Кислород и азотсодержащие органические соединения кратко

Обновлено: 30.06.2024

1. Азотсодержащие органические соединения – это органические соединения, в молекулах которых присутствует один или несколько атомов азота. Общие формула С_хН_уN_z или С_хН_уО_zN_k.

К первым относятся: амины и нитрилы.

Ко вторым относятся: нитросоединения, аминокислоты, амиды карбоновых кислот и аминосложные эфиры.

2. Амины – это азотсодержащие органические соединения, в молекулах которых присутствует одна или несколько аминогрупп (–NН₂), связанных с углеводородным радикалом. Общая формула: R(NН₂)_n.

Или -это производные аммиака, в молекуле которого один или несколько атомов водорода замещены углеводородными радикалами (–R). Делятся:

а) по природе углеводородного радикала: предельные (содержат только одинарные связи), непредельные (содержат одну или несколько двойных или тройных связей), ароматические (содержат одно или несколько ароматических колец);

б) по структуре радикала:

– первичные (аминогруппа связана только с одним углеводородным радикалом). Общая формула R–NН₂;

– вторичные (аминогруппа связана с двумя углеводородными радикалами). Общая формула: (R)₂NН или R–NН–R;

– третичные (аминогруппа связана с тремя углеводородными радикалами). Общая формула (R)₃N.

3. Аминокислоты – это дифункциональные органические соединения, в молекулах которых присутствует две функциональные группы – карбоксильная

(–СООН) и аминогруппа (–NН₂), связанные между собой углеводородным радикалом. Общая формула: NН₂–R–СООН. Делятся:

б) по числу функциональных групп:

– нейтральные (число аминогрупп равно числу карбоксильных группами). Общая формула
NН₂–R–СООН;

– кислые (число аминогрупп меньше числа карбоксильных групп). Общая формула:
NН₂–R(СООН)_n;

– основные или щелочные (число аминогрупп больше, чем число карбоксильных групп). Общая формула: (NН₂)_nR–СООН;

*в) по положению аминогруппы:

– α-аминокислоты (аминогруппа расположена у первого углеродного атома, после карбоксильной группы). Например: СН₃–С α Н(NН₂)–СООН α-аминопропионовая кислота (аланин). В природе распространено двадцать основных
α-аминокислот, из которых состоят все пептиды и белки;

– β-аминокислоты (аминогруппа расположена у второго углеродного атома, после карбоксильной группы). Например: NН₂–С β Н₂–СН₂–СООН β-аминопропионовая кислота и т.д.;

– **ω-аминокислоты(аминогруппа находится у самого дальнего атома углерода от карбоксильной группы).

4. *Нитросоединения – это азотсодержащие органические соединения, в молекулах которых присутствует одна или несколько нитрогрупп (–NO₂), связанных с углеводородным радикалом. Общая формула: R(NO₂)_n.

6. *Аминирование – это химическая реакция введения аминогруппы (–NН₂), как правило, взаимодействием аммиака с галогенпроизводными алканов или других органических веществ.

7. **Аммонолиз – это химическая реакция разрушения связей в молекулах органических соединений под действием молекул аммиака. Например, при образовании амидов карбоновых кислот из их галогенангидридов.

8. **Нитрилы – это азотсодержащие органические вещества, в молекулах которых присутствует одна или несколько нитрильных групп (–СN), связанных с углеводородным радикалом. Общая формула: R(СN)_n.

9. **Амиды карбоновых кислот – это производные карбоновых кислот, в молекулах которых гидроксил карбоксильной группы замещен на аминогруппу. Общая формула: R–СО–NН₂.

10. **Карбамид (мочевина, полный амид угольной кислоты) – это бесцветное кристаллическое вещество, без запаха, хорошо растворимое в воде. Конечный продукт белкового обмена в организме человека и млекопитающих. Применяется как ценное органическое удобрение, для получения мочевиноформальдегидных пластмасс, лекарственных препаратов. Формула: NН₂–СО–NН₂.

11. *Биполярный ион (цвиттер-ион)аминокислот – это внутренняя соль, образованная в результате внутримолекулярного взаимодействия карбоксильной группы и аминогруппы в аминокислотах. В виде биполярного иона нейтральные аминокислоты существуют как в растворах, так и в кристаллах.

12. *Пептиды – это короткие белки, состоящие из двух или более
(≈ до 40) остатков α-аминокислот, связанных пептидной связью. Делятся на олиго- и полипептиды.

13. Пептидная (амидная) связь– это прочная ковалентная полярная связь, которая образуется при взаимодействии карбоксильной группы одной аминокислоты и аминогруппы другой аминокислоты. Её особенность – транс-расположение атомов кислорода и водорода по отношению к связи.

14. *Азотсодержащие гетероциклические соединения – это гетероциклические соединения, в циклах которых, кроме атомов углерода входят один или несколько атомов азота. Важнейшие из них: пиррол (С₄Н₅N), пиридин (С₅Н₅N), пиримидин (С₄Н₄N₂) и пурин (С₅Н₄N₄).

15. **Пиррол– это азотсодержащий пятичленный гетероцикл, обладающий слабыми основными свойствами. Содержится в костном масле, а также в каменноугольной смоле. Пиррольные кольца входят в состав молекул хлорофилла и гемоглобина крови. Условная формула: С₄Н₅N.

1.*Реакция М.И.Коновалова(1888 год, Россия) – реакция нитрования алканов раствором азотной кислоты (16-18 %):
R– Н + НО – NO_{2 (раствор)} R– NO₂ + H₂O

R – алкильный (углеводородный) радикал (–C_nH_2n+1).

2. *Реакция А.В.Гофмана(1850 год, Германия) – реакция получения алифатических аминов из галогеналканов:

R– NH₂ + R– Нal R–NH –R + HHal

R–NH –R + R– Нal N(R)₃ + HHal

3. *Реакция Н.Н.Зинина(1842 год, Россия) – реакция получения анилина восстановлением нитробензола:

Название азотсодержащих органических соединений по заместительной номенклатуре IUPAC может состоять из двух или трёх частей – основы и суффикса или приставки, основы и суффикса. Правила их составления даны в таблице:

а) здесь перечисляются все заместители (радикалы) в строгом алфавитном порядке.

б) перед каждым заместителем ставиться локант (углеродный номер). Локанты перечисляются через запятую, а затем ставится тире.

в) если одинаковых заместителей несколько, то перед названием заместителя добавляется латинское числительное:

а) после перечисления всех заместителей (радикалов) пишется главное слово. Это зависит от числа углеродных атомов в главной цепи:

б) если главная углеродная цепь замкнута в цикл, то перед главным словом слитно пишется дополнительная приставка цикло-.

а) после написания главного слова пишутся суффиксы:
1) в зависимости от вида химических связей в главной углеродной цепи:

–ан; –ен; –диен; –ин .

После –ен, –диен или –ин ставятся локанты (кроме случаев, когда название является однозначным без локантов).

2) в зависимости от вида старшой функциональной группы(в первой колонке указано место старшинства, учитывая кислородсодержащие группы):

После –амин ставится локант (кроме случаев, когда название является однозначным без локантов).

АЛГОРИТМ построения
названиЙ АОС по заместительной номенклатуре IUPAC

1) Выбирается главная углеродная цепь (соединение-основа). Ею является наиболее длинная углеродная цепь, в которой присутствует (подпункты расположены в порядке уменьшения старшинства):

а) максимальное количество старших функциональных групп;

б) максимальное количество двойных или тройных связей;

в) наибольшее число заместителей (радикалов).

2) Выбранная цепь нумеруется, т.е. необходимо найти начало и конец выбранной углеродной цепи и проставить локанты (углеродные номера). Для этого минимальный локант присваивается углеродному атому, к которому (подпункты расположены в порядке уменьшения старшинства):

а) ближе старшая функциональная группа;

б) ближе двойная или тройная связь;

б) ближе заместитель;

в) ближе углеродный атом, у которого два заместителя;

г) ближе заместитель – первый в алфавитном порядке.

Всегда должно выполняться правило: сумма локантов заместителей должна быть минимальной.

3) составляется приставка(префикс); 4) составляется основа (главное слово); 5) составляется суффикс.

составляется по таблице на стр. 74

3–хлорпентен–4–амин–2

3–аминопентановая кислота

АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ

К первым относятся: амины и нитрилы.

Ко вторым относятся: нитросоединения, аминокислоты, амиды карбоновых кислот и аминосложные эфиры.

б) по структуре радикала:

– первичные (аминогруппа связана только с одним углеводородным радикалом). Общая формула R–NН₂;

– вторичные (аминогруппа связана с двумя углеводородными радикалами). Общая формула: (R)₂NН или R–NН–R;

– третичные (аминогруппа связана с тремя углеводородными радикалами). Общая формула (R)₃N.

