Олигосахариды это в биологии кратко и понятно

Обновлено: 05.07.2024

Сахаридный полимер, содержащий небольшое количество (обычно от двух до десяти) простых сахаров (моносахаридов).

Олигосахарид (/ ˌɑlɪgoʊsækəˌɹaɪd /; [1] от греческого ὀλίγος олигонуклеотиды , "несколько", и σάκχαρ sácchar , "сахар") представляет собой сахарид полимер , содержащий небольшое количество (обычно от трех до десяти [2] [3] [4 ] [5] ) моносахаридов (простых сахаров). Олигосахариды могут выполнять множество функций, включая распознавание и связывание клеток. [6] Например, гликолипиды играют важную роль в иммунном ответе.

Они , как правило , присутствуют в виде гликанов : олигосахаридные цепи , связанные с липидами или совместимой аминокислотой боковых цепей в белках , по N - или O - гликозидные связи . N- связанные олигосахариды всегда представляют собой пентасахариды, присоединенные к аспарагину через бета-связь с азотом амина боковой цепи. [7] Альтернативно, олигосахариды с О- связью обычно присоединены к треонину или серину на спиртовой группе боковой цепи. Не все природные олигосахариды входят в состав гликопротеинов или гликолипидов. Некоторые, например рафинозы , образующиеся в растениях как запасающие или транспортирующие углеводы . Другие, такие как мальтодекстрины или целлодекстрины , возникают в результате микробного разложения полисахаридов большего размера, таких как крахмал или целлюлоза .

Содержание

В биологии гликозилирование - это процесс, при котором углевод ковалентно присоединяется к органической молекуле, создавая такие структуры, как гликопротеины и гликолипиды. [8]


Пример N- связанного олигосахарида, показанного здесь с GlcNAc. X - любая аминокислота, кроме пролина.

N- связанное гликозилирование включает присоединение олигосахарида к аспарагину через бета-связь с азотом амина боковой цепи. [7] Процесс N- связанного гликозилирования происходит котрансляционно или одновременно во время трансляции белков. Поскольку он добавляется котрансляционно, считается, что N- связанное гликозилирование помогает определять фолдинг полипептидов из-за гидрофильной природы сахаров. Все N- связанные олигосахариды являются пентасахаридами: пять моносахаридов в длину.

При N- гликозилировании у эукариот олигосахаридный субстрат собирается прямо на мембране эндоплазматического ретикулума . [9] Для прокариот , этот процесс происходит в плазматической мембране . В обоих случаях акцепторный субстрат представляет собой остаток аспарагина . Остаток аспарагина, связанный с N- связанным олигосахаридом, обычно встречается в последовательности Asn-X-Ser / Thr, [7], где X может быть любой аминокислотой, кроме пролина , хотя редко можно увидеть Asp, Glu, Leu или Трп в этой позиции.


Олигосахариды, которые участвуют в O- связанном гликозилировании, присоединены к треонину или серину на гидроксильной группе боковой цепи. [7] О- связанное гликозилирование происходит в аппарате Гольджи , где моносахаридные единицы добавляются к полной полипептидной цепи. Белки клеточной поверхности и внеклеточные белки O- гликозилированы. [10] Сайты гликозилирования в O- связанных олигосахаридах определяются вторичной и третичной структурами полипептида, которые определяют, куда гликозилтрансферазы будут добавлять сахара.

Гликопротеины и гликолипиды по определению ковалентно связаны с углеводами. Их очень много на поверхности клетки, и их взаимодействие способствует общей стабильности клетки.

Гликопротеины имеют отличные олигосахаридные структуры, которые оказывают значительное влияние на многие из их свойств [11], влияя на критические функции, такие как антигенность , растворимость и устойчивость к протеазам . Гликопротеины важны как рецепторы клеточной поверхности , молекулы клеточной адгезии, иммуноглобулины и опухолевые антигены. [12]

Гликолипиды важны для распознавания клеток и важны для модуляции функции мембранных белков, которые действуют как рецепторы. [13] Гликолипиды - это липидные молекулы, связанные с олигосахаридами, обычно присутствующие в липидном бислое . Кроме того, они могут служить рецепторами для клеточного распознавания и передачи клеточных сигналов. [13] Головка олигосахарида служит партнером по связыванию рецептора. Мероприятия. Механизмы связывания рецепторов с олигосахаридами зависят от состава олигосахаридов, которые открыты или представлены над поверхностью мембраны. Существует большое разнообразие механизмов связывания гликолипидов, что делает их такой важной мишенью для патогенов, как место взаимодействия и проникновения. [14] Например, шапероновая активность гликолипидов была изучена на предмет ее соответствия ВИЧ-инфекции.

Все клетки покрыты гликопротеинами или гликолипидами, которые помогают определять типы клеток. [7] Лектины , или белки, связывающие углеводы, могут распознавать определенные олигосахариды и предоставлять полезную информацию для распознавания клеток на основе связывания олигосахаридов. [ необходима цитата ]

Как транспортные везикулы узнают о конечном пункте назначения белка, который они транспортируют?

Пузырьки направляются разными способами, но есть два основных:

  1. Сигналы сортировки закодированы в аминокислотной последовательности белков.
  2. Олигосахарид прикреплен к белку.

Сигналы сортировки распознаются специфическими рецепторами, которые находятся в мембранах или поверхностных оболочках почкующихся везикул, гарантируя, что белок транспортируется к соответствующему месту назначения.

Многие клетки производят специфические связывающие углеводы белки, известные как лектины, которые опосредуют адгезию клеток с олигосахаридами. [16] Селектины , семейство лектинов, опосредуют определенные процессы межклеточной адгезии, в том числе лейкоцитов, к эндотелиальным клеткам. [7] При иммунном ответе эндотелиальные клетки могут временно экспрессировать определенные селектины в ответ на повреждение или повреждение клеток. В ответ между двумя молекулами будет происходить реципрокное взаимодействие селектин-олигосахарид, которое позволяет лейкоциту помочь устранить инфекцию или повреждение. Связь белок-углевод часто опосредуется водородными связями и силами Ван-дер-Ваальса . [ необходима цитата ]

Фруктоолигосахариды (ФОС), которые содержатся во многих овощах, представляют собой короткие цепочки молекул фруктозы . Они отличаются от фруктанов, таких как инулин , которые, как полисахариды, имеют гораздо более высокую степень полимеризации, чем FOS и другие олигосахариды, но, как инулин и другие фруктаны, они считаются растворимыми пищевыми волокнами. Галактоолигосахариды (GOS), которые также встречаются в природе, состоят из коротких цепочек молекул галактозы . Грудное молоко является примером этого и содержит олигосахариды, известные как олигосахариды грудного молока (HMO), которые получены из лактозы . [17] [18] Эти олигосахариды имеют биологическую функцию в развитии кишечной флоры с младенцами . Примеры включают лакто-N-тетраозу , лакто-N-неотетраозу и лакто-N-фукопентаозу. [17] [18] Эти соединения не могут перевариваться в тонком кишечнике человека , а вместо этого попадают в толстый кишечник , где способствуют росту бифидобактерий , которые полезны для здоровья кишечника. [19]

Олигосахариды маннана (MOS) широко используются в кормах для животных для улучшения здоровья желудочно-кишечного тракта. Обычно их получают из стенок дрожжевых клеток Saccharomyces cerevisiae . Олигосахариды маннана отличаются от других олигосахаридов тем, что они не ферментируются, а их основной способ действия включает агглютинацию патогенов фимбрий типа 1 и иммуномодуляцию [20]

Олигосахариды - это компонент клетчатки из растительной ткани. ФОС и инулин присутствуют в топинамбура , лопуха , цикория , лук - порей , лук и спаржа . Инулин составляет значительную часть ежедневного рациона большей части населения мира. ФОС также может быть синтезирован ферментами гриба Aspergillus niger, действующими на сахарозу . GOS естественным образом содержится в соевых бобах и может быть синтезирован из лактозы . ФОС, ГОС и инулин также продаются в качестве пищевых добавок. [ необходима цитата ]

Углеводы — это природные органические соединения, содержащиеся во всех клетках живых организмов и выполняющие важные функции.

Молекулы углеводов состоят из атомов трёх элементов — углерода, водорода и кислорода. Состав большинства углеводов можно выразить формулой: C n ( H 2 O ) m . В состав производных углеводов могут входить и другие элементы. Так, в хитине содержатся ещё и атомы азота.

Олигосахариды содержат в молекулах от двух до десяти остатков моносахаридов. Молекулы дисахаридов образуются в результате соединения двух молекул моносахаридов. По свойствам они похожи на моносахариды: хорошо растворяются в воде, сладкие на вкус.

Сахароза состоит из остатков глюкозы и фруктозы. В растениях это вещество является растворимым запасным углеводом, а также продуктом фотосинтеза, который транспортируется от листьев к другим органам. Знакома всем как сахар (свекловичный или тростниковый).

Мальтоза (солодовый сахар) состоит из глюкозы. Образуется из крахмала при прорастании семян, является источником энергии для процесса прорастания.

Молекулы полисахаридов состоят из большого числа остатков моносахаридов. Эти вещества не имеют вкуса и не растворяются в воде.


Крахмал — запасной углевод растений. Его молекулы образованы остатками глюкозы, соединёнными в линейные или разветвлённые цепи.

Целлюлоза входит в состав клеточных стенок грибов и растений и придаёт им прочность. Молекулы целлюлозы тоже образованы остатками глюкозы, но они намного длиннее молекул крахмала. Целлюлоза не растворяется в воде и других растворителях.

1. Энергетическая функция углеводов заключается в том, что под влиянием ферментов происходит их расщепление и окисление с выделением энергии. Важно, что углеводы могут расщепляться как в присутствии кислорода, так и без него. Продуктами полного окисления этих веществ являются углекислый газ и вода.

2. Запасающая функция проявляется в накоплении излишков углеводов в клетках: у растений — крахмала, у животных и грибов — гликогена. При необходимости запасные углеводы расщепляются до глюкозы и используются клеткой для получения энергии.

3. Строительная функция заключается в том, что углеводы служат строительным материалом: целлюлоза входит в состав клеточных стенок растений, а хитин образует клеточные стенки грибов и кутикулу членистоногих. Эти же углеводы выполняют защитную функцию.

4. Сигнальная (рецепторная) функция состоит в том, что гликопротеины (комплексные соединения углеводов и белков), расположенные на поверхности клетки, воспринимают и передают в клетку сигналы из внешней среды.

углеводы, молекулы к-рых содержат обычно от 2 до 10 моносахаридных остатков, связанных гликозидными связями; в соответствии со степенью полимеризации различают ди-, три-, тетрасахариды и т. д. Подобно дисахаридам высшие О. могут быть восстанавливающими (т. е. содержащими один свободный гликозидный центр) или невосстанавливающими (т. е. содержащими одну гликозид-гликозидную связь). Высшие О. могут быть линейными или разветвлёнными. О. широко распространены в природе в свободном виде, напр. сахароза и большая группа её гликозидов (раффиноза, стахиоза, мелецитоза и др.), встречающиеся в растениях, лактоза молока. Многие О.— фрагменты молекул природных гликозидов (гликоли-пидов, флавоноидов, сапонинов, алкалоидов, антибиотиков).

Смотреть что такое "ОЛИГОСАХАРИДЫ" в других словарях:

олигосахариды — олигосахариды … Орфографический словарь-справочник

Олигосахариды — представляют собой углеводы, состоящие из нескольких моносахаридных остатков (от греч. ὀλίγος немногий). Олигосахариды, состоящие из одинаковых моносахаридных остатков, называют гомополисахаридами, а из разных гетерополисахаридами. Наиболее … Википедия

ОЛИГОСАХАРИДЫ — углеводы, молекулы которых образованы 2 10 остатками моносахаридов. Соответственно различают дисахариды, трисахариды и т. д. В организмах образуются при ферментативном расщеплении полисахаридов … Большой Энциклопедический словарь

олигосахариды — Термин олигосахариды Термин на английском oligosaccharides Синонимы Аббревиатуры Связанные термины многофункциональные наночастицы в медицине Определение углеводы, молекулы которых построены из нескольких моносахаридных остатков (от 2 до 10 20),… … Энциклопедический словарь нанотехнологий

олигосахариды — (см. олиго. ) соха рады, распадающиеся при гидролизе на несколько (от 2 до 10. моносахаридов; к олигосахаридам относятся, напр., дисахариды. Новый словарь иностранных слов. by EdwART, , 2009. олигосахариды ов, ед. олигосахарид, а, м. ( … Словарь иностранных слов русского языка

олигосахариды — (син. олигозиды) углеводы, построенные из небольшого числа (2 10) остатков моносахаридов, связанных между собой гликозидными связями; О. растений и молока являются одним из главных источников углеводов в питании человека … Большой медицинский словарь

Олигосахариды — углеводы, молекулы которых содержат от 2 до 8 10 остатков моносахаридов (См. Моносахариды), соединённых гликозидными связями; в соответствии с этим различают Дисахариды, трисахариды и т.д. В свободном состоянии многие О. встречаются в… … Большая советская энциклопедия

ОЛИГОСАХАРИДЫ — углеводы, молекулы к рых построены из неск. моносахаридных остатков (от 2 до 10 20), соединенных гликозидными связями (экзоциклич. связь ано мерного атома С моносахарида с атомом О соседнего моносахаридного остатка). В соответствии со степенью… … Химическая энциклопедия

олигосахариды — углеводы, молекулы которых образованы 2 10 остатками моносахаридов. Соответственно различают дисахариды, трисахариды и т. д. В организмах образуются при ферментативном расщеплении полисахаридов … Энциклопедический словарь

Олигосахариды – это продукты конденсации двух или нескольких молекул моносахаридов. Наиболее распространёнными из олигосахаридов являются дисахариды и трисахариды.

Дисахариды – это углеводы, которые при нагревании с водой в присутствии минеральных кислот или под влиянием ферментов подвергаются гидролизу, расщепляясь на две молекулы моносахаридов.

Дисахариды – соединения, молекулы которых состоят из остатков двух моносахаридов, связанных между собой гликозидной связью.

Примером наиболее распространенных в природе дисахаридов являются сахароза (свекловичный или тростниковый сахар), мальтоза (солодовый сахар), лактоза (молочный сахар).

Все они являются изомерами и имеют общую формулу С12Н22О11, однако их строение различно.

Строение дисахаридов

Молекулы дисахаридов могут содержать два остатка одного моносахарида или два остатка разных моносахаридов.

В образовании гликозидной связи одна молекула моносахарида всегда участвует своим полуацетальным (гликозидным) гидроксилом, а другая – либо полуацетальным, либо любым спиртовым гидроксилом.

Связи, образующиеся между остатками моносахаридорв, могут быть двух типов:

  1. Связь, в образовании которой принимают участие полуацетальные гидроксилы обеих молекул моносахаридов.

Например, образование молекулы сахарозы:


  1. Связь, в образовании которой принимают участие полуацетальный гидроксил одного моносахарида и спиртовый гидроксил другого моносахарида.

Например, образование молекул мальтозы и лактозы:



Отсутствие или наличие в молекулах дисахаридов полуацетального гидроксила отражается на их свойствах.

По типу дисахаридов построены молекулы других олигосахаридов и полисахаридов.

Классификация дисахаридов

Дисахариды подразделяются на две группы: восстанавливающие и невосстанавливающие.

Как видно из приведенных выше структурных формул дисахаридов, в молекулах мальтозы и лактозы сохраняется один полуацетальный гидроксил. Этот гидроксил в результате таутомерного превращения может образовывать альдегидную группу. Поэтому мальтоза и лактоза способны окисляться, т.е. обладают восстановительными свойствами (в частности, вступают в качественные реакции с Ag2O, Cu (OH)2). Дисахариды этого типа называются восстанавливающими.

Сахароза не содержит в своей структуре полуацетального гидроксила и относится к невосстанавливающим дисахаридам.

Биологическая роль дисахаридов

Дисахариды (сахароза, мальтоза) служат источниками глюкозы для организма человека, сахароза к тому же важнейший источник углеводов (она составляет 99,4%, от всех получаемых организмом углеводов). Лактоза используются для диетического детского питания.

Распространение в природе

Самый распространенный и важный дисахарид – сахароза. Это химическое название обычного сахара, который получают экстракцией из сахарной свеклы или сахарного тростника. Сахароза – главный источник углеводов в пище человека.

Лактоза – содержится в молоке ( от 2% до 8%) и получается из молочной сыворотки. Лактоза является основным углеводом молока и молочных продуктов. Ее роль весьма значительна в раннем детском возрасте, когда молоко служит основным продуктом питания.

Она применяют для приготовления питательных сред, например при производстве пенициллина.

Мальтоза содержится в проросших зернах (солоде) хлебных злаков, меде, патоке и продуктах, изготовляемых с добавлением патоки (хлебобулочные, кондитерские изделия). Мальтоза также образуется при ферментативном гидролизе крахмала.

Мальтоза легко усваивается организмом человека.

Физические свойства дисахаридов

Дисахариды – твердые кристаллические вещества, имеющие сладкий вкус. Хорошо растворимые в воде, плохо — в спирте и практически нерастворимы в неполярных органических растворителях.

Олигосахариды (от греч. ὀλίγος — немногий) — углеводы, содержащие от 2 до 10 моносахаридных остатков.

Олигосахариды, состоящие из одинаковых моносахаридных остатков, называют гомоолигосахаридами, а из разных — гетероолигосахаридами.

Наиболее распространёнными из олигосахаридов являются дисахариды и трисахариды. По химической природе дисахариды — это О-гликозиды (ацетали), в которых вторая молекула моносахарида выполняет роль агликона. В зависимости от строения дисахариды делятся на две группы: восстанавливающие и невосстанавливающие.

Читайте также: