Физические свойства стирола кратко

Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время.

Вы можете также связаться с преподавателем напрямую:

Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса " " на другом сайте.

Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши.

Этим вы поможете сделать сайт лучше.

К сожалению, регистрация на сайте пока недоступна.

На сайте есть сноски двух типов:

Подсказки - помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего.

Дополнительная информация - такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения.

Стиро́л C₈H₈ (фенилэтилен, винилбензол, этиленбензол) — бесцветная жидкость со специфическим запахом. Стирол практически нерастворим в воде, хорошо растворим в органических растворителях, хороший растворитель полимеров. Стирол относится ко второму классу опасности.

Содержание

Получение

Большую часть стирола (около 85 %) в промышленности получают дегидрированием этилбензола при температуре 600—650°С, атмосферном давлении и разбавлении перегретым водяным паром в 3 — 10 раз. Используются оксидные железо-хромовые катализаторы с добавкой карбоната калия.

Другой промышленный способ, которым получают оставшиеся 15 %, заключается в дегидратации метилфенилкарбинола, образующегося в процессе получения оксида пропилена из гидропероксида этилбензола. Гидропероксид этилбензола получают из этилбензола некаталитическим окислением воздухом.

Разрабатываются альтернативные способы получения стирола. Каталитическая циклодимеризация бутадиена в винилциклогексен, с его последующим дегидрированием. Окислительное сочетание толуола с образованием стильбена; метатезис стильбена с этиленом приводит к стиролу. Взаимодействием толуола с метанолом также может быть получен стирол. Кроме того, активно разрабатывались способы выделения стирола из жидких продуктов пиролиза. На сегодняшний день, ни один из этих процессов не является экономически выгодным и в промышленном масштабе не реализован.

В лабораторных условиях может быть получен нагреванием до 320 °С полистирола с его моментальным отведением.

Свойства

Стирол легко окисляется, присоединяет галогены, полимеризуется (образуя твердую стекловидную массу — полистирол) и сополимеризуется с различными мономерами. Полимеризация происходит уже при комнатной температуре (иногда со взрывом), поэтому при хранении стирол стабилизируют антиоксидантами (например, третбутилпирокатехином, гидрохиноном). Галогенирование, например, в реакции с бромом, в отличие от анилина идёт не по бензольному кольцу, а по виниловой группе с образованием 1,2-дибромэтилфенила.

Применение

Стирол применяют почти исключительно для производства полимеров. Многочисленные виды полимеров на основе стирола включают полистирол, пенопласт (вспененный полистирол), модифицированные стиролом полиэфиры, пластики АБС (акрилонитрил-бутадиен-стирол) и САН (стирол-акрилонитрил). Также стирол входит в состав напалма.

Токсичность

Стирол – яд общетоксического действия, он обладает раздражающим, мутагенным и канцерогенным эффектом и имеет очень неприятный запах (порог ощущения запаха - 0.07мг/м³). При хронической интоксикации у рабочих бывают поражены центральная и периферическая нервная система, система кроветворения, пищеварительный тракт, нарушается азотисто-белковый, холестериновый и липидный обмен, у женщин происходят нарушения репродуктивной функции. Стирол проникает в организм в основном ингаляционным путём. При подании на слизистые оболочки носа, глаз и глотки паров и аэрозоля стирол вызывает их раздражение. Содержание метаболитов бензола в моче - миндальной, фенилглиоксиновой, гинуриновой и бензойной кислот - используют в качестве экспозиционного теста.

Средняя летальная доза составляет около 500-5000 мг/м³ (для крыс). Стирол относится ко второму классу опасности.

= 30 мг/м³
• ПДКр.с. = 10 мг/м³
• ПДКм.р. = 0,04 мг/м³ = 0,002 мг/м³
• ПДКв. = 0,02 мг/л

Литература

• Нефтехимия. Доналд Л. Бардик, Уильям Л. Леффлер. М: Олимп-Бизнес, 2005

Примечания

• Ароматические углеводороды
• Продукция основного органического синтеза

Wikimedia Foundation . 2010 .

Полезное

Смотреть что такое "Стирол" в других словарях:

СТИРОЛ — (винилбензол) C6H5CH=CH2 бесцветная жидкость, tкип 145,2 .С. Получают дегидрированием этилбензола. Применяется для синтеза полистирола, бутадиен стирольных каучуков, ионообменных смол, как компонент полиэфирных смол … Большой Энциклопедический словарь

СТИРОЛ — СТИРОЛ, стирола, мн. нет, муж. (от стиракс) (хим., тех.). 1. Жидкое ароматическое вещество желтоватого цвета, добываемое из смолы некоторых тропических деревьев и употр. в парфюмерном и мыловаренном производстве. 2. Небьющаяся пластическая масса … Толковый словарь Ушакова

стирол — сущ., кол во синонимов: 3 • винилбензол (2) • углеводород (77) • церин (2) … Словарь синонимов

Стирол — яд общетоксического действия; оказывает раздражающее, аллергическое действие; обладает кожно резорбтивным эффектом; при хронической интоксикации поражает центральную и периферическую нервные системы, кровеносные сосуды, печень. Источник: МУК… … Официальная терминология

СТИРОЛ — (винилбензол C6H5CH = CH2) бесцветная жидкость, легко полимеризуется. Получают дегидрированием этилбензола. Применяют для синтеза полистирола, бутадиен стирольных каучуков, ионообменных смол и как компонент полиэфирных смол. См. также… … Российская энциклопедия по охране труда

Стирол — фенилэтилен, винилбензол, бесцветная жидкость со специфическим запахом; tпл 30,6 °С, tкип145,2 °С, плотность 0,906 г/см3 (20 °С); практически нерастворима в воде, смешивается с большинством органических растворителей. С. легко окисляется … Большая советская энциклопедия

стирол — а; м. Бесцветная ароматическая жидкость со сладковатым запахом, содержащаяся в смоле некоторых тропических деревьев или получаемая синтетическим путём в промышленности (используется в основном для получения синтетических полимеров). ◁ Стироловый … Энциклопедический словарь

стирол — (стиракс + лат. ol(eum) масло) органическое соединение, углеводород ароматического ряда; бесцветная жидкость со сладковатым запахом; содержится в растительной смоле стиракс, в каменноугольной смоле, сланцевом масле и т. д.; в промышленности… … Словарь иностранных слов русского языка

стирол — stirenas statusas T sritis chemija formulė C₆H₅CH=CH₂ atitikmenys: angl. styrene; vinylbenzene rus. винилбензол; стирол ryšiai: sinonimas – vinilbenzenas sinonimas – feniletenas … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

Стирол — см. Углеводороды ароматические … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

Стирол – это название органического вещества с химическими наименованиями винилбензол или фенилэтилен. Он представляет собой бесцветную жидкость, обладающую резким запахом.

В природе в существенных количествах стирол содержится в стираксе – смоле или соке деревьев и кустарников семейства стираксовые. Также он содержится в каменно-угольных и буро-угольных смолах, и, кроме того, в смеси, получаемой при термическом разложении органических соединений, при крекинге или пиролизе природного газа, нефти и нефтепродуктов.

Рис.1. Химическая формула.

Свойства

Ниже представлены основные молекулярные и физические свойства стирола.

- молекулярная масса - 104,14 атомных единиц,

- температура плавления - 30,6 градусов С,

- температура кипения - 145 градусов С,

- хорошая растворимость в большей части органических растворителей,

- растворимость в воде - 0,032 объемных процентов при температуре 20 градусов С,

- является растворителем для многих органических соединений, в том числе высокомолекулярных, например для полистирола и некоторых других полимеров,

- температура вспышки - 34,4 градуса С,

- температура воспламенения - 490 градусов С.

В смеси с водой стирол формирует азеотропную смесь, которая состоит из 66 массовых процентов стирола и имеет температуру кипения 34,8 градусов С. С солями одновалентной меди и серебром стирол образует комплексные соединения, которые часто применяют для извлечения стирола из разнообразных смесей и при очистке стирола от примесей.

Далее опишем главные химические свойства стирола.

Стирол имеет с одной стороны свойства ароматических веществ, с другой стороны свойства непредельных олефинов. Ему свойственна реакция присоединения к боковой цепи. В случае присоединения хлора или брома получаются моногалогениды или дигалогениды. Взаимодействие с бромом является количественной реакцией на стирол. При реакциях с хлороводородом, бромоводородом и циановодородом конечный продукт определяется присоединением по правилу Марковникова.

Стирол достаточно легко подвержен окислению. Исходя из состава окислителя получаются разные продукты реакции.Гидратация стирола в присутствии солей двухвалентной ртути с дальнейшей реакцией с NaBH4 ведет к получению a-фенилэтилового спирта.

Стирол характеризуется способностью к термической полимеризации, с быстрым получением полистирола. Он способен к сополимеризации с большим количеством виниловых мономеров, например с акрилонитрилом с получением АБС-пластика. Также стирол сополимеризуется с a-метилстиролом, малеиновым ангидридом с получением соответствующих сополимеров, с бутадиеном с получением бутадиенстирольного каучука и т.д.

Стирол является умеренно токсичным веществом. Его воздействие на слизистые оболочки верхних дыхательных путей приводит к их раздражению. Также стирол при попадании в организм способен вызвать головные боли, воздействовать на центральную и вегетативную нервные системы. Предельно допустимая концентрация стирола - 5 мг/куб.м.

Получение

Наиболее распространенными промышленными способами синтеза стиролом являются три метода, описанные ниже.

1. Дегидрирование этилбензола в присутствии оксида железа (III), оксида хрома (VI) и щелочей в качестве катализаторов. Реакция проходит в газовой фазе при температуре 580-650 градусов С. Этот метод является основным и применяется для получения подавляющего количества стирола по всему миру.

2. Окисление этилбензола кислородом воздуха в среде гидропероксидов с дальнейшей реакцией с пропиленом.

3. Метатезис этилена,то есть реакция, в процессе которой при двойных связях происходит перераспределение заместителей, со стильбеном. Он получается в свою очередь путем окисления толуола в присутствии оксидов свинца (IV) или висмута (III).

Применение

Основная масса стирола потребляется в качестве мономера для производства различных модификаций и марок полистирола и его сополимеров. Это может быть ПС общего назначения (GPPS), ударопрочный полистирол, пенополистирол, АБС-пластик, бутадиен-стирольный каучук; сополимер стирола с акрилонитрилом, винилхлоридом и т.д.

Сополимеры стирола и дивинилбензола используются как сырье для выпуска ионообменных смол. Также сополимеры применяются в качества реакционноспособных растворителей полиэфирных смол, модификаторов алкидных смол и т.п.

Полученный при гидратации стирола a-фенилэтиловоый спирт широко применяется в парфюмерной промышленности.

Стирол – это непредельный углеводород, представляющий собой при нормальных условиях бесцветную жидкость с характерным запахом. Температура кипения стирола 145,2 °С (при 99 кПа), плотность 906 кг/м 3 , показатель преломления n_D 20 = 1,5469.

Получение стирола

В промышленности стирол получают в основном дегидрированием этилбензола в присутствии катализаторов:

Стирол отделяют от примесей тщательной ректификацией.

Исходный продукт для синтеза стирола — этилбензол в промышленности получают из бензола и этилена, главным образом жидкофазным методом в присутствии трихлорида алюминия в качестве катализатора

Реакция алкилирования протекает с образованием не только моноалкилбензола, но и полиалкилбензолов.

Очистку сырого этилбензола производят ректификацией. Особенно важно удалить из него n-диэтилбензол, который при дегидрировании образует n-дивинилбензол:

Очистка и хранение стирола

В присутствии n-дивинилбензола при полимеризации стирола происходит сшивание линейных макромолекул полистирола, в результате чего получается неплавкий и нерастворимый продукт сетчатого строения, который не поддается переработке.

Нежелательной примесью является также этилбензол, который при выделении из полистирола вызывает его растрескивание или потускнение. Вода, находящаяся в мономере, вызывает помутнение полимера и ухудшение его диэлектрических свойств.

Присутствие в стироле полимера, образующегося при продолжительном хранении, является нежелательным.

Для предотвращения самопроизвольной полимеризации стирол обычно ингибируют трет-бутилпирокатехином или гидрохиноном. Ингибиторы удаляют перегонкой мономера в вакууме или промывкой разбавленной щелочью, после чего мономер тщательно высушивают.

Если стирол предназначается для полимеризации в эмульсии или суспензии, то после щелочной промывки и последующей отмывки водой мономер не сушат.

В некоторых случаях (например, при использовании стирола для термической полимеризации в блоке) вводить ингибитор в стирол нецелесообразно, так как тщательная очистка его перегонкой под вакуумом является довольно сложной операцией. В таких случаях хранение осуществляют в среде азота.

Список литературы:
Зубакова Л. Б. Твелика А. С, Даванков А. Б. Синтетические ионообменные материалы. М., Химия, 1978. 183 с.
Салдадзе К М., Валова-Копылова В. Д. Комплексообразующие иониты (комплекситы). М., Химия, 1980. 256 с.
Казанцев Е. Я., Пахолков В. С, Кокошко 3. /О., Чупахин О. Я. Ионообменные материалы, их синтез и свойства. Свердловск. Изд. Уральского политехнического института, 1969. 149 с.
Самсонов Г. В., Тростянская Е. Б., Елькин Г. Э. Ионный обмен. Сорбция органических веществ. Л., Наука, 1969. 335 с.
Тулупов П. Е. Стойкость ионообменных материалов. М., Химия, 1984. 240 с. Полянский Я. Г. Катализ ионитами. М., Химия, 1973. 213 с.
Кассиди Г. Дж.у Кун К А. Окислительно-восстановительные полимеры. М., Химия, 1967. 214 с. Херниг Р. Хелатообразующие ионообменники. М., Мир, 1971. 279 с.
Тремийон Б. Разделение на ионообменных смолах. М., Мир, 1967. 431 с.
Ласкорин Б. Я., Смирнова Я. М., Гантман М. Я. Ионообменные мембраны и их применение. М., Госатомиздат, 1961. 162 с.
Егоров Е. В., Новиков П. Д. Действие ионизирующих излучений на ионообменные материалы. М., Атомиздат, 1965. 398 с.
Егоров Е. В., Макарова С. Б. Ионный обмен в радиохимии. М., Атомиздат,
Автор: В.В. Коршак, академик
Источник: В.В. Коршак, Технология пластических масс,1985 год
Дата в источнике: 1985 год

Читайте также:

  
• Телеграм плюсы и минусы кратко
  
• Кратко сформулируйте суть ядерного вызова и ответа ссср
  
• Значение слова египетские пирамиды история 5 класс кратко
  
• История создания сказки снежная королева андерсена кратко
  
• История вышивки бисером кратко