б) по числу функциональных групп:

– нейтральные (число аминогрупп равно числу карбоксильных группами). Общая формула
NН₂–R–СООН;

– кислые (число аминогрупп меньше числа карбоксильных групп). Общая формула:
NН₂–R(СООН)_n;

*в) по положению аминогруппы:

– **ω-аминокислоты(аминогруппа находится у самого дальнего атома углерода от карбоксильной группы).

R – алкильный (углеводородный) радикал (–C_nH_2n+1).

2. *Реакция А.В.Гофмана(1850 год, Германия) – реакция получения алифатических аминов из галогеналканов:

R– NH₂ + R– Нal R–NH –R + HHal

R–NH –R + R– Нal N(R)₃ + HHal

3. *Реакция Н.Н.Зинина(1842 год, Россия) – реакция получения анилина восстановлением нитробензола:

а) здесь перечисляются все заместители (радикалы) в строгом алфавитном порядке.

–ан; –ен; –диен; –ин .

После –ен, –диен или –ин ставятся локанты (кроме случаев, когда название является однозначным без локантов).

После –амин ставится локант (кроме случаев, когда название является однозначным без локантов).

АЛГОРИТМ построения
названиЙ АОС по заместительной номенклатуре IUPAC

а) максимальное количество старших функциональных групп;

б) максимальное количество двойных или тройных связей;

в) наибольшее число заместителей (радикалов).

а) ближе старшая функциональная группа;

б) ближе двойная или тройная связь;

б) ближе заместитель;

в) ближе углеродный атом, у которого два заместителя;

г) ближе заместитель – первый в алфавитном порядке.

Всегда должно выполняться правило: сумма локантов заместителей должна быть минимальной.

Как видно из названия, азотсодержащие соединения содержат хотя бы один атом азота в молекуле. К таким соединениям относятся, в частности, амины, аминокислоты и белки.

Амины

Амины — это производные аммиака, в молекуле которого один или более атомов водорода замещены на радикал:

Амины с небольшим числом атомов углерода в молекуле очень похожи на аммиак. Поэтому, описывая свойства аминов, полезно вспоминать аналогичные свойства аммиака (см. урок 14.2) Так, метиламин, как и аммиак — ядовитый газ с резким запахом, хорошо растворимый в воде.

Вопрос. Какую реакцию среды имеет раствор аммиака в воде?

Сравним взаимодействие аммиака с водой и амина с водой:

Вопрос. Какие свойства: основные или кислотные — проявляют растворы аммиака и аминов?

Совет. Составляя уравнения реакций первичного амина с водой (см. выше) или с кислотами (см. ниже), нужно прибегать к работе по аналогии. Посмотрите, чем отличается молекула первичного амина от молекулы аммиака? Одним радикалом. Поэтому замените и в молекуле амина, и в продуктах реакции один атом водорода в аммиаке на радикал. И всё получится. Так же поступайте и с более сложными аминами.

Поскольку амины, как и аммиак, проявляют свойства оснований, — они реагируют с кислотами:

Отметьте, как изменился состав аминогруппы.

Обратите внимание: в этих реакциях атом водорода кислоты добавляется к NH₂-группе.

Амины могут вступать в реакцию и за счёт углеводородного радикала. Так, анилин вступает в реакцию замещения с бромом (аналогично реакции фенола или толуола с бромом):

Анилин необходим для синтеза многих красителей. Поэтому его в больших количествах получают восстановлением нитробензола при помощи реакции Зинина*:

* Зинин Николай Николаевич (25.08.1812–18.02.1880) — русский химик-органик, открыл (1842) реакцию восстановления ароматических нитросоединений, получив таким способом анилин (1842). В числе его учеников были А. М. Бутлеров, Н. Н. Бекетов и А. П. Бородин (по совместительству композитор).

Водород, необходимый для восстановления, получают при помощи реакции металла с кислотой:

Аминокислоты

Как видно из названия, молекулы аминокислот содержат две функциональные группы:

Простейшей аминокислотой является глицин:

Эти α-аминокислоты входят в состав белков. Всего в состав белков входит постоянно 20 аминокислот. Все они имеют особые названия, и все они α-аминокислоты.

Аминокислоты — это кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде.

Вопрос. Какую реакцию среды имеет такой раствор?

Аминокислоты диссоциируют в растворе:

Ион водорода H + тут же вступает в реакцию с анионом:

В результате в растворе нет избытка ни ионов водорода, ни ионов гидроксила, т. е. среда нейтральная (рН = 7).

Вопрос. Какие свойства проявляет аминогруппа? карбоксильная группа?

Вопрос. Будет ли аминокислота реагировать с кислотой? с основанием?

Поскольку в состав аминокислоты входит оснОвная группа –NH₂ и кислотная –СООН, аминокислоты могут реагировать и с кислотами:

и с основаниями:

Вопрос. Как называются вещества, реагирующие и с кислотами и с основаниями, если в результате образуется соль?

Таким образом, аминокислоты — амфотерные соединения, именно поэтому они могут реагировать друг с другом.

Вопрос. Какие вещества получаются при взаимодействии кислоты и основания?

В результате этой реакции отщепляется молекула воды. Для того чтобы составить уравнение такой реакции, записывайте формулы аминокислот так, чтобы СООН-группа одной молекулы находилась рядом с NH₂-группой другой молекулы:

В эту реакцию может вступать и большее число молекул аминокислот. В результате образуется полипептид — основа любого белка.

Аминокислоты в живых организмах образуются при гидролизе белков или синтетическим путем из других соединений, например, их можно получить из галогенпроизводных кислот:

Задание 27.1. Назовите полученную аминокислоту.

Белки

Белки — это природные полимеры (высокомолекулярные вещества), состоящие из остатков α-аминокислот.

Эти остатки соединены в длинную цепь за счёт пептидных связей:

Атомы С–N образуют пептидную связь, которая соединяет остатки аминокислот в молекулах всех белков.

Эта полипептидная цепь определяет первичную структуру белка. Любое изменение первичной структуры белка влечёт за собой изменение всех свойств белка, так как формируется уже другой белок.

Длинная полипептидная цепь скручивается за счёт водородных связей в спираль:

Денатурация белка является причиной гибели микроорганизмов при стерилизации медицинских инструментов, консервов. Она же является причиной тяжёлых отравлений солями меди, ртути, свинца и другими ядами. Денатурация происходит и при варке мяса, яиц.

Более глубокие изменения, затрагивающие первичную структуру белка (полипептидную цепь) происходят при гидролизе белка: белок + Н₂О → смесь аминокислот.

Белок входит в состав всех живых организмов и, значит, в состав многих пищевых продуктов: мясо, молоко, яйца, хлеб, картофель и т. д.

Обнаружить белок в растворе можно при помощи биуретовой реакции: раствор белка + CuSO₄ + NaOH → фиолетовая окраска.

Большинство белков дают и ксантопротеиовую реакцию: так, если при неосторожном обращении с концентрированной азотной кислотой, капля её попадёт на кожу — появится несмываемое жёлтое пятно.

Биуретовая и ксантопротеиновая реакции — качественные реакции на белки.

Кроме того, реактивом на белок являются растворимые соли свинца, которые в щелочной среде образуют чёрный осадок.

И наконец, признаком присутствия белка в каком-либо материале может служить также появление характерного запаха при сжигании — запах палёного волоса, рога. Этот запах появляется, если поджечь волос, шерстяную нитку или кусочек натурального меха.

Выводы

Белки — это природные высокомолекулярные соединения, состоящие из остатков α-аминокислот. Аминокислоты содержат две функциональные группы, противоположные по свойствам, поэтому они могут реагировать друг с другом, образуя полипептиды. Аминокислоты образуются при гидролизе белков пищи (мясо, молоко, яйца, рыба), а затем из них образуются белки нашего организма (белки входят в состав всех органов и тканей нашего организма).

Данный видеоурок создан специально для самостоятельного изучения темы "Кислородсодержащие органические вещества". В ходе этого занятия вы сможете узнать о новом виде органических веществ, содержащих в своем составе углерод, водород и кислород. Учитель расскажет о свойствах и составе кислородосодержащих органических веществ.

Вам нужны консультации по Химии по Skype?
Если да, подайте заявку. Стоимость договорная.
Чтобы закрыть это окно, нажмите "Нет".

Укажите реальные данные, иначе мы не сможем с вами связаться! Отправляя форму, Вы принимаете Условия использования и даёте Согласие на обработку персональных данных

Курс "Готовимся к ЕГЭ по химии"

Преподаватель - Нечаева Ольга Николаевна

В науке нет широкой столбовой дороги, и только тот
может достигнуть ее сияющих вершин, кто,
не страшась усталости, карабкается по ее
каменистым тропам
К.Маркс

Читайте также: