История открытия карбоновых кислот кратко

Обновлено: 05.07.2024

Свидетельство и скидка на обучение каждому участнику

Зарегистрироваться 15–17 марта 2022 г.

Государственное бюджетное образовательное учреждение

средняя общеобразовательная школа №225 Адмиралтейского района Санкт-Петербурга

Скаскевич Татьяна Евгеньевна

Воронаев Иван Геннадьевич

Номенклатура 4

История открытия 4

Общие способы получения карбоновых кислот 4

Физические свойства 5

Химические свойства 5

Строение 5

Применение 5

СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ ИСТОЧНИКОВ И ЛИТЕРАТУРЫ 7

Органическая химия - наука, изучающая органические соединения, а также законы их превращений.[1] Органические соединения - химические соединения, содержащие химический элемент углерод.[2] Одним из классов органических соединений являются карбоновые кислоты.

Карбоновые кислоты – это кислородсодержащие органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп.[3] Карбоксильная группа - COOH - функциональная группа карбоновых кислот - состоит из карбонильной группы и связанной с ней гидроксильной группы.[4]

По числу карбоксильных групп карбоновые кислоты подразделяются на монокарбоновые, или одноосновные (одна группа —СООН), дикарбоновые, или двухосновные (две группы —СООН) и т.д. В зависимости от строения углеводородного радикала, карбоновые кислоты могут быть алифатическими (например, CH ₃ COOH), алициклическими (циклогексанкарбоновая кислота C ₆ H ₁₁ COOH) или ароматическими (бензойная кислота C ₆ H ₅ COOH).[5]

Кроме того, карбоновые кислоты можно классифицировать по числу атомов углерода (низшие, средние, высшие) и по наличию в них предельных и не предельных связей (предельные и непредельные).

Примеры карбоновых кислот.

Номенклатура

Систематические названия кислот даются по названию соответствующего углеводорода с добавлением суффикса -овая и слова кислота.

Чтобы указать положение заместителя (или радикала), нумерацию углеродной цепи начинают от атома углерода карбоксильной группы.

Например, соединение с разветвленной углеродной цепью (CH3)2CH-CH2-COOH называется 3-метилбутановая кислота.

Для органических кислот широко используются также тривиальные названия, которые обычно отражают природный источник, где были впервые обнаружены эти соединения.

Для многоосновных кислот применяют суффиксы -диовая, -триовая и т.д.

HOOC-COOH - этандиовая (щавелевая) кислота

HOOC-CH2-COOH - пропандиовая (малоновая) кислота

Если атом углерода карбоксильной группы не входит в состав главной углеродной цепи (например, цикла), название кислоты строят из названия этой структуры, суффикса –карбоновая и слова кислота. Так, систематическое название бензойной кислоты С6Н5СООН – бензолкарбоновая кислота.[6]

История открытия

Уксусная кислота знакома людям с древности. Получение при сухой перегонке древесины описано в сочинениях Иоанна Глаубера и Роберта Бойля. Однако природа этого вещества не была известна до XIX века. Алхимики считали, что при брожении вина винный спирт превращается в уксус, принимая на себя частицы соли — винного камня (гидротартрат калия). Ещё в XVIII веке брожение объясняли соединением кислых и горючих начал вина. Лишь в 1814 году Якоб Берцелиус определил состав уксусной кислоты, а в 1845 году немецкий химик Адольф Вильгельм Герман Кольбе осуществил её полный синтез из угля. [7]

Общие способы получения карбоновых кислот

1. Окисление альдегидов. R-COH + [O] → R-COOH

2. Окисление спиртов. R-CH2-OH + 2[O] t,kat → R-COOH + H2O

3. Гидролиз галогензамещённых углеводородов, содержащих три атома галогена у одного атома углерода. [11]

Физические свойства

Карбоновые кислоты, благодаря карбоксильной группе, полярны и могут участвовать в образовании межмолекулярных водородных связей. Такими связями с молекулами воды объясняется неограниченная растворимость низших кислот (C1-C4) в воде и спирте. Высшие кислоты в воде растворяются плохо. Хорошо растворяются в этиловом спирте и диэтиловом эфире. Это связано с гидрофобными свойствами УВ-радикала в кислоте: чем больше масса радикала, тем меньше кислота растворима в воде.

Низшие кислоты – бесцветные, резко пахнущие жидкости, начиная с пентановой (валериановой) кислоты – маслянистые жидкости, высшие кислоты - твердые вещества без вкуса и запаха.

Для карбоновых кислот характерна межмолекулярная ассоциация. Так, жидкие карбоновые кислоты, например, уксусная кислота, существуют в виде димеров. В водных растворах димеры распадаются на мономеры.[8]

Химические свойства

Карбоксильная группа полярная, вследствие этого карбоновые кислоты проявляют общие свойства, характерные для всех слабых неорганических кислот. Реакции протекают по так называемому кислотному центру.[8]

Длина водородной связи в димере 0,26 нм.[10]

Уксусная кислота используется для производства искусственного шёлка, пластмасс, красителей, лекарств (аспирина). Используется в качестве растворителя при крашении тканей, в кожевенном производстве, лакокрасочной промышленности. Является отличным консервантом, поэтому применяется для консервирования пищевых продуктов. Из уксусной кислоты получают гербициды для борьбы с сорняками. Эфиры уксусной кислоты входят в состав фруктовых эссенций.

Высшие (жирные) карбоновые кислоты используются для производства мыла, основу которого составляют натриевые или калиевые соли этих кислот (стеараты C ₁₇ H ₃₅ COONa, пальмиаты C ₁₅ H ₃₁ COONa, олеаты C ₁₇ H ₃₃ COONa и другие).

Таким образом, карбоновые кислоты — это органические соединения, которые характеризуются присутствием в их молекулах карбоксильной группы -СООН. Карбоновые кислоты часто встречаются в природе. Они содержатся в растениях, играют важную роль в обмене веществ животных и человека.

Карбоновые кислоты имеют обширный спектр получения и применения.

Задолго до того, как органическая химия сформировалась как самостоятельная теоретическая дисциплина, наши предки были знакомы с органическими веществами. Карбоновые кислоты нашли широкое применение во всех сферах человеческой жизни. Их используют в медицине, косметологии, пищевой промышленности, сельском хозяйстве и для бытовых нужд.

Органическая химия еще очень молода: как самостоятельная теоретическая дисциплина она сформировалась в XIX в. И тем не менее ее по праву можно считать древнейшей из наук, ведь знакомство наших предков с органическими веществами произошло задолго до новой эры.

В те времена люди добывали и обрабатывали только такие материалы, которые были необходимы в каждодневной борьбе за выживание. Из сырья растительного и животного происхождения наши далекие предки получали самые разнообразные продукты: пекли хлеб, делали пиво, уксус и т.д. Немецкий химик Андреас Либавий в XVI веке сухой перегонкой янтаря получил янтарную кислоту.

Новым продуктам чаще всего присваивали названия по тому природному веществу, из которого они были впервые выделены. Так, например, в 1787 г. итальянец Луиджи Брунъятелли окислением пробки получил пробковую кислоту, а в 1670 г. англичанин Джон Рей перегонкой муравьев – муравьиную кислоту.

Эту группу удалось значительно расширить шведскому ученому Карлу Шееле. Он обрабатывал соки известью, а затем действием серной кислоты извлекал кислоты из образовавшихся веществ. В 1784 г. он получил таким путем лимонную, в 1785 г. – яблочную, а в 1786 г. – галловую кислоту, уже известную в то время, но выделенную им более удачным методом – из сброженного экстракта дубильных орешков. С помощью азотной кислоты он пытался превратить глицерин в сахар, но эта реакция дала лишь щавелевую кислоту. Кроме того, в 1780 г. исследователь открыл молочную кислоту, а за четыре года до этого обнаружил в почечных камнях мочевую кислоту.

Более подробно хочется остановиться на истории открытия муравьиной кислоты.

В 1670 г. англичанин Джон Рей провел необычный эксперимент. Он поместил в сосуд рыжих лесных муравьев, налил воды, нагрел ее до кипения и пропустил через сосуд струю горячего пара. Такой процесс химики называют перегонкой с паром и широко используют для выделения и очистки многих органических соединений. После конденсации пара Рей получил водный раствор нового химического соединения. Оно проявляло типичные свойства кислот, поэтому и было названо муравьиной кислотой.

Кислота служит насекомому оружием для защиты и нападения. Вряд ли найдется человек, который не испытал их укусов. Ощущение очень напоминает ожог крапивой, ведь муравьиная кислота содержится и в тончайших волосках этого растения. Муравьиная кислота есть также в пчелином яде, сосновой хвое, гусеницах шелкопряда, в небольших количествах она найдена в различных фруктах, тканях, выделениях животных и человека.

Роль карбоновых кислот в жизни человека

Муравьиная и уксусная кислоты играют большую роль в жизнедеятельности людей. Они применяются при крашении тканей, в кожевенном и в консервном производствах. Муравьиная кислота применяется при консервировании фруктовых соков, зеленых кормов. В медицине муравьиная кислота применяется для приготовления катализаторов и в ряде синтезов, уксусная кислота применяется в производстве аспирина, фенацетина.

Уксусная кислота в больших количествах расходуется для производства уксусного ангидрида, как и консервирующее и вкусовое вещество, а также в производстве красителей и душистых веществ.

Пропионовая кислота находит все большее применение в синтезе гербицидов, консервантов, полимерных материалов.

Натриевые и калиевые соли высших карбоновых кислот (пальмитиновая и стеариновая кислоты) – основные части мыла.

Физические свойства.

С₁₀Н₂₁СООН - твердые вещества, высшие к/к - без запаха.

- Как будет меняться растворимость кислот с увеличением числа углеродных атомов? (Растворимость кислот должна уменьшаться, т.к. будет увеличиваться длина неполярного УВ радикала).

Температура кипения с увеличением числа УВ радикалов увеличивается, например, t_кип. муравьиной кислоты – 100,7 0 С, уксусной кислоты – 118,1 0 С, стеариновой кислоты С₁₇Н₃₅СООН (октадекановая) – 376,1 0 С.

Некоторые представители карбоновых кислот.

Наибольшее значение имеют насыщенные монокарбоновые кислоты или (предельные одноосновные кислоты).

К предельным одноосновным карбоновым кислотамотносятся органические вещества, в молекулах которых имеется одна карбоксильная группа, связанная с радикалом предельного углеводорода или с атомом водорода.

Общая формула предельных одноосновных кислот.

Номенклатура и изомерия.

Карбоновые кислоты (по природе углеводородного радикала)
Предельные (насыщенные)	Непредельные (ненасыщенные)	Ароматические

По международной заместительной номенклатуре название кислоты производят от названия соответствующего (с тем же числом атомов углерода) углеводорода с добавлением окончания -оваяи слова кислота.Нумерацию цепи всегда начинают с атома углерода карбоксильной группы, поэтому в названиях положение группы -СООН не указывают.

Внутрикласса возможна только изомерия углеродной цепи. Первые три члена гомологического ряда изомеров не имеют. Четвёртый член гомологического ряда существует в виде двух изомеров

Пятый член ряда существует в виде четырёх изомеров.

Монокарбоновые кислоты изомерны сложным эфирам карбоновых кислот

Химические свойства.

Общие свойства карбоновых кислот аналогичны соответствующим свойствам неорганических кислот.

свойства кислот	химические реакции, характерные для кислот
неорганических	органических
1. Молекулы кислот в водном растворе диссоциируют (отщепляют ионы водорода)	HNO₃ → H + + NO₃ -	HCOOH → H + + HCOO -
2.Кислоты реагируют с металлами	2HСl + Mg → MgCl₂ + H₂↑	2CH₃COOH + Mg → (CH₃COO)₂Mg + H₂↑ ацетат магния
3. Кислоты реагируют с основными и амфотерными оксидами и гидроксидами	H₂SO₄ + MgO → MgSO₄ + H₂O HСl + NaOH → NaCl + H₂O	2CH₃COOH + MgO→ (CH₃COO)₂Mg + H₂O CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O
4. Кислоты реагируют с солями более слабых и летучих кислот	2HСl + СаСО₃ → Са Cl₂ + Н₂СО₃	2CH₃COOH + СаСО₃ → (CH₃COO)₂Са + Н₂СО₃
5. Кислоты могут образовать кислотные оксиды (или ангидриды – вещества, которые образуются при отщеплении воды от органических кислот)	H₂SO₄ → SO₃↑ + H₂O	2CH₃COOH → CH₃CO-O-OCCH₃ + H₂O
6. Кислоты реагируют со спиртами	С₂Н₅ОН + H₂SO₄→ С₂Н₅О - SO₂-OH + H₂O сложный эфир этилового спирта и серной кислоты	CH₃COOH + С₅Н₁₁ОН → CH₃COO- С₅Н₁₁ + H₂O сложный эфир изопентилового спирта и уксусной кислоты

Карбоновые кислоты обладают и некоторыми специфическими свойствами, обусловленными наличием в их молекулах радикалов. Так, например, уксусная кислота реагирует с хлором:

Cl – Cl + CH₃COOH → Cl CH₂COOH + HCl

Муравьиная кислота по химическим свойствам несколько отличается от других карбоновых кислот.

1. Из одноосновных карбоновых кислот муравьиная кислота является самой сильной кислотой.

НСООН + Ag₂О → НОСООН + 2Ag↓

3. При нагревании с концентрированной серной кислотой муравьиная кислота отщепляет воду и образуется оксид углерода (II):

Задание на дом.

Какие соединения относятся к карбоновым кислотам?

Основные признаки растений: В современном мире насчитывают более 550 тыс. видов растений. Они составляют около.

Примеры решений задач по астрономии: Фокусное расстояние объектива телескопа составляет 900 мм, а фокусное .

Карбоновыми кислотами называют органические вещества, в составе молекул которых входит карбоксильная группа СООН. Соединения обладают свойствами кислот, так как от карбоксильной группы в химических взаимодействиях легко отщепляется атом водорода.

История открытия

К карбоновым кислотам относятся уксусная и муравьиная кислоты, известные достаточно давно. Об уксусе человек узнал с тех пор, как научился делать вино. Алхимики умели получать уксусную кислоту методом перегонки древесины без доступа воздуха уже в XVII веке, но правильного представления о характере этого вещества у них не было. Лишь в начале XIX века знаменитый химик Берцелиус точно определил строение уксусной кислоты.


Молочная кислота, 80%	Пивалевая кислота	Янтарная кислота

Классификация

Карбоновые кислоты делят на группы в зависимости от признака, взятого за основу:

По числу карбоксильных групп различают одно-, двух- и полиосновные кислоты. Уксусная кислота — одноосновная, щавелевая — двухосновная, лимонная — полиосновная.
В зависимости от наличия в молекуле цикла: алифатические (без цикла), циклические; гетероциклические (в кольце есть атомы не только углерода); ароматические (с ароматическим кольцом, содержащим двойные связи). Бензойная кислота — ароматическая. Никотиновая кислота — гетероциклическая, с атомом азота в кольце.
По числу атомов углерода в молекуле: низшие (1-3 атома, уксусная, щавелевая кислота), средние (4-9 атомов, лимонная кислота), высшие (свыше 10 атомов, пальмитовая, стеариновая, олеиновая). Высшие кислоты еще называют жирными, так как они содержатся в растительных и животных жирах.
Предельные (с одинарными связями) и непредельные (с двойными или тройными связями). Муравьиная, янтарная, малоновая кислоты — предельные; олеиновая, сорбиновая — непредельные.
Если атом водорода в радикале заменен еще одной функциональной группой (галогеном, аминогруппой NH2, карбонильной группой СОН и т.п.), то кислоты относят к классам галогенокислот, аминокислот, оксокислот и т.п. Яблочная кислота — оксикислота; глицин — аминокислота.

Агрегатное состояние кислот в нормальных условиях зависит от размера молекулы. Низшие кислоты — легкоподвижные жидкости, без цвета, с сильным запахом, легко растворяющиеся в воде. Средние кислоты — маслянистые, жидкие, запах неприятный. Высшие — твердые, не водорастворимы. Как и большинство органических веществ, карбоновые кислоты способны к изомеризации (изомеры имеют одинаковый состав атомов, но разное их расположение в пространстве).

Реактивы относятся к слабым кислотам, самые сильные из них — уксусная и муравьиная кислоты. Взаимодействуют с металлами, оксидами и щелочами с образованием солей. Вступают в реакции с солями, образованными более слабой кислотой; с галогенами. Реакции со спиртами позволяют получать сложные эфиры, имеющие большое практическое значение. Также большое значение имеют реакции с литийорганическими соединениями, в результате которых получают кетоны.

Карбоновые кислоты — это органические соединения, часто встречающиеся в природе. Они содержатся в растениях, играют важную роль в обмене веществ животных и человека. Например, муравьиную кислоту впервые выделили из выделений муравьев, но она есть в крапиве и хвое сосны. Масляная кислота образуется в животном масле. Валериановая кислота получила название по корню, в котором содержится.

Карбоновые кислоты еще в конце 18 века описал Карл Шееле. Он выделил тогда около десяти веществ. Среди них была муравьиная, лимонная, молочная и другие. Сегодня химикам известно намного больше кислот, относящихся к карбоновой группе.

Это органические соединения, которые играют важнейшую роль в жизни человека. Без них существование жизни на земле было бы невозможным. Они используются в разных отраслях промышленности, электрике, металлургии, применяются для изготовления продуктов питания, участвуют в обменных процессах живых организмов.

Интересные факты о карбоновых кислотах

1. Лимонную кислоту, как понятно из названия получают из лимона. Но экономически выгодно выделять ее из особых разновидностей плесени. Ведь чтобы получить 100 кг. лимонной кислоты потребуется 4 тонны лимонов.

2. Уксусная кислота известна была еще 2300 лет назад. Ее химическая формула была тогда загадкой для алхимиков, но ее знали как результат брожения вина. Также уксусная кислота применялась в производстве косметических средств в Древней Греции.

4. Плавиковая кислота – уникальное вещество. Она с легкостью растворяет стекло и является единственным соединением, которое способно это сделать. При этом кислота отлично хранится в металлических емкостях и не вступает с ними в реакцию.

5. Муравьиная кислота входит в состав многих растений. Она присутствует и в человеческом поте. Такое название кислоте дал впервые выделивший ее из лесных муравьев англичанин Д. Рэй в 1670 году. Также муравьиную кислоту используют медведи, чтобы очистить свою шкуру от насекомых и паразитов после зимней спячки. Для этого они просто ложатся на муравейник.

6. Аскорбиновая кислота, более известная как витамин С. Она является отличным средством в борьбе с цингой и профилактикой ее возникновения. Заболевание было распространено среди моряков, у которых не было возможности регулярно употреблять свежие продукты.

7. Никотиновая кислота на самом деле не имеет ничего общего с сигаретами и табаком. Она содержится во многих продуктах питания и необходима организму для правильного развития, формирования и роста плода.

8. Кислоты могут быть не только в жидком виде, но и в твердом. Яркими примерами являются борная и лимонная кислоты.

9. Самой распространенной кислотой в мире является серная. Она применяется в различных областях промышленности. Ее широко используют в металлургии, высокоточной электронике.

10. Уксус в Европе был открыт случайным образом. Люди его просто выливали, считая испорченным продуктом. Но со временем открыли ряд его уникальных свойств и стали использовать уксусную кислоту в кулинарии и других сферах жизни.

12. Валериановая кислота получила свое название благодаря тому, что содержится в больших количествах в корне валерианы.

Неспелые фрукты, щавель, барбарис, клюква, лимон… Что общего между ними? даже дошкольник, не задумываясь, ответит: они кислые. А вот обусловлен кислый вкус плодов и листьев многих растений различными карбоновыми кислотами — веществами, в состав которых входит одна или несколько карбоксильных групп —СООН.

Уксусная кислота относится к гомологическому ряду одноосновных карбоновых кислот. Низшие члены ряда при комнатной температуре представляют собой бесцветные жидкости с резким запахом. Простейшую из них — муравьиную кислоту НСООН, впервые получил в 1670 г. английский естествоиспытатель Джон Рей, нагревая муравьев в перегонной колбе. В природе широко распространены и более сложные по составу кислоты. Такова, например, масляная кислота СН₃(СН₂)₂СООН, которая образуется при прогоркании сливочного масла — это из-за нее испорченное масло так неприятно пахнет и горчит. Она обусловливает и запах пота. Родственная ей капроновая кислота СН₃(СН₂)₄СООН входит в состав козьего масла. В корнях растения валерианы содержится некоторое количество изовалериановой кислоты(СН₃)₂СН – СН₂СООН— ее можно выделить, обработав высушенные корни растения перегретым водяным паром.

Высшие кислоты, например стеариновая СН₃(СН₂)₁₆СООН и пальмитиновая CН₃(CH₂)₁₄COOH, впервые выделенная из пальмового масла, представляют собой бесцветные твёрдые вещества, не растворимые в воде. Долгое время основным их источником были природные жиры, например свиное сало или говяжий жир. Сейчас эти кислоты получают и синтетически — каталитическим окислением углеводородов нефти. Практическое значение имеют главным образом натриевые соли этих кислот — стеарат натрия C₁₇H₃₅COONa и пальмитат натрия C₁₅H₃₁COONa: они являются основными компонентами мыла.

Многие карбоновые кислоты — например, яблочная, винная, лимонная, хинная — образуются в вакуолях клеток плодов при частичном окислении глюкозы и в результате некоторых других биохимических процессов. Плоды цитрусовых богаты лимонной кислотой: в мякоти апельсина её около 2%, в грейпфруте — до 3%, а в лимоне — 6%. Поэтому неудивительно, что впервые она была выделена Шееле в 1784 г. именно из лимонов. Подобный эксперимент можно проделать и в школьной лаборатории: нужно лимонный сок обработать известью, а продукт этой реакции — кальциевую соль отфильтровать и разложить серной кислотой. Образующаяся в результате лимонная кислота переходит в раствор, который упаривают до начала кристаллизации. В зелёных яблоках, крыжовнике, плодах рябины содержатся не только яблочная, хинная, но и другие органические кислоты.

В 1769 г. Шееле при действии серной кислотой на винный камень впервые получил винную кислоту НООС – СН(ОН)СН(ОН) – СООН.

Впоследствии выяснилось, что винная кислота существует в виде трёх стереоизомеров. Два из них обладают одинаковыми физическими свойствами, а их молекулы представляют собой зеркальные отражения друг друга (оптические антиподы, или энантиомеры). Это так называемые D- и L-винные кислоты, а винный камень — соль D-формы.

Интересно, что энантиомерные винные кислоты образуют кристаллы, которые также являются зеркальными отражениями друг друга. Смесь равных количеств D- и L-винных кислот (рацемат) называется виноградной кислотой. А вот третья из винных кислот – мезовинная не относится к числу оптически активных веществ.

Гомологом щавелевой кислоты является адипиновая кислота НООС(СН₂)₄СООН, которая получается окислением некоторых циклических соединений. Она входит в состав чистящих средств для удаления ржавчины, а также служит исходным веществом для производства полиамидных волокон.

Карбоновые кислоты — это производные УВ, содержащие функциональную карбоксильную группу —СООН.

Карбоксильная группа (карбоксил) — сложная функциональная группа, состоящая из карбонильной и гидроксильной групп:

Общая формула карбоновых кислот:

где m — число карбоксильных групп, он определяющее основностъ кислоты.

По основности кислоты делятся на:

— одноосновные (монокарбоновые), m = 1;

— двухосновные (дикарбоновые), m = 2;

— трехосновные (трикарбоновые), m = 3 и т. д.

Примерами дикарбоновых кислот являются:

В зависимости от строения углеводородного радикала R карбоновые кислоты делятся на:

— предельные (насыщенные), R = алкил;

— непредельные (ненасыщенные) — производные непредельных УВ;

— ароматические — производные ароматических УВ.

Насыщенные монокарбоновые кислоты

Наибольшее значение имеют насыщенные монокарбоновые кислоты, их общая формула:

Важнейшие представители гомологического ряда этих кислот представлены в таблице. В этой таблице приведены названия кислот RCOOH и кислотных остатков RCOO-.

В структуре карбоновых кислот часто выделяют также кислотные радикалы, или ацилы. Названия некоторых ацилов:

Номенклатура и изомерия

По международной заместительной номенклатуре название кислоты производят от названия соответствующего (с тем же числом атомов углерода) углеводорода с добавлением окончания -овая и слова кислота. Нумерацию цепи всегда начинают с атома углерода карбоксильной группы, поэтому в названиях положение группы —СООН не указывают. Например:

При составлении названий кислот, имеющих сложное строение, иногда также используют тривиальные названия кислот, соответствующие наиболее длинной прямой цепи. В этом случае атомы углерода в прямой цепи обозначают греческими буквами, начиная с атома углерода, соседнего с карбоксильной группой: α (альфа),β (бета), γ (гамма), δ (дельта) и т. д., например:

Внутри класса предельных монокарбоновых кислот возможна только изомерия углеродной цепи. Первые три члена гомологического ряда (НСООН, СН₃СООН, С₂Н₅СООН) изомеров не имеют. Четвертый член ряда существует в виде двух изомеров:

Пятый член ряда существует в виде четырех изомеров:

Монокарбоновые кислоты изомерны сложным эфирам карбоновых кислот:

Физические свойства

Водородная связь в кислотах сильнее, чем в спиртах, поэтому температуры кипения кислот больше температур кипения соответствующих спиртов.

В водных растворах кислоты образуют линейные димеры:

Химические свойства

Реакции с разрывом связи О—Н (кислотные свойства, обусловленные подвижностью атома водорода карбоксильной группы)

Предельные монокарбоновые кислоты обладают всеми свойствами обычных кислот.

1.Диссоциация

В водных растворах монокарбоновые кислоты ведут себя как одноосновные кислоты: происходит их ионизация с образованием иона водорода и карбоксилат-иона:

Карбоксилат-ион построен симметрично, отрицательный заряд делокализован между атомами кислорода карбоксильной группы:

Делокализация стабилизирует карбоксилат-ион.

Карбоновые кислоты являются слабыми кислотами. Наиболее сильной в гомологическом ряду насыщенных кислот является муравьиная кислота, в которой группа —СООН связана с атомом водорода. Алкильные радикалы в молекулах следующих членов гомологического ряда обладают положительным индукционным эффектом (+1) и уменьшают положительный заряд на атоме углерода карбоксильной группы. Это в свою очередь ослабляет полярность связи О—Н и тем в большей степени, чем больше УВ радикал. Поэтому в гомологическом ряду кислот их сила уменьшается с ростом числа атомов углерода в молекуле:

2.Образование солей:

а) взаимодействие с активными металлами:

в) взаимодействие со щелочами (реакция нейтрализации):

д) взаимодействие с солями более слабых кислот (карбонатами и гидрокарбонатами):

II. Реакции с разрывом связи С—О (замещение ОН-группы)

1.Взаимодействие со спиртами с образованием сложных эфиров (реакция этерификации):

2.Взаимодействие с аммиаком с образованием амидов кислот:

Амиды получают из карбоновых кислот и аммиака через стадию образования аммониевой соли, которую затем нагревают:

3.Взаимодействие с галогенидами фосфора (РСl₅, РСl₃) или тионилхлоридом SOCl₂ с образованием галогенангидридов карбоновых кислот:

4.Межмолекулярная дегидратация карбоновых кислот с образованием ангидридов:

Ангидриды представляют собой производные кислот, состоящие из двух соединенных через кислород кислотных радикалов (ацилов).

Ангидриды получают при пропускании паров кислот над водоотнимающим средством (Р₂О₅):

Смешанные ангидриды карбоновых кислот можно получить при взаимодействии хлорангидрида одной кислоты и соли другой кислоты:

Аналогично можно получать ангидриды, содержащие остатки одной кислоты.

III. Реакции с разрывом связей С—Н у α-углеродного атома (реакции с участием радикала)

Атомы водорода у α-углеродного атома более подвижны, чем другие атомы водорода в радикале кислоты, и могут замещаться на атомы галогена с образованием α-галогенкарбоновых кислот:

Особенности строения и свойств муравьиной кислоты

Муравьиная (метановая) кислота НСООН по своему строению и свойствам отличается от остальных членов гомологического ряда предельных монокарбоновых кислот.

1.В отличие от других карбоновых кислот в молекуле муравьиной кислоты функциональная карбоксильная группа связана не с углеводородным радикалом, а с атомом водорода. По этой причине, как уже было отмечено выше, муравьиная кислота является наиболее сильной кислотой по сравнению с другими членами своего гомологического ряда.

2.В молекуле муравьиной кислоты наряду с карбоксильной группой можно выделить также альдегидную группу:

Поэтому муравьиная кислота вступает в реакции, характерные как для кислот (см. свойства предельных монокарбоновых кислот), так и для альдегидов. В частности, как и альдегиды, НСООН проявляет восстановительные свойства. Муравьиная кислота легко окисляется до угольной кислоты:

В роли окислителей молт выступать аммиачный раствор оксида серебра (I) Аg₂О и гидроксид меди (II) Cu(OH)₂. Таким образом, особенностью муравьиной кислоты является то, что для нее характерны качественные реакции на альдегиды:

б) реакция с гидроксидом меди (II):

Специфическим свойством муравьиной кислоты является также ее способность разлагаться на оксид углерода (II) и воду под действием концентрированной серной кислоты (эта реакция — еще одно доказательство того, что H₂SО₄ является хорошим водоотнимающим агентом):

Способы получения предельных монокарбоновых кислот

I. Общие способы получения

1.Окисление первичных спиртов и альдегидов под действием различных окислителей:

2.Окисление алканов кислородом воздуха (в присутствии катализаторов — солей марганца или при нагревании под давлением).

Обычно образуется смесь кислот. При окислении бутана единственным продуктом является уксусная кислота:

3. Омыление сложных эфиров (т. е. их щелочной гидролиз):

4.Гидролиз галогенангидридов кислот:

II. Способы получения важнейших кислот

НСООН

Муравьиную кислоту получают нагреванием под давлением гидроксида натрия и оксида углерода (II) и подкислением образующегося формиата натрия серной кислотой:

Муравьиная кислота образуется также при нагревании щавелевой кислоты:

Разложение карбоновых кислот, при котором они с выделением СО₂ теряют карбоксильную группу, называется реакцией декарбоксилирования .

СН3СООН

1.Уксусную кислоту для пищевых целей получают уксуснокислым брожением жидкостей, содержащих спирт (вино, пиво):

2.Синтетическую уксусную кислоту для химической промышленности получают различными методами:

а) окислением бутана (см. выше);

б) окислением ацетальдегида:

в) синтезом из метанола и оксида углерода (II):

Применение важнейших насыщенных монокарбоновых кислот

Ненасыщенные (непредельные) монокарбоновые кислоты

Непредельные монокарбоновые кислоты – это производные алкенов, алкинов, алкадиенов и других ненасыщенных УВ. Наибольшее значение имеют непредельные кислоты с двойными связями.

Важнейшие представители

Для ненасыщенных монокарбоновых кислот чаще всего используют тривиальные названия:

Важнейшими высшими непредельными карбоновыми кислотами являются:

Олеиновая кислота С₁₇Н₃₃СООН

Линолевая кислота С₁₇Н₃₁СООН

Линоленовая кислота С₁₇Н₂₉СООН

Изомерия

Химические свойства

Химические свойства ненасыщенных монокарбоновых кислот обусловлены наличием в их молекулах карбоксильной группы и двойной связи. Реакции с участием карбоксильной группы — это реакции, характерные для всех карбоновых кислот: замещение атомов водорода в ОН-группе (кислотные свойства), замещение ОН-группы (этерификация, образование галогенангидридов и др.).

Реакции с участием двойных связей — это реакции углеводородного радикала.

Для УВ радикала ненасыщенных карбоновых кислот характерны реакции присоединения, окисления, полимеризации. Наиболее важными из реакций присоединения являются гидрирование и присоединение галогенов:

Читайте также: