Сложные эфиры и их значение в природе быту и производстве доклад
Обновлено: 30.06.2024
- Для учеников 1-11 классов и дошкольников
- Бесплатные сертификаты учителям и участникам
Учитель химии и биологии
Заубидова Светлана Владимировна
Содержание :
2. Номенклатура и изомерия -6-
3. Физические свойства и нахождение в природе -7-
6. Применение -10-
6.1 Применение сложных эфиров неорганических кислот -10-
6.2 Применение сложных эфиров органических кислот -12-
Использованные источники информации -15-
Среди функциональных производных кислот особое место занимают сложные эфиры — производные кислот, у которых кислотный водород заменён на алкильные (или вообще углеводородные) радикалы.
Сложные эфиры делятся в зависимости от того, производной какой кислоты они являются (неорганической или карбоновой).
Среди сложных эфиров особое место занимают природные эфиры — жиры и масла, которые образованы трехатомным спиртом глицерином и высшими жирными кислотами, содержащими четное число углеродных атомов. Жиры входят в состав растительных и животных организмов и служат одним из источников энергии живых организмов, которая выделяется при окислении жиров.
Цель моей работы заключается в подробном ознакомлении с таким классом органических соединений, как сложные эфиры и углублённом рассмотрении области применения отдельных представителей этого класса.
Общая формула сложных эфиров карбоновых кислот:
где R и R' — углеводородные радикалы (в сложных эфиpax муравьиной кислоты R — атом водорода).
Общая формула жиров:
где R', R", R"' — углеродные радикалы.
Жиры бывают “простыми” и “смешанными”. В состав простых жиров входят остатки одинаковых кислот (т. е. R’ = R" = R'"), в состав смешанных — различных.
В жирах наиболее часто встречаются следующие жирные кислоты:
1. Масляная кислота СН 3 — (CH 2 ) 2 — СООН
2. Капроновая кислота СН 3 — (CH 2 ) 4 — СООН
3. Пальмитиновая кислота СН 3 — (CH 2 ) 14 — СООН
4. Стеариновая кислота СН 3 — (CH 2 ) 16 — СООН
5. Олеиновая кислота С 17 Н 33 СООН
6. Линолевая кислота С 17 Н 31 СООН
7. Линоленовая кислота С 17 Н 29 СООН
2. Номенклатура и изомерия
Названия сложных эфиров производят от названия углеводородного радикала и названия кислоты, в котором вместо окончания -овая используют суффикс - ат , например:
Для сложных эфиров характерны следующие виды изомерии:
1. Изомерия углеродной цепи начинается по кислотному остатку с бутановой кислоты, по спиртовому остатку — с пропилового спирта, например, этилбутирату изомерны этилизобутират, пропилацетат и изопропилацетат.
2. Изомерия положения сложноэфирной группировки —СО—О—. Этот вид изомерии начинается со сложных эфиров, в молекулах которых содержится не менее 4 атомов углерода, например этилацетат и метилпропионат.
3. Межклассовая изомерия, например, метилацетату изомерна пропановая кислота.
Для сложных эфиров, содержащих непредельную кислоту или непредельный спирт, возможны еще два вида изомерии: изомерия положения кратной связи и цис-, транс-изомерия.
3. Физические свойства и нахождение в природе
Сложные эфиры низших карбоновых кислот и спиртов представляют собой летучие, нерастворимые в воде жидкости. Многие из них имеют приятный запах. Так, например, бутилбутират имеет запах ананаса, изоамилацетат — груши и т. д.
Сложные эфиры высших жирных кислот и спиртов — воскообразные вещества, не имеют запаха, в воде не растворимы.
Приятный аромат цветов, плодов, ягод в значительной степени обусловлен присутствием в них тех или иных сложных эфиров.
Жиры широко распространены в природе. Наряду с углеводородами и белками они входят в состав всех растительных и животных организмов и составляют одну из основных частей нашей пищи.
По агрегатному состоянию при комнатной температуре жиры делятся на жидкие и твердые. Твердые жиры, как правило, образованы предельными кислотами, жидкие жиры (их часто называют маслами) — непредельными. Жиры растворимы в органических растворителях и нерастворимы в воде.
4. Химические свойства
1. Реакция гидролиза, или омыления. Так, как реакция этерификации является обратимой, поэтому в присутствии кислот протекает обратная реакция гидролиза:
Реакция гидролиза катализируется и щелочами; в этом случае гидролиз необратим, так как получающаяся кислота со щелочью образует соль:
2. Реакция присоединения. Сложные эфиры, имеющие в своем составе непредельную кислоту или спирт, способны к реакциям присоединения.
3. Реакция восстановления. Восстановление сложных эфиров водородом приводит к образованию двух спиртов:
4. Реакция образования амидов. Под действием аммиака сложные эфиры превращаются в амиды кислот и спирты:
5. Получение
1. Реакция этерификации:
Спирты вступают в реакции с минеральными и органическими кислотами, образуя сложные эфиры. Реакция обратима (обратный процесс – гидролиз сложных эфиров).
Реакционная способность одноатомных спиртов в этих реакциях убывает от первичных к третичным.
2. Взаимодействием ангидридов кислот со спиртами:
3. Взаимодействием галоидангидридов кислот со спиртами:
6. Применение
6.1 Применение сложных эфиров неорганических кислот
Эфиры борной кислоты — триалкилбораты — легко получаются нагреванием спирта и борной кислоты с добавкой концентрированной серной кислоты. Борнометиловый эфир (триметилборат) кипит при 65° С, борноэтиловый (триэтилборат) — при 119° С. Эфиры борной кислоты легко гидролизуются водой.
Реакция с борной кислотой служит для установления конфигурации многоатомных спиртов и была неоднократно использована при изучении Сахаров.
Ортокремневые эфиры — жидкости. Метиловый эфир кипит при 122° С, этиловый при 156° С. Гидролиз водой проходит легко уже на холоду, но идет постепенно и при недостатке воды приводит к образованию высокомолекулярных ангидридных форм, в которых атомы кремния соединены друг с другом через кислород (силоксановые группировки):
Эти высокомолекулярные вещества (полиалкоксисилоксаны) находят применение в качестве связующих, выдерживающих довольно высокую температуру, в частности для покрытия поверхности форм для точной отливки металла.
Аналогично SiCl 4 реагируют диалкилдихлорсиланы, например ((СН 3 ) 2 SiCl 2 , образуя диалкоксильные производные:
Их гидролиз при недостатке воды дает так называемые полиалкилсилоксаны:
Они обладают разным (но очень значительным) молекулярным весом и представляют собой вязкие жидкости, используемые в качестве термостойких смазок, а при еще более длинных силоксановых скелетах — термостойкие электроизоляционные смолы и каучуки.
Эфиры ортотитановой кислоты. Их получают аналогично ортокремневым эфирам по реакции:
Это жидкости, легко гидролизующиеся до метилового спирта и TiO 2 применяются для пропитки тканей с целью придания им водонепроницаемости.
Эфиры азотной кислоты. Их получают действием на спирты смеси азотной и концентрированной серной кислот. Метилнитрат СН 3 ONO 2 , (т. кип. 60° С) и этилнитрат C 2 H 5 ONO 2 (т. кип. 87° С) при осторожной работе можно перегнать, но при нагревании выше температуры кипения или при детонации они очень сильно взрывают.
Нитраты этиленгликоля и глицерина, неправильно называемые нитрогликолем и нитроглицерином, применяются в качестве взрывчатых веществ. Сам нитроглицерин (тяжелая жидкость) неудобен и опасен в обращении.
Пентрит — тетранитрат пентаэритрита С(CH 2 ONO 2 ) 4 , получаемый обработкой пентаэритрита смесью азотной и серной кислот, — тоже сильное взрывчатое вещество бризантного действия.
Нитрат глицерина и нитрат пентаэритрита обладают сосудорасширяющим эффектом и применяются как симптоматические средства при стенокардии.
Эфиры фосфорной кислоты — высококипящие жидкости, лишь очень медленно гидролизуемые водой, быстрее щелочами и разбавленными кислотами. Эфиры, образованные этерификацией высших спиртов (и фенолов), находят применение как пластификаторы пластмасс и для извлечения солей уранила из водных растворов.
Известны эфиры типа (RO)2S═O, но они не имеют практического значения.
Из алкилсульфатов — солей сложных эфиров высших спиртов и серной кислоты производят моющие средства. В общем виде образование таких солей можно изобразить уравнениями:
Эти соли содержат в молекуле от 12 до 14 углеродных атомов и обладают очень хорошими моющими свойствами. Кальциевые и магниевые соли растворимы в воде, а потому такие мыла моют и в жесткой воде. Алкилсульфаты содержатся во многих стиральных порошках.
Они и обладают прекрасными моющими способностями. Принцип их действия тот же, что и у обычного мыла, только кислотный остаток серной кислоты лучше адсорбируется частицами загрязнения, а кальцевые соли алкилсерной кислоты растворимы в воде, поэтому это моющее средство стирает и в жесткой, и в морской воде.
6.2 Применение сложных эфиров органических кислот
Наибольшее применение в качестве растворителей получили эфиры уксусной кислоты - ацетаты. Прочие эфиры (кислот молочной - лактаты, масляной - бутираты, муравьиной - формиаты) нашли ограниченное применение. Формиаты из-за сильной омыляемости и высокой токсичности в настоящее время не используются. Определенный интерес представляют растворители на основе изобутилового спирта и синтетических жирных кислот, а также алкиленкарбонаты. Физико-химические свойства наиболее распространенных сложных эфиров приведены в таблице (см. приложение).
Метилацетат СН 3 СООСН 3 . Отечественной промышленностью технический метилацетат выпускается в виде древесно-спиртового растворителя, в котором содержится 50% (масс.) основного продукта. Метилацетат также образуется в виде побочного продукта при производстве поливинилового спирта. По растворяющей способности метилацетат аналогичен ацетону и применяется в ряде случаев как его заменитель. Однако он обладает большей токсичностью, чем ацетон.
Этилацетат С 2 Н 5 СООСН 3 . Получают методом этерификации на лесохимических предприятиях при переработке синтетической и лесохимической уксусной кислоты, гидролизного и синтетического этилового спирта или конденсацией ацетальдегида. За рубежом разработан процесс получения этилацетата на основе метилового спирта.
Этилацетат подобно ацетону растворяет большинство полимеров. По сравнению с ацетоном его преимущество в более высокой температуре кипения (меньшей летучести). Добавка 15-20 % этилового спирта повышает растворяющую способность этилацетата в отношении эфиров целлюлозы, особенно ацетилцеллюлозы.
Пропилацетат СН 3 СООСН 2 СН 2 СН 3 . По растворяющей способности подобен этилацетату.
Изопропилацетат СН3СООСН(СН 3 ) 2 . По свойствам занимает промежуточное положение между этил- и пропилацетат.
Фруктовые эфиры. Характер многих фруктовых запахов, таких, как запахи малины, вишни, винограда и рома, отчасти обусловлен летучими эфирами, например этиловым и изоамиловым эфирами муравьиной, уксусной, масляной и валериановой кислот. Имеющиеся в продаже эссенции, имитирующие эти запахи, содержат подобные эфиры.
Винилацетат CH 2 =CHOOCCH 3 , образуется при взаимодействии уксусной кислоты с ацетиленом в присутствии катализатора. Это важный мономер для приготовления поливинилацетатных смол, клеев и красок.
Мыла — это соли высших карбоновых кислот. Обычные мыла состоят главным образом из смеси солей пальмитиновой, стеариновой и олеиновой кислот. Натриевые соли образуют твердые мыла, калиевые соли — жидкие мыла.
Мыла получаются при гидролизе жиров в присутствии щелочей:
Обычное мыло плохо стирает в жесткой воде и совсем не стирает в морской воде, так как содержащиеся в ней ионы кальция и магния дают с высшими кислотами нерастворимые в воде соли:
В настоящее время для стирки в быту, для промывки шерсти и тканей в промышленности используют синтетические моющие средства, которые обладают в 10 раз большей моющей способностью, чем мыла, не портят тканей, не боятся жесткой и даже морской воды.
В прошлой статье мы рассказывали о простых эфирах, а сейчас поговорим о сложных. Сложные эфиры широко распространены в природе. Сказать, что сложные эфиры играют большую роль в жизни человека — ничего не сказать. Мы сталкиваемся с ними, когда нюхаем цветок, обязанный ароматом простейшим сложным эфирам. Подсолнечное или оливковое масло — это тоже сложный эфир, но уже высокомолекулярный — также, как и животные жиры. Мы моемся, моем и стираем средствами, которые получают химической реакцией переработки жиров, то есть сложных эфиров. Еще они используются в самых разных областях производства: с их помощью делают лекарства, краски и лаки, духи, смазки, полимеры, синтетические волокна и многое, многое другое.
Сложные эфиры — органические соединения на основе кислородосодержащих органических карбоновых или неорганических кислот. Структуру вещества можно представить как молекулу кислоты, в которой атом Н в гидроксиле ОН— замещен углеводородным радикалом.
Получают сложные эфиры в результате реакции кислоты и спирта (реакция этерификации).
Классификация
— Фруктовые эфиры — жидкости с фруктовым запахом, молекула содержит не более восьми атомов углерода. Получают из одноатомных спиртов и карбоновых кислот. Эфиры с цветочным запахом получают с помощью ароматических спиртов.
— Воски — твердые вещества, содержат в молекуле от 15 до 45 атомов С.
— Жиры — содержат в молекуле 9-19 атомов углерода. Получают из глицерина (трехатомного спирта) и высших карбоновых кислот. Жиры могут быть жидкими (растительные жиры, называемые маслами) и твердыми (животные жиры).
— Сложные эфиры минеральных кислот по своим физическим свойствам тоже могут быть как маслянистыми жидкостями (до 8 атомов углерода), так и твердыми веществами (от девяти атомов C).
Свойства
В нормальных условиях сложные эфиры могут быть жидкими без цвета, с фруктовым или цветочным запахом, или твердыми, пластичными; как правило, без запаха. Чем длиннее цепочка углеводородного радикала, тем тверже вещество. Почти неводорастворимы. Хорошо растворяются в органических растворителях. Горючи.
Вступают в реакции с аммиаком с образованием амидов; с водородом (именно эта реакция превращает жидкие растительные масла в твердые маргарины).
В результате реакции гидролиза разлагаются на спирт и кислоту. Гидролиз жиров в щелочной среде приводит к образованию не кислоты, а ее соли — мыла.
Сложные эфиры органических кислот малотоксичны, оказывают на человека наркотическое воздействие, в основном относятся ко 2-му и 3-му классу опасности. Некоторые реактивы на производстве требуют использования специальных средств защиты для глаз и дыхания. Чем больше длина молекулы эфира, теми он токсичнее. Эфиры неорганических фосфорных кислот ядовиты.
В организм вещества могут попадать через органы дыхания и кожу. Симптомами острого отравления служат возбуждение и нарушенная координация движений с последующим угнетением ЦНС. Регулярное воздействие может привести к болезням печени, почек, сердечно-сосудистой системы, нарушениям формулы крови.
Применение
— В органическом синтезе.
— Для производства инсектицидов, гербицидов, смазок, пропиток для кожи и бумаги, моющих средств, глицерина, нитроглицерина, олиф, масляных красок, синтетических волокон и смол, полимеров, оргстекла, пластификаторов, реагентов для обогащения руд.
— Как добавка к моторным маслам.
— В синтезе парфюмерных отдушек, пищевых фруктовых эссенций и косметических ароматизаторов; лекарственных средств, например, витаминов А, Е, В1, валидола, мазей.
— Как растворители красок, лаков, смол, жиров, масел, целлюлозы, полимеров.
Бутилацетат
Применяется как растворитель; в парфюмерной промышленности для изготовления отдушек; для дубления кож; в фармацевтике — в процессе изготовления некоторых лекарств.
Твин-80
Запах банана и вкус грушевого лимонада — дело рук сложных эфиров. Жаль, что на контрольных по химии не просят определить сложный эфир по вкусу. 🍌 Зато обязательно спросят про названия, свойства и образование этого класса соединений — так что давайте разбираться.
О чем эта статья:
Для начала дадим определение и разберемся, почему эти эфиры — сложные.
Общая формула сложных эфиров выглядит так:
Однако представители сложных эфиров муравьиной кислоты выглядят иначе. Для них общая формула приобретает такой вид:
Номенклатура сложных эфиров
Теперь поговорим о том, как называть представителей данного класса. Различают два способа, позволяющие назвать сложные эфиры: по систематической номенклатуре (ИЮПАК) или по рациональной номенклатуре. Рассмотрим оба варианта.
По номенклатуре ИЮПАК название строится следующим образом:
По рациональной номенклатуре название строится так:
Изомерия сложных эфиров
Возможна ли изомерия для сложных эфиров? Давайте разбираться.
Возможна изомерия углеродного скелета у радикала кислоты и радикала спирта при наличии трех и более углеродных атомов.
Изомерия положения функциональной группы:
Межклассовая изомерия также определяется общей формулой органических соединений. Например:
Физические свойства сложных эфиров
Агрегатное состояние сложного эфира напрямую зависит от молекулярной массы образующих его кислоты и спирта. Так, например, сложные эфиры низших и средних гомологов являются летучими жидкостями с характерным запахом. Чаще всего у них фруктовые или плодовые ароматы. Сложные эфиры хуже растворяются в воде, чем образующие их кислоты и спирты. Чем больше атомов углерода в составе сложного эфира, тем хуже его растворимость в воде.
Эфиры высших карбоновых кислот и высших одноатомных первичных спиртов — основа природного воска. Например, известный пчелиный воск — это сложный эфир пальмитиновой кислоты (C15H31COOH) и мирицилового спирта (С31H63OH).
Химические свойства сложных эфиров
Сложные эфиры подвергаются гидролизу (разложению под действием воды), который бывает двух видов: в кислой среде и в щелочной. Рассмотрим каждый из этих видов.
В кислой среде реакция протекает следующим образом:
Эта реакция обратима, так как образующиеся в процессе кислота и спирт подвергаются взаимодействию с образованием этого же сложного эфира. Обратная реакция имеет название реакция этерификации.
Щелочной гидролиз или реакция омыления:
Этот вид гидролиза протекает необратимо, так как образовавшаяся в ходе реакции соль не может реагировать со спиртом.
Сложные эфиры можно восстановить водородом в присутствии катализатора до двух спиртов. Причем один из спиртов будет иметь в составе столько атомов углерода, сколько было в кислоте, а во втором спирте количество углерода будет соответствовать исходному спирту. Рассмотрим на примере:
Эфиры подвергаются полному окислению, то есть горят с образованием углекислого газа и воды:
Следующее химическое свойство относится только к тем сложным эфирам, которые образованы непредельной карбоновой кислотой. Сложные эфиры таких кислот могут подвергаться галогенированию. Посмотрим, как происходит эта реакция:
Способы получения сложных эфиров
Реакция обратимая, поэтому требуется либо избыток одного из реагентов, либо отгонка образующегося сложного эфира, чтобы предотвратить обратную реакцию гидролиза.
Взаимодействие ангидрида карбоновой кислоты со спиртом с образованием сложного эфира и карбоновой кислоты.
Взаимодействие солей карбоновых кислот с галогеналканами.
Нахождение сложных эфиров в природе и применение
Сложные эфиры широко представлены в природе, но их количество минимально. Они участвуют в процессах, которые протекают в живых организмах, а также являются компонентами аромата ряда растений.
Некоторые эфиры получают искусственным способом. Например, за грушевый вкус в лимонаде отвечает уксусноизоамиловый эфир, а за яблочный — изовалерианоэтиловый эфир.
Помимо пищевой промышленности, сложные эфиры применяют в качестве растворителей для приготовления лаков, а также как пластификаторы для приготовления пластических масс.
Сложные эфиры на основе ароматических спиртов нашли применение в парфюмерной промышленности.
Сложные эфиры – это вещества, которые образуются в результате взаимодействия органических или кислородсодержащих неорганических кислот со спиртами (реакции этерификации).
Например:
Общая формула сложных эфиров одноатомных спиртов и монокарбоновых кислот: , где R и R1 – углеводородные радикалы.
Изомерия
Рассмотрим на примере С5Н10О2:
Номенклатура
Названия сложных эфиров образуются из названий соответствующих кислот или кислотных остатков и названий алкильных радикалов, входящих в состав спиртов:
Физические свойства
Простейшие по составу сложные эфиры карбоновых кислот — бесцветные легкокипящие жидкости с фруктовым запахом; высшие сложные эфиры — воскообразные вещества (пчелиный воск), все сложные эфиры в воде растворяются плохо.
Химические свойства
Гидролиз — важнейшее химическое свойство сложных эфиров:
Применение
Жиры (триглицериды)
Жиры — это смесь сложных эфиров глицерина и высших карбоновых кислот (ВКК).
Состав жиров установил в 1811 г. французский ученый Э. Шеврель, нагревая жир с водой в щелочной среде. Общая формула жира:
где Rl, R2, R3 — углеводородные радикалы (могут быть одинаковые или разные), содержащие от 3 до 25 атомов углерода.
Физические свойства
Жиры – вязкие жидкости или твердые вещества, легче воды; в воде не растворяются, но растворяются в органических растворителях (бензине, бензоле и др.)
Классификация
Номенклатура
Существуют различные способы составления названий жиров. Согласно тривиальной номенклатуре, глицериды называют, добавляя окончание -ин к названию кислоты и приставку, показывающую, сколько гидроксильных групп в молекуле глицерина проэтерифицировано. Например, тристеарин — это жир, представляющий собой сложный эфир, молекула которого состоит из остатка глицерина и трех остатков стеариновой кислоты.
Рассмотрим номенклатуру жиров на некоторых примерах:
Химические свойства
I.Гидролиз
В зависимости от условий гидролиз бывает:
— водный (без катализатора, при высоких T и P);
— кислотный (в присутствии кислоты в качестве катализатора);
— ферментативный (происходит в живых организмах);
— щелочной (под действием щелочей).
Например:
Мыла – натриевые или калиевые соли высших карбоновых кислот.
Натриевые соли являются основным компонентом твердого мыла, калиевые соли – жидкого мыла.
II.Реакции присоединения (для жидких ненасыщенных жиров)
1.Присоединение водорода (гидрирование):
Гидрированный жир используется в производстве маргарина.
2.Присоединение галогенов:
Бромная вода в результате этой реакции обесцвечивается.
III. Реакции окисления и полимеризации (для жидких ненасыщенных жиров)
Жиры, содержащие остатки непредельных кислот (высыхающие масла), под действием кислорода воздуха окисляются и полимеризуются.
Функции жиров в организме
1.Энергетическая (при полном расщеплении 1 г жира до СО2 и Н2О освобождается 38,9 кДж энергии).
2.Структурная (жиры — важный компонент каждой клетки).
3.Защитная (жиры накапливаются в подкожных тканях и тканях, окружающих внутренние органы).
Процесс получения сложных эфиров носит название реакции этерификации. Эта реакция с использованием общих формул описывается уравнением
Именно реакцией этерификации в 1759 г. в результате взаимодействия уксусной кислоты с этиловым спиртом был получен первый сложный эфир — этиловый эфир уксусной кислоты:
Обратите внимание на то, как строится название сложного эфира. Оно состоит из четырёх слов, указывающих на название углеводородного радикала и исходной кислоты. Например, продукт взаимодействия муравьиной кислоты с метиловым спиртом — метиловый эфир муравьиной кислоты:
Катион водорода в схеме реакции указывает на то, что реакция этерификации протекает в присутствии кислоты в качестве катализатора.
Сложные эфиры с небольшой молекулярной массой представляют собой легковоспламеняющиеся жидкости с характерным, часто приятным запахом. Они нерастворимы в воде, но прекрасно растворяют различные органические вещества.
Нахождение в природе и применение сложных эфиров
Сложные эфиры широко распространены в природе. Неповторимый аромат цветов и фруктов часто обусловлен присутствием веществ именно этого класса. Сложные эфиры с большой молекулярной массой представляют собой твёрдые вещества — воски. Пчелиный воск — это смесь сложных эфиров, образованных карбоновыми кислотами и спиртами с длинными углеводородными цепями.
Синтетические сложные эфиры используют в пищевой промышленности в качестве добавок для придания фруктовых запахов напиткам и кондитерским изделиям. Благодаря хорошей растворяющей способности сложные эфиры входят в состав растворителей лаков и красок.
Жиры, их строение и свойства
Люди стали использовать жиры в повседневной жизни значительно раньше, чем задумались об их химическом строении. Животные и растительные жиры — важные компоненты пищи. Жиры необходимы для построения клеточных мембран и как источник энергии, поскольку калорийность жиров в 2 раза выше, чем других питательных веществ — углеводов и белков. У позвоночных животных жиры откладываются в жировой ткани, сосредоточенной в основном в подкожной жировой клетчатке и сальнике. В растениях жиры содержатся в сравнительно небольших количествах, за исключением семян масличных растений, в которых содержание жиров может быть более 50%.
Жиры используют не только в пищевой промышленности. Их используют в качестве смазки, косметических и лекарственных средств, для приготовления масляных красок и олифы.
В 1779 г. шведский химик К. Шееле получил из оливкового масла вязкую жидкость, сладкую на вкус, — простейший трёхатомный спирт глицерин. Вскоре выяснилось, что глицерин входит в состав молекул любых жиров. Позднее французский химик М. Шеврёль доказал, что, помимо глицерина, при нагревании жиров в присутствии кислоты образуются и карбоновые кислоты.
Общую формулу жиров можно представить в следующем виде:
В состав жиров чаще всего входят остатки карбоновых кислот, содержащих чётное число атомов углерода и неразветвлённую углеродную цепь. Наиболее часто в составе жиров встречаются остатки пальмитиновой, стеариновой и олеиновой кислот. В одной молекуле кислотные остатки могут быть различными, поэтому в общей формуле жиров углеводородные радикалы R обозначены разными цифрами.
Сравните состав стеариновой (С17Н35СООН) и олеиновой (С17Н33СООН) кислот. У стеариновой кислоты углеводородный радикал отвечает формуле СnН2n+1, т. е. является предельным. Следовательно, стеариновая кислота относится к предельным карбоновым кислотам. В углеводородном радикале олеиновой кислоты на два атома водорода меньше, поскольку в нём содержится одна двойная углерод-углеродная связь. Олеиновая кислота относится к непредельным карбоновым кислотам.
Жиры животного происхождения имеют твёрдую консистенцию (есть и исключения, например жидкий рыбий жир). В состав молекул твёрдых жиров входят остатки предельных кислот. Растительные жиры, которые часто называют растительными маслами, образованы остатками непредельных кислот, имеют жидкую консистенцию (исключение — твёрдое пальмовое масло). Кстати, название олеиновой кислоты произошло от латинского слова oleum — масло.
Жиры гидрофобны, т. е. нерастворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях: этиловом спирте, гексане, тетрахлорметане.
Жиры проявляют все характерные для сложных эфиров химические свойства. Главное из них — это гидролиз. Молекулы воды атакуют связи между кислотным остатком и фрагментом глицерина, в результате чего происходит распад молекулы жира:
Для жира, образованного стеариновой кислотой (такое вещество называют тристеаратом глицерина), уравнение реакции гидролиза выглядит следующим образом:
В качестве катализатора гидролиза жиров выступают кислоты. Такой гидролиз так и называют — кислотный гидролиз. Жирные руки трудно отмыть холодной водой, но стоит только протереть их ломтиком лимона, как они становятся заметно чище. Даже при таком непродолжительном контакте с лимонной кислотой жир частично гидролизуется.
Гидролиз жиров в присутствии щелочей называют щелочным гидролизом:
Щёлочь действует как катализатор, а также связывает образующиеся кислоты, превращая их в соли карбоновых кислот. Соли не способны вступать в реакцию этерификации с глицерином, и гидролиз становится необратимым. Неслучайно бытовые средства для удаления жира и засоров в раковинах более чем наполовину состоят из щёлочи.
Щелочной гидролиз жиров называют также омылением. Это название обусловлено тем, что образующиеся при этом натриевые и калиевые соли высших карбоновых кислот являются мылами.
Твёрдые жиры животного происхождения более ценны и дорогостоящи, чем жидкие растительные масла. Можно ли превратить жидкий жир в твёрдый химическим путём? Если вы вспомните, что растительные масла, в отличие от животных жиров, содержат остатки непредельных кислот, то нетрудно догадаться: гидрированием двойных связей С=С растительные масла превращают в аналог твёрдых жиров. Полученный продукт называют саломасом, его используют для приготовления маргарина и других продуктов питания:
Подобный процесс в больших масштабах проводят на жировых комбинатах.
Двойные связи непредельных кислот в жидких жирах сохраняют способность к реакциям полимеризации. Это свойство используют при изготовлении олифы — натуральной (на основе льняного или конопляного масла) или синтетической. При нанесении на деревянную поверхность олифа под действием кислорода воздуха полимеризуется с образованием прочной защитной плёнки. Олифу используют и при изготовлении и разбавлении масляных красок.
Читайте также: