Применение этиленовых углеводородов кратко

Обновлено: 08.07.2024

Алкены (иначе олефины или этиленовые углеводороды) — ациклические непредельные углеводороды, содержащие одну двойную связь между атомами углерода, образующие гомологический ряд с общей формулой C_nH_2n. Атомы углерода при двойной связи находятся в состоянии sp² гибридизации.

Содержание

Гомологический ряд

Алкены, число атомов углерода в которых больше трёх, имеют изомеры. Для алкенов характерны изомерия углеродного скелета, положения двойной связи, межклассовая и пространственная.

этен	C₂H₄
пропен	C₃H₆
н-бутен	C₄H₈
н-пентен	C₅H₁₀
н-гексен	C₆H₁₂
н-гептен	C₇H₁₄
н-октен	C₈H₁₆
н-нонен	C₉H₁₈
н-децен	C₁₀H₂₀

Физические свойства

Температуры плавления и кипения увеличиваются с молекулярной массой и длиной главной углеродной цепи.
При нормальных условиях алкены с C₂H₄ до C₄H₈ — газы; с C₅H₁₀ до C₁₇H₃₄ — жидкости, после C₁₈H₃₆ — твёрдые тела. Алкены не растворяются в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях.

Химические свойства

Алкены химически активны. Их химические свойства определяются наличием двойной связи.

Озонолиз: алкен окисляется до альдегидов (в случае монозамещенных вицинальных углеродов), кетонов (в случае дизамещенных вицинальных углеродов) или смеси альдегида и кетона (в случае три-замещенного у двойной связи алкена):

Озонолиз в жёстких условиях — алкен окисляется до кислоты:

Присоединение по двойной связи:

Окисление надкислотами:

См. также

Wikimedia Foundation . 2010 .

Полезное

Смотреть что такое "Этиленовые углеводороды" в других словарях:

ЭТИЛЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ — то же, что олефины … Большой Энциклопедический словарь

этиленовые углеводороды — то же, что олефины. * * * ЭТИЛЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ ЭТИЛЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ, то же, что олефины (см. ОЛЕФИНЫ) … Энциклопедический словарь

Этиленовые углеводороды — то же, что Олефины … Большая советская энциклопедия

ЭТИЛЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ — то же, что олефины … Химическая энциклопедия

ЭТИЛЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ — то же, что олефины … Большой энциклопедический политехнический словарь

ЭТИЛЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ — то же, что алкены … Естествознание. Энциклопедический словарь

этиленовые углеводороды — алкены, олефины … Cловарь химических синонимов I

Углеводороды ацетиленовые — Под этим названием подразумевают непредельные У. формулы CnH2n 2, представителем которых являлся с давних пор ацетилен C2H2 (см. Ацетилен и Углеродистый кальций). В настоящее время У. формулы CnH2n 2 можно подразделить на следующие виды: а)… … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

Жирные углеводороды, или алифатические углеводороды — ► aliphatics, aliphatic hydrocarbons Углеводороды с открытой цепью. Представлены следующими гомологическими рядами: ■ метановые углеводороды СnН2n+2 ■ олефиновые (этиленовые) углеводороды СnН2n с одной двойной связью ■ ацетиленовые углеводороды… … Нефтегазовая микроэнциклопедия

непредельные углеводороды — ▲ углеводороды этиленовые, алкены, олефины имеют двойную связь между молекулами углерода и водорода. этилен. пропилен. бутилены. изобутилен. ацетиленовые, алкины имеют тройную связь. ацетилен. диеновые. пропадиен. бутадиен, дивинил. изопрен … Идеографический словарь русского языка

19. Применение и получение этиленовых углеводородов

Применение углеводородов:

1) благодаря высокой химической активности углеводороды ряда этилена являются ценным сырьем для синтеза многих органических веществ;

2) этиленовые углеводороды не используются в качестве горючего;

3) особенно широко этилен используется для получения органических веществ;

4) этилен применяется для получения этилового спирта, полиэтилена. Он ускоряет созревание плодов (помидоров, цитрусовых и др.) при введении небольших количеств его в воздух теплиц. Этилен и его гомологи используются как химическое сырье для синтеза многих органических веществ;

5) при взаимодействии этилена с хлором получается 1,2-дихлорэтан.

Особенности дихлорэтана: а) это летучая, трудновоспламеняющаяся жидкость; б) используется для растворения смол; в) используется для очистки текстильных материалов; г) применяется в сельском хозяйстве для обеззараживания зернохранилищ; д) используется в борьбе с филлоксерой винограда;

6) при присоединении хлороводорода к этилену получается хлорэтан.

Особенности хлорэтана: а) это газ, который легко превращается в жидкость; б) если налить небольшое количество хлорэтана на руку, произойдет быстрое испарение жидкости и сильное местное охлаждение; в) используется в медицине для замораживания; г) используется в медицине для местной анестезии – при легких операциях;

7) присоединение воды к этилену лежит в основе производства этанола (этилового спирта);

8) при полимеризации этилена и пропилена получаются широко применяемые в технике и быту полиэтилен и полипропилен;

9) в практическом применении этилен ускоряет созревание плодов (помидоров, груш, дынь, лимонов и др.);

10) для лучшего хранения плоды транспортируются неспелыми и доводятся до созревания на месте, путем ввода небольшого количества этилена в воздух закрытых хранилищ.

Получение углеводородов:

1) углеводороды ряда этилена химически активны;

2) в промышленности эти углеводороды получаются: а) при переработке нефтепродуктов путем высокотемпературного разложения; б) путем дегидрирования предельных углеводородов. Дегидрирование – это отщепление водорода от предельных углеводородов. Например: а) этан > этилен; б) изобутан > изобутилен. Приставка де– означает отделение чего-либо. Реакция дегидрирования обратима;

3) в лаборатории непредельные углеводороды получаются различными способами, например этилен получается из этилового спирта путем отщепления воды при нагревании с серной кислотой.

Алкенами называют непредельные углеводороды, молекулы которых содержат одну двойную связь.

Общая формула гомологического ряда С_nH_2n.

Первый представитель этого класса этилен СН₂═СН₂, в связи, с чем алкены называют этиленовые углеводородами. Ближайшие гомологи этилена:

Атомы углерода находятся в состоянии sp²- гибридизации. Сигма связь между атомами углерода образована перекрыванием гибридных облаков (в форме неправильной восьмёрки) и расположена в одной плоскости.

Пи-связь, образована перекрыванием негибридных облаков (в форме правильной восьмёрки). При этом атомные π-орбитали перекрываются не в межъядерном пространстве, а вне его. В итоге электроны в π-связи находится на большем удалении от центров атомов, чем электроны σ-связи и поэтому удерживаются слабее.

Для данного класса органических соединений характерно два вида изомерии.

а) Структурная изомерия – изомерия углеродного скелета.

б) Изомерия положения двойных связей.

в) Пространственная изомерия – изомерия обусловлена различным положением заместителей относительно плоскости двойной связи.

Если заместители располагаются по одну сторону от плоскости двойной связи (цис-изомер), если по разные (транс-изомер).

Н₃С СН₃ Н₃С Н

Н Н Н СН₃

-В алкенах с неразветвлённой углеродной цепью нумерацию начинают с того конца, ближе к которому находится двойная связь.

- В названии соответствующего алкана окончание –ан заменяется на окончание –ен.

-В разветвлённых алкенах выбирают главную цепь так, чтобы она содержала двойную связь, даже если она не будет самой длинной.

-Перед названием главной цепи указывают номер атома углерода, при котором находится заместитель и название этого заместителя.

-После названия главной цепи указывают положение двойной связи, например:

При обычных условиях алкены С₂-С₄ – газы; С₅-С₁₅ – жидкости; начиная с С₁₆ – твердые вещества. Алкены нерастворимы в воде, хорошо растворимы в органических растворителях.

В природе встречаются редко. Поскольку алкены являются ценным сырьём для промышленного органического синтеза, разработаны многие способы их получения.

а) крекинг алканов (промышленный способ)

б) дегидрирование предельных углеводородов (промышленный способ)

в) В промышленности этилен получают из природного газа.

г) При взаимодействии дигалогенпроизводных предельных углеводородов с металлами (лабораторный способ)

д) Этилен получают при нагревании этилового спирта с концентрированной серной кислотой (лабораторный способ)

е) При действии спиртовых растворов щелочей на галогенпроизводные предельных углеводородов.

а) присоединение галогенов

пропен-1 1,2 дибромпропан

б) присоединение водорода

в) гидрогалогенерирование (взаимодействие с галогеноводородами)

Правило Марковникова: водород присоединяется по месту разрыва π-связи к наиболее гидрированному атому углерода, а галоген к наименее.

г) гидратация (по правилу Марковникова)

Этилен этиловый спирт

а) Окисление перманганатом калия (реакция Вагнера)

б) Частичное окисление этилена кислородом воздуха

этилен \ / эпоксиалкан или оксид этилена

в) непредельные ряда алкенов способны гореть на воздухе

-- это процесс соединения многих одинаковых молекул в более крупные.

Благодаря высокой химической активности углеводороды ряда этилена являются ценным сырьём для синтеза многих органических веществ, поэтому в качестве горючего они не используются.

Особенно широко для синтеза органических веществ используется этилен.

-- Взаимодействием этилена с хлором получают 1,2-дихлорэтан. Это летучая, труднорастворимая жидкость. Будучи хорошим растворителем многих органических веществ, он используется для растворения смол, очистки текстильных материалов. Как вещество, действующее на живые организмы, дихлорэтан применяют в сельском хозяйстве для обеззараживания зернохранилищ и в борьбе с филлоксерой винограда.

-- Присоединением хлороводорода к этилену получают хлорэтан.

Хлорэтан—это газ, легко превращающийся в жидкость, быстро испаряется и сильно охлаждает поверхность, поэтому используется в медицине в качестве местной анестезии при лёгких операциях.

-- Присоединение воды к этилену лежит в основе производства этанола (этилового спирта), расходуемого в больших количествах для синтеза каучука.

--Полимеризацией этилена и пропилена получают широко используемые в быту полиэтилен и полипропилен.

Нашло практическое применение и интересное свойство этилена ускорять созревание плодов (помидоров, груш, дынь и т.д.). С целью сохранения плоды можно транспортировать неспелыми и доводить до созревания на месте, вводя в воздух закрытых хранилищ немного этилена.

Определение алкенов
Общая формула, представители.
Строение молекулы, вид гибридизации облаков.
Виды изомерии.
Номенклатура алкенов.
Физические свойства.
Получение.
Химические свойства.
Применение.

Алкенами называют непредельные углеводороды, молекулы которых содержат одну двойную связь.

Общая формула гомологического ряда С_nH_2n.

Для данного класса органических соединений характерно два вида изомерии.

а) Структурная изомерия – изомерия углеродного скелета.

б) Изомерия положения двойных связей.

Н₃С СН₃ Н₃С Н

Н Н Н СН₃

- В названии соответствующего алкана окончание –ан заменяется на окончание –ен.

-После названия главной цепи указывают положение двойной связи, например:

а) крекинг алканов (промышленный способ)

б) дегидрирование предельных углеводородов (промышленный способ)

в) В промышленности этилен получают из природного газа.

г) При взаимодействии дигалогенпроизводных предельных углеводородов с металлами (лабораторный способ)

е) При действии спиртовых растворов щелочей на галогенпроизводные предельных углеводородов.

а) присоединение галогенов

пропен-1 1,2 дибромпропан

б) присоединение водорода

в) гидрогалогенерирование (взаимодействие с галогеноводородами)

г) гидратация (по правилу Марковникова)

Этилен этиловый спирт

а) Окисление перманганатом калия (реакция Вагнера)

б) Частичное окисление этилена кислородом воздуха

этилен \ / эпоксиалкан или оксид этилена

в) непредельные ряда алкенов способны гореть на воздухе

-- это процесс соединения многих одинаковых молекул в более крупные.

Особенно широко для синтеза органических веществ используется этилен.

-- Присоединением хлороводорода к этилену получают хлорэтан.

--Полимеризацией этилена и пропилена получают широко используемые в быту полиэтилен и полипропилен.

Aлкенами (олефиновыми, этиленовыми) называют непредельные углеводороды с открытыми углеродными цепями, молекулы которых содержат одну двойную углерод-углеродную связь. Простейшим представителем алкенов является этилен СН₂=СН₂.

Электронное и пространственное строение молекулы этилена.

В молекуле этилена атомы углерода имеют иной тип гибридизации по сравнению с метаном. Гибридизации подвержены одна s – и две р – орбитали; третья р – орбиталь остается без изменения. Такое состояние атома углерода называют sр 2 – гибридизацией (рис. 3.1).

В результате у атома углерода имеются четыре орбитали: три гибридные sр 2 – орбитали и одна негибридизованная р – орбиталь. На каждой из них находится по одному неспаренному электрону, за счет которых углерод образует четыре ковалентные связи. В результате взаимного отталкивания электронов орбитали стремятся расположиться в пространстве на максимальном удалении. Такое удаление орбиталей друг от друга достигается в том случае, если оси sр 2 -орбиталейлежат в одной плоскости под углом 120 0 , а ось р-орбитали будет перпендикулярна этой плоскости (рис.3.2).

Каждый атом углерода в молекуле этилена за счет перекрывания Sp 2- оpбиталей образует три -связи: с двумя атомами водорода и соседним атомом углерода. При параллельном расположении осей р-орбиталей двух атомов происходит их боковое перекрывание с образованием второй углерод-углеродной связи π-типа (рис. 3.3).

π –Связь является менее прочной и более доступной для атаки реагентов по сравнению с -связью. Однако суммарная энергия двойной связи больше, чем одинарной.

Электронное строение молекулы этилена определяет и ее пространственное строение (рис. 3.4). Центры ядер всех шести атомов расположены в одной плоскости, перпендикулярной плоскости π-связи. Все валентные углы 0 . Длина двойной связи значительно меньше длины одинарной и составляет 0,134нм. Свободное вращение атомов углерода относительно связи С=С невозможно.

Гомологический ряд и изомерия алкенов. Этилен является первым представителем гомологического ряда этиленовых (олефиновых) углеводородов, или алкенов. Как и в случае алканов, два ближайших гомолога отличаются по составу на гомологическую разность – СН₂ –.

Общая формула углеводородов гомологического ряда алкенов С_nН_2n. В табл. 3.1 приведены структурные формулы и названия первых четырех гомологов ряда алкенов.

Названия и структурные формулы первых четырех гомологов ряда алкенов

Для алкенов характерны три типа изомерии: изомерия углеродного скелета, изомерия положения двойной связи и геометрическая изомерия.

Изомерия начинается с углеводорода состава С₄Н₈ – бутена. При расположении двойной связи между первым и вторым углеродными атомами возможны два структурных изомера: бутен-l и 2-метилпропен. Для углеводородов, в молекулах которых двойная связь расположена в середине цепи, существуют два геометрических изомера: цис-бутен-2 и транс-бутен-2. Они отличаются взаимным расположением атомов водорода относительно линии двойной связи:

Поскольку поворот молекулы относительно двойной связи в алкенах невозможен, цuс-бутен-2 и транс-бутен-2 являются разными веществами.

Не любой алкен имеет геометрические изомеры. для этого необходимо, чтобы каждый из двух атомов углерода в состоянии sр-гибридизации имел по два разных заместителя. Например, 3-этилгексен-3 пространственных изомеров не имеет (третий углеродный атом связан с двумя одинаковыми группами), а 3-метилгексен-3 имеет. Изображение начинают с атомов углерода, связанных двойной связью, затем указывают четыре заместителя:

Следует иметь в виду, что в алкенах все атомы углерода, не связанные двойной связью, находятся в состоянии sр З -гибридизации.

Приведенные правила иллюстрируют следующие примеры:

Простейшие алкены наряду с названиями согласно международной номенклатуре: этен, пропен и бутен - называют исторически сложившимися (тривиальными) названиями: этилен, пропилен, бутилен соответственно.

При отщеплении одного атома водорода от молекул алкенов образуются непредельные радикалы общей формулы С_nH₂_n_-1, простейшие из которых: винил СН₂=СН – и аллил СН₂ = СН – СН₂

Физические свойства. При обычных условиях алкены состава С₂Н₄, С₃Н₆, С₄Н₈ являются газообразными веществами без цвета и запаха; углеводороды С_nH₂_n, где n = 5 – 15 – бесцветные жидкости; при n  16 – твердые вещества. Алкены не растворимы в воде, однако могут растворяться в органических растворителях. Газообразные алкены образуют с воздухом взрывоопасные смеси.

3.2. Получение и химические свойства алкенов

В отличие от предельных углеводородов алкены встречаются в природе нечасто. Промышленные способы получения этиленовых углеводородов основаны на превращении алканов (природных источников углеводородов, главным образом нефти и природного газа) в алкены. Все лабораторные способы получения основаны на реакциях отщепления, или элиминирования. При этом от двух соседних атомов углерода отщепляются два атома или группы, и между атомами углерода возникает π-связь.

Промышленные способы получения алкенов. Основными промышленными способами получения алкенов являются крекинг и дегидрирование алканов.

1. Крекинг алканов. Главным промышленным способом получения алкенов является крекинг алканов, входящих в состав нефти и попутного нефтяного газа:

В зависимости от условий про ведения процесса различают термический и каталитический крекинг. С целью получения алкенов используют, как правило, крекинг термический, протекающий при температуре 400 – 700 0 С.

2. Дегидрирование алканов. Этот процесс рассматривался в подразд.2.2 как химическое свойство предельных углеводородов:

Лабораторные способы получения алкенов. В лаборатории для получения алкенов используют реакции дегидратации спиртов и дегидрогалогенирования производных предельных углеводородов.

1. Дегидратация спиртов. При нагревании спиртов в присутствии концентрированной серной кислоты до температуры выше 180 0 С происходит внутримолекулярное отщепление воды с образованием этиленового углеводорода:

Реакция дегидратации - это реакция, в результате которой от молекулы органического вещества отщепляется молекула воды

2. Дегидрогалогенирование галогеналканов. Отщепление галогеноводородов проводят при действии спиртовых растворов щелочей на бром- и хлорпроизводные алканов, например:

Реакция дегидрогалогенирования - это реакция, в результате которой от молекулы органического вещества отщепляется молекула галогеноводорода.

Обратите внимание на тот факт, что во всех реакциях элиминирования углеродный скелет молекулы н е и з м е н я е т с я, происходит лишь образование кратной связи между двумя атомами углерода.

Химические свойства алкенов. По химическим свойствам алкены коренным образом отличаются от алканов. Наличие в молекуле двойной углерод-углеродной связи обусловливает характерные свойства олефинов: реакции присоединения, окисления, полимеризации.

Реакции присоединения. π-Связь в молекулах алкенов значительно менее прочная, чем

-связь. Она относительно легко разрывается, за счет освободившихся валентностей атомы углерода способны присоединять различные реагенты: водород, галогены, галогеноводороды, воду.

1. Г и д р и ро в а н и е а л к е н о в. Происходит при повышенных значениях температуры и давления в присутствии металлических катализаторов. Наиболее распространенным катализатором процессов гидрирования (равно как и обратного процесса - дегидрирования) является никель

Присоединение водорода по кратным углерод-углеродным связям называют реакцией гидрирования

2. Г а л о г е н и р о в а н и е а л к е н о в. Алкены легко присоединяют молекулы хлора и брома с разрывом двойной связи и образованием дигалогенопроизводных:

Присоединение галогенов по кратным углерод-углеродным связям называют реакцией галогенирования.

Если газообразный этилен пропускать через раствор брома в воде то желтая окраска бромной воды постепенно исчезает. Обесцвечивание бромной воды является качественной реакцией на непредельные соединения, в том числе на алкены.

3. Г и д р о г а л о г е н и р о в а н и е а л к е н о в. При взаимодействии алкенов с хлороводородом или бромоводородом образуются галогеналканы:

Присоединение галогеноводородов по кратным углерод-углеродным связям называют реакцией гидрогалогенирования.

При присоединении галогеноводородов к гомологам этилена строение образующегося продукта в ряде случаев определяется правилом Марковникова:

При присоединении молекул типа их НХ (Х= ОН, галогены и т.п.) к алкенам водород преимущественно присоединяется к наиболее гидрогенизированиому атому углерода двойной связи

Наиболее гидрогенизированный – это тот атом углерода двойной связи, который содержит большее число атомов водорода. Например, при взаимодействии пропена с бромоводородом образуется 2-бромпропан:

Правило Марковникова отражает распределение электронной плотности в молекулах алкенов. π-Связь в молекулах этиленовых углеводородов очень чувствительна к влиянию заместителей sр 2 -гибридных атомов углерода. Если заместитель при двойной связи обладает электронодонорным эффектом (например, алкильный радикал), т. е. подает на связанный с ним атом электронную пару, то электронная плотность двойной связи в ответ смещается к наиболее гидрогенизированному атому углерода.

Так, алкены с несимметричным расположением двойной связи имеют следующее распределение электронной плотности:

Молекула бромоводорода также полярная, причем атом водорода как менее электроотрицательного, чем бром, элемента обладает частичным положительным зарядом:

По законам электростатического взаимодействия атом водорода присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода двойной связи.

4. Г и д р а т а ц и я а л к е н о в. При взаимодействии алкенов с водой в присутствии серной или фосфорной кислот образуются спирты. Кислота в данном случае выполняет роль катализатора. Строение образующегося спирта также определяется правилом Марковникова:

Присоединение воды по кратным углерод-углеродным связям называют реакцией гидратации.

Реакции окисления.

1. Г о р е н и е. Как и любые другие углеводороды, алкены горят с образованием углекислого газа и воды:

За счет большей массовой доли углерода в алкенах по сравнению с алканами пламя этиленовых углеводородов имеет красноватый оттенок, оно более светящееся.

2. О к и с л е н и е п е р м а н г а н а т о м к а л и я. Пропускание газообразного алкена через водный раствор перманганата калия при комнатной температуре приводит к обесцвечиванию раствора:

В результате реакции двойная связь разрывается, и оба атома углерода присоединяют по гидроксильной группе. Соединения такого класса называют гликолями. Эта реакция также является качественной на двойную углерод-углеродную связь.

Реакция полимеризации. При повышенных значениях температуры и давления в присутствии катализаторов двойные связи молекул алкенов разрываются и атомы углерода соединяются друг с другом с образованием длинных цепочек:

Какие углеводороды называют непредельными? Охарактеризуйте класс органических соединений алкены. Относятся ли этиленовые углеводороды к непредельным соединениям?

Какие типы изомерии характерны для алкенов? Приведите примеры изомеров различного типа и назовите эти вещества.

Напишите структурные формулы следующих углеводородов: а) 2-метилбутен-2; б) 2-метилпропен; в) 2,3-диметилгексен-3; г) 2,5,5 -триметилгексен-2; д) цис-4-метилпентен-2.

Какие из них имеют геометрические изомеры? Напишите их структурные формулы и назовите.

10л паров этиленового углеводорода при нормальных условиях имеют массу 18,75г. Определите его формулу и плотность по воздуху.

Напишите реакции получения следующих алкенов: а) бутена-2; б) 3-метилпентена-1; в) 2-метилбутена-2 – дегидратацией и дегидрогалогенированием соответствующих исходных соединений.

Сформулируйте правило Марковникова. Приведите примеры реакций гидрогалогенирования и реакций гидратации, иллюстрирующие это правило.

С помощью каких реакций можно отличить алкены от алканов? Напишите уравнения этих реакций для пропена.

Какова структурная формула этиленового углеводорода, если 11,2г его при взаимодействии с избытком HBr превращаются в 27,4г бромалкана с положением галогена у третичного атома углерода?

Сколько граммов 1,2-дихлорэтана можно получить взаимодействием этилена с хлором, полученным при действии 200г хлороводородной кислоты с массовой долей НСl 36,5% на избыток оксида марганца(IV)?

Габриелян О,С. Химия: учеб для студ. Сред. Проф. Учеб. Заведений/ О.С. Габриелян, И.Г. Остроумов. – 6-е изд., стер. – М.: Издательский центр «Академия, 2009. – 336с.

Габриелян О,С. Химия для профессий и специальностей технического профиля: учебник/ О.С. Габриелян, И.Г. Остроумов. – М.: Издательский центр «Академия, 2009. – 256с

Читайте также: