяется в кулинарии, косметологии;
- уксус бальзамический, или ароматный – столовый, настоянный на пряных растениях, применяется в кулинарии и косметологии;
- ацетат – эфир кислоты.
Виды уксуса

Уксусная кислота в чистом виде – вещество агрессивное, способное нанести вред здоровью.

Поэтому в быту используется ее водный раствор разной концентрации. Существуют два способа создания уксуса:

Продукт промышленного производства может содержать в себе 3, 6 или 9 % уксусной кислоты. Концентрация домашнего уксуса еще ниже, что делает его безопаснее для применения. Также продукт домашнего производства содержит в себе витамины и другие полезные вещества. Спектр нутриентов зависит от продукта, из которого был изготовлен уксус. Наиболее часто применяют яблочное и виноградное сырье. Существует еще так называемый бальзамический уксус, сделанный из виноградного с добавлением пряных трав.

Суточная норма

Говорить о суточной норме потребления уксусной кислоты не приходится. Несмотря на высокую популярность уксуса в быту, широкое применение в кулинарии, ученые так и не рассчитали, сколько этого вещества можно или нужно потреблять человеку. Правда, и современная медицина не знает случаев, когда бы у кого-либо возникли проблемы со здоровьем из-за недостаточного употребления этого продукта.

Зато медики единогласны во мнении, кому крайне нежелательно употреблять в пищу продукты с высоким содержанием уксусной кислоты. Это люди с гастритами, язвами, воспалительными изменениями органов пищеварительной системы. Объясняется это тем, что уксусная кислота (как и любое другое вещество из этой группы) раздражает и разрушает слизистые оболочки желудочного тракта. Это грозит изжогой на фоне повышения кислотности желудочного сока, ожогом пищеварительного тракта.

Помимо этой очевидной причины для отказа от уксуса, существует еще одна. У некоторых людей встречается индивидуальная непереносимость вещества. Во избежание неприятных последствий, таким лицам также не следует потреблять пищу, приправленную уксусом.

Передозировка

Воздействие уксусной кислоты на человеческий организм схоже с влиянием соляной, серной или азотной кислот. Отличие – в более поверхностном воздействии веществ.

Примерно 12 мл чистой уксусной кислоты является смертельной для человека. Эта порция аналогична стакану столового уксуса или 20-40 мл уксусной эссенции. Пары вещества, попадая в легкие, вызывают пневмонию с осложнениями. Среди других возможных последствий передозировки – некроз тканей, геморрагия печени, нефроз с отмиранием почечных клеток.

Взаимодействие с другими веществами

Уксус в народной медицине

Альтернативная медицина применяет уксусную кислоту, а точнее ее водный раствор, в качестве лекарства от многих болезней.

Пожалуй, наиболее известный и потребляемый прием – снижение высокой температуры с помощью уксусных компрессов. Однако стоит учитывать, что при таком использовании вещество всасывается в кровь через кожу, что может стать причиной отравления у маленьких детей.

Не менее известное применение этой жидкости при укусах комаров, пчел и других насекомых. С помощью водного раствора кислоты народные целители лечат ангины, фарингиты, артрит, ревматизм, а также грибок стоп и молочницу. Для уменьшения симптомов простуды в комнате, где лежит больной, распыляют уксус. А если участок кожи, обгоревший под солнцем или обожженный медузой, смазать кислым раствором, получится уменьшить неприятные симптомы.

Однако для лечения подойдет не любой уксус. Чаще всего прибегают к яблочному продукту, который содержит в себе много полезных веществ. Кроме уксусной, в нем содержится аскорбиновая, яблочная и молочная кислота. Специфические химические свойства яблочного уксуса делают его средством для лечения артритов. А в комбинации с борной кислотой и спиртом избавляет от повышенной потливости.

Также он важен для снижения холестерина, стабилизации сахара в крови (у диабетиков), избавления от лишнего веса (за счет ускорения метаболизма). Камни в почках альтернативная медицина также выводит уксусной кислотой из яблок.

Всегда стоит учитывать возможный вред в виде развития гастрита, язвы, отравления.

Кислота для красоты

Также известно применение уксусной кислоты для лечения перхоти и прыщей. Результат достигается благодаря антибактериальным способностям вещества. Вернуть волосам блеск и силу также по силам уксусу. Достаточно после каждого мытья ополаскивать чистые кудри легким кислотным раствором. А защитить от облысения поможет уксус с корнем аира и листьями крапивы.

Использование в промышленности

Уксусная кислота – компонент с широким спектром применения. В частности, в фармацевтически токсичной для человека.

Также это вещество – важный компонент в парфюмерии. Ее добавляют в косметические средства в качестве консерванта.

Соли уксусной кислоты используются в качестве протрав и как средство против сорняков.

Пищевые источники

Первым и наиболее концентрированным источником кислоты являются разного вида уксусы: яблочный, винный, столовый и другие.

Также это вещество содержится в меде, винограде, яблоках, финиках, инжире, свекле, арбузе, бананах, солоде, пшенице и других продуктах.

Уксусная кислота – субстанция весьма противоречивая. При правильном использовании она может послужить на пользу человеку. Но если не соблюдать технику безопасности, то последствия могут быть плачевными.

Специальность: терапевт, невролог .

Общий стаж: 5 лет .

Образование: Орловский государственный университет имени И.С. Тургенева .

Читайте также: