Фенильный радикал это кратко

Обновлено: 08.07.2024

Фени́льная гру́ппа или фени́льное ядро́ (в названиях химических соединений — фенил) — одновалентная группа, одновалентный радикал бензола, C₆H₅−, простейшая из арильных групп.

Название образовано от слова фен (греч. φαίνω — сияние), которым Огюст Лоран предложил называть бензол, так как бензол впервые был выделен из продуктов, получаемых при очистке светильного газа [1] .

Краткое обозначение группы в органической химии и химических формулах — Ph. Например, бензол иногда обозначают PhH, толуол — PhСH₃ и т. д.

Формирование фенильной группы и содержащих эту группу биогенных химических соединений в подавляющем большинстве случаев осуществляется шикиматным путём. Исходным веществом для биосинтеза практически всех этих соединений является аминокислота фенилаланин и продукт её метаболизма фенилпируват.

Из тех же фенилсодержащих биогенных соединений, фенильная группа которых формируется другими способами, в качестве примеров можно отметить такие метаболические производные жирных кислот, как капиллен, капиллин, фенил-гептатриин (содержатся в тканях и выделениях некоторых растений).

Способы же формирования собственно бензольного кольца в живых организмах значительно более разнообразны. Фенильная группа в структуре биогенных соединений часто является частью бензильной группы.

углеводородный радикал, одновалентный остаток бензола (С₆Н₅)', существование которого принимается во множестве органических соединений так назыв. ароматического ряда, являющихся производными бензола, напр. в толуоле, или фенилметане CH₃—C₆H₅, трифенилметане СН(C₆H₅)₃, дифениле, или фенилбензоле С₆Н₅—С₆Н₅, анилине, или фениламине C₆H₅—NH₂, карболовой кислоте, или фенилгидрате С₆Н₅—ОН, фенилуксусной кислоте С₆Н₅—СН₂—СОНО и пр. и пр. (см. Бензол, Углеводороды ароматические, Фенилжирные кислоты, Фениламины и др. слова с приставкою "фенил-"). Что касается самого названия "Ф.", то оно введено Лораном и произведено им от слова фен (φαίνω — свечу), которое он предложил для обозначения бензола, ибо присутствием последнего обусловливается, главным образом, яркость пламени светильного газа.

Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона. — С.-Пб.: Брокгауз-Ефрон . 1890—1907 .

Смотреть что такое "Фенил" в других словарях:

ФЕНИЛ — ФЕНИЛ, а, муж. Радикал 2 (во 2 знач.), состоящий из пяти атомов водорода и шести атомов углерода, остаток бензола, входящий в состав многих органических соединений. | прил. фениловый, ая, ое. Толковый словарь Ожегова. С.И. Ожегов, Н.Ю. Шведова.… … Толковый словарь Ожегова

фенил — сущ., кол во синонимов: 1 • вещество (43) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 … Словарь синонимов

ФЕНИЛ — ФЕНОЛОВАЯ КИСЛОТА, ФЕНОЛ или ФЕНИЛ То же, что карболовая кислота дезинфекционное средство. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Чудинов А.Н., 1910 … Словарь иностранных слов русского языка

фенил- — fenil statusas T sritis chemija apibrėžtis Grupė. formulė C₆H₅– santrumpa( os) PH, Ph atitikmenys: angl. phenyl rus. фенил … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

ФЕНИЛ — см. в ст. Арил … Большой энциклопедический политехнический словарь

фенил — фен ил, а … Русский орфографический словарь

фенил — Бензол радикалы: С6H5 … Татар теленең аңлатмалы сүзлеге

Фенил-фри 1 — Латинское название Phenyl free Фармакологическая группа: Биологически активные добавки к пище (БАДы) Нозологическая классификация (МКБ 10) ›› E70.0 Классическая фенилкетонурия Состав и форма выпуска Порошок для приготовления оральной суспензии; в … Словарь медицинских препаратов

фенил оловотрихлорид — фенил оловотрихлорид … Орфографический словарь-справочник

Фенолы – органические соединения. Они в небольших количествах есть в природе. Основную массу фенола и производных на его основе получают синтетическим путём.

Что такое фенол

К фенолам относят производные ароматических углеводородов, в молекулах которых гидроксильные группы связаны с фенил радикалом. Они могут иметь одну или несколько гидроксогрупп.

Самым простым представителем этой группы соединений считают фенол. Он и дал название классу веществ. Это же соединение называют гидроксибензолом.

Общая и структурная формулы

Состав веществ можно выразить общей формулой С₆Н_6-_n(ОН)_n.

Простейший представитель класса имеет 1 гидроксогруппу. Его молекулярная формула С₆Н₅ОН. Структурная формула — ОН.

Если в молекуле фенола 1 атом водорода заместить на метильный радикал, получим метилфенол. Если к нему прибавить ещё одно бензольное ядро, получим нафтол.

Химические свойства фенола

Так как гидроксибензол содержит в своём составе 2 группы атомов, выделяют две группы химических свойств.

Свойства, идущие за счет фенил радикала:

Свойства, протекающие за счёт гидроксильной группы (кислотные свойства):

взаимодействие с активными металлами;

взаимодействие со щелочами.

Не следует понимать, что фенол, имея в своем составе черты строения бензола и спиртов, просто повторяет их свойства. На самом деле все сложнее. Чтобы понять особенность его химических взаимодействий, необходимо знать строение вещества. В молекуле фенола наблюдается взаимное влияние атомов.

На атоме кислорода гидроксильной группы есть 2 неподелённые электронные пары. Они взаимодействуют с π – электронной системой фенил радикала.

Результат взаимодействия следующий:

Нарушается равномерное распределение электронной плотности в фенил радикале. Она возрастает на атомах 2,4,6, то есть в орто– и параположениях. Именно в этих положениях водород будет легко замещаться на другие атомы.

Атом водорода гидроксогруппы, из-за влияния фенил радикала, приобретает положительный заряд и становится более подвижным.

Результатом влияния служат своеобразные свойства фенола. Он реагирует с активными металлами и щелочами. Спирты – только с металлами. В то же время и бензол, и гидроксибензол реагируют с бромной водой. Но у фенола, в отличие от бензола, идет замещение сразу по 3 атомам.

Физические свойства

С₆Н₅ОН – это белое кристаллическое вещество. В результате окисления кристаллы могут приобретать розовый цвет. Температура плавления 40,9 0 С. Молярная масса 94 г/моль.

Отличается характерным резким запахом. Вещество ядовито. Проникая в организм человека, вызывает тяжёлое отравление.

С чем реагирует фенол

Гидроксибензол вступает в реакцию с активными металлами. С натрием даёт фенолят натрия. Уравнение выглядит следующим образом:

2 С₆Н₅ОН + 2Na = 2С₆Н₅ОNa + H₂

В реакциях со щелочами также образует феноляты. Реагируя с гидроксидом калия, образует фенолят калия:

С₆Н₅ОН + KOН = С₆Н₅ОK +H₂O

Взаимодействуя со спиртами, образует эфиры. Например, в реакции с бутанолом, получают простой эфир:

С₆Н₅ ОН + НО–С₄Н₉ = С₆Н₅–О–С₄Н₉ +Н₂О

Из свойств, протекающих за счёт фенил радикала, можно отметить реакцию нитрования. Взаимодействие с HNO₃ даёт 2,4,6 тринитрофенол (пикриновую кислоту):

С₆Н₅ОН + 3HNO₃ = C₆H₂(NO₂)₃OH +3H₂O

Реагируя с формальдегидом, фенол образует фенолформальдегидную смолу. Это реакция поликонденсации – получение высокомолекулярного вещества из низкомолекулярных веществ с отщеплением побочного продукта. В данном случае – это вода.

Качественные реакции на фенол

К качественным реакциям относят взаимодействие с бромной водой. В результате получают осадок белого цвета:

С₆Н₅ОН + 3Br₂ = C₆H₂Br₃ОН + 3HBr

Ещё одной качественной реакцией является взаимодействие с хлоридом железа(III). Получается фиолетовое окрашивание. Качественные реакции позволяют разделить и определить органические вещества.

Реакция присоединения

К реакциям присоединения относят гидрирование ароматического ядра. Гидрирование – это реакции присоединения водорода. Превращение протекает легко, в присутствии катализатора. В результате разрушается π – электронная система, образуется циклогексанол и циклогексанон:

2С₆Н₅ОН + 5Н₂ = С₆Н₁₁ОН + С₆Н₁₀О

Окисление

Фенол не устойчив к окислению. Продукты реакции могут быть разными. Это зависит от самого окислителя и от условий, в которых протекает реакция. При окислении перекисью водорода получается двухатомный фенол:

С₆Н₅ОН + Н₂О₂ = С₆Н₄(ОН)₂

К реакции окисления относят и реакцию горения. Образуется углекислый газ и вода.

Получение фенола

Фенол в небольшом количестве содержится в каменноугольной смоле. Но потребности в веществе настолько велики, что этого источника недостаточно.

Разработаны разные способы получения:

По схеме С₆Н₆ ----- С₆Н₅Cl ----- С₆Н₅ОН. Минусом метода являются жёсткие условия замещения хлора на гидроксогруппу. Реакции приходится проводить при высокой температуре и давлении.

Используют для получения бензол и пропилен, в результате чего получают кумол. Затем кумол окисляют, в результате получают ценные продукты – фенол, ацетон.

Применение

Вещество применяют для производства разнообразной продукции:

фенолформальдегидных смол и пластмасс;

раствор фенола в воде обладает антисептическими свойствами;

искусственных волокон и другой продукции.

Заключение

Фенол и фенольные соединения – очень важная группа веществ. Не следует забывать, что многие из них являются ядами. Все отходы промышленности, содержащие вещество, тщательно очищаются. Их подвергают каталитическому окислению, обработке озоном и другим способам очистки.

Фенил — углеводородный радикал, одновалентный остаток бензола (С ₆ Н ₅)‘, существование которого принимается во множестве органических соединений так назыв. ароматического ряда, являющихся производными бензола, напр. в толуоле, или фенилметане CH₃—C₆H₅, трифенилметане СН(C ₆H₅)₃, дифениле, или фенилбензоле С ₆ Н ₅ —С ₆ Н ₅, анилине, или фениламине C₆H₅—NH₂, карболовой кислоте, или фенилгидрате С ₆ Н ₅ —ОН, фенилуксусной кислоте С ₆ Н ₅ —СН ₂ —СОНО и пр. и пр. (см. Бензол, Углеводороды ароматические, Фенилжирные кислоты, Фениламины и др. слова с приставкою "фенил-"). Что касается самого названия "Ф.", то оно введено Лораном и произведено им от слова фен (φαίνω — свечу), которое он предложил для обозначения бензола, ибо присутствием последнего обусловливается, главным образом, яркость пламени светильного газа. П. П. P. Δ . Фенилазоний — см. Феназоний и Азониевые соединения. Ф.-акриловые кислоты — см. Атроповая кислота, Коричная кислота и Ф.-жирные кислоты. Ф.-арсин, Ф.-арсиновая кислота — см. Арсины. Ф.-бензамид — см. Бензанилид. Ф.-бутиролактон — см. Лактоны. Ф.-гидракриловые кислоты — см. Ф.-молочные кислоты. Ф.-изокротоновая кислота — см. Ф.-жирные кислоты. Ф.-индоксазен — см. Фуразолы. Ф.-уксусный ангидрид — см. Ангидриды кислот. Ф.-метилнитрозоамин — см. Нитрозоамины. Ф.-нафтиламины — см. Нафтиламины. Ф.-оксазол — см. Фуразолы. Ф.-паратолилкетоксим — см. Изонитрозосоединения. Ф.-пентиазолин — см. Тиазины. Ф.-пиразолон, Ф. пиразол — см. Пирроазолы. Ф.-сульфон (сульфобензид) — см. Сульфоны и Сульфиды. Ф.-тиазол — см. Тиополиазолы. Ф.-уразин — см.Уразины. Ф.-уразол — см. Уразолы. Ф.-фосфин — см. Фосфины. Ф. фульвен — см. Фульвены. Ф.-фуразан — см. Фуразолы. Ф. цианамид — см. Циановая кислота.

Смотреть что такое ФЕНИЛ в других словарях:

ФЕНИЛ

углеводородный радикал, одновалентный остаток бензола (С6Н5)', существование которого принимается во множестве органических соединений так назыв. арома. смотреть

ФЕНИЛ

ФЕНИЛ, -а, м. Радикал2 (во 2 знач.), состоящий из пяти атомов водородаи шести атомов углерода, остаток бензола, входящий в состав многихорганических соединений. II прил. фениловый, -ая, -ое. смотреть

ФЕНИЛ

фенил м. хим.phenyl

ФЕНИЛ

фенил сущ., кол-во синонимов: 1 • вещество (43) Словарь синонимов ASIS.В.Н. Тришин.2013. . Синонимы: вещество

ФЕНИЛ

1) Орфографическая запись слова: фенил2) Ударение в слове: фен`ил3) Деление слова на слоги (перенос слова): фенил4) Фонетическая транскрипция слова фен. смотреть

ФЕНИЛ

ФЕНОЛОВАЯ КИСЛОТА, ФЕНОЛ или ФЕНИЛТо же, что карболовая кислота - дезинфекционное средство.Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка.-. смотреть

ФЕНИЛ

Rzeczownik фенил m fenyl m

ФЕНИЛ

фенил, фен′ил, -а, м. Радикал 2 (во 2 знач.), состоящий из пяти атомов водорода и шести атомов углерода, остаток бензола, входящий в состав многих органических соединений.
прил. ~овый, -ая, -ое.

ФЕНИЛ

ФЕНИЛ, -а, м. Радикал2 (во 2 значение), состоящий из пяти атомов водорода и шести атомов углерода, остаток бензола, входящий в состав многих органических соединений. || прилагательное фениловый, -ая, -ое. смотреть

Читайте также: