Ацетилен и его гомологи кратко

Обновлено: 05.07.2024

Ацетилен – это непредельный углеводород, который содержит тройную связь, состоящую из одной ?-связи и двух ?-связей.

Особенности строения:

1) первый представитель ряда ацетилена – бесцветный газ.

Особенности бесцветного газа:

а) немного растворим в воде;

б) его молекулярная формула С₂Н₂;

2) в молекуле ацетилена еще на два атома водорода меньше, чем в молекуле этилена;

3) ?-связь уступает по прочности основной ?-связи, поэтому и по месту ?-связей могут проходить реакции окисления и присоединения.

Структурная формула ацетилена: НС?СН.

1) тройная связь в молекуле ацетилена означает, что атомы углерода в ней соединены тремя парами электронов;

2) исследования строения молекулы ацетилена показывают, что атомы углерода и водорода в молекуле ацетилена расположены на одной прямой;

3) молекула ацетилена имеет линейное строение;

4) атомы углерода соединены между собой одной ?-связью и двумя ?-связями.

Особенности строения молекулы ацетилена:

1) в такой молекуле каждый атом углерода соединен ?-связями только с двумя другими атомами (атом углерода и атом водорода) и в гибридизации здесь участвуют лишь два электронных облака – одного s-электрона и одного р-электрона.

Это случай sр-гибридизации.

Суть состоит в том, что два гибридных облака, которые образуются в виде несимметричных объемных восьмерок, стремятся максимально удалиться друг от друга и устанавливают связи с другими атомами во взаимно противоположных направлениях под углом 180°;

2) облака двух других р-электронов не участвуют в гибридизации.

Они сохраняют форму симметричных объемных восьмерок и при боковом перекрывании с подобными облаками другого углеродного атома образуют две ?-связи.

Гомологи ацетилена:

1) подобно метану и этилену, ацетилен начинает собой гомологический ряд;

2) это ряд ацетиленовых углеводородов с одной тройной связью между атомами углерода в молекуле;

3) согласно систематической номенклатуре название таких углеводородов образуются путем замены суффикса – ан соответствующих предельных углеводородов на – ин;

4) как и этиленовые углеводороды, атомы углерода нумеруются начиная с того конца, к которому ближе кратная (тройная) связь:

Особенности изомерии: а) обусловлена разветвлением углеродного скелета; б) характерное положение тройной связи; в) помогает в получении и использовании ацетилена в различных сферах.

Ацетиленовые углеводороды (алкины)

Ключевые слова конспекта: Ацетиленовые углеводороды (алкины). Межклассовая изомерия. Карбидный и метановый способы получения ацетилена. Винилхлорид. Поливинилхлорид. Реакция Кучерова.

Гомологический ряд алкинов

Как правило, любое научное открытие не только имеет теоретическую ценность, но и находит практическое применение. В химической науке есть немало примеров того, как практическое использование свойств вновь открытых веществ приводило к созданию новых материалов или технологий.

температура пламени достигала 3100 °С, что в 2 раза выше температуры плавления железа! Это свойство кислородно-ацетиленового пламени используют и сейчас при газовой резке и сварке металлов.

В XX в. было установлено строение молекулы ацетилена. Как оказалось, в ней два атома углерода связаны тройной углерод-углеродной связью:
H—C≡C—H

Ацетилен — первый представитель гомологического ряда ацетиленовых углеводородов.

Номенклатура и изомерия алкинов

Принадлежность углеводорода к алкинам обозначают суффиксом -ин, который указывает на тройную углерод-углеродную связь в молекуле. За основу названия алкина берут корень названия соответствующего алкана. Так, ацетилен в соответствии с номенклатурой ИЮПАК называют этином.

Формулы некоторых алкинов и их названия приведены в таблице.

Для алкинов, как и для алкенов, характерна изомерия положения кратной (тройной) связи. Например, изомерны бутин-1 и бутин-2.

Кроме этого, следует учесть, что гомологический ряд алкинов имеет такую же общую формулу, как и ещё один гомологический ряд уже знакомых вам углеводородов (алкадиенов): C_nH₂_n–2. Такой вид структурной изомерии называют межклассовой изомерией.

Способы получения ацетилена

Рассмотрим способы получения важнейшего представителя класса алкинов — ацетилена.

Карбидный способ основан на взаимодействии карбида кальция с водой:

В промышленности карбид кальция получают сплавлением оксида кальция (негашёной извести) с коксом (углеродом):

Оксид кальция получают обжигом известняка по реакции:

В промышленном масштабе ацетилен получают метановым методом — пропусканием газообразного метана в специальных реакторах через зону с высокой (1500 °С) температурой:

Химические свойства алкинов

Тройную связь в молекулах алкинов обнаруживают с помощью двух качественных реакций — обесцвечивания бромной воды и раствора перманганата калия.

Непредельный характер алкинов обусловливает и наиболее характерные реакции веществ этого класса — реакции присоединения, которые протекают в две стадии. Например, реакция бромирования ацетилена:

Реакцию присоединения галогеноводородов к алкинам мы рассмотрим на примере важной в практическом отношении реакции хлороводорода с ацетиленом:

Хлорэтен называют также винилхлоридом, потому что одновалентный радикал этилена СН₂=СН— носит название винил. Хлорэтен — исходное вещество для получения ценного полимера поливинилхлорида. Уравнение реакции полимеризации хлорэтена выглядит так:

Как и этилен, ацетилен вступает в реакцию гидратации, т. е. присоединяет воду. Однако отличие тройной углерод-углеродной связи от двойной отражается на строении продукта реакции гидратации. Схематично присоединение воды к ацетилену можно изобразить так:

или

Реакция гидратации ацетилена названа в честь русского учёного-химика Михаила Григорьевича Кучерова, предложившего для проведения этого процесса использовать в качестве катализатора соли ртути(II). Продукт реакции Кучерова — органическое вещество уксусный альдегид. До середины XX в. реакция Кучерова лежала в основе промышленного получения уксусного альдегида, но в настоящее время её не используют из-за токсичности солей ртути. Получение уксусного альдегида по реакции Кучерова было вытеснено так называемым Вакер-процессом — получением ацетальдегида прямым окислением этилена в присутствии катализатора — хлорида палладия(II).

Ацетилен применяют в органическом синтезе. Он является одним из исходных веществ в производстве синтетических каучуков, поливинилхлорида и других полимеров. Из ацетилена получают органические растворители. Ацетилен до сих пор используют для газовой сварки и резки металлов.

Свидетельство и скидка на обучение каждому участнику

Зарегистрироваться 15–17 марта 2022 г.

Описание презентации по отдельным слайдам:

Алкины (ацетиленовые углеводороды) – непредельные алифатические углеводороды, молекулы которых содержат одну тройную связь.

Общая формула алкинов СnH2n-2.
2

Ацетилен-
первый представитель алкинов.
Строение ацетилена:
3

В молекуле ацетилена атомы углерода связаны тройной связью.

Тройная связь - это комбинация одной s- и двух p-связей. Атомы углерода, входящие в состав молекулы ацетилена, находятся в состоянии sp-гибридизации.
Задание 1: слайд № 30
4

ОБРАЗОВАНИЕ ТРОЙНОЙ СВЯЗИ
5

Образование связей на примере молекулы ацетилена можно изобразить в виде схемы:

АЛКИНЫ
Общая формула алкинов СnH2n-2.

Номенклатура алкинов
По систематической номенклатуре названия ацетиленовых углеводородов производят от названий соответствующих алканов (с тем же числом атомов углерода) путем замены суффикса –ан на –ин:
2 атома С ® этан ® этин; 3 атома С ® пропан ® пропин и т.д.
Главная цепь выбирается таким образом, чтобы она обязательно включала в себя тройную связь
Нумерацию углеродных атомов начинают с ближнего к тройной связи конца цепи. Цифра, обозначающая положение тройной связи, ставится обычно после суффикса –ин.

ЗАДАНИЕ 3: Слад № 29

Структурная изомерия
Изомерия углеродного скелета
(начиная с С5Н8):

Изомерия положения тройной связи
(начиная с С4Н6):

Межклассовая изомерия
с алкадиенами и циклоалкенами,
начиная с С4Н6:

Пространственная изомерия относительно
тройной связи в алкинах не проявляется,
т.к. заместители могут располагаться только
одним способом - вдоль линии связи.

Задание 4: Слайд № 31

Алкины плохо растворимы в воде, лучше – в органических растворителях.
13

Химические свойства алкинов
Химические свойства алкинов сходны с алкенами, что обусловлено их ненасыщенностью.
Характеристики связей в алкинах:

Некоторые отличия в свойствах алкинов и алканов определяются следующими факторами.
p-Электроны более короткой тройной связи прочнее удерживаются ядрами атомов углерода и обладают меньшей поляризуемостью (подвижностью).

Поэтому реакции присоединения к алкинам протекают медленнее, чем к алкенам.
14

В присутствии металлических катализаторов (Pt, Ni) алкины присоединяют водород с образованием алкенов (разрывается первая p-связь), а затем алканов (разрывается вторая p-связь):

присоединение галогенов к алкинам протекает медленнее, чем для алкенов (первая p-связь разрывается труднее, чем вторая):
16

Гидрогалогенирование
Присоединение галогеноводородов также идет по АНАЛОГИЧНОМУ механизму. Продукты присоединения к несимметричным алкинам определяются правилом Марковникова:
17

Гидратация (реакция Кучерова)

Присоединение воды происходит в присутствии катализатора соли ртути (II) и идет через образование неустойчивого непредельного спирта, который изомеризуется в уксусный альдегид (в случае ацетилена):

Полимеризация
Тримеризация ацетилена над активированным углем приводит к образованию бензола (реакция Зелинского):

Окисление алкинов
Ацетилен и его гомологи окисляются перманганатом калия с расщеплением тройной связи и образованием карбоновых кислот:

Алкины обесцвечивают раствор KMnO4, что используется для их качественного определения.

РЕАКЦИЯ ГОРЕНИЯ АЦЕТИЛЕНА
При сгорании (полном окислении) ацетилена выделяется большое количества тепла:

Температура ацетиленово-кислородного пламени достигает 2800- 3000°С. На этом основано применение ацетилена для сварки и резки металла. Ацетилен образует с воздухом и кислородом взрывоопасные смеси. В сжатом, и особенно в сжиженном, состоянии он способен взрываться от удара. Поэтому ацетилен хранится в стальных баллонах в виде растворов в ацетоне, которым пропитывают асбест.
21

Получение алкинов
Термический крекинг метана:

Гидролиз карбида кальция:

Карбид кальция образуется при нагревании смеси оксида кальция СаО (жженой извести) и кокса до 2500°С:

Вследствие большой энергоемкости этот метод экономически менее выгоден.
Задание 5: Слайд № 32
22

ПРИМЕНЕНИЕ АЛКИНОВ
Наибольшее значение среди алкинов имеет ацетилен.

Разработано несколько способов его получения, применяющихся в промышленном органическом синтезе.
23

Применение алкинов
задание 6 : Слайд № 33
24

1. Какие из приведенных соединений относятся к алкинам? Дайте им названия.
25

2. Какова гибридизация атомов углерода в следующей молекуле органического вещества?
26

3. Изомерами 3-метилпентина-1 являются . . .
Дайте им названия.
27

4.Завершите уравнения химических реакций, назовите продукты реакций.
*Составьте уравнения хим. реакций для пропина, бутина-1 ,бутина-2.
28

5. Где применяется ацетилен и его гомологи?
29

БЛАГОДАРЮ ЗА УРОК.
31

подготовка к ЕГЭ/ОГЭ и ВПР
по всем предметам 1-11 классов

Курс повышения квалификации

Дистанционное обучение как современный формат преподавания

Сейчас обучается 922 человека из 80 регионов

Курс повышения квалификации

Инструменты онлайн-обучения на примере программ Zoom, Skype, Microsoft Teams, Bandicam

Курс добавлен 31.01.2022
Сейчас обучается 28 человек из 18 регионов

Курс повышения квалификации

Педагогическая деятельность в контексте профессионального стандарта педагога и ФГОС

Для учеников 1-11 классов и дошкольников
Бесплатные сертификаты учителям и участникам

Дистанционные курсы для педагогов

Найдите материал к любому уроку, указав свой предмет (категорию), класс, учебник и тему:

5 613 027 материалов в базе

Материал подходит для УМК

§ 14. Ацетилен и его гомологи

ЗП до 91 000 руб.
Гибкий график
Удаленная работа

Самые массовые международные дистанционные

Школьные Инфоконкурсы 2022

Свидетельство и скидка на обучение каждому участнику

Другие материалы

Вам будут интересны эти курсы:

Оставьте свой комментарий

12.03.2021 547
PPTX 315.7 кбайт
71 скачивание
Оцените материал:

Настоящий материал опубликован пользователем Кокова Марина Хасеновна. Инфоурок является информационным посредником и предоставляет пользователям возможность размещать на сайте методические материалы. Всю ответственность за опубликованные материалы, содержащиеся в них сведения, а также за соблюдение авторских прав несут пользователи, загрузившие материал на сайт

Если Вы считаете, что материал нарушает авторские права либо по каким-то другим причинам должен быть удален с сайта, Вы можете оставить жалобу на материал.

Автор материала

40%

Подготовка к ЕГЭ/ОГЭ и ВПР
Для учеников 1-11 классов

Московский институт профессиональной
переподготовки и повышения
квалификации педагогов

Дистанционные курсы
для педагогов

663 курса от 690 рублей

Выбрать курс со скидкой

Выдаём документы
установленного образца!

Учителя о ЕГЭ: секреты успешной подготовки

Время чтения: 11 минут

Онлайн-тренинг: нейрогимнастика для успешной учёбы и комфортной жизни

Время чтения: 2 минуты

Новые курсы: преподавание блогинга и архитектуры, подготовка аспирантов и другие

Время чтения: 16 минут

Отчисленные за рубежом студенты смогут бесплатно учиться в России

Время чтения: 1 минута

ГИА для школьников, находящихся за рубежом, может стать дистанционным

Время чтения: 1 минута

Школы граничащих с Украиной районов Крыма досрочно уйдут на каникулы

Время чтения: 0 минут

Рособрнадзор предложил дать возможность детям из ДНР и ЛНР поступать в вузы без сдачи ЕГЭ

Время чтения: 1 минута

Подарочные сертификаты

Ответственность за разрешение любых спорных моментов, касающихся самих материалов и их содержания, берут на себя пользователи, разместившие материал на сайте. Однако администрация сайта готова оказать всяческую поддержку в решении любых вопросов, связанных с работой и содержанием сайта. Если Вы заметили, что на данном сайте незаконно используются материалы, сообщите об этом администрации сайта через форму обратной связи.

Все материалы, размещенные на сайте, созданы авторами сайта либо размещены пользователями сайта и представлены на сайте исключительно для ознакомления. Авторские права на материалы принадлежат их законным авторам. Частичное или полное копирование материалов сайта без письменного разрешения администрации сайта запрещено! Мнение администрации может не совпадать с точкой зрения авторов.

Алкины - непредельные (ненасыщенные) углеводороды, имеющие в молекуле одну тройную связь С≡С. Каждая такая связь содержит одну сигма-связь (σ-связь) и две пи-связи (π-связи).

Алкины также называют ацетиленовыми углеводородами. Первый член гомологического ряда - этин - CH≡CH (ацетилен). Общая формула их гомологического ряда - C_nH_2n-2.

Номенклатура и изомерия алкинов

Названия алкинов формируются путем добавления суффикса "ин" к названию алкана с соответствующим числом: этин, пропин, бутин и т.д.

При составлении названия алкина важно учесть, что главная цепь атомов углерода должна обязательно содержать тройную связь. Нумерация атомов углерода в ней начинается с того края, к которому ближе тройная связь. В конце названия указывают атом углерода у которых начинается тройная связь.

Для алкинов характерна изомерия углеродного скелета, положения тройной связи, межклассовая изомерия с алкадиенами.

Пространственная геометрическая изомерия для них невозможна, ввиду того, что каждый атом углерода, прилежащий к тройной связи, соединен только с одним единственным заместителем.

В молекулах алкинов присутствуют тройные связи, длина которых составляет 0,121 нм
Тип гибридизации атомов углерода - sp
Валентный угол (между химическими связями) составляет 180°

Получение алкинов

При нагревании метана до 1200-1500 °C происходит димеризация молекул метана, в ходе чего отщепляется водород.

Осуществляется напрямую, из простых веществ. Протекает на вольтовой (электрической) дуге, в атмосфере водорода.

2C + H₂ → (t, вольтова дуга) CH≡CH

В результате разложения карбида кальция образуется ацетилен и гидроксид кальция II.

Получение гомологов ацетилена возможно в реакциях дегидрогалогенирования дигалогеналканов, в которых атомы галогена расположены у одного атома углерода или у двух соседних атомов.

Химические свойства алкинов

Алкины - ненасыщенные углеводороды, легко вступающие в реакции присоединения. Реакции замещения для них не характерны.

Водород присоединяется к атомам углерода, образующим тройную связь. Пи-связи (π-связи) рвутся, остается единичная сигма-связь (σ-связь).

CH≡C-CH₃ + H₂ → (t, Ni) CH₂=CH-CH₃ (в реакции участвует 1 моль водорода)

CH≡CH + 2H₂ → (t, Ni) CH₃-CH₃ (в реакции участвует 2 моль водорода)

Реакция с бромной водой является качественной для непредельных соединений, содержащих двойные (и тройные) связи. В ходе такой реакции бромная вода обесцвечивается, что указывает на присоединение его по кратным связям к органическому веществу.

Алкины вступают в реакции гидрогалогенирования, протекающие по типу присоединения.

Гидрогалогенирование протекает по правилу Марковникова, в соответствии с которым атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному, а атом галогена - к наименее гидрированному атому углерода.

Реакцией Кучерова называют гидратацию ацетиленовых соединений с образованием карбонильных соединений. Открыта русским химиком М.Г. Кучеровым в 1881 году. Катализатор - соли ртути Hg 2+ .

Только в реакции с ацетиленом образуется уксусный альдегид. Во всех остальных реакциях (с гомологами ацетилена) образуются кетоны.

При горении алкины, как и все органические соединения, сгорают с образование углекислого газа и воды - полное окисление.

Сильные окислители (особенно в подкисленной среде) способны разрывать молекулы алкинов в самом слабом месте - в месте тройной связи.

Так, при окислении пропина, образуется уксусная кислота и муравьиная кислота, окисляющаяся до угольной кислоты, которая распадается на углекислый газ и воду.

Данная реакция протекает при пропускании ацетилена над активированным углем при t = 400°C. В результате образуется ароматический углеводород - бензол.

Димеризация ацетилена происходит при наличии катализатора - солей меди I. В результате реакции две молекулы ацетилена соединяются, образуя винилацетилен.

В случае если тройная связь прилежит к краевому атому углерода, то имеющийся у данного атома водород может быть замещен атомом металла. Если тройная связь спрятана внутри молекулы, то образование солей невозможно.

Реакция аммиачного раствора серебра и ацетилена - качественная реакция, в ходе которой выпадает осадок ацетиленида серебра.

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Читайте также